Характеристика акриламида
Физические свойства
Акриламид (АА) — амид акриловой кислоты. Номенклатурное название — 2-пропенамид. Представляет собой бесцветные кристаллы.
Формула:
CH2=CHC (O)NH2,.
Молекулярная масса — 71, 08.
Температура плавления — 84, 5 °C, температура кипения 215 °C, 125°С/25 мм рт. ст., 87 °С/2 мм рт. ст.
Плотность d304 1, 122. Давлениепара 0, 93 Па (25°С), 9, 3 Па (50°С). Растворимость представлена в таблице 1 [1].
Таблица 1 — Растворимость акриламида.
|
Растворитель. | Растворимость (г на 100 г растворителя). |
Вода. | 211, 5. |
Метанол. | 155, 0. |
Этанол. | 86, 2. |
Ацетон. | 63, 1. |
Этилацетат. | 12, 6. |
Хлороформ. | 2, 66. |
Бензол. | 0, 346. |
Гептан. | 0, 0068. |
Химические свойства
Группа CONH2 вступает в реакции, характерные для алифатических амидов карбоновых кислот. Акриламид слабо амфотерен: с трет-бутилатомNa образует Na-соль, с H2SO4-сульфат:
CH2=CHC (O)NH2 + H2SO4 = (CH2=CHC (O)NH3)2SO4
Количественно титруется в растворе уксусного ангидрида 0, 1 н. раствором НС1О4 в ледяной уксусной кислоте. При взаимодействии с водным раствором формальдегида в присутствии оснований (рН 7−9) превращается в неустойчивый N-метилолакриламид:
CH2=CHC (O)NH2 + СН2О = СН2=CHC (O)NHCH2OH.
В присутствии кислотных катализаторов и в избытке акриламида — в N, N'-метилен-бис-акриламид (CH2=CHCONH)2CH2.
По двойной связи акриламид легко присоединяет первичные и вторичные алифатические амины, NH3, спирты, меркаптаны, H2S, кетоны и др.
С диеновыми углеводородами вступает в диеновый синтез. Электрохимической гидродимеризацией превращается в адиподиамид. Полимеризуется с образованием полиакриламида и сополимеризуется с акриловыми мономерами, стиролом, винилиденхлоридом и др [1].
В присутствии сильных оснований в апротонных растворителях образует поли-в-аланин СН2=CHCONH—[CH2CH2CONH]n—CH2CH2CONH2.
акриламид пищевой аспрагиназа зерновой.
