Растворимость солей в неводных растворителях

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ УКРАИНЫ ХАРЬКОВСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.Н. КАРАЗИНА

Кафедра физической химии

РАСТВОРИМОСТЬ СОЛЕЙ В НЕВОДНЫХ РАСТВОРИТЕЛЯХ Курсовая работа

студентки гр. Х-134 химического факультета СИНЬКО АННЫ ЕВГЕНЬЕВНЫ Научный руководитель:

старший преподаватель Т. А. Чейпеш ХАРЬКОВ 2014

Реферат

Курсовая работа содержит 24 страницы, 2 раздела, рисунков, таблицы, литературных источников.

Целью данной курсовой работы было изучение растворимости и растворимости солей в неводных растворителях.

В ходе работы были изучены такие понятия: растворимость, растворитель, неводный растворитель. Рассмотрены численные характеристики растворимости, а так же методы их определения; виды растворителей и их классификация; характеристики растворителей, определяющие растворимость различных классов веществ. Найдены литературные данные относительно растворимости 3 разных веществ в пяти различных растворителях, охарактеризованы закономерности растворимости и выделены основные причины различий растворимости веществ в разных растворителях.

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: РАСТВОРИТЕЛЬ, РАСТВОРИМОСТЬ, РАСТВОР, НЕВОДНЫЕ РАСТВОРИТЕЛИ, РАСТВОРЯЕМОЕ ВЕЩЕСТВО, ПОЛЯРИЗАЦИЯ

• Реферат
• Вступление
• 1. Понятие «растворимость»
• 2. Методы определения численных характеристик
• 2.1 Растворимость твердых веществ в жидкости
• 2.2 Растворимость газов в жидкости
• 2.3 Взаимная растворимость жидкостей
• 3. Растворители
• 3.1 Понятие «растворитель»
• 3.2 Требования, предъявляемые к растворителям
• 4. Классификация растворителей
• 5. Характеристики растворителей
• 5.1 Неорганические растворители
• 5.2 Органические растворители
• 6. Применение
• 7. Экспериментальная часть
• 7.1 Неводные растворы
• 7.2 Зависимость растворимости от природы растворенного вещества
• 7.3 Зависимость растворимости от природы растворителя
• Список литературы

Вступление

Исторически применения растворителей достигает времен алхимии, и первым веществом, которое использовали в качестве растворителя, была вода. Длительный процесс поиска универсального растворителя, хотя и не имел успеха, привел ко многим новым растворителей, новых реакций, а также известного химического правила — подобное растворяется в подобном. Образование раствора является прежде всего химическим процессом. Растворитель выступает в роли активного участника химического процесса, существенно влияет на скорость, селективность, а иногда и на направление реакции.

Применение неводных растворителей в современной лабораторно-заводской практике расширяется с каждым днем. Использование таких жидких растворителей, как аммиак, фтороводород, уксусная кислота и других идет уже в промышленном масштабе. В неводных средах можно успешно получать такие вещества, которые иным способом синтезировать невозможно. Это безводные сульфиды щелочных металлов, применяемые в технологии изготовления полупроводниковых материалов и светящихся составов, различные полупродукты множества органических синтезов, Неводные растворители позволяют, с одной стороны, дифференцировать по силе те кислоты и основания, у которых кислотность или основность нивелирована в водном растворе.

С другой стороны, неводные растворители способны усилить протолитические способности разных веществ (по сравнению с водным раствором), и вызвать появление кислотно-осньвных свойств у тех веществ, которые в водной среде ведут себя как непротолиты.

В изучении химии неводных растворителей достигнуты немалые успехи, но она все еще таит в себе много неожиданного и ждет новых исследователей. Дальнейшие исследования в этом направлении несомненно сыграют большую роль в формировании единой физико-химической теории растворов кислот и оснований.

Процесс взаимодействия растворителя и растворённого вещества называется сольватацией (если растворителем является вода — гидратацией).

Растворение протекает с образованием различных по форме и прочности продуктов — гидратов. При этом участвуют силы как физической, так и химической природы. Процесс растворения вследствие такого рода взаимодействий компонентов сопровождается различными тепловыми явлениями.

Энергетической характеристикой растворения является теплота образования раствора, рассматриваемая как алгебраическая сумма тепловых эффектов всех эндо — и экзотермических стадий процесса. Наиболее значительными среди них являются:

поглощающие тепло процессы — разрушение кристаллической решётки, разрывы химических связей в молекулах;

выделяющие тепло процессы — образование продуктов взаимодействия растворённого вещества с растворителем (гидраты) и др.

растворимость соль неводный растворитель

1. Понятие «растворимость»

Растворимость — способность вещества образовывать с другими веществами однородные системы — растворы, в которых вещество находится в виде отдельных атомов, ионов, молекул или частиц. Растворимость выражается концентрацией растворённого вещества в его насыщенном растворе либо в процентах, либо в весовых или объёмных единицах, отнесённых к 100 г или 100 смі (мл) растворителя (г/100 г или смі/100 смі). Растворимость газов в жидкости зависит от температуры и давления. Растворимость жидких и твёрдых веществ — практически только от температуры. Все вещества в той или иной степени растворимы в растворителях. В случае, когда растворимость слишком мала для измерения, говорят, что вещество нерастворимо. Для систем жидкость-газ и жидкость-твёрдое тело растворителями принято считать жидкофазный компонент; для систем жидкость-жидкость и твердое тело-твердое тело — компонент, находящийся в избытке.

Растворение — сложный физико-химический процесс. Физическая его часть — это разрушение структуры растворяемого вещества и распределение его частиц между молекулами растворителя. Химическая сторона процесса растворения — взаимодействие молекул растворителя с частицами растворенного вещества. В результате этого взаимодействия образуются сольваты — продукты переменного состава.

Растворимость вещества зависит от его природы и агрегатного состояния до растворения, а также от природы растворителя и температуры приготовления раствора.

2. Методы определения численных характеристик

2.1 Растворимость твердых веществ в жидкости

На растворимость любых веществ, прежде всего, влияет природа растворителя и растворенного вещества. Идеальные растворы образуются веществами, сходными по химическому составу и по физическим свойствам. Часто сходство и различие выражается в виде полярности молекул и отражается на растворимости: полярные вещества проще растворяются в полярных растворителях, а неполярные — в неполярных растворителях.

из внешних факторов наиболее значимым является температура. При образовании идеальных растворов твердого вещества в жидкости влияние температуры определяется уравнением И. Ф. Шредера:

Где

Х_i — растворимость i-го компонента (молярная доля i-го компонента в насыщенном растворе); ?Н_i^{пл -} его молярная теплота плавления.

Поскольку ?Н_i^пл>0, то >0, следовательно, идеальная растворимость твердого вещества в жидкости приповышении температуры всегда увеличивается.

Интегрирование уравнения в пределах от Х_і¹ до Х_і² и от Т₁ до Т₂ приводит к уравнению:

Если Х_i¹ (чистый компонент) Т₁ =Т_і^{0 пл,} тогда:

Для реальных растворов уравнение имеет другой вид:

Где а_i - растворимость, выражается в виде активности растворенного вещества; ?Н_і^раств — молярная теплота растворения вещества в насыщенном растворе.

Поскольку ?Н_і^раств может иметь и положительные, и отрицательные значения, и даже равняться нулю, то и первая производная, так же имеет разные знаки:

> 0, с ростом температуры растворимость увеличивается;

< 0, с ростом температуры растворимость уменьшается;

= 0, изменение температуры влияет на растворимость.

2.2 Растворимость газов в жидкости

Влияние давления газа на растворимость выражается законом Генри:

Р₂=КХ₂

Где Р₂ — парциальное давление расстворенного газа, К — константа Генри, Х₂-молярная доля растворенного газа в растворе;

Закон Генри был получен для газов, не вступающих в химическое взаимодействие с растворителем, применим при постоянной температуре и невысоких давлениях.

Он может быть применен и для растворов летучих жидкостей при образовании бесконечно разбавленого раствора.

Для бесконечно разбавленого реального раствора парциальное давление вычисляется по закону Рауля, а растворенного вещества — по закону Генри.

Рис. 1.1 Зависимость давления от состава раствора в реальных системах

Рассмотрим линию парциального давления компонента А. В области растворов с большим содержанием компонента, А он является растворителем, и зависимость P_A=f (X_A), выражается прямой, совпадающей с прямой P_A=P_A⁰•X_A (пунктирная линия по закону Рауля). В области больших содержаний компонента В, компонент, А является растворенным веществом, заависимость P_A=f (X_A) на этом участке так же прямолинейна, но подчиняется закону Генри Р_А=КХ_А и идет по прямой не совпадающей с пунктирной линией, так как в реальных газах К?Р_А С расширением интервала концентраций идеального состояния раствора прямолинейные отрезки кривых увеличиваются. Если же раствор будет идеальным при всех концентрациях, то уравнение законов Рауля и Генри будут тождвестнными, К=Р₂⁰. В этом случае кривые становятся прямыми линиями.

Закон Генри будет записан в другой форме.

Растворимость газа не вступающего в химическое взаимодействие с растворителем, прямопорциональна его парциальному давлению в газовой фазе.

Мерой растворимости газа служит так же а — коэффициент поглощения (коэффициент адсорбции). Это объем газа, приведенный к нормальным условиям, растворенный в одном объеме растворителя.

На растворимость газов влияет присутствие и третьего компонента. Так в водных солевых растворах растворимость газа меньше.

Зависимость растворимости газа в водном растворе от концентрации соли выражается уравнением Сеченова:

Где Х₀, Х — мольные доли газа в жидкой воде и солевом растворе соответственно, С-концентрация соли, моль/л; К — константа характерная для данной соли.

При совместной растворимости нескольких газов каждый газ растворяется в жидкости независимо от других газов.

2.3 Взаимная растворимость жидкостей

На растворимость жидкостей друг в друге, кроме природы жидкостей, большое влияние оказывает температура.

Возрастание растворимости с повышение температуры:

Рис. 1.2 Диаграмма взаимной растворимости двух жидкостей

Линия аК — линия растворимости В и, А в зависимости от температуры. Линия bК — линия растворимости, А и В. Область аКb — область равновесного существования двух жидких фаз, состав которых находится на линиях аК и bК. Точка К — верхняя критическая точка растворения.

При повышении температуры взаимная растворимость компонентов увеличивается и состав равновесных жидких фаз изменяется.

положение верхней критической температуры можно определить, применив правило Алексеева: середины нод ложаться на общую прямую, которая заканчивается в критической точке растворения.

3. Растворители

3.1 Понятие «растворитель»

Растворители — индивидуальные химические соединения или их смеси, способные растворять различные вещества, то есть образовывать с ними однородные системы переменного состава двух или большего числа компонентов.

К растворителям относятся вещества, обладающие свойствами:

— обладающие активной растворимостью;

— неагрессивны к растворяемому веществу и аппаратуре;

— отличающиеся минимальной токсичностью и огнеопасностью;

— доступны и дешевы.

3.2 Требования, предъявляемые к растворителям

В принципе, любое вещество может быть растворителем для какого-либо другого вещества. Однако на практике к растворителям относят только такие вещества, которые отвечают определённым требованиям.

должны быть устойчивыми при хранении, химически и фармакологически индифферентными

должны обладать высокой растворяющей способностью

должны быть дешевыми, общедоступными и иметь простой способ получения

не должны обладать неприятным вкусом и запахом

не должны быть огнеопасными и летучими

не должны служить средой для развития микроорганизмов

4. Классификация растворителей

Растворители классифицируют по физическим и химическим свойствам.

По физическим свойствам растворы классифицируют:

По диэлектрической проницаемостью (е) растворители подразделяются на растворители с низкой (1,9−12), средней (12−50) и высокой (Г50) величиной проницаемости;

По плотности растворители подразделяют на растворители с низкой плотностью (В2 спз), со средней (2−10 спз) и высокой (Г10 спз) плотностью;

По температуре кипения (при 760 мм рт. Ст) делятся на растворители с низкой (В100° С), средней (100−150° С) и высокой (Г150° С) температурой кипения;

По возможности до испарения в соответствии с температурой испарения растворы подразделяются на легколетучие (?10), средне летучие (10−35) и трудно летучие (?35) растворители.

По сочетанием восьми физических характеристик: функции Кирквуда, мольной рефракции, параметру растворимости Гильдебранда, показателя преломления, температуры кипения, дипольного момента, а также энергий высшей заполненной и нижней незаполненной молекулярных орбиталей:

1) апротонных диполярного (ацетонитрил, нитрометан, ацетон, 1,2-дихлорэтан);

2) апротонных высоко полярные (пропилен карбонат, нитробензол и др.);

3) апротонных високодиполярни и високополяризуеми (сульфолан);

4) Ароматические неполярные (бензол, толуол);

5) Ароматические относительно полярные (хлорбензол, о-дихлорбензол, ацетофенон);

6) Електроннодонорни (триэтиламин, простые эфиры, диоксан);

7) Растворители с Н-связью (спирте, карбоновые кислоты);

8) Сильно ассоциированные растворители с Н-связью (формамид, диэтиленгликоль, вода);

9) Растворители с неопределенной функцией (сероуглерод, хлороформ).

По химическим свойствам растворы классифицируют:

В зависимости от участия в кислотно-основной протеолитический равновесии:

Протолитические — растворители, которые проявляют протонодонорну или протоноакцептторну функцию относительно растворенного вещества. В зависимости от этого протеолитические растворители подразделяют на протогенни (кислые), протофильни (основные) и амфипротонни (амфотерные).

— Апротонных — растворители не способны к кислотно-основного взаимодействия, связанного с переносом протона.

За способность к образованию Н-связей:

Первый класс — жидкости, способные к образованию объемной трехмерной сетки. Имеют высокую диэлектрическую проницаемость и хорошо растворимые друг в друге (вода, муравьиная кислота, гликолиз и др.).

— Второй класс — растворители, в которых возникает двумерная сетка Н-связей. Имеет слабее стремление к образованию подобных связей. Большинство растворителей данного типа имеют ОН-группу (фенолы, одноосновные ниже карбоновые кислоты, одноатомные спирты).

— Третий класс — жидкости, молекулы которых имеют в своем составе атомы азота, кислорода, серы, фтора и некоторые другие способны образовывать Н-связи с протоном партнеру (эфиры, амины, кетоны. Альдегиды и вещества других классов органических соединений).

— Четвертый класс — жидкости, молекулы которых имеют атом водорода, способный участвовать в Н-связи, но не имеют атомов, которые могли бы быть акцепторами протона (хлороформ, дихлорэтан и др.).

— Пятый класс — растворители, молекулы которых при обычных условиях не способны к образованию Н-связей — ни как доноры, ни как акцепторы (углеводы, четырех хлорный углерод, пергалогенвуглець и др.).

По возможности растворителя сольватуваты ионы (классификация Паркера):

аполярных апротонные растворители — жидкости с низкой диэлектрической проницаемостью (? 15) и низким дипольным моментом (0−2 D) (углеводороды и их галогенпроизводных, сероуглерод, третичного амины и др.)

диполярного апротонные растворители — жидкости со сравнительно небольшими диэлектрической проницаемости (? 15) и дипольными моментами (? 2,5) (серный ангидрид, нитробензол, ацетонитрил, диметилформамид и др.).

Протонные растворители содержат группы, в атом водорода соединен электроотрицательным атомом, что обусловливает его способность вступать в Н-связь. Имеют высокую диэлектрическую проницаемость.

По Бренстедом, сочетая диэлектрическую проницаемость растворителя и его протогеннисть или протофильнисть. [11]

5. Характеристики растворителей

5.1 Неорганические растворители

Самым распространенным и универсальным растворителем является вода. В ней в тех или иных количествах могут растворяться почти все вещества. Характеристика некоторых неорганических растворителей К числу неорганических растворителей относятся:

— вода (самый распространённый растворитель в природе);

— жидкий аммиак (хороший растворитель для щелочных металлов), —жидкий сернистый ангидрит (растворитель для многих органических и неорганических соединений)

— расплавленные металлы (ртуть, галлий)

5.2 Органические растворители

К ним относятся

углеводороды:

>алифатические — пентан, гексан, гептан и др.;

>алициклические — циклопентан, циклогексан, декалин и др.;

Углеводороды хорошо растворяют жиры, масла, смолы, каучуки и др. В воде они практически не растворяются. Они летучи и огнеопасны (пары их с воздухом могут образовывать взрывчатые смеси). Многие углеводороды токсичны.

>галоидопроизводные углеводороды: алифатического ряда — хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан, трихлорэтан и др.;

>ароматические растворители обладают более высокой растворяющей способностью по сравнению с другими углеводородными растворителями и в качестве составляющих компонентов входят в большинство смесевых растворителей.

Бензол С_бН₆. Получают из продуктов пиролиза нефти и из каменноугольного сырого бензола, является растворителем масел, жиров, восков, каучуков, простых и сложных эфиров целлюлозы, крезолоформальдегидных и некоторых кремнийорганических смол. При нагревании растворяет полиэтилен. В настоящее время из-за высокой токсичности практически не используется в качестве растворителя.

Толуол С_бН₅СН₃. Получают из нефтяных фракций и каменноугольной смолы. По растворяющей способности подобен бензолу, однако в отличие от него не растворяет природные смолы шеллак и копал, а также сложные эфиры целлюлозы. Применяется для растворения тощих алкидов Ксилол С_бН₅ (СН₃) ₂. По получению и свойствам подобен толуолу. Из трех изомеров наилучшей растворяющей способностью обладает о-ксилол. Однако смесь изомеров является более плохим растворителем, чем толуол. Это, повидимому, можно объяснить высоким содержанием в технических растворителях м — и n-ксилолов. Применяется ксилол для растворения алкидностирольных и дивинилацетиленовых (лак этиноль) полимеров, бутанолизированных меламиноформальдегидных смол.

Изопропилбензол С₆Н₅СН (СН₃) ₂ ГОСТ 14 198–78. Получают путем алкилирования бензола. Растворяет полиакрилаты, полиметакрилаты, полистирол и другие полимеризационные полимеры. Как растворитель используется сравнительно редко.

Сольвент. Получают в процессе коксования каменного угля и при пиролизе нефтяных фракций. Сольвент каменноугольный представляет собой смесь ароматических углеводородов с небольшим содержанием нафтенов, парафинов и непредельных циклических углеводородов. Так, в нефтяном сольвенте присутствует около 56% ароматических углеводородов, а остальное составляют непредельные углеводороды. Перспективным является использование в качестве растворителей тяжелых сольвентов с интервалом температур кипения 180−290°С. Сольвент применяется для растворения масел, битумов, каучуков, мочевино — и меламиноформальдегидных олигомеров, полиэфиров терефталевой кислоты, полиэфирамидов и полиэфиримидов, меламиноалкидных лакокрасочных материалов.

Тетралин (тетрагидронафталин) С₁₀Н₁₂;. Получают путем восстановления нафталина водородом. Растворитель жиров, масел, битумов, каучука. Используется в смывках старых масляных красок.

6. Применение

Применение неводных растворителей в современной лабораторно-заводской практике расширяется с каждым днем. Использование таких жидких растворителей, как аммиак, фтороводород, уксусная кислота и других идет уже в промышленном масштабе. В неводных средах можно успешно получать такие вещества, которые иным способом синтезировать невозможно. Это безводные сульфиды щелочных металлов, применяемые в технологии изготовления полупроводниковых материалов и светящихся составов, различные полупродукты множества органических синтезов, например, фтор — и хлорсульфоновая кислоты HSO3 °F и HSO3Cl, соединения титана (IV) и циркония (IV) типа Ti (NO3) 4 и Zr (SO4) 2, гидридные комплексы типа Li [AlH4], гидроксид серебра AgOH и многие другие химические соединения.

Неводные растворители позволяют, с одной стороны, дифференцировать по силе те кислоты и основания, у которых кислотность или основность нивелирована в водном растворе. Так, например, хлорная кислота HClO4 и азотная кислота HNO3 в водном растворе ведут себя как одинаково сильные кислоты, нацело подвергаясь протолизу, но в неводном растворителе — уксусной кислоте СН3СООН, судя по значениям констант кислотности, азотная кислота становится в 30 952 раза слабее хлорной.

С другой стороны, неводные растворители способны усилить протолитические способности разных веществ (по сравнению с водным раствором), и вызвать появление кислотно-осньвных свойств у тех веществ, которые в водной среде ведут себя как непротолиты.

Так, анилин C6H5NH2 в воде — весьма слабое основание с константой основности 3,8.10−10 (при 25° С), но в муравьиной кислоте он становится очень сильным акцептором протонов (Kо = 0,36).

7. Экспериментальная часть

7.1 Неводные растворы

Неводные растворы — это жидкие растворы, в которых растворителем является любая жидкость, кроме воды.

Растворимость твердых веществ в жидкостях почти не зависит от давления, но, как правило, сильно изменяется с температурой.

Обычно растворимость твердых веществ возрастает с повышением температуры, но известны вещества, как например Са (ОН) ₂, Са (С₂Н₃O₂) ₂ и др., растворимость которых с повышением температуры понижается.

Предельная растворимость многих веществ неводных растворителях представляет собой постоянную величину, соответствующую концентрации насыщенного раствора при данной температуре. Она является качественной характеристикой растворимости и приводится в справочниках в граммах на 100 г растворителя (при определённых условиях).

Рис. 2.1 Зависимость растворимости от температуры

Растворимость зависит от природы растворяемого вещества и растворителя, температуры и давления.

Таблица 2.1 Растворимость HgCl₂ в неводных растворителях

Таблица 2.2 Растворимость KBr в неводных растворителях

Таблица 2.3 Растворимость NaCl в неводных растворителях

7.2 Зависимость растворимости от природы растворенного вещества

Важнейшим фактором, который нужно учитывать при термодинамическом анализе процесса сольватации в растворах является энергия реорганизации растворителя зависящая от размера молекул растворённого вещества.

Так NaCl растворимость в одних и тех же неводных растворителях меньше, чем у KBr, так как молекула хлорида натрия меньше.

Так же растворимость зависит от поляризующего действия катиона и поляризации аниона.

Из таблицы 2.1 хорошо видно, что повышение температуры повышает и значение растворимости.

Поляризация оказывает влияние на растворимость солей в полярных растворителях, сопровождающуюся диссоциацией электролита на ионы: увеличение поляризационного эффекта обычно сопровождается понижением растворимости. Поляризуемость галогенид-анионов возрастает в ряду F^-;

--.

Поляризация облегчает разрушение кристаллической решетки ионных соединений. Это явление обусловлено тем, что в результате поляризации ионы дополнительно сближаются, что приводит к деформации решетки и делает ее менее устойчивой. Следствием этого процесса является, в частности, понижение температуры плавления соединений с ув. еличением поляризационного эффекта. Так, ионы Ca²⁺ и Hg²⁺ имеют близкие ионные радиусы (114 и 116 пм); однако поляризующая способность иона ртути, имеющего конфигурацию 5d¹⁰, выше поляризующей способности иона кальция, в результате чего соли кальция имеют более высокую температуру плавления, чем соли ртути с теми же анионами

7.3 Зависимость растворимости от природы растворителя

Специфической особенностью неводных жидкостей является способность их молекул выступать в качестве доноров или акцепторов протонов и электронных пар. Протонные электролиты неводные содержат подвижный протон Н⁺ — это спирты, фтороводород и др. Как правило, они хорошо сольватируют малые анионы с образованием прочных водородных связей. Растворители, не содержащие подвижного протона, наз. диполярными апротонными (диметилформамид, диметилсульфоксид. ацетон, и др.); они активно взаимодействуют с большими легко поляризуемыми анионами. Электронодонорные растворители содержат атомы с неподеленными электронными парами: О (спирты, эфиры, кетоны), N (амины, амиды), S (сульфиды, сульфоксиды), Р (фосфины) и др. Они характеризуются высокой способностью сольватировать преимущественно катионы. Электроноакцепторные растворители могут быть как протонными (спирты, фенолы и др.), так и апротонными (уксусный ангидрид, нитробензол. нитрометан и др.). Поскольку донорами электронной пар. является большинство анионов, электроноакцепторные растворители сольватируют преимущественно анионы.

1. Кипнис А. Я., Развитие химической термодинамики в России/ А.Я. Кипнис-М. — Л. 1964

2. Руководство по физической химии / [Стенникова М.Ф., Мусько Н. П., Беушева О. С., Комарова Н. Г.], изд-во АлтГТУ, 2010 — 15с.

3. Справочник химика/ [З.И. Грова, В. А. Коц, В. Д. Паастро, С.Л. Помарченко]. — М.: Химия, 1965. — 291с 4. Мищенко К. П., Полторацкий Г. М. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов // Санкт-Петербург — 1976. — С.253−269.

5. Фиалков Ю. Я., Тевтуль Я. Ю. // ЖНХ — 1983. — № 9 С.2342−2347 6. Фиалков Ю. Я. Двойные жидкие системы // Санкт-Петербург — 1984 — С.144−161.

7. Э. Амис. Влияние растворителя скорость и механизм реакции/ Амис Э. — М.: Химия, 1968 с

8. http://school-sector. relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/Text/Ch1₆−1.html

9. Вісник Харківського національного університету. 2010. № 932. Хімія. Вип. 19 (42)

10. http://studall.org/all-8895.html

11. Ю. А. Фиалков. Растворитель как средство управления химическим процессом/ Фиалков Ю. А. — М.: Химия, 1990 с.