Начало карьеры. 
Биография Д.А. Медведева

С 1990 по 1997 годы — на преподавательской работе в Санкт-Петербургском государственном университете. Одновременно в 1990—1995 годах — советник председателя Ленинградского городского совета Анатолия Александровича Собчака, эксперт Комитета по внешним связям мэрии Санкт-Петербурга. В Смольном Медведев занимался разработкой и оформлением сделок, договоров и различных инвестиционных проектов. Прошёл стажировку в Швеции по вопросам местного самоуправления. По некоторым свидетельствам, в то время многие принимали его за секретаря Путина и не воспринимали всерьез. Президент института национальной стратегии Станислав Белковский характеризует Дмитрия Медведева как податливого, мягкого, психологически зависимого — всегда абсолютно психологически комфортного для Владимира Путина[7]. По мнению других людей, Медведев «вовсе не мягкий, а очень даже властный"[16].

По данным политолога Алексея Мухина, Медведев внёс большой вклад в защиту Путина от обвинений по итогам расследования деятельности Комитета мэрии по внешним связям в 1992 году и грозившего Путину потерей должности[17].

В 1997—1998 годах Дмитрий Медведев работал руководителем правовой службы корпорации «Илим Палп Интерпрайз"[18].

Карьера в Москве

В ноябре 1999 года назначен заместителем руководителя аппарата Правительства Российской Федерации Дмитрия Николаевича Козака, на работу в Москву его пригласил ставший премьер-министром Владимир Путин[4].

В 1999—2000 годах, после ухода Б. Н. Ельцина — заместитель руководителя администрации Президента Российской Федерации[19][20]; возглавлял предвыборный штаб В. В. Путина в принадлежавшем ранее А. Смоленскому «Александр-хаус"[21][22], где тогда находился центр стратегических исследований Германа Грефа; в июне 2000 года после победы Владимира Путина на президентских выборах Медведев занимает пост первого заместителя руководителя Администрации Президента[23]. По утверждениям политического эксперта Станислава Белковского, Александр Волошин и Роман Абрамович в тот момент сами предложили кандидатуру Медведева. После ухода Волошина Медведев занял его место. В 2000—2001 годах — председатель Совета директоров ОАО «Газпром», в 2001 — заместитель председателя Совета директоров ОАО «Газпром», с июня 2002 по май 2008 года — председатель Совета директоров ОАО «Газпром».

С октября 2003 года по ноябрь 2005 года — руководитель Администрации Президента России[24]. 12 ноября 2003 года Медведев был назначен членом Совета безопасности РФ[25]. В апреле 2004 года он получил статус постоянного члена Совбеза России.

С 21 октября 2005 года по 10 июля 2008 года — первый заместитель Совета при Президенте Российской Федерации по реализации приоритетных национальных проектов и демографической политике, фактически начал курировать приоритетные национальные проекты[26].

14 ноября 2005 года назначен первым заместителем Председателя Правительства Российской Федерации[27][28] (переназначался на эту должность 24 сентября 2007 года[29]).

С 13 июля 2006 года по 10 июля 2008 года Дмитрий Медведев — председатель президиума Совета по реализации приоритетных национальных проектов[30].

5 марта 2007 года провёл[31] интернет-конференцию на портале Яндекс.

В октябре 2007 года Д. А. Медведев объявил о завершении проекта по подключению к Интернету всех российских школ (59 тысяч)[32].