Возвращение в село Каврай

В 1755 году Сковорода получил известие о том, что пан Стефан Томара просит у философа прощения и приглашает его вернуться в Каврай, с тем чтобы продолжить обучение его сына Василия. Зная характер Томары, Сковорода ехать в Каврай не хотел. Однако Томара обратился к общим знакомым, чтобы убедить философа вернутся. Как отмечает в своём исследовании граф П. Бобринской: «Приятель, у которого он остановился, решается обманным путём везти его к Тамаре в его село Каврай». ^[19] По версии Л. Е. Махновца, чтоб везти Сковороду в Каврай, приятель должно быть напоил философа, который не был чужд выпить вино в компании, и ночью перевёз его в село из Переяславля. В результате, оказавшись в селе, Сковорода принял повторное приглашение и ради мальчика остался в селе у Томары, где прожил до 1758 года. Толком никому не известный мальчик Вася, обучавшийся Сковородой, вошёл впоследствии в историю как сенатор и действительный тайный советник Василий Степанович Томара, проявивший себя как видный русский дипломат в Турции и на Кавказе. Василий Томара также сформировался как самобытный мыслитель. Философские воззрения Василия Томары, отчётливо перекликающиеся с духовными размышлениями Сковороды, нашли отражение в воспоминанияхЖозефа де Местра о дипломате.

Сковорода отстраняется от преподавания (уже в третий раз), после чего к преподавательской деятельности не возвращается.

Сковорода в эти годы стал окончательно расходиться в своих суждениях с догматами церкви. Белгородский протоиерей Иван Трофимович Савченков, находившийся в дружеской переписке с философом, с сожалением высказывался о том, что Сковорода в старости не признавал ни постов, ни обрядов, называя их «хвостами», которые надобно отсечь.