Получение м-нитробензойной кислоты из толуола

Федеральное агентство по образованию Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета Кафедра химии и общей химической технологии Курсовая работа по органической химии Тема: «Получение м-нитробензойной кислоты из толуола»

2005 г.

Введение

М-нитробензойная кислота

— COOH

NO2

представляет собой моноклинные листочки из воды. Нитробензойная кислота более сильная кислота чем бензойная Восстановление нитробензойной кислоты приводит к аминобензойным кислотам. Нитробензойную кислоту получают нитрованием бензойной кислоты нитратом калия в концентрированной серной кислоте при нагревании, причем образуются 3 изомера (22,3% -орто; 46,5% - мето; 1,2% - паро-изомера).

М-нитробензойная кислота нашла широкое применение в осаждении и разделении таких элементов как цезий, цирконий, ртуть, гафний. Также для микрокристаллоскопического обнаружения алкалоидов м-нитробензойная кислота — бактерицид, обладает также бактериостатическим действием (задерживает рост бактерий). Нашла она также применение в получении м-аминобензойной кислоты восстановлением, которая используется при производстве азокрасителей.

1. Литературный обзор

1.1 Способы получения

1 способ

Проходит в две стадии: первая — окисление толуола, который окисляется в бензойную кислоту; вторая — нитрование бензойной кислоты. Так как группа СООН является мето-ориентантом то группа NO3 идет в мето-положение:

[O] + HNO3

— CH3 — COOH — COOH

NO2

Реакция нитрования идет в присутствии концентрированной серной кислоты.

2 способ Взаимодействие хлорбензойной кислоты с нитратом серебра

AgNO3

— CH3 — COOH + AgCl

NO2

1.2 Химические свойства

1.2.1 Бензойная кислота Бензойная кислота дает все основные реакции карбоновых кислот.

Кислотный характер карбоновых кислот ярко выражен. Это объясняется взаимным влиянием атомов в карбоксильной группе: электронная плотность смещена в сторону наиболее электроноакцепторного атома — кислорода:

;

// О

— С +

О — Н

Это ослабляет связь между кислородом и водородом и облегчает отделение иона водорода и облегчает отделение иона водорода, т. е. диссоциацию кислоты:

R — COOH R — COO — + H +

С участием карбоксильной группы кислоты образуют ряд производных: соли, галогенангедриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы и т. д.

1.2.1.1 Образование солей Обладая кислым характером, бензойная кислота образует соли при действии активного металла, основного оксида, основания или соли слабых кислот, аммиака или аминов:

— COOH + Mg — COO — Mg + H₂

— COOH + CaO — COO — Ca + H₂O

— COOH + NaOH — CO — ONa + H₂O

— COOH + NaHCO₃ — CO — ONa + H₂O + CO₂

1.2.1.2 Восстановление При действии восстановителей в присутствии катализаторов бензойная кислота восстанавливается до спиртов:

LiAlH4

— COOH — CH2OH

1.2.1.3 Реакция этерификации Со спиртом бензойная кислота дает сложный эфир:

H +

— COOH + C2H5OH — CO — OC2H5 + H2O

Если заместителей в орто-положении нет, то этерификация карбоксильной группы происходит так же легко, как в случае алифатических кислот. Если одно из орто-положений замещено, скорость этерификации сильно уменьшается, а если оба орто-положения заняты, этерификация обычно не идет.

1.2.1.4 Действие галогенирующих агентов Хлорангидрид бензойной кислоты получают действием хлорида фосфора (V) на кислоту:

— COOH + PCl5 — CO — Cl + POCl3 + HCl

Хлорангидрид может быть получен также действием на бензойную кислоту хлористого тионила:

— COOH + SOCl2 — CO — Cl + SO2 + HCl

1.2.1.5 Образование ангидридов Ангидрид бензойной кислоты получаются действием водоотнимаюших средств:

2 — COOH + P2O5 — CO — O + 2HPO3

1.2.1.6 Образование амидов Реакция бензойной кислоты с аммиаком приводит к образованию амидов:

— COOH + NH3 — CO — NH2 + HCl

1.2.1.7 Реакция электрофильного замещения Так как карбоксильная группа является ориентантом второго рода, электрофильное замещение у бензойной кислоты проходит в мета-положение и весьма трудно:

t0

— COOH + HNO3 — COOH + H2O

NO2

1.2.2 М-нитробензойная кислота Так как м-нитробензойная кислота содержит две функциональные группы, карбоксильную — CO — OH и нитро — NO2 группы, для нее характерны реакции как для карбоновых кислот и как для нитросоединений.

1.2.2.1 Реакции идущие с карбоксильной группой

1.2.2.1.1 Образование солей

— COOH + NaOH — CO — ONa + H2O

/ /

NO2 NO2

1.2.2.1.2 Восстановление

LiAlH4

— COOH — CH2OH

/ /

NO2 NO2

1.2.2.1.3 Реакция этерификации

H +

— COOH + C2H5OH — CO — OC2H5 + H2O

/ /

NO2 NO2

1.2.2.1.4 Образование хлорангидридов Образуются действием хлорида фосфора (V) на кислоту:

— COOH + PCl5 — CO — Cl + POCl3 + HCl

/ /

NO2 NO2

Хлорангидрид может быть получен также действием хлористого тионила:

— COOH + SOCl2 — CO — Cl + SO2 + HCl

/ /

NO2 NO2

1.2.2.1.5 Образование ангидридов

2 — COOH + P₂O₅ — C — O — C — + 2HPO₃

|| ||

/ / O O

NO₂ NO₂ NO₂

1.2.2.1.6 Образование амидов

— COOH + NH₃ — CO — NH₂ + HCl

/ /

NO₂ NO₂

1.2.2.2 Реакции идущие с нитрогруппой

1.2.2.2.1 Восстановление

6H ⁺

— COOH — COOH + 2H₂O

/ /

NO₂ NH₂

1.2.3 Бензойнокислый калий

1.2.3.1 Взаимодействие с сильными минеральными кислотами Так как карбоновые кислоты — слабые кислоты, то сильные минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:

COOK + HCl — COOH + KCl

1.2.3.2 Взаимодействие с водой Соли бензойной кислоты в водных растворах гидролизованы:

— COOK + H2О — COOH + KОН

1.2.3.3 Образование ангидридов кислот Ангидриды кислот образуютcя при нагревании смеси галогенангидрида кислоты и ее безводной соли:

O O

// \

— COOK + ClCO — - C — O — C — + KCl

1.2.3.4 Пиролиз солей щелочных металлов При сплавлении солей щелочных металлов бензойной кислоты со щелочами происходит расщепление углеродной цепи и декарбоксилирование, в результате чего из углеродного радикала кислоты образуется бензол:

— COOK + КОН + К2СО3

1.2.4 Толуол Все свойства толуола можно разделить на 2 типа:

А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо, Б) реакции, затрагивающие метильную группу.

1.2.4.1 Реакции в ароматическом кольце Метилбензол вступает во все реакции электрофильного замещения, свойственные для бензола.

1.2.4.1.1 Нитрование

— CH3 + HNO3 — CH3 + NO2 — - CH3

NO2

1.2.4.1.2 Хлорирование Хлорирование толуола может производиться путём пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится в темноте). Хлорид алюминия играет при этом роль катализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещённый изомеры:

AlCl₃

— CH₃ + Cl₂ — CH₃ + HCl

Cl

Cl — - CH₃ + HCl

1.2.4.1.3 Сульфирование Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит к образованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров:

— CH3 + H2SO4 — CH3

SO3H

SO3H — - CH3

Механизм всех реакций электрофильного замещения подобен механизму сообветствующих реакций бензола. В этих реакциях 3-замещённые изомеры образуются в незначительных количествах и ими можно пренебречь.

1.2.4.2 Реакции в боковой цепи Метильная группа в метилбензоле может вступать в определённые реакции, характерные для алканов, но также и в другие реакции, не характерные для алканов.

1.2.4.2.1 Галогенирование по радикальному механизму Подобно алканам, метильная группа может галогенироваться по радикальному механизму. Для осуществления этой реакции хлор продувают через кипящий метилбензол в присутствии солнечного света или источника ультрафиолетового излучения.

нитробензойный кислота толуол ангидрид

— CH3 + Cl2 — CH2Сl + HCl

Эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшее галогенирование приводит к образованию следующих соединений:

+ Cl2 + Cl2

— CH2Сl — CHСl 2 — CСl 3

Бромирование метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованию соответствующих бромозамещающенных соединений.

1.2.4.2.2. Окисление Метильная боковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими сравнительно мягкими окислителями, как оксид марганца (IV):

+ МnO2

— CH3 — CHO

Более сильные окислители, например перманганат калия, вызывают дальнейшее окисление:

CHO — COOH

1.3 Механизмы реакций получения Механизм получения м-нитробензойной кислоты Получение м-нитробензойной кислоты из толуола происходит в две стадии: пожалой наиболее главной является реакция нитрования.

Нитрование — это реакция электрофильного замещения. Реакцию обычно проводят смесью концентрированных азотной и серной кислот. Действующим агентом нитрования является образующийся в этой смеси катион нитрония +NO2:

Рассмотрим механизм реакции нитрования бензола

HNO3 + 2H2SO4 +NO2: + 2HSO4- + H3O

нитронийгидроксонийион

катион Далее нитроний-катион взаимодействует с ароматическим водородом, атакуя ?-облако бензола, в результате чего сначала образуется ?-комплекс, а затем ?-комплекс (карбониевый ион) с ковалентной связью между нитрогруппой и углеродным атомом бензольного кольца. В последней стадии ион HSO4- отрывает ион водорода и образуется продукт замещения — нитросоединение, причем т. к группа СООН является заместителем второго рода, группа NO2 ориентируется в мето-положение:

H

+ NO₂ + NO₂ / + НSO₄^-

— - NO₂

— Н (быстро)

NO₂

Схематично реакцию можно записать так.

АrН + НОNO2 Аr NO2 + Н2О Присутствие в реакционной смеси воды мешает течению реакции, так как вода участвует в процессе, обратном образованию катиона нитрония. Поэтому для связывания выделяющейся в реакции воды берут избыток концентрированной серной кислоты.

2. Экспериментальная часть

2.1 Получение бензойной кислоты

— CH3 + 2KMnO4 — COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

— COOK + НCl — COOH + KCl

Реактивы: толуол 6 г, перманганат калия 21 г, 36% соляной кислоты

(?=1,18 г/см3) 9 мл.

Посуда и оборудование: круглодонная колба на 250 мл, холодильник Либиха, воронка Бюхнера, колба Бунзена, стакан на 25 мл. микроотсос.

Ход работы

В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником в течении 10 мин кипятят 21 г измельченного перманганата калия в 200 мл воды. Затем через холодильник к раствору окислителя добавляют 6−7 мл толуола и продолжают кипятить смесь на песчаной бане в течение 2−3 часов. Если к моменту окончания реакции раствор не обесцветится к нему добавляют 2 мл спирта или 0,4 г щавеливой кислоты. После обесцвечивания раствора меняют обратный холодильник на прямой, отгоняют 50−60 мл воды, охлаждают смесь до 50−60°С, на воронке Бюнхера отфильтровывают диоксид марганца и промывают его дважды горячей водой (по 5 мл).

Полученный раствор калиевой соли бензойной кислоты взбалтывают с 0,6 г активированного угля и отфильтровывают на складчатом фильтре. Фильтрат нагревают до кипения, убирают нагрев, добавляют 9 мл концентрированной соляной кислоты до кислой реакции (рН=1) и постепенно охлаждают.

Выделившуюся из раствора бензойную кислоту отфильтровывают на микроотсосе, промывают водой сушат.

Получение м-нитробензойной кислоты

KNO3, H2SO4

— COOH — COOH + KHSO4 + H2O

NO2

Реактивы: бензойная кислота — 6 г (0,05 моль); серная кислота — 29 г (? = 1,84), нитрат калия — 12 г, гидрооксид бария — 21 г.

Посуда и оборудование: стакан форфоровый или трехгорлая колба вместимостью — 50 мл, мотор с мешалкой, установка для перегонки с водяным паром, колба, воронка Бюхнера, прибор для горячего фильтрования.

Ход работы

В фарфоровый стакан или трехгорлую колбу наливают 15,6 мл серной кислоты и нагревают на водяной бане до 70 °C (термометр в стакане). Удаляют баню и при постоянном перемешивании постепенно прибавляют к раствору порошкообразную смесь 6 г бензойной кислоты и 12 г нитрата калия. Смесь прибавляют таким образом, чтобы температура реакционной массы не была выше 80 °C. В случае необходимости ее охлаждают с помощью бани с холодной водой. Затем реакционную массу нагревают на водяной бане при 80−90°С до тех пор, пока на поверхности не образуется масленый слой нитробензойной кислоты, которая после охлаждения затвердевает. Нижний слой, содержащий смесь KHSO4 и H2SO4 отделяют, а оставшийся осадок промывают холодной водой и дважды кипящей водой.

Очищается м-нитробензойная кислота в виде бариевой соли, которая очень мало растворима в холодной воде. Сырую м-нитробензойную кислоту растворяют в 20-ти кратном (по массе) количестве воды и обрабатывают горячим раствором гидрооксида бария до слегка щелочной реакции. Затем добавляют 250 мл воды и кипятят смесь до полного растворения осадка. Горячий раствор фильтруют и после охлаждения отфильтровывают бариевую соль м-нитробензойной кислоты.

Для получения свободной м-нитробензойной кислоты и ее бариевую соль нагревают с 10-% соляной кислотой, после охлаждения отфильтровывают выпавшую м-нитробензойную кислоту, промывают холодной водой и перекристаллизовывают из горячей воды.

3 Техника безопасности

3.1 Бензойная кислота Токсическое действие Животные

Вдыхание по 6 ч. в течение 30 дней 30 000 мг/м3 аэрозоля привело к гибели всех крыс. Отмечены раздражающий эффект, лейкоцитоз, отставание роста. Морфологические: катарально-десквамативный бронхит, мелкоочаговая пневмония. При отравлении по 6 ч. в течение 4 месяцев недействующей концентрацией оказалось 50 мг/м3. При введении в желудок белым крысам ЛД50=3,3 г/кг. Отравление характеризуется наркозом, тремором и подергиванием конечностей.

Человек Порог ощущения запаха для паров и смеси аэрозоля и паров 1,49 мг/м3. Вдыхание паров сильно нагретой бензойной кислоты вызывает судорожный кашель, насморк, иногда тошноту, рвоту. Бензойная кислота раздражает кожу.

3.2 М-нитробензойная кислота Нитрои аминосоединения ароматического ряда Свойства этих соединений весьма разнообразны и, как и в других классах органических соединений, изменяются в гомологических рядах с определенной закономерностью. Общая и важная для представления о возможностях отравления этими веществами черта — их малая летучесть: это либо высококипящие жидкости, либо кристаллические вещества.

Мононитросоединения горят, но не взрывают. Нитросоединения могут восстанавливаться через ряд промежуточных веществ в аминосоединения. Не гидролизуются при действии воды.

Токсическое действие Нитрои аминосоединеиия по механизму действия и картине отравления весьма сходны, так как в организме из них образуются одни и те же вещества. Но можно обнаружить некоторые особенности. Например, нитросоединения сильнее действуют на нервную систему, чем амннопрот-водные. Ядовитость нитросоединений не возрастает с увеличением числа нитрогрупп.

Введение

алкильной группы или двух в кольцо анилина уменьшает его острую токсичность. Присутствие карбоксильной группы, сульфогруппы или ацетилировакие резко уменьшает токсичность.

Особенностью токсического действия нитрои аминосоедиыений является их политропность, но изменения со стороны крови — наиболее патогномоннчный признак отравления. Нарушение функций оксигемоглобина связано с образованием метгемоглобина, сульфгемоглобина, телец Гейнца. Одновременно нарушаются функции гемоглобина и развиваются анемии. При хронических интоксикациях характерна повышенная регенераторная способность кроветворных органов, приводящая к усиленному ретикулоцитозу. Возникающие гипоксия и гипоксемия вызывают нарушение функций всех органов, в первую очередь центральной нервной системы. В ряде случаев доказано прямое повреждающее действие на нервную систему. Нарушения со стороны сердечно-сосудистой системы объясняют как непосредственным действием яда на сердечную мышцу, нервные центры, сосуды, так и возникающей гипоксией.

Большая часть аминои нитросоединений повреждает печень. Острые отравления тринитротолуолом, динитробензолом, анилином приводят к выраженной патологии. При работе в сравнительно благоприятных условиях, но при длительном контакте часто страдает ее функциональная деятельность. Нарушение пигментного обмена характерно и является следствием как поражения печени, так и гемолиза эритроцитов. Клинически установлены заболевания желудочно-кишечного тракта.

Ряд динитросоединений (динитрофенолы, динитрокрезолы и др.) влияют на обмен веществ, оказывая разобщающее действие на процессы сопряженного окислительного фосфорилирования.

Ароматические нитросоединения вызывают дерматиты, экземы, а также развитие общей и местной аллергии. Это свойственно большинству веществ, образующих в организме хиноидные соединения.

Нитросоединения легко всасываются через кожу человека и животных. Этот путь представляет основную опасность в производственных условиях, так как низкое давление паров снижает возможность создания высоких концентраций. Однако возникновение токсических концентраций аэрозолей не исключено. Алкоголь усиливает чувствительность к соединениям этих классов. Высокая температура окружающего воздуха также способствует проникновению ядов в организм, усиливает токсичность.

Нитробензол Нижний предел взрываемости смесей с воздухом 1,8%. Перегоняется с водяным паром. Технический нитробензол иногда содержит некоторые количества нитротолуола, что выявляется в повышении температуры кипения до 235°. Содержание свободной азотной кислоты не должно превышать 0,003%.

Токсическое действие Животные При вдыхании паров в концентрации 0,5 мг/л в течение 6 — 9 ч у кошек — легкое оглушение, в крови — метгемоглобин. При нанесении на кожу смертельное отравление вызывали дозы ~ 0,6 г/кг для кроликов и 0,5 г/кг для кошек. При введении в желудок смертельная доза для собак 0,75 — 1 г/кг.

Человек Порог восприятия запаха — 0,01 мг/л. При приеме нитробензола внутрь или при вдыхании высоких концентраций отравление может развиться чрезвычайно быстро. Пострадавший теряет сознание; на первом плане — наркотическое действие яда. Описан случай, когда отравленный пришел в сознание на другой день и погиб через несколько дней при типичной картине отравления. При более медленном поступлении яда — вначале недомогание, головная боль, головокружение, шум в ушах, мелькание перед глазами, тошнота, рвота. Лицо сначала бледное, затем развивается цианоз, затруднение дыхания, учащение и неправильность пульса, шатающаяся походка, подергивания, нарушение речи, помрачение сознания, часто судороги, экзофтальм, зрачки расширены. Рефлексы (в том числе и зрачковый) отсутствуют. Кровь имеет типичный темно-бурый цвет, содержит метгемоглобин, вязкость ее повышена, а свертываемость, число эритроцитов и содержание гемоглобина снижены. В моче иногда гемоглобин, уробилин, гематопорфирин. В смертельных случаях — часто венозный застой в органах, мелкие кровоизлияния в слизистую пищевода, желудка и кишок; полнокровие мозга и его оболочек, иногда воспалительные изменения в почках; внутренности пахнут горьким миндалем. Часто длительное последействие: расстройства сердечной деятельности, анемия, головокружение, пониженная работоспособность, раздражительность. Возможны рецидивы.

Производственные отравления выражаются обычно в легкой анемии, желтушности белков глаз, метгемоглобинемии. Возможны внезапные обострения, особенно при случайном попадании в организм несколько больших доз. В более тяжелых случаях изменения в крови такие же, как при остром отравлении. Усталость, головные боли, отсутствие аппетита и реже тошнота встречаются часто даже в самых легких случаях. Наблюдаются также кожные высыпи узелкового или гнойничкового типа, мокнущие экземы.

Токсические концентрации и дозы неизвестны, во всяком случае, они очень малы: 1 глоток и даже 2 капли нитробензола при приеме через рот могут вызвать смерть. При работе в условиях, когда, концентрация нитробензола незначительно превышает ПДК, выявляются изменения периферической крови, пигментного обмена, функций печени и функционального состояния центральной нервной системы. Однако работающие имеют обычно дело не с одним нитробензолом, но и с его гомологами (см. Нитрои аминосоединения ароматического ряда).

Неотложная терапия Удалить пострадавшего из загрязненной атмосферы, снять загрязненную одежду и белье. Обмывание тела, особенно волосатых частей, теплой (но не горячей!) водой с мылом. Покой, тепло (грелка). Вдыхание кислорода чередовать в первые часы после отравления с ингаляцией карбогена каждые 15 мин. До заметного уменьшения синюхи кислородную терапию продолжать непрерывно, а в дальнейшем периодически — в зависимости от состояния больного. В качестве средств, препятствующих образованию метгемоглобина и ускоряющих процесс его восстановления, в легких случаях дать цистамин (0,5 г), пиридоксин (0,02 г), липоевую кислоту (0,025 г) и аскорбиновую кис-лоту (0,5 г.). При отравлении средней тяжести ввести внутривенно метиленовую синь (25—50 мл 1% раствора) или 5 — 10 мл хромосмона (1% раствор метиле-новой сини в 25% растворе глюкозы), а также тиосульфат натрия (10 мл 30%).

3.3 Калий и его соединения Токсическое действие Работающие в производстве жалуются на тошноту, изжогу, боли в эпигастральной области; отмечены также нарушения функции нервной и пищеварительной систем, раздражение слизистой верхних дыхательных путей. При соприкосновении с влажной кожей или одеждой воспламеняется и причиняет ожоги.

При введении в желудок белым мышам калиевой соли бензойной кислоты ЛД50=1,22 г/кг. Изменение функционального состояния нервной системы у крыс, а также функции печени возникло от разовой дозы 0,244 г/кг в течение 2 месяцев. Не раздражает кожу.

Индивидуальная защита. Меры, предупреждения Спецодежда с покрытием из найлона, стекловолокна. Индифферентные и гидрофобные защитные мази. Устранение контакта калия с влажным воздухом и водой, хранение его под слоем керосина.

Может вызвать ожоги перекись калия К2О4.

3.4 Толуол Общий, характер действия В высоких концентрациях действует наркотически. На нервную систему действует сильнее, чем бензол, сильнее сказывается и раздражающее действие паров. Действие толуола на кроветворение несравненно слабее бензола, хотя все еще не имеет однозначной оценки. Ряд экспериментальных и клинических данных отрицает миелотоксическое действие толуола, однако указывают на вызываемые им биохимические сдвиги в лейкоцитах и на отдельные случаи поражения крови у работающих с толуолом; некоторые авторы считают, что подобные случаи связаны с присутствием в толуоле бензола, 5% которого в растворителе может вызвать характерные изменения крови.

Острое отравление Животные Раздражение слизистых, оболочек, постепенно нарастающая вялость (без периода возбуждения), общее оглушение, боковое положение, временами клонические судороги. Концентрация 10 — 12 мг/л вызывает у белых мышей боковое положение, 30 — 35 мг/л — смерть при экспозиции 2 ч. Примерно таковы же токсические концентрации для белых крыс. При 18 — 20часовом воздействии боковое положение наблюдается даже при 6 мг/л.

У морских свинок 8,5 мг/л еще не вызывают бокового положения. У кроликов при 37 мг/л — боковое положение через 35 мин, 40 мг/л при экспозиции 2 ч. приводили к длительному угнетению биоэлектрической активности коры головного мозга и выработки антител, 46 мг/л — к смерти через 3 ч.

Минимальная концентрация, влияющая на протекание безусловного рефлекса 0,3 — 1,0 мг/л. У кошек боковое положение при 20 мг/л достигается в течение 1- 2 ч. У собак при 30 мг/л наступает наркоз.

Человек Симптомы: головная боль, тошнота, рвота, расстройство равновесия, парестезии, потеря сознания. Описаны случаи повторной потери сознания с последующим небольшим лейкоцитозом при распылении толуола в замкнутых пространствах (при предполагаемой концентрации 37−112 мг/л). Концентрация 0,15 мг/л вызывает раздражение глаз и горла у большинства людей в течение 3 — 5 мин, а при экспозиции 8 ч — легкое нарушение координации-движении и изменение времени реакции. При 1,3 и 1,5 мг/л том же сроке действия — жалобы на слабость, головную боль, тошноту, парестезии, бессонницу, продолжающиеся и по окончании воздействия. Объективно — расширение зрачков. При 2,25 мг/л уже к концу третьего часа — умственная скованность, головная боль, головокружение, тошнота, опьянение, после 8 ч — расстройство координации движений, расширение зрачков, жалобы на слабость, головокружение, тошноту, остающиеся даже на следующий день. Концентрация 3 мг/л вызывает после 3 ч сильную тошноту, некоординированность движений. Нервность, мышечная слабость, бессонница наблюдаются в течение нескольких дней. Со стороны дыхания и кровообращения изменений нет. Даже концентрация 0,05−0,1 мг/л вызывала субъективные симптомы: нервное возбуждение, головную боль, парестезии к концу 8часового рабочего дня. Определенное ухудшение некоторых функций наблюдалось при концентрации толуола в крови 0,5 мг %. После вдыхания паров чистого толуола в течение рабочего дня (концентрация, по-видимому, высокая) в моче работающих найдено 4 г/л глюкуроновой кислоты вместо 0,6 г/л в контроле.

Вывод В результате синтеза получена м-нитробензойная кислота со следующими свойствами:

— молекулярный вес: 167, 13;

— бесцветный триклинный; моноклинные листочки из воды;

— плотность: d=1,42 420;

— температура плавления: tпл=-144°С

— растворимость (в г на 100 мл): воды — 0,314; этанола — 3310; эфира — 25,111; трудно растворяется в бензоле, хлороформе.

1. Артеменко А. И. Органическая химия: Учебное пособие для студентов вузов. — М.: Высшая школа, 1980 — 440 с.

2. Гранберг И. И Органическая химия: Учебное пособие для с/х вузов. — М.: высшая школа, 1980 — 463 с.

3. Гурецкая В. Л. Органическая химия: Учебник для техникумов сов. торг. и обществ. питания / Под ред. Х. В. Бальяна. — М.: Высшая школа, 1983 — 320 с.

4. Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия: Учебное пособие для студентов пед. институтов по химии и биологии. — М.: Просвещение, 1982 — 560 с.

5. Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко Органическая химия: Учебник для вузов / Под редакцией Петрова А. А. — М.: Высшая школа, 1981 — 592 с.

6. Писаренко А. П., Хавин З. Я. Курс органической химии: Учебник для вузов. — М.: Высшая школа, 1975 — 507 с.

7. Потапов В. М., Татарнчик С. Н. Органическая химия. — М.: Химия, 1976 — 504 с.

8. Степаненко Б. Н. Курс органической химии: Учебник для студентов вузов. — М.: Высшая школа, 1979 — 432 с.