Тетра-и пентасахариды. 
Олигосахариды: строение, свойства, нахождение в природе

Стахиуза (маннеотетроза, дигалактозилсахароза) — невосстанавливающий тетрасахарид состоящий из двух остатков галактозы, одного глюкозы и одногофруктозы. Молекула стахиозы состоит из двух остатков б-D-галактозы, одного б-D-глюкозы и одного в-D-фруктозы и в химическом отношении представляет собой дигалактозид сахарозы (б-D-галактопиранозил-(1−6)-б-D-галактопиранозил-(1−6)-б-D-глюкопиранозил-(1−5)-в-D-фруктофуранозид) [3].

Впервые была получена из клубней чистеца клубненосного (Stachys tuberifera L.). На данный момент является единственным хорошо исследованным углеводом из группы тетрасахаридов с точно установленным строением молекулы.

Бесцветное растворимое в воде кристаллическое вещество сладковатого вкуса. Водный раствор стахиозы обладает оптической активностью (вращает плоскость поляризации вправо).

Стахиоза не обладает восстанавливающими свойствами. Под действием ферментативного гидролиза при помощи инвертазы стахиоза расщепляется на D-фруктозу и трисахарид маннеотриозу, которая обладает восстанавливающими свойствами и в результате кислотного гидролиза превращается в D-глюкозу и две молекулы D-галактозы[7].

Стахиоза является одним из резервных углеводов, содержащихся в семенах, луковицах и корнях некоторых растений, в том числе в представителях семейств бобовых (фасоль, соя, клевер), розовых, яснотковых и др. Стахиоза может служить в растительных клетках как донором, так и акцептором остатка галактозы в реакциях[3].

Стахиоза играет важную роль в реакциях низкотемпературного закаливания лозы винограда.

Источником получения стахиозы служит сок клубней чистяка клубненосного, соевая мука и неочищенный свекловичный сахар. Из очищенных концентрированных растворов этих продуктов стахиозу осаждают спиртом или гидроксидом бария (в виде стахиозата бария)[7].

Акарбоза — гипогликемическое лекарственное средство, ингибитор альфа-глюкозидазы, тормозящий переваривание и всасывание углеводов в тонкой кишке и, как следствие, сокращающий рост концентрации глюкозы в крови после употребления углеводсодержащей пищи. Назначается для приёма внутрь пациентам с инсулиннезависимым сахарным диабетом в тех случаях, когда изменение режима питания или другие гипогликемические средства не обеспечивают эффективного контроля над их состоянием.

Получается путём ферментации из микроорганизма Actinoplanes utahensis.

Гипогликемическое пероральное средство, угнетая кишечные альфа-глюкозидазы, снижает ферментативное превращение ди-, олигои полисахаридов до моносахаридов, уменьшая тем самым всасывание глюкозы из кишечника и постпрандиальную гипергликемию. У пациентов с нарушенной толерантностью к глюкозе при регулярном применении снижает риск развития сахарного диабета 2 типа (в том числе по данным двойного слепого плацебо-контролированного исследования STOP-NIDDM), сердечно-сосудистых заболеваний иинфаркта миокарда[7].

Вербиоза — пентасахарид, это стахиоза плюс галамгоза, формулу которой легко представить. Эти олигосахариды обнаруживаются главным образом в семенах бобовых: сое, вике, чечевице, люцерне. Считают, что они представляют некоторую опасность в питании, так как вызывают кишечный метеоризм[2].