Нитросоединения. 
Амины. Нитросоединения. 
Амины

Нитросоединения

Способы получения.

• 1. Основной способ получения — прямое нитрование алканов и ароматических углеводородов.
• 2. Замещение галогена на нитрогруппу:

Химические свойства

1. Кислотность.

2. Конденсация с альдегидами и кетонами:

3. Восстановление:

Эта реакция особенно важна как метод получения ароматических аминов. Впервые Н. Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола.

Восстановление нитробензола

а) в кислой среде:

б) в щелочной среде:

Амины.

Способы получения.

• 1. Замещение галогенов на остатки аммиака и аминов.
• 2. Восстановление нитросоединений и нитрилов.
• 3. Расщепление амидов гипогалогенитами в щелочной среде.

Химические свойства

1. Основность.

Амины — наиболее сильные органические основания, они образуют устойчивые не гидролизующиеся соли:

Основность ароматических аминов гораздо ниже (на 2−3 порядка), но и их соли достаточно устойчивы.

2. Нуклеофильные свойства.

Нуклеофильность и основность — свойства во многом аналогичные: и та, и другая обусловлены наличием у N-атома неподеленной пары электронов.

• а) реакции с алкилгалогенидами.
• б) реакции с карбонильными соединениями.
• в) реакции с карбоновыми кислотами и их функциональными производными — ацилирование.
• г) реакции с эпоксидами:

• 3. Реакции с азотистой кислотой.
• а) первичные амины:

б) вторичные амины:

в) третичные амины:

Электрофильное замещение в ароматических аминах.

амины ароматический альдегид нуклеофильный.

Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических аминов идут легко, но сопровождаются побочными реакциями (окисление и др.). Поэтому для получения индивидуальных продуктов аминогруппу предварительно защищают ацилированием: электронодонорный эффект аминогруппы при этом снижается, что предотвращает побочные реакции:

После проведения реакции ацильная защита снимается:

1. Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. — Органическая химия (основной курс) — Дрофа, М., 2003 г., с. 514 — 537.