Карбоновые кислоты. 
Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты

Соединения, содержащие карбоксильную группу:

По числу СООН-групп: монокарбоновые, дикарбоновые, трикарбоновые.

По строению радикала: алифатические (насыщенные и ненасыщенные), ароматические.

Систематическая номенклатура: R-овая кислота;

Заместительная номенклатура: R-карбоновая кислота;

Для первых членов гомологических рядов монои дикарбоновых кислот рекомендуются тривиальные названия;

Для ароматических карбоновых кислот родоначальная структура — бензойная кислота.

Физические свойства

Низшие алифатические монокарбоновые кислоты — жидкости с резким запахом, ароматические и дикарбоновые — твердые. Т.кип. жидких кислот выше т.пл. соответствующих спиртов и альдегидов, т.к. молекулы карбоновых кислот образуют прочные димерные ассоциаты за счет Н-связей:

альдегид спирт эфир карбоксильный кольбе.

Способы получения

• 1. Окисление первичных спиртов, альдегидов и кетонов (см. «Химические свойства спиртов, альдегидов и кетонов»).
• 2. Окисление алкильных производных бензола

3. Гидролиз тригалогенопроизводных.

4. Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот.

(см. подробнее в следующей лекции «Функциональные производные.

карбоновых кислот").

5. Карбоксилирование с помощью магнийорганических соединений.

6. Карбоксилирование щелочей и алкоголятов.

1. Кислотность.

Кислотность карбоновых кислот выше, чем у спиртов или фенолов:

2. Реакции нуклеофильного замещения.

а) образование сложных эфиров (этерификация).

Реакция полностью обратима. Обратная реакция — кислотный гидролиз сложных эфиров.

• б) образование ангидридов, галогенангидридов, амидов см. «Функциональные производные карбоновых кислот» .
• 3. Реакции декарбоксилирования
• а) образование алканов — реакции Дюма и Кольбе (см. «Алканы»)
• б) образование соединений других классов

Реакция облегчается действием электроноакцепторных заместителей.

в) пиролиз кальциевых солей.

4. Галогенирование.

Карбоновые кислоты галогенируются легче, чем алканы, но труднее, чем карбонильные соединения.

Особенности химических свойств дикарбоновых кислот.

Гомологический ряд дикарбоновых кислот:

Особенности их химических свойств связаны со взаимным влиянием карбоксильных групп.

1. Двухступенчатая диссоциация

2. Два ряда солей и функциональных производных:

3. Декарбоксилирование.

Первые члены гомологического ряда — щавелевая и малоновая кислоты — легко декарбоксилируются при незначительном нагревании:

1. Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. — Органическая химия (основной курс) — Дрофа, М., 2003 г., с. 453 — 471.