ΠΠ΅Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ
ΠΠ΅Π½Π·ΠΎΠΈΠ½ΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΡ. ΠΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΈΠ°Π½ΠΈΠ΄-ΠΈΠΎΠ½Π° Π΄Π²Π΅ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΠΌΠΎΠ³ΡΡ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠΈΡΠΎΠ²Π°ΡΡΡΡ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌΠΎΠΊΡΠΈΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Π°. ΠΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΡ ΠΏΡΠΎΡΡΠ΅ΠΉΡΠ΅Π΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅, ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΠ΅Π΅ΡΡ ΠΏΡΠΈ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠΈ Π±Π΅Π½Π·Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°, Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠΈΠ½ΠΎΠΌ, ΡΡΠ° ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ»Π° Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠΈ: ΠΠΊΡΠΎΠ»Π΅ΠΈΠ½Ρ, ΠΊΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΌΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΈ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΠΌ Π½Π΅ΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡΠΌ Ρ ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ… Π§ΠΈΡΠ°ΡΡ Π΅ΡΡ >
ΠΠ΅Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ (ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ, ΠΊΡΡΡΠΎΠ²Π°Ρ, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Π°Ρ)
ΠΠ΅Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ
ΠΠ΅Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ, Π² Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡΠΈ ΠΎΡ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ°ΡΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏ Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅, ΠΌΠΎΠ³ΡΡ Π±ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Ρ Π½Π° ΡΡΠΈ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ: Ρ ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½Π½ΡΠΌΠΈ (CH=CH2-COCH3 — ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½, Π±ΡΡΠ΅Π½-1−3-ΠΎΠ½; CH2=CHCHO — Π°ΠΊΡΠΎΠ»Π΅ΠΈΠ½, ΠΏΡΠΎΠΏΠ΅Π½Π°Π»Ρ), ΠΊΡΠΌΡΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΌΠΈ (ΠΊΠ΅ΡΠ΅Π½Ρ CH2=C=O) ΠΈ ΠΈΠ·ΠΎΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΌΠΈ (CH2=CHCH2CH2CH2COCH3) ΡΠ²ΡΠ·ΡΠΌΠΈ. ΠΠ· Π½ΠΈΡ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»ΡΡΠΈΠΉ ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ΅Ρ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»ΡΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ Ρ ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½Π½ΡΠΌΠΈ ΡΠ²ΡΠ·ΡΠΌΠΈ, ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎ — Π°ΠΊΡΠΎΠ»Π΅ΠΈΠ½ ΠΈ ΠΊΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠΉ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΠΠ»Ρ Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ Π½Π΅Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΡΠΎΡ ΡΠ°Π½ΠΈΠ»ΠΈΡΡ ΡΠΌΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ (Π°ΠΊΡΠΎΠ»Π΅ΠΈΠ½) ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ (ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½) Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΡ. ΠΠΎ Π½ΠΎΠΌΠ΅Π½ΠΊΠ»Π°ΡΡΡΠ΅ IUPAC ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΡΠΊΠ°Π·ΡΠ²Π°ΡΡ ΡΠΈΡΡΠ°ΠΌΠΈ.
ΠΠ°ΠΆΠ½Π΅ΠΉΡΠΈΠΌΠΈ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠΌΠΈ Π½Π΅Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ Π°ΠΊΡΠΎΠ»Π΅ΠΈΠ½ CH2=CH-CHO ΠΈ ΠΊΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠΉ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ CH3-CH=CH-CHO.
Π‘ΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ Π½Π΅ΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°ΠΊΡΠΎΠ»Π΅ΠΈΠ½Π°:
ΠΠ»ΡΠ΄ΠΎΠ»ΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΡ ΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° Ρ Π°ΡΠ΅ΡΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ
CH2=O + CH3-CHO CH2OH-CH2-CHO
ΠΎΠΊΡΠΈΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠΉ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΠΠΊΡΠΈΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠΉ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ Π΄Π°Π»Π΅Π΅ ΠΏΠΎΠ΄Π²Π΅ΡΠ³Π°Π΅ΡΡΡ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠΈ:
CH2OH-CH2-CHO CH2=CH-CHO + H2O
ΠΡΡΠΌΠΎΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»Π΅Π½Π°
CH2=CH-CH3 + O2 CH2=CH-CHO + H2O
ΠΠ΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΡ Π³Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠΈΠ½Π°
CH2OH-CHOH-CH2OH CH2OH-CH=CHOH CH2OH-CH2-CH=O CH2=CH-CHO
ΠΠΊΡΠΎΠ»Π΅ΠΈΠ½ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠ»Π°ΡΡΠΌΠ°ΡΡ, ΠΎΡΠ»ΠΈΡΠ°ΡΡΠΈΡ ΡΡ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΎΠΉ ΡΠ²Π΅ΡΠ΄ΠΎΡΡΡΡ. ΠΡΠΈ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠΈ Π°ΠΊΡΠΎΠ»Π΅ΠΈΠ½Π° Ρ ΠΏΠ΅Π½ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡΠΈΡΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ, ΠΏΠΎ Π²Π½Π΅ΡΠ½Π΅ΠΌΡ Π²ΠΈΠ΄Ρ Π½Π°ΠΏΠΎΠΌΠΈΠ½Π°ΡΡΠΈΠ΅ ΡΡΠ΅ΠΊΠ»ΠΎ. ΠΠΊΡΠΎΠ»Π΅ΠΈΠ½ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π° Π΄Π»Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π³Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠΈΠ½Π°.
ΠΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠΉ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΊΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠ΅ΠΉ Π°ΡΠ΅ΡΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° (ΡΠΌ. ΠΠ΅ΠΊΡΠΈΡ № 24). ΠΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΌΠ°ΡΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°, Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π°, ΠΌΠ°ΡΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΌΠ°Π»Π΅ΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π°.
Π₯ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π°
ΠΠΊΡΠΎΠ»Π΅ΠΈΠ½Ρ, ΠΊΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΌΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΈ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΠΌ Π½Π΅ΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡΠΌ Ρ ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ²ΡΠ·ΡΠΌΠΈ ΠΏΡΠΈΡΡΡΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ, ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Π°ΠΌ ΠΈ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°ΠΌ. ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠ½ΠΎΠ΅ Π²Π»ΠΈΡΠ½ΠΈΠ΅ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π½Π°Ρ ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΎΡΡΠ°ΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π² Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΡΡ , Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ:
1. ΠΠΎΡΡΠ΄ΠΎΠΊ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ HBr Π½Π΅ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»Ρ ΠΠ°ΡΠΊΠΎΠ²Π½ΠΈΠΊΠΎΠ²Π°
2. Π‘ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΊ Π°ΠΊΡΠΎΠ»Π΅ΠΈΠ½Ρ ΠΏΠΎ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΠ΅:
3. ΠΠΈΠ΄ΡΠΎΡΡΠ»ΡΡΠΈΡ Π½Π°ΡΡΠΈΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΡΡ Π½Π΅ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΠΏΠΎ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΠ΅, Π½ΠΎ ΠΈ ΠΏΠΎ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ:
ΠΠ΅ΡΠΈΠ»Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ — ΠΏΡΠΎΡΡΠ΅ΠΉΡΠΈΠΉ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²ΠΈΡΠ΅Π»Ρ Π½Π΅Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ². Π‘ΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ Π΄Π²ΡΡ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΎΠ²:
ΠΠ΅ΡΠΈΠ»Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΏΡΠ΅ΠΈΠΌΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ Π΄Π²ΡΠΌΡ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π°ΠΌΠΈ:
ΠΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΡ Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°.
HCC-CH=CH2 + H2O CH3COCH=CH2
ΠΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΡ ΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° Ρ Π°ΡΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠΌ:
H2C=O + CH3COCH3 HOCH2CH2COCH3 CH2=CHCOCH3
ΠΠ΅ΡΠΈΠ»Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΠ΅Ρ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° ΠΊΠ°ΠΊ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Π°, ΡΠ°ΠΊ ΠΈ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ². ΠΠ΅Π³ΠΊΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ Π² ΠΏΡΠΎΠ·ΡΠ°ΡΠ½ΡΡ Π±Π΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠ½ΡΡ ΡΡΠ΅ΠΊΠ»ΠΎΠ²ΠΈΠ΄Π½ΡΡ ΠΌΠ°ΡΡΡ, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΠ΅ΠΌΡΡ Π² ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄ΡΡΠ²Π΅ ΠΏΠ»Π°ΡΡΠΌΠ°ΡΡ.
ΠΠ΅ΡΠ΅Π½Π°ΠΌΠΈ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°ΡΡΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΠ΅ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ >C=C=O. ΠΠΎ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΎΠ½ΠΈ Π½Π°ΠΏΠΎΠΌΠΈΠ½Π°ΡΡ Π½Π΅ΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ. ΠΡΠΎΡΡΠ΅ΠΉΡΠΈΠΉ ΠΊΠ΅ΡΠ΅Π½ CH2=C=O ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ Π±ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ ΠΈΠ· Π±ΡΠΎΠΌΠ°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π° Π±ΡΠΎΠΌΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΈΠ½ΠΊΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΏΡΠ»ΠΈ:
CH2BrCOBr + Zn CH2=C=O + ZnBr2
Π ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠ΅Π½ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΏΠΈΡΠΎΠ»ΠΈΠ·ΠΎΠΌ Π°ΡΠ΅ΡΠΎΠ½Π°
CH3COCH3 CH2=C=O + CH4
ΠΈ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠ΅ΠΉ ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠ² ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΏΠ°:
CH3COOH CH2=C=O + H2O
CH3COOH + H+ CH3COO+H2 CH3C+=O CH2=C=O + H+
ΠΠ΅ΡΠ΅Π½Ρ ΡΡΠ΅Π·Π²ΡΡΠ°ΠΉΠ½ΠΎ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ Ρ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ:
CH2=C=O + H2O CH3COOH
ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠΌΠΈ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°ΠΌΠΈ:
CH2=C=O + CH3COOH (CH3CO)2O.
Π‘ΠΏΠΈΡΡΠ°ΠΌΠΈ:
CH2=C=O + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3.
ΠΠΌΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈ:
CH2=C=O + CH3NH2 CH3CONHCH3 + H2O.
Π ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ ΠΈΠ· ΠΊΠ΅ΡΠ΅Π½Π° ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ, ΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΠΉ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄, ΡΡΠΈΠ»Π°ΡΠ΅ΡΠ°Ρ, Π΄ΠΈΠΊΠ΅ΡΠ΅Π½ ΠΈ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΠ΅ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π°, ΡΠ²Π»ΡΡΡΠΈΠ΅ΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ°ΠΌΠΈ Π² ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄ΡΡΠ²Π΅ ΠΊΡΠ°ΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ ΠΈ Π»Π΅ΠΊΠ°ΡΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΡ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ².
ΠΠ΅ΡΠ΅Π½ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π΄ΠΈΠΊΠ΅ΡΠ΅Π½Π°:
.
ΠΠΈΠΊΠ΅ΡΠ΅Π½ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΠ΅Ρ Ρ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ, ΡΠΏΠΈΡΡΠ°ΠΌΠΈ, Π°ΠΌΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈ:
CH2=COCH2CO + H2O CH3COCH2COOH.
ΠΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ
ΠΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΠ·ΡΡΡΡΡ Π½Π°Π»ΠΈΡΠΈΠ΅ΠΌ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ, ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΠΎΠΉ Ρ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ΄ΡΠ° ΠΈΠ»ΠΈ Π±ΠΎΠΊΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΏΠΈ. ΠΠ»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ Ρ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΠΎΠΉ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΏΠ° Π½Π°Π·ΡΠ²Π°ΡΡΡΡ ΠΏΠΎ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°ΠΌ, Π° Ρ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΠΎΠΉ Π² Π±ΠΎΠΊΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΏΠΈ — ΠΊΠ°ΠΊ Π°ΡΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΆΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ΄Π°.
ΠΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ Π±ΡΠ²Π°ΡΡ ΡΠΈΡΡΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ (Π΄ΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ ΠΈΠ»ΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ½) ΠΈ ΠΆΠΈΡΠ½ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌΠΈ (ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ ΠΈΠ»ΠΈ Π°ΡΠ΅ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ½).
Π‘ΠΏΠΎΡΠΎΠ±Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ²
ΠΠ½ΠΎΠ³ΠΈΠ΅ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΌΠΎΠ³ΡΡ Π±ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Ρ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π°ΠΌ, ΠΎΠΏΠΈΡΠ°Π½Π½ΡΠΌΠΈ Π΄Π»Ρ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΆΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ΄Π° (ΠΠ΅ΠΊΡΠΈΡ№ 23): ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ², ΡΡΡ Π°Ρ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΠΎΠ½ΠΊΠ° ΠΊΠ°Π»ΡΡΠΈΠ΅Π²ΡΡ ΡΠΎΠ»Π΅ΠΉ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΈ ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ, ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ Ρ ΡΡΠ°ΡΡΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ²ΠΎΠ² ΠΡΠΈΠ½ΡΡΡΠ° ΠΈ Π΄Ρ.
ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠ².
ΠΠ°ΠΆΠ½ΡΠΉ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ± ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² (Π² ΡΠ°ΡΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ, Π±Π΅Π½Π·Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°) — ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π²ΠΎΠ·Π΄ΡΡ Π° Π½Π° ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠ΅ (V2O5, MnO2):
C6H5-CH3 C6H5-CHO
Π‘ΠΏΠΎΡΠΎΠ± ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ ΠΊΠ°ΠΊ Π»Π°Π±ΠΎΡΠ°ΡΠΎΡΠ½ΠΎΠ΅, ΡΠ°ΠΊ ΠΈ ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΠ΅ Π·Π½Π°ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅.
Π€ΠΎΡΠΌΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠ².
ΠΠ»Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ΄Π° ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡΠ½Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΡΡΠΌΠΎΠ³ΠΎ Π²Π²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ, Π½Π΅ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡΠΈΠ΅ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΠΉ Π² ΠΆΠΈΡΠ½ΠΎΠΌ ΡΡΠ΄Ρ (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ°ΡΡΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π°-ΠΠΎΡ Π°):
C6H5CH3 + HCl+CO CH3-C6H4-CHO
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΡΠ΅ΡΡΡ Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ ΠΈ Π°Π»ΡΠΌΠΈΠ½ΠΈΡ. ΠΡΠ΅Π΄ΠΏΠΎΠ»Π°Π³Π°Π΅ΡΡΡ, ΡΡΠΎ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Ρ Π»ΠΎΡΠΈΡΡΡΠΉ ΡΠΎΡΠΌΠΈΠ» HCOCl, Π½Π΅ ΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΠΉ Π² ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌ Π²ΠΈΠ΄Π΅. ΠΠ΅Π½Π·ΠΎΠ» Π² ΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π²ΡΡΡΠΏΠ°Π΅Ρ ΠΎΡΠ΅Π½Ρ ΠΏΠ»ΠΎΡ ΠΎ, Π΅Π³ΠΎ Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈ Π΄Π°ΡΡ Ρ ΠΎΡΠΎΡΠΈΠ΅ Π²ΡΡ ΠΎΠ΄Ρ (50−60%).
ΠΠΈΠ΄ΡΠΎΠ»ΠΈΠ· Π³Π΅ΠΌ-Π΄ΠΈΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ .
Π‘ΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ± ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π±Π΅Π½Π·Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π· Ρ Π»ΠΎΡΠΈΡΡΡΠΉ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π΅Π½ C6H5CHCl2:
C6H5CH3 + Cl2 C6H5CHCl2 + H2O C6H5CHO + 2 HCl
ΡΠΎΠ»ΡΠΎΠ» Ρ Π»ΠΎΡΠΈΡΡΡΠΉ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π΅Π½ Π±Π΅Π½Π·Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΠΠΈΠ΄ΡΠΎΠ»ΠΈΠ· ΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡΡΡ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠ° (Fe).
Π‘ΠΏΠΎΡΠΎΠ±Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ²
ΠΠ»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΠΈΠΌΡ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΈΠ΅ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΆΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ΄Π° (ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ², ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΠΎΠ½ΠΊΠ° ΠΊΠ°Π»ΡΡΠΈΠ΅Π²ΡΡ ΡΠΎΠ»Π΅ΠΉ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΈ ΠΊΠ°ΠΊΠΎΠΉ-Π»ΠΈΠ±ΠΎ Π΄ΡΡΠ³ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ, ΠΊΡΠΎΠΌΠ΅ ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½ΠΎΠΉ — ΡΠΌ. ΠΠ΅ΠΊΡΠΈΡ № 23).
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π€ΡΠΈΠ΄Π΅Π»Ρ-ΠΡΠ°ΡΡΡΠ°. Π ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΡΡ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ² ΠΌΠΎΠ³ΡΡ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°ΡΡΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Ρ, ΡΡΠΈΡΡ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»ΠΎΠ²:
C6H6 + Cl-CO-C6H5 C6H5-CO-C6H5 + HCl
Ρ Π»ΠΎΡΠΈΡΡΡΠΉ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠΈΠ» Π±Π΅Π½Π·ΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ½ Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΡΠ΅ΡΡΡ Ρ Π»ΠΎΡΠΈΡΡΡΠΌ Π°Π»ΡΠΌΠΈΠ½ΠΈΠ΅ΠΌ.
Π₯ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ²
ΠΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ Π² Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ½ΡΡΠ²ΠΎ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ, ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°ΠΌ ΠΆΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ΄Π°. Π‘ΠΏΠ΅ΡΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΠΌΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠ΅:
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ°Π½Π½ΠΈΡΡΠ°ΡΠΎ.
Π ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ Π²ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ° ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠΈ (50%) Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΌΠΎΠ³ΡΡ Π΄ΠΈΡΠΏΡΠΎΠΏΠΎΡΡΠΈΠΎΠ½ΠΈΡΠΎΠ²Π°ΡΡ, ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΠΉ ΡΠΏΠΈΡΡ ΠΈ ΡΠΎΠ»Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ°Π½Π½ΠΈΡΡΠ°ΡΠΎ):
2 C6H5CHO + KOH C6H5COOK + C6H5CH2OH
Π±Π΅Π½Π·Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ°Ρ ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΠΏΠΈΡΡ ΠΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ½ΡΡΠ²ΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΆΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ΄Π° Π² ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠ°Π½Π½ΠΈΡΡΠ°ΡΠΎ ΠΏΠΎΠ΄Π²Π΅ΡΠ³Π°ΡΡΡΡ ΠΎΡΠΌΠΎΠ»Π΅Π½ΠΈΡ, ΠΎΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ, Π΅ΡΠ»ΠΈ Π² Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π΅ ΠΎΡΡΡΡΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ Π°ΡΠΎΠΌ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π° Π²ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ, ΡΠΎ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ Π²ΠΏΠΎΠ»Π½Π΅ Π³Π»Π°Π΄ΠΊΠΎ. ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠΉ:
ΠΠ΅Π½Π·ΠΎΠΈΠ½ΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΡ. ΠΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΈΠ°Π½ΠΈΠ΄-ΠΈΠΎΠ½Π° Π΄Π²Π΅ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΠΌΠΎΠ³ΡΡ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠΈΡΠΎΠ²Π°ΡΡΡΡ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌΠΎΠΊΡΠΈΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Π°. ΠΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΡ ΠΏΡΠΎΡΡΠ΅ΠΉΡΠ΅Π΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅, ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΠ΅Π΅ΡΡ ΠΏΡΠΈ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠΈ Π±Π΅Π½Π·Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°, Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠΈΠ½ΠΎΠΌ, ΡΡΠ° ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ»Π° Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠΈ:
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½Π°Ρ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΡ ΠΎΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ Π² Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠ΄ΡΠ΅. Π’Π°ΠΊ, Π½Π°Π»ΠΈΡΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ°ΠΊΡΠ΅ΠΏΡΠΎΡΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏ (NO2-) ΠΏΠΎΠ²ΡΡΠ°Π΅Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½ΡΡ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΡ ΠΏΠΎ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΠ΅. ΠΠΎΠ»ΡΡΠΎΠ΅ Π·Π½Π°ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠΉ ΡΠ°ΠΊΡΠΎΡ: Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ (ΡΡΠ΅Ρ-Π‘4H9-, SO3H-) Π² ΠΎΡΡΠΎ-ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ΄ΡΠ° ΡΠ½ΠΈΠΆΠ°Π΅Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½ΡΡ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΡ.
ΠΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ½ΡΡΠ²ΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΌ ΠΈ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠΌΠΈ Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°Π·ΠΈΠ½Π° ΠΏΠΎ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΡ Π΅ΠΌΠ΅:
(Ar)2C=O + NH2OH (Ar)2C=NOH + H2O
ΠΊΠ΅ΡΠΎΠΊΡΠΈΠΌ
(Ar)2C=O + NH2-NH-C6H5 (Ar)2C=N-NH-C6H5 + H2O
ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°Π·ΠΎΠ½ ΠΠ· Π²ΡΠ΅Ρ Π°Π·ΠΎΡΠΈΡΡΡΡ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»ΡΡΠΈΠΉ ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ΅Ρ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»ΡΡΡ ΠΎΠΊΡΠΈΠΌΡ. ΠΠΊΡΠΈΠΌΡ ΡΠΈΡΡΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ Π½Π΅ΡΠΈΠΌΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΡΡ Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ Π΄Π²ΡΡ Π³Π΅ΠΎΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΡΡ ΡΠΎΡΠΌ, ΡΠΈΠ½ΠΈ Π°Π½ΡΠΈ-:
ΠΠ· Π²ΡΠ΅Ρ Π°Π·ΠΎΡΠΈΡΡΡΡ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»ΡΡΠΈΠΉ ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ΅Ρ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»ΡΡΡ ΠΎΠΊΡΠΈΠΌΡ. ΠΠΊΡΠΈΠΌΡ ΡΠΈΡΡΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ Π½Π΅ΡΠΈΠΌΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΡΡ Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ Π΄Π²ΡΡ Π³Π΅ΠΎΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΡΡ ΡΠΎΡΠΌ, ΡΠΈΠ½ΠΈ Π°Π½ΡΠΈ-. Π‘ΠΈΠ½-ΡΠΎΡΠΌΠΎΠΉ ΠΏΡΠΈΠ½ΡΡΠΎ ΡΡΠΈΡΠ°ΡΡ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΠΉ ΠΌΠ΅Π½ΡΡΠΈΠΉ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π» Π² ΡΠΈΡ-ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΠΎΠΉ ΠΎΠΊΡΠΈΠΌΠ°. ΠΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡΠΎΠΉΠΊΠΎΠΉ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π°Π½ΡΠΈ-ΡΠΎΡΠΌΠ°. ΠΠ½Π° ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ ΠΈΠ· ΡΠΈΠ½-ΡΠΎΡΠΌΡ ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ. ΠΠ½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ½ΠΎΠ΅ ΡΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡΠ½ΠΎ ΠΈ Π΄Π»Ρ ΠΎΠΊΡΠΈΠΌΠΎΠ² Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ²:
ΠΠΊΡΠΈΠΌΡ ΠΆΠΈΡΠ½ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ ΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΡΡ Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡΠΎΠΉΠΊΠΎΠΉ ΡΠΎΡΠΌΡ. ΠΠ°ΠΆΠ½ΡΠΌ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²ΠΎΠΌ ΠΎΠΊΡΠΈΠΌΠΎΠ² ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΈΡ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΡ ΠΏΠΎΠ΄Π²Π΅ΡΠ³Π°ΡΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠ΅ ΠΠ΅ΠΊΠΌΠ°Π½Π°: ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ Ρ Π»ΠΎΡΠ°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ Π΄Π²Π° ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΡΡ ΠΎΠΊΡΠΈΠΌΠ° Π΄Π°ΡΡ Π΄Π²Π° ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΡΡ Π°ΠΌΠΈΠ΄Π°:
ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠ° ΠΠ΅ΠΊΠΌΠ°Π½Π° ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ — ΠΈΠ°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ.
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π° Π½Π° ΠΠ-Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ SN. Π Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡΠΈ ΠΎΡ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΠ° Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ ΠΏΠΎ SN1 (ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅):
ΠΈΠ»ΠΈ SN2 (Π±ΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠ΅):
ΠΡΠ°ΠΊΡΡΡΠΈΠΉ Π°Π³Π΅Π½Ρ — Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Ρ (SH -, OΠ -, I -, Br -, Π‘ l -, F -, RO -, CH3COO -, ONO2-) ΠΈΠ»ΠΈ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π° (ROH, HOH, NH3, RNH2). ΠΠΎ ΡΠ²Π΅Π»ΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΠΈ Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Ρ ΡΠ°ΡΠΏΠΎΠ»Π°Π³Π°ΡΡΡΡ Π² ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠΉ ΡΡΠ΄:
HS -, RS - > I - > Br - > RO - > Cl - > CH3COO - > ONO2-
ΠΠ½ΠΈΠΎΠ½Ρ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»Ρ, ΡΠ΅ΠΌ ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ:
OH - > HOH, RS - > RSH, RO - > ROH, Cl - >HCl
ΠΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ» — Π°ΡΠΎΠΌ (ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ°), ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ ΠΎΡΠ΄Π°ΡΡ ΠΏΠ°ΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Π»ΡΠ±ΠΎΠΌΡ ΡΠ»Π΅ΠΌΠ΅Π½ΡΡ, ΠΊΡΠΎΠΌΠ΅ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π°. ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ Π±ΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ (SN2) Π²ΠΊΠ»ΡΡΠ°Π΅Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ°.
ΠΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Π½Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ΅ΠΉ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ, ΡΠ°ΠΊ ΠΊΠ°ΠΊ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ» (ΠΠ -) Π²ΡΡΠ΅ΡΠ½ΡΠ΅Ρ ΡΡ ΠΎΠ΄ΡΡΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ (I-).
ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ (SN1) ΡΠΎΡΡΠΎΠΈΡ ΠΈΠ· Π΄Π²ΡΡ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΉ:
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ SN1 Π² ΡΠ΅Ρ ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ , ΠΊΠΎΠ³Π΄Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΉ ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½. ΠΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Π»ΠΊΠ°Π½Ρ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ SN2, Π° ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ — ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ SN1.