Электрохимические процессы галогенирования и окисления пространственно-затрудненных аминов и нитроксильных радикалов ряда 2, 2, 6, 6-тетраметилпиперидина и их практическое использование
Диссертация
Открытие в начале 60-х годов прошлого века нитроксильных радикалов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина и реакций, происходящих с сохранением радикального центра, вызвало большой интерес к методам синтеза, свойствам и практическому использованию НР. Важнейшими результатами исследований в этой области является открытие нового класса стабилизаторов полимеров против термои фотодеструкции на основе… Читать ещё >
Список литературы
- Kolyakina, E.V. Aliphatic amines: Properties and Application/ E.V. Kolyakina, V.V. Polyanskova, D.F. Grishin //Polym. Sei. Ser. A.- 2007. -V. 49. -P. 876−884.
- Schwetlick, K. Industrial Processes of Polymerization/ K. Schwetlick, W.D. Habicher //Polym. Degrad. Stab.- 2002. V.78. -P. 35−39.
- Grimaldi, S. Acyclic Phosphonylated Nitroxides: A New Series of Counter-Radicals for CLiving Controlled Free Radical Polymerization / S. Grimaldi, J. P. Finet, F. Le Moigne //Macromolecules.- 2000. -V. 33. P. 11 411 147.
- Keana J.F.W. Newer Aspects of the Synthesis and Chemistry of Nitroxide Spin Labels // Chem. Revs.- 1978, — V. 78. N 1, — P. 37−64.
- Bortolus, P. Photostabilizing mechanisms of hindered-amines light stabilizers: interaction with electronically excited aliphatic carbonyls/ P. Bortolus, S. Dellonte, A. Faucitano, F. Gratani //Macromolecules. 1986. — V.19. -P. 29 162 922.
- Bradamante, S. Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups/ S. Bradamante// Wiley Interscience: New York. 1996. — 397 p.
- Gijsman, P. Properties of Sterically Hindered Amines/ P. Gijsman, M. Gitton-Chevalier//Polym. Degrad. Stab. 2003. — P. 483−489.
- Общая органическая химия. M.: Химия, 1982. — Т. 3. — С. 388−395.
- Kovacic, P. Metal ion initiated whalogenation reaction of N-galoamines / P. Kovacic, S.S. Chaudnary // Tetrahedron. 1971, № 23. — P. 3536.
- Field, R.W. Amination of Cicloalkanes with Trichloramine-Aluminium chloride / R.W. Field, P. Kovacic, P. Herskovitz // J. Org. Chem. 1974, № 7. -P. 2146−2151.
- Gassman, P. Reaction of Trichloramine with Alkens / P. Gassman, F. Helida, K. Dygos // J. Amer. Chem. Soc. -1968, № 90. P. 2716.
- Ogata, Y. Radical addition N-chlor-dialkilamines to olefins / Y. Ogata, Y. Izawa, H. Tomoika // Tetrahedron.- 1967, № 23. P. 1509.
- Bock, H. Reaction N-chlordialkilamines with aromatic substrates / Bock H., Kompa К //Chem. Ber. 1967, № 99. — P. 1347.
- Minisci, F. Novel Applications of Free-Radicals Reaction in Preparative Organic Chemisry / F. Minisci // Synthesis. 1973, № 1. — P. 1−37
- Minisch, F. N-halamines halogenating agents for alkans / F. Minisch, R. Galli, A. Galli, R. Bernardi // Chem. Abstr. — 1967, № 67. — P. 4311.
- Tanner, D.D. Mechanism halogenation of alkens with sulfur acid / D.D. Tanner, M.W. Mosher // Can. J. Chem. 1969, № 47. — P. 715.
- Hentschel, W. Einwirckung Halogenamines auf Reaktion mit Alkenes/ W. Hentschel // Ber. 1897, № 30. — P. 1434.
- Sisler, H.H. Synthesis of Chlor-amines / H.H. Sisler,. F.T. Neth, R.S. Drago, D. Yaney // J. Amer. Chem. Soc. 1954, № 76. — P. 3906 .
- Corbett, R.E. Synthetic Methods of N-halo derivatives Amines / R.E.Corbett, W.S. Metcalf, F.G. Soper // J. Amer. Chem. Soc. 1970, № 74. -P. 1927−1935.
- Johannesson, J.K. Bromine-amines / J.K. Johannesson // J. Chem. Soc. 1959, № 79.-P. 2998.
- Ruschig, H. Chlorination of Amines / H. Ruschig, W. Fritsch, J. Schmidt-Thome, W. Haede // Chem. Ber. 1955. — Bd. 88. — S. 883.
- Paquette, L.A. The Cloramine-Induced Oxidative Dimerization of Phenols / L.A. Paquette, W.C. Farley // J. Org. Chem. 1967. V. 67, № 9. — C. 2718−2723.
- Kovacic, P. Chemistry of N-Bromamines and N-Chloramines. Chem. / P. Kovacic, M.K. Lovery, K.W. Field // Rev. 1970. — V. 70, № 6. — P. 639−665.
- Neale, R.S. Nitrogen Radicals as Synthesis Intermediates. N-Halamide Rearrangements and Additions to Unsaturated Hydrocarbons. Synthesis. — 1971, № 2.-P. 1−15.
- Общая органическая химия. Т.З. М.: Химия, 1982. С. 524.
- Лялин Б.В., Электрохимический синтез хлораминов / Б. В. Лялин, В. А. Петросян // Тезисы докл. XII Всесоюз. совещ. по электрохимии органических соединений. Караганда-Москва. 1990. — С. 29−30.
- Toda Т., Mori Е., Horiuchi Н., Murayama К. Stadies on Stable Free Radicals X. Photolysis of Hindered N-Chloroamines // Bull. Chem. Soc. Jap.-1972.-Vol. 45.-P. 1802.
- Sometleben, H. Herstellung N-galogenaminen die Reie 2,2,6,6-Tetrametilpiperidinum/ H. Sometleben//Chem. Ber.- 1898.-S. 1148.
- Шолле, В.Д., Исследование 2,2,6,6-тетраметил-4-оксо-1-пипери-дильного радикала методом электронного парамагнитного резонанса / В. Д. Шолле, Э.Г., Розанцев, A.M. Прокофьев, С. П. Солодовников // Изв. АН СССР. Сер.хим.-1967.-С. 2628.
- Розанцев, Э.Г. Органическая химия свободных радикалов / Э. Г. Розанцев, В. Д Шолле -М.: Химия, 1979.- 343 с.
- Dagonneau, М. Chemistry of Hindered Amins From Piperidine Series/ M. Dagonneau, V.D. Sholle., E.G. Rozantsev, V.I. Michailov, E. Sh Kagan.// Synthesis.- 1984.-№ 11.-P. 895−916.
- Нитроксильные радикалы: синтез, химия и приложения.- М.: Наука, — 1987.- 271 с.
- Розанцев, Э.Г. Триацетонамин в химии нитроксильных радикалов / Э. Г. Розанцев, В. Д. Шолле, Е. Ш. Каган // Нитроксильные радикалы: синтез, химия, приложения. М.: Наука, 1987. — С. 5−42.
- Rozantsev, E.G., Triacetonamine in the Chemistry of Nitroxyl Radicals. Bioactive Spin Labels / E.G. Rozantsev, E.Sh. Kagan, V.D. Sholle //Springer, Heidelberg. -1992.- P. 84−118.
- Sandris, C. Etude spectrale de cetones cycligues III. Serie pyrrolinique / C. Sandris, G. Qurisson // Bull. Soc. Chim. Fr. 1958. — P.345−350.
- Alcoclc, N.W. Crystal Structure of Derived bis-Nitroxide / N.W. Alcock, B.T. Golding, P.V. Ionnou, J.F. Sawyer // Tetrahedron. 1977. — V. 33. — P. 29 692 980.
- Криницкая, JI.A. З-Моногалоидпроизводные триацетонамина, 1-окси-2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина и 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопи-перидин-1-оксила / JI.A. Криницкая, Л. Б. Володарский // Изв АН СССР. Сер. хим. 1982, № 2. — С. 443 — 446.
- Sosnovsky, G. A Study of the Favorskii Rearangement with 3-Bromo-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-l-oxyl / G. Sosnovsky, Zhen-Wei Cai. // J. Org. Chem. 1995. — V. 60. — P. 3414 -3418.
- Криницкая, JI.A. Взаимодействие 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопипе-ридин-1-оксила и триацетонамина с иодом в присутствии оснований.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980, № 9. — С.2148 -2150.
- Чудинов, А.В. Необычное направление галогенирования 4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила/ А. В. Чудинов, В. Д. Шолле, Э. Г. Розанцев // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981, № 2. — С. 478.
- Чудинов, А.В. Взаимодействие 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопипе-ридин-1-оксила с гипобромитом натрия/ А. В. Чудинов, В. Д. Шолле, Э. Г. Розанцев, В. Ф. Тарасов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983, № 2. — С. 394−399.
- Электрохимический синтез производных 2,2,6,6тетраметилпиперидина/ Е. Ш. Каган, И. Ю. Жукова, Н. В. Малагина, И.С. Кашпаров// Материалы IX Всесоюзной научно-технической конференции, г. Тамбов, 1990. -С. 25−26.
- Криницкая, JI.A. Внутримолекулярная перегруппировка с сужением цикла 1,4-диокси-3-бром-2,2,6,6-тетраметилпиперидина / JI.A. Криницкая, H.JI. Зайченко, Б. В. Розынов, С. Р. Османова // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1987, № 7. -С. 1582−1587.
- Криницкая, JI.A. Синтез 3-функционально-замещенных 4-окси-иминопиперидин-нитроксилов / JI.A. Криницкая, Л. Б. Володарский // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984, № 7. — С. 1619−1622.
- Pillo-Veloso, D. Prepation et Transposition de derive’s de la Tetramethyl-3,3,5,5-aza-4-Cyclohexadion-l, 2 / D. Pillo-Veloso, A. Rassat // Bull. Soc. Chim. France. 1978, № 11−12. — P. 621.
- Томилов, А.П. Электрохимия органических соединений / А. П. Томилов, С. Г. Майрановский, М. Я. Фиошин, В. А. Смирнов. М.: Химия, 1968. — 591 с.
- Тедорадзе, Г. А. Электрохимическое галогенирование органических соединений / Г. А. Тедорадзе // Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Сер. Электрохимия. 1990, № 32. — С. 3 — 99.
- Томилов, А.П. Электрохимический синтез органических соединений / А.П. Томилов//Успехи химии. 1961. — Т. 30. — С. 1462 — 1489.
- Томилов, А.П. Электрохимический синтез органических соединений/ Томилов, А.П., Фиошин М. Я., Смирнов В. А. Д.: Химия, 1976. -423 с.
- Электрохимия органических соединений: пер. с англ. / Под ред. М. Байзера, М.: Мир, 1976. — 731 с.
- Органическая электрохимия: пер. с англ. / Под ред. М. Байзера, -М.: Мир, 1988. Т. 1, 2. — 1023 с.
- Кашпарова, В.П. Электрохимический синтез 2-галогенциклических кетонов / В. П. Кашпарова, И. Ю. Жукова, Е. Ш. Каган, И. Б. Ильчибаева //Изв. вуз. Сев.-Кав. регион. Естественные, науки.-2008.-№ 5— С. 62−64.
- Малаев, В.Г. Электрохимическое хлорирование ацетоуксусного эфира и образование 2,2,4-трихлорацетоуксусного эфира/ В. Г. Малаев, В. А. Илюшин // Тезисы Всесоюз. конф. по электрохимии, г. Черновцы. -1988.-Т. 3.-С. 168.
- Малаев, В.Г. Электрохимическое бромирование ДМСО в щелочной среде: синтез 1,1,1-трибром- и гексабромдиметилсульфонов/ В. Г. Малаев, В. А. Илюшин // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1989, № 2. — С 462 — 464.
- Pauly, II. Uber die Einwirkungen von Brom and Triacetonamine/ H. Pauly // Ber. 1898. — P. 668−678.
- Розанцев Э.Г. Свободные иминоксильные радикалы / Э. Г. Розанцев. М: Химия, 1970. — 220 с.
- Каган, Е.Ш. Электрохимический синтез З-карбоксамидо-2,2,5,5-тетраметилпирролидина/ Е. Ш. Каган, И. Ю. Жукова, В. А. Смирнов //Журнал органической химии. -1991.-Т.27.-Вып.10.-С. 2238−2240.
- Метод спиновых меток и зондов. Проблемы и перспективы: Серия «Спиновые метки и зонды в биологии и медицине"/ под ред. Берлинера А.Б.// М.: Наука.- 1986.- 272 с.
- Rozantsev, E.G. Discovery, Chemistry and Application of Hindered Amines / E.G. Rozantsev, V.D. Sholle, V.B. Ivanov, V.A. Smirnov, E.Sh. Kagan // Polymer Stabilization and Degradation. Washington D.C.: Am. Chem.Soc. -1985. — P. 11−37.
- Криницкая Jl.А. Влияние природы заместителя у атома азота на превращения 3-бром-2,2,6,6,тетраметил-4-пиперидинона, его 1-гидрокси- и 1-оксилпроизводных в условиях перегруппировки Фаворского.// Изв. АН. Сер. хим. 1997,№ 6.-С.1189−1191.
- Суров, И.И. Электросинтез стабильных нитроксильных радикалов замещенных пиперидинов / И. И. Суров, И. А. Авруцкая, М. Я. Фиошин // Электрохимия. 1983.-Т. 19.-№ 11.-С. 1561−1565.
- Суров, И.И. Электросинтез 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина в нейтральной среде / И. И. Суров, И. А. Авруцкая, Е. Ю. Кодинцева, М. Я. Фиошин // Электрохимия. 1984. — Т.20. — № 9. — С.1276−1278.
- Суров, И.И. Электросинтез соединений ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина / И. И. Суров, И. А. Авруцкая, М. Я. Фиошин // Электрохимия. 1983.-Т.19. -№ 11. — С.1565−1567.
- Электрохимическое восстановление триацетонамина/ C.B. Кондратов, И. Ю. Жукова // Материалы IV межвузовской студенческойнаучно-технической конференции „Актуальные проблемы современной химии“. Куйбышев, 1985. С. 54.
- Царькова Т.Г., И.А. Авруцкая, М. Я. Фиошин, Каган Е. Ш. // А.с. 908 017, заявка 3 219 403, 22.12.80, зарегистр. 21.10.81.
- Богданова, Н.П. Электросинтез 1-оксил-2,2,6,6-тетраметил-4-оксипиперидина / Н. П. Богданова, Е. А. Попова, И. А. Авруцкая, М. Я. Фиошин // Электрохимия. 1985. — Т. 21. — № 9. — С. 1214−1217.
- Каган, Е.Ш. Электрохимический синтез 2,2,6,6-тетраметилпипе-ридина / Е. Ш. Каган, И. А. Авруцкая и др. // Химия гетероциклических соединений. 1984. — № 3. — С. 358−359.
- Dagonneau, М. Sterically hindered amines and nitroxide as polymer stabilizers / M. Dagonneau, V.B. Ivanov, E.G. Rozantsev, V.D. Sholle, E.Sh. Kagan // JMS REV Macromol. Chem. Phys. — 1982−1983. — P. 22 (2) 169 202.
- Володарский, Л.Б. Имидазолиновые нитроксильные радикалы / Л. Б. Володарский, И. А. Григорьев, ' С. А. Диканов, В. А. Резников, Г. И. Щукин // Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние. — 1988. — 216 с.
- Электрохимия органических соединений в начале XXI века / под ред. Гультяя В. П., Кривенко А. Г., Томилова А. П. // М.: Спутник. 2008. -С. 315−377.
- Volodarsky, L.B. Nitroxides: Applications / L.B. Volodarsky, В. Raton // Florida: CRC Press, Inc. 1988. -V. 2. — 162 p.
- Kocherginsky, N. Nitroxide spin labels. Reactions in biochemistry and chemistry. / N. Kocherginsky, H.M. Swartz // Boca Raton, Florida: CRC Press, Inc. 1995.-270 p.
- Sheldon, R.A. Organocatalytic oxidations mediated by nitroxyl radicals. / R.A. Sheldon, I.W.C.E. Arends // Adv. Synth. Catal. Reviews. 2004. — V. 346. -P. 1051−1071.
- Semmelhack, M. F. Mechanism of the oxidation of alcohols by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitrosonium cation/ M. F. Semmelhack, C.R. Schmid, D.A. Cortes //Tetrahedron Lett. 1986. -V. 27. — P. 1119−1122.
- Zhao, M. Oxidation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids with Sodium Chlorite Catalyzed by TEMPO and Bleach/ M. Zhao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D.M. Tschaen and //J. Org. Chem. 1999. -V. 64. — P. 2564.
- Bolm, C. Catalytic Synthesis of Aldehydes and Ketones under Mild Conditions Using TEMPO/Oxone.// C. Bolm, A.S. Magnus, J.P. Hildebrand //Org. Lett.- 2000. V.2. — P. 1173−1175.
- Kim, S.S. Mild and Efficient Oxidation of alcohols to Carbonyl Compounds by Periodic Acid Catalyzed by 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-l-oxyl// S.S. Kim, K. Nehru // Synlett. 2002. -V. 4. -P. 616−619.
- Ciriminna R., Pagliaro M. Industrial Oxidations with Organocatalityst TEMPO and its Derivatives// R. Ciriminna, M. Pagliaro / Reviews. Organic Process Research and Development.- 2010. № 14. — P. 245−251.
- Щукин, Г. И. Электрохимическое окисление нитроксильных радикалов. / Г. И. Щукин, В. А. Рябинин, И. А. Григорьев, Л. Б. Володарский // Жури. общ. химии.- 1986.-Т. 56.-№ 4.-С. 855−860.
- Khramtsov, V.V. Nitroxide in bioresearch / V.V. Khramtsov // Current Organic Chemistry. 2005. — V. 9. — P. 909−928.
- Xiao-Qiang, Li. An Environmentally benign TEMPO-Catalyzed efficient alcohol oxidation system with a recyclable hypervalent iodine (III) reagent and its facile preparation / Li. Xiao-Qiang, Z. Chi // Synthesis.- 2009 V. 7-P. 1163−1169.
- Tsunaga, M. Electrode reactions of nitroxide radicals at platinum in acetonitrile / M. Tsunaga, C. Iwakura, H. Tamura // Electrochim. Acta- 1973-V. 18.-№ 3- P. 241−245.
- Tsunaga, M. Electrode reaction of 2,2,6,6-tetramethylpiperdinenitroxide cation at platinum in acetonitrile containing anhydrous hydrogen chloride / M. Tsunaga, C. Iwakura, H. Yoneyama, H. Tamura // Electrochim. Acta — 1973 — V. 18.-N. 9.-P. 615−618.
- Summermann, W. Die elektrochemische oxidation aliphatischer nitroxyl-radikale / W. Summermann, U. Deffner // Tetrahedron- 1975 V. 31 — P. 593−596.
- Serve, D. Oxidation anodique de quelques N-arylhydroxylamines et proprietes electrochimiques des radicaux nitroxydes en milieu acetonitrile / D. Serve // Electrochimica Acta. 1975. — V. 20. — P. 469−477.
- Походенко, В.Д. О природе граничных молекулярных орбиталей, принимающих участие в электродных редокс-реакциях нитроксильных радикалов / В. Д. Походенко, Э. П. Платонова, B.C. Куц, Н. Ф. Радченко // Электрохимия.- 1984.-Т. 20,-С. 1451−1456.
- Thomas, G. Oxidation-reduction of nitroxyl radicals: cyclic voltammet response in aqueous media. / G. Thomas, J.G. Mohanty // Indian J. Chem- 1982-V. 21 A.-P. 451−455.
- Jamaguchi, M. Oxidation of cycloalkanols to the corresponding cycloalkanones with chlorine in the presence of nitroxide radical as a mediator / M. Jamaguchi, T. Takata, T. Endo // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1990.- V. 63, — № 3.-P. 947−949.
- Kuroboshi, M. Electrooxidation of alcohols in N-oxyl-immobilized silica gel/water disperse system: approach to totally closed system / M. Kuroboshi, K. Goto, H. Tanaka // Synthesis.- 2009.- №. 6.- P. 903−908.
- Therias, S. Electrochemical study of ferrocene and nitroxide derivatives intercalated in Zn-Cr and Zn-Al layered double hydroxides / S. Therias,
- В. Lacroix, В. Schollhorn, et al. // J. Electroanal. Chem 1998.- V. 454-P. 91−97.
- Marz, L. Reverse oxidation of free nitroxide radicals / L. Marz, B. Schollhorn //New J. Chem.- 2006.- V. 30.- P. 430−435.
- Платонова, Э.П. Электрохимическое окисление азотокислых радикалов / Э. П. Платонова, В. Д. Походенко, Е. А. Негода // Электрохимия. -1977.-Т. 13.-№ 3.-С. 391−393.
- Adam, W. Electrochemical reduction of nitroxide radicais / W. Adam, Ch.R. Saha-Muller, P.A. Ganespure// Chem. Rev.-2001.-V. 101.-P. 3499−3526.
- Rychnovsky, S.D. AM1-SM2 calculations model the redox potential of nitroxyl radicals such as TEMPO / S.D. Rychnovsky, R. Vaidyanathan, T. Beauchamp, R. Lin, P J. Farmer // J. Org. Chem.- 1999.- V. 64.- P. 6745−6749.
- Fish, J.R. Electrochemistry and spectroelectrochemistry of nitroxyl free radicals / J.R. Fish, S.G. Swarts, M.D. Sevilla, Т. Malinski // J. Phys. Chem.-1988.-V. 92.-P. 3745−3751.
- Nakahara, K. Electrochemical and spectroscopic measurements for stable nitroxyl radicals / K. Nakahara, S. Iwasa, J. Iriyama, Y. Morioka, et al / Electrochim. Acta.- 2006.- V. 52.- P. 921−927.
- Baur, J.E. Fast-Scan Voltammetry of Cyclic Nitroxide Free Radicals / J.E. Baur, Su Wang and C.B. Melissa // Anal. Chem. 1996. — V. 68 (21). -P. 3815−3821.
- Абакумов, Г. А., Электрохимические аспекты процессов одноэлектронного переноса в органических реакциях/ Г. А. Абакумов, В. А. Мураев, Г. А. Разуваев, В. Д. Тихонов, Ю. В. Чечет // ДАН СССР. -1976. -Т.230.-№ 3.-С. 589−592.
- Bugnon, L. Synthesis of poly (4-methacryloyloxy-TEMPO) via group-transfer polymerization and its evaluation in organic radical battery / L. Bugnon, J. Colin, H. Morton, et al. // Chem. Mater. 2007.- V. 19.- P. 2910−2914.
- Jinging, Qu. Synthesis and properties of polyacetylene and polynorbo-rnene derivatives carrying 2,2,5,5-tetramethyl-l-pyrrolidinyloxy moieties / Jinging Qu, Т. Katsumata, M. Satoh, et al. // Macromolecules. 2007. — V. 40 (9). -P. 3136−3144.
- Нейман, С.Б. Полярографическое изучение некоторых N-окисных свободных радикалов / С. Б. Нейман, С. Г. Майрановский, Б. М. Коварская и др.//Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1964, — № 8.- С. 1518−1521.
- Богданова, Н.П. Электрохимическое поведение радикального фрагмента нитроксильных радикалов пиперидинового ряда / Н. П. Богданова, А. Д. Чередниченко, И. А. Авруцкая, М. Я. Фиошин // Электрохимия — 1985 — Т. 21.- № 8,-С. 1070−1073.
- Судник, М.В. Полярографическое исследование стабильных иминоксильных радикалов / М. В. Судник, М. Ф. Романцев // Журн. общ. химии.- 1972.- Т. 42,-№ 4. с. 743−749
- Kroll, Ch. Effect Substitutes on Electrolytic Reduction of Nitroxyl Group/Ch. Kroll, K.H. Schwarz, P. Surmann, H.H. Borchert//Bioelectrochemistry and Bioenergetics. 1999. — V. 48. — P. 233.
- Miyazawa, T. Oxidation of Diols with Oxoammonium Salts./ T. Miyazawa, T. Endo // J. Org. Chem. 1885. — V. 51.- P. 3930.
- Yamaguchi, M. New Selective Oxidation of Alcohols Containing Ester Group with an oxoammonium salt/ M. Yamaguchi, T. Takata, T. Endo // Tetrahedron Letters. -1988. V. 29, № 44.- P. 5671
- Miyazawa, Т. Selective Oxidation of Alcohols by Oxoaminium Salts (R2N=0+X~) / T. Miyazawa, T. Endo, S. Shiihashi, M. Okawara // J. Org. Chem. -1985. -V. 50. P. 1332.
- Miyazawa, T. Oxidative Cleavage of Benzyl Ethers by Use of Oxoaminium Salt/ T. Miyazawa, T. Endo // Tetrahedron Letters. -1986. V. 27. -№ 29. — P. 3395.
- Физер JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза -М.: Мир, 1970.-Т.2.-С. 81−83.
- Forrester, A.R. Nitroxide Radicals. Part II. Oxidation of Phenols to Quinones by Stable Nitroxide Radical/ A.R. Forrester, R.N. Tomson // J. Chem. Soc. 1966.-C. 1844.
- Сень, В.Д. Механизм окислительно-восстановительных реакций оксопиперидиниевых солей и пиперидиноксильных радикалов с иодидами и иодом./ В. Д. Сень, В. А. Голубев, Т. М. Кошелева // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1977.-№ 4.- С. 747−753.
- Paleos, C.N. Ready Reduction of some Nitroxide Free Radicals with Ascorbic Acid / C.N. Paleos, P. Dais // J. Chem. Soc. Chem. Communs.- 1977.-№ 10.-P. 345−346.
- Сень, В.Д. Механизм реакции перекиси водорода с оксопиперидиновыми солями/ В. Д. Сень, В. А. Голубев, И. В. Кулык, Э. Г. Розанцев // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. — № 8. — С. 1745−1753.
- Голубев В.А. Катализ нитроксилами окислительно-восстановительных процессов в водных растворах. Нитроксильные радикалы: синтез, химия, приложения/ В. А. Голубев, Ю. Н. Козлов, А.Н. Петров//М.: Наука, 1987.- С. 56−92.
- Голубев В.А. О некоторых реакциях свободных иминоксильных радикалов с участием неспаренного электрона./ В. А. Голубев, Э. Г. Розанцев, М. Б. Нейман // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1965. № 11. — С. 1927−1936.
- Endo Т. Oxydation of Hydroxide Ion by Immonium Oxide/ T. Endo, T. Miyasawa, Sh. Shiihashi, M. Okawara // J. Am. Chem. Soc.- 1984. Vol.106. — P. 3877−3878.
- Голубев В.А. О взаимодействии иминоксильных радикалов с двуокисью серы // Изв. АН СССР. Сер.хим., 1971.- № 4.-С. 890.
- Каган, Е.Ш. Необычное поведение нитроксильных радикалов в процессе их электрохимического окисления на платиновом аноде/ Е. Ш. Каган, И. Ю. Жукова, С. А. Пожидаева, И.С. Кашпаров// Журнал органической химии. 1997. -Т. 3. — Вып. 9. — С. 1439−1440.
- Murayama К. Studies on Stable Free Radicals./ К. Murayama, Т. Yoshioka // Bull. Chem. Soc. Jap.-1969.- Vol. 42.- N 8. P. 2307−2309.
- Жулин B.M. Химические превращения некоторых стабильных иминоксильных радикалов при высоких давлениях и деформациях сдвига. // Высокомол. соед. 1977.-Т.19, № 12, — С.2708−2713.
- Cella, J.A. Nitroxide-catalysed oxidation of alcohols using m-chloroperbenzoic acid: A new method / J.A. Cella, J.A. Kelley, E.F. Kenehan // J. Org. Chem. 1975. — V. 40. — P. 1860−1864.
- Cella J.A. Oxidation of Nitroxides by m-chloroperbenzoic acid/ J.A. Cella, J.A. Kelly, E.F. Kenehan // Tetrahedron Lett. 1975. -№ 33. — P. 28 692 872.
- Голубев В.А. Механизм окисления первичных и вторичных спиртов оксопиперидиниевыми солями./ В. А. Голубев, В. М. Бориславский, А. Л. Александров // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977, — № 9.- С.2025−2034.
- Ganem В. Biological Spin Labels as Organic Reagents. Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compouds Using Nitroxyls // J. Org. Chem. 1975. — V. 40.-№ 13. — P. 1998−2000.
- Moad G. The Reaction of Acylperoxide with 2,2,6,6-Tetramethypiperidine-l-oxy./ G. Moad, E. Rizzordo, D.H. Solomon // Tetrahedron Lett.- 1981.-V. 22.-P. 1165−1168.
- Пат. 5 136 103 США, МКИ 5 С 07 С45/29 Process for the preparation of ketones / Fried Herbert E., Shell Oil Co.- № 769 071. Опубл.04.08.92. НКИ 568/402.
- Пат. 5 166 422 США, МКИ 5 С 07 С51/6, С 07 С 51/235 Process for the oxidation of alcohols to acids / Fried Herbert E., Shell Oil Co.- N 752 389. Заявл. 30.8.91. Опубл. 24.11.92
- Пат. 5 166 423 США, МКИ 5 С 07 С 51/16, С 07 С 51/235 Process for the oxidation of alcohols to acids / Fried Herbert E., Shell Oil Co.- N 752 388. Заявл. 30.8.91. Опубл.24.11.92.
- Jamaguchi, M. Application of Redox System based on Nitroxides to Organic Synthesis/ M. Jamaguchi, T. Miyazawa, T. Takata, T. Endo // Pure and Appl. Chem. 1990. — V. 62, № 2. — P. 217−222.
- Пат. 4 236 887 ФРГ, МКИ$ С 07 С47/228, 47/23 3-(4-Methylphenyl)-2-(ar)alkylpropanall, deren Herstellung und Anulndung als Riechstoffe / Klumi W» ICat T. № 4 236 887.1. Заявл. 31.10.92. Опубл. 05.05.94.
- Comminges, С. Mechanism of 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-N-oxyl -Mediated of Alcohols in Ionic Liquids/ C. Comminges, R. Barhdadi, A.P. Doherty, S. O’Tool, M. Treupel // J. Phys. Chem. A- 2008, № 112, P.7848−7855.
- Bailey, W.F. Mechanism of the Oxidation of Alcohols by Oxoammonium Cations/ W.F. Bailey, J.M. Bobbitt, K.B. Wiberg // J. Org. Chem., 2007. № 72, P. 4504−4509.
- Пат. 4 236 887 ФРГ, МКИ^ с 07 С47/228, 47/23 3-(4-Methylphenyl)-2-(ar)alkylpropanall, deren Herstellung und Anulndung als Riechstoffe / Klumi W., Kat T. № 4 236 887.1. Заявл. 31.10.92. Опубл. 05.05.94.
- Miyazawa, Т. Oxidation of Alconols with Си (II) Mediated by Oxoaminium Salt/T. Miyazawa, T. Endo//J. Mol. Catal. 1985. — V. 32, № 3. -P. 357−360.
- Jamaguchi M. Oxidation of w-(Benzoyloxy)-Alkanols with an Oxoaminium Salt/ M. Jamaguchi, T. Takata, T. Endo // J. Org. Chem. 1990. — V. 55., № 5. — P. 1490−1492.
- Miyazawa, T. Oxidation of alcohols by stoichiometric quantity of oxoammonium salt/ T. Miyazawa, T. Endo, S. Shiihashi, Okawara M. // J. Org. Chem. 1985.-V. 50. — P. 1332−1334.
- Bobbitt, J.M. Application of redox system based on nitroxides to organic synthesis / J.M. Bobbitt, C.L. Flores // Heterocycles. 1988. — V. 27., №. 2. -P. 509−521.
- Zhenlcun, Ma. Organic oxoammonium salts. 3. A new convenient method for the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones / Ma. Zhenkun, J.M. Bobbitt//J. Org. Chem. -1991. V. 56. — P. 6110−6115.
- Zhenkun, Ma. Oxoammonium salts. 9. Oxidative dimerization of polyfunctional primary alcohols to esters. An interesting p oxygen effect / Ma. Zhenkun, J.M. Bobbitt // Heterocycles 1992. — V. 33. — P. 641−644.
- Nakahara, K. Electrochemical and spectroscopic measurements for stable nitroxyl radicals / K. Nakahara, S. Iwasa, J. Iriyama, Y. Morioka, et al / Electrochim. Acta 2006. — V. 52. — P. 921−927.
- Jinging, Qu. Synthesis and properties of polyacetylene and polynorbo-mene derivatives carrying 2,2,5,5-tetramethyl-l-pyrrolidinyloxy moieties / Jinging Qu, T. Katsumata, M. Satoh, et al. // Macromolecules 2007. -V. 40 (9). -P. 3136−3144.
- Общая органическая химия. // M.: Химия. 1982. — T.2. — С. 94.
- Rozantsev, E.G. Synthesis and reaction of stable nitroxyl radicals / E.G. Rozantsev, V.D. Sholle // Synthesis 1971. — P. 401−414.
- Bobbitt, J.M. Preparation of 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-l-oxoammonium tetrafluoroborate, and oxidation of geraniol to geranial / J.M. Bobbitt // Organic Syntheses 2005. -V. 82. — P. 80−84.
- Fritz-Langhals, E. Technical production of aldehydes by continuous bleach oxidation of alcohols catalyzed by 4-hydroxy-TEMPO / E. Fritz-Langhals // Organic Process Research & Development 2005. — V. 9. — P. 577−582.
- Caron, S. Industry brown ripen large-scale oxidations in the pharmaceutical / S. Caron, R.W. Dugger, S.G. Ruggeri, J.A. Ragan, Ii. David // Chem. Rev. 2006. — V. 106. — P. 2943 -2989.
- Semmelhack, M.F. Nitroxyl-mediated electrooxidation of alcohols to aldehydes and ketones / M.F. Semmelhack, C.S. Chu, D.A. Cortes // J Amer. Chem. Soc.- 1983.- V. 105.- P. 4492−4494.
- Ciriminna, R. One-pot electrocatalytic oxidation of glycerol to DHA / R. Ciriminna, G. Palmisano, C. D. Pina, M. Rossi, M. Pagliaro // Tetrahedron Let.- 2006. -№ 47. P. 6993−6995.
- Inokuchi, T. Redoxes Indirect Electro-oxidation of Alconoes by a
- Double Mediatory System with R2N+=/R2N-0*. and [ Br* or Br+ ] / Br / T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama, S. Torij, // Synlett- 1990 № 1-P. 57−58.
- Semmelhack, M.F. Oxidation of alhohol to aldehydes / M.F. Semmelhack, C.R. Schmid, D.A. Cortes, C.S. Chou // J. Amer. Chem. Soc. -1984.-V. 106. № 11.-P. 3374.
- Masui, M. N-Hydroxyphthalimide as an effective mediator for the oxidation of alcohols by electrolysis/ M. Masui, T. Ueshima, S. Ozaki // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. — P. 479−480.
- Osa, T. Oxidation of Nerol at AmTEMPO modified graphite filt electrode / T. Osa, U. Akiva, I. Segawa, J.M. Bobbitt // Chemistry Letter. — 1988. -P. 1423−1426.
- Yoshida, J. Modern Strategies in Electroorganic Synthesis/ J. Yoshida, K. Kataoka, R. Horcajada, A. Nagaki //Chem. Rev.- 2008. V. 108 (7). — P. 22 652 299.
- Tanaka, H. An aqueous silica gel disperse electrolysis system. N-Oxyl-mediated electrooxidation of alcohols / H. Tanaka, Y. Kawakami, K. Goto, M. Kuroboshi //Tetrahedron Lett. 2001, V. 42. — P. 445−447.
- Tanaka, H. Mediated electrooxidation of alcohols by N-Oxyl/ H. Tanaka, J. Chou, M. Mine, M. Kuroboshi // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004. — V. 77. -P. 1745−1748.
- Kuroboshi, M. Electrooxidation of Alcohols in N-Oxyl-Immobilized Silica Gel Water Disperse System: Approach to Totally Closed System/M. Kuroboshi, K. Goto, H. Tanaka //Synthesis -2009 № 6 — P. 903−908.
- Chow, Y.L. Nonaromatic aminium radicals / Y.L. Chow, W.C. Danen, S.F. Nelsen and H.D. Rosenblatt. // J. Am. Chem. Soc. 1978. — V. 78. -P. 243−274.
- Lindsay, J.R. Oxidation of amines / J.R. Lindsay Smith, J.S. Sadd // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1976. — V. 2. — P. 741−746.
- Wawzonek, S. Mechanism of Hofmann-Loffler's reaction / S. Wawzonek, P.J. Thelen // J. Am. Chem. Soc. 1950. — V. 72. — P. 2118.
- Wei, M.M. The mechanisms of permanganate oxidation. VIII. substituted Benzylamines / M.M. Wei, R. Stewart // J. Am. Chem. Soc. 1974. -V. 88.-P. 1966−1974.
- Левина, T.M. Новый селективный окислитель пространственно-затрудненных аминов / T.M. Левина, Э. Г. Розанцев, А. С. Чеголя // Изв. АН СССР.-1981.-Т. 261. -№ 1.-С. 109−110.
- Лебедев, О.Л. Промежуточные продукты окисления аминов первольфраматом / О. Л. Лебедев, С. Н. Казарновский // Труды по химии и химической технологии. Горький: ГГУ. — 1959. — 95 с.
- Сень, В.Д. Кинетика и механизм катализированного W04 «окисления ди-трет-алкиламинов до нитроксильных радикалов / В. Д. Сень, В. А. Голубев, Н. Н. Ефремова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. — № 1. — С. 61−72.
- Cella, J.A. Oxidation of alcohols using m-chloroperbenzoic acid / J.A. Cella, J.P. McGrath, J.A. Kelley, S. O. El, L. Hilpert // J. Org. Chem. 1977.-V. 42. — P. 2077−2080.
- Alcock, N.W. Crystal structure of derived bis-nitroxide / N.W. Alcock, B.T. Golding, P.V. Ionnou, J.F. Sawyer // Tetrahedron. 1977. — V. 33. -P. 2969−2980.
- Toda, T. Stadies of stable free radicals in. peroxy acid oxidation of hindered secondary amines to nitroxide radicals. IX / T. Toda, E. Mori, K. Murayama // J. Chem. Soc. Jap. 1972. — V. 45. — № 6. — P. 1904−1908.
- Cella, J.A. Nitroxide-catalysed oxidation of alcohols using m-chloroperbenzoic acid: A new method / J.A. Cella, J.A. Kelley, E.F. Kenehan // J. Org. Chem. 1975. — V. 40. — P. 1860−1864.
- Moad, G. The reaction of acylperoxide with 2,2,6,6-Tetramethy-piperidine-l-oxy / G. Moad, E. Rizzordo, D.H. Solomon // Tetrahedron Lett. -1981.-V. 22. P. 1165−1168.
- Способ получения нитроксильных радикалов: а. с. № 391 137 СССР МКИ С-07с 79/16 23−4. / Э. Г. Розанцев, Л.А. Криницкая- Заявл.24.04.72- Опубл. вБ.И. 1973. № 31.
- Rauckman, E.J. Synthsis of spin-labeled probes: esterification and reduction / E.J. Rauckman, C.M. Rosen, M.B. Abou-Donia // Synth. Comm. -1975. V. 5. — № 6. — P. 409−413.
- Физер, Л. Реагенты для органического синтеза / Л. Физер, М. Физер // М.: Мир, 1970. Т. 3. — 74 с.
- Lund, Н. Organic Electrochemistry. Anode Oxidation of Nitrogen-Containing compounds/H. Lund, O. Hammerich. //New York: Marcel Dekker, 2001.-P. 545.
- Grimshaw, J. Electrochemical Reactions and Mechanisms in Organic Chemistry / J. Grimshaw // Elsevier, 2000. -P. 276.
- Есида, К. Электроокисление в органической химии/ К. Есида. -М.: Мир, 1987. 334 с.
- Adenier, A. Electrochemical oxidation of aliphatic amines and their attachment to carbon and metal surfaces / A. Adenier, M.M. Chehimi, I. Gallardo, et al II Langmuir. 2004. — № 20. — P. 8243−8253.
- Roberts, J.R. Kinetic Application of Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy. X. Reaction of Some Alkylamino Radicals in Solution./ J.R. Roberts, K.U. Ingold // J. of Am. Chem. Soc. 1973. -V. 95. — P. 3228.
- Gallardo, I. Electrosynthesis of Hindered Alkyl Diamines: Evidence for an Electrocatalytic Anodic Mechanism / I. Gallardo, N. Vila // J. Organic Chem. 2008. — V. 73.- № 17. — P. 6647−6656.
- Gallardo, I. One-pot Electrosynthesis of Substituted Imidazolinium and Tetrahydropyridinium Salts from Secondary Alkyldiamines: An Electrochemical Rout towards Ionic Liquids /1. Gallardo, N. Vila // J. Org. Chem. 2010. — V. 75 (3).-P. 680−689.
- Malatesta, V. Protonated nitroxide radicals / V. Malatesta, K.U. Ingold // J. Amer. Chem. Soc. 1973. — V. 95. — № 19. — P. 6404−6407.
- Cessna, A.J. Flash photolysis studies of N-chloro- and N-nitroso-piperidine in aqueous solution. Assignment and reactivity of the piperidinium radical / A.J. Cessna, S.E. Sugamori, R.W. Yip, et al II J. Am. Chem. Soc.-1977.- V. 99.-P. 4044−4048.
- Roderick, W.Y. Flash photolysis studies of 2,2,6,6-Tetramethyl-N-chloropiperidine. A sterically hindered aminium radical / W.Y. Roderick, T. Vidoczy, R.W. Snyder, Y.L. Chow // J. Ph. Chemistry.- 1978, — V. 82.-№ 10,-P. 1194−1200.
- Deinhammer, R.S. Electrochemical oxidation of amine-contaning compounds: A route to the surface modification of glassy carbon electrodes / R.S. Deinhammer, M. Ho, J.W. Anderegg, M.D. Porter // Langmuir. 1994. — № 10. -P. 1306−1313.
- Barbier, B. Fast-Scan voltammetry of cyclic nonaroramatic amines / B. Barbier, J. Pinson, G. Desarmot, M. Sanchez // J. Electrochem. Soc. 1990. -V. 137.-P. 1757−1765.
- Gallardo, I. Spontaneous attachment of amines to carbon and metallic surfaces / I. Gallardo, J. Pinson, and N. Vila // J. Phys. Chem. 2006. — V. 110.-P. 19 521−19 529.
- Mann, C.K. Electrochemical reactions in nonaqueous systems / C.K. Mann, K.K. Barnes, M. Dekker // New York, N.Y. 1973.- 345 p.
- Masui, M. Stably of electrochemical reactions of oxidation in aqueous medium / M. Masui, H. Sayo, Y. Tsuda // J. Chem. Soc. B. 1968. — P. 973−989.
- Лурье, Ю.Ю. Справочник химика-аналитика/ Ю. Ю. Лурье //М.: Химия. 1965.-С. 140.
- Громыко, В. А. Влияние времени окисления и частичного восстановления на катодную потенциодинамическую кривую восстановления платинового электрода./ В. А. Громыко, Ю. Б. Васильев // Электрохимия.-1986. Т. 22, № 9. — С. 1190−1195.
- Кулаковская, С.И. Катион-радикал пиразин-ди-Ы-оксида — медиатор электрокаталитического окисления органических соединений / С. И. Кулаковская, А. В. Куликов, А. Ф. Шестаков // Электрохимия.- 2004.Т. 40, № 10.-С. 1202−1211.
- Компютерная программа для расчета ЭМР-спектров „WinSIM EPR DESIGN V.9,5“, предоставленая National Institute of Environmental Health Sciences, Department of Health & Human Services.
- Томилов, А.П. Препаративная органическая электрохимия/ А. П. Томилов, Е. Ш. Каган, В. А. Смирнов, И.Ю. Жукова// Новочеркасск, 2002. -152 с.
- Пугачевич, П.П. Работа со ртутью в лабораториях и производственных условиях/. П. П. Пугачевич //М.: Химия, 1972. 228 с.
- Смирнов, В.А. Восстановление амальгамами/В.А. Смирнов// Л.: Химия, 1970.-228 с.
- Жукова, И.Ю. Электрохимическое хлорирование и бромирование производных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина /И.Ю. Жукова, Е. Ш. Каган, С. А. Пожидаева, В. А. Смирнов //Журнал органической химии.-1993.-Т. 29,-вып.4.-С.751−757.
- Каган, Е.Ш. Электрохимический синтез З-карбоксамидо-2,2,5,5-гетраметилпирролидина/ Е. Ш. Каган, И. Ю. Жукова, В. А. Смирнов // Журнал органической химии.-1991.-Т. 27. -Вып.10.-С.2238.
- Каган, Е.Ш. Электрохимическое бромирование триацетонамина в электролите бромистый калий серная кислота/ Е. Ш. Каган, И. Ю. Жукова, С. А. Пожидаева, И. С. Кашпаров // Электрохимия.- 1996.-Т.32, № 6.- С. 781 783.
- Лялин, Б.В. Электросинтез алкилхлораминов из гидрохлоридов соответствующих аминов/ Б. В. Лялин, В.А. Петросян// Электрохимия.- 1998. -Т. 34, № 10.-С. 1217−1221.
- Кашпарова, В.П. Электрохимический синтез N-галогенпроизводных соединений ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина./ В. П. Кашпарова, Е. Ш. Каган, И. Ю. Жукова // Изв. вузов. Сев.-Кавк. регион. Естеств. науки.-2001.- № 2.- С. 44−45.
- Кашпарова, В.П. Синтез, свойства и применение галогенпроизводных ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина: дис. .канд. тех. наук/ В. П. Кашпарова Новочеркасск, 2004. — 96 с.
- Фиошин, М.Я. Электросинтез окислителей и восстановителей/ М. Я. Фиошин, М.Г. Смирнова//Л.: Химия, 1981. -212 с.
- Бонд, A.M. Полярографические методы в аналитической химии. / A.M. Бонд // М.: Химия.- 1983, — 328 с.
- Кашпарова В.П., Жукова И. Ю., Каган Е. Ш. Электрохимический синтез 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила // Актуальные проблемы органической химии: Тез. докл.- Новосибирск, 2−6 апр., 2001.- Екатеринбург, 2001.- С. 131.
- Кашпарова, В.П. Синтез соединений ряда 2,2,6,6-тетраметил-пиперидина / В. П. Кашпарова, Е. Ш. Каган, И. Ю. Жукова, И. С. Кашпаров // Журнал прикладной химии. -2002.- Т.75, Вып.4.- С.682−683.
- Кашпарова, В.П. Электрохимическое галогенирование 4-гидроксимино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина / В. П. Кашпарова, И. Ю. Жукова, Е. Ш. Каган // Журнал прикладной химии -2004.- Т. 77, Вып. 11.- С. 1808−1810.
- Кашпарова, В.П. Применение 1-галогенпроизводных ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина в качестве окислителей и галогенирующих агентов /
- B.П. Кашпарова, Е. Ш. Каган, И. Ю. Жукова, Е. П. Ивахненко // Журнал прикладной химии. -2004.- Т. 77, Вып. 6.- С. 978−980.
- Ершов В. В. Никифоров Г. А., Володькин A.A. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972, С. 351.
- Кашпарова В.П., Жукова И. Ю., Каган Е. Ш. Синтез и применение N-галогенпроизводных соединений ряда пиперидина Юж.-Рос. гос. техн. унт.- Новочеркасск, 2000.- 17 е.- Деп. в ВИНИТИ 13.12.2000 № 3127-В00.-Аннот. БУ/ ВИНИТИ деп. науч. работы.- № 2.- б/о 136.
- Кривошеева, С.Н. Электрохимический синтез и свойства галогенпроизводных ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина: дис. .канд. тех. наук / С. Н. Кривошеева. Новочеркасск, 2005. — 103 с.
- Борисова, О. М. Химические, физико-химические и физические методы анализа / О. М. Борисова, В. Д. Сальников М.: Металлургия, 1991.1. C. 269.
- Берштейн, И .Я. Спекгрофотометрический анализ в органической химии / И. Я. Берштейн, Ю. Л. Каминский Л.: Химия, 1986. — 200 с.
- Кашпарова, В.П. Электрохимическое моделирование реакции фотолиза 1-хлор- и 1-бром-2,2,6,6-тетраметилпиперидина. / В. П. Кашпарова,
- Е.Ш. Каган, И. Ю. Жукова, Е. В. Власова, И. Б. Ильчибаева // Электрохимия. -2007,-Т. 43.- № 10.- С. 1−3.
- Каган, Е.Ш. О механизме электрохимического окисления 1-хлор-2,2,6,6-тетраметилпиперидина / Е. Ш. Каган, В. В. Янилкин, Н. А. Настапова, В. И. Морозов, И. Ю. Жукова, В. П. Кашпарова, И. И. Кашпаров // Журнал общей химии. 2009.- Т. 7.- Вып. 5.- С. 828 — 831.
- Кашпаров, И.И. Электрохимические процессы окисления пространственно-затрудненных аминов, 1-галогенаминов и нитроксильных радикалов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина: дис. .канд. тех. наук/ И. И. Кашпаров Новочеркасск, 2009. — 120 с.
- Nosaka, Y. Electron spin resonance studies on the oxidation mechanism of sterically hindered cyclic amines in ТЮ2 photocatalytic systems / Y. Nosaka, H. Natsui, M. Sasagawa, A.Y. Nosaka // J. Phys. Chem.- 2006.- 110. P. 1 299 312 999.
- Miller, R.A. Iodine as a chemoselective reoxidant of TEMPO: application to the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones / R.A. Miller, R.S. Hoerrer // Organic Letters.- 2003.- V. 5.- № 3.- P. 285 287.
- Shono, T. Electrochemical oxidation of alcohols using iodonium ion as an electron carrier / T. Shono, Y. Matsumura, J. Hayashi, M. Mizoguchi // Tetrahedron Letters.- 1979.- № 2.- P. 165−168.
- Dryhurst, G. Electrooxidation of halides at pyrolytic graphite electrode in aqueous and acetonitrile solutions / G. Dryhurst, P.J. Elving // Anal. Chem. -1967.-V. 39.-P. 606−615.
- Iwamoto, R.T. Solvent effects on the electro-oxidation of iodideion / Anal.Chem., — 1959.- № 31 (5).- P. 955−963.
- Общая органическая химия: пер. с англ. / Под ред. Кочеткова Н. К., Усова А. И. М.: Химия, 1982. — Т. 2: Кислородосодержащие соединения. — 855 с.
- Каган, Е.Ш. Электрохимические превращения триацетонамина / Е. Ш. Каган, И.Ю. Жукова//Электрохимия. 2000. — Т.36, № 2. -С. 224−232.
- Каган, Е.Ш. Электрохимическое хлорирование триацетонамина/ Е. Ш. Каган, И. Ю. Жукова, С.Н. Кривошеева// Изв. вузов. Сев.-Кавк. регион. Естеств. науки. 2001. — № 3. — С. 61−63.
- Каган, Е.Ш. Электрохимическое иодирование триацетонамина. Синтез 3-карбоксамидо-2,2,5,5-тетраметилпиперидина. /Е.Ш. Каган, И. Ю. Жукова, С. А. Пожидаева, Е.И. Коваленко// Электрохимия.-1996.-Т.32, № 1.-С. 100−104.
- Жданов, Р.И. Парамагнитные модели биологически активных соединений/ Р. И. Жданов М.: Наука, 1981.- 280 с.
- Рубцов, М.В. Синтетические химикофармацевтические препараты/ М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков М: Медицина, 1971. — С. 194.
- Кривошеева, С.Н., Электрохимический синтез 3-карбметокси-2,2,5,5-тетраметилпирролидина/ С. Н. Кривошеева, И. Ю. Жукова, Е.Ш. Каган//Журнал прикладной химии. -2002.- Т. 75. Вып. 9. С.1566−1568.
- Бучаченко A. JL, Вассерман A.M. Стабильные радикалы.-М.: Химия.- 1973.-408 с.
- Hall, H.K. Tetramethylpiperidines/ H.K. Hall//J. Am. Chem. Soc. -1957.-V. 79.-P. 5447.
- Органические реакции: Пер. с англ. М.: Мир, 1965. — Т. 11. — С. 267−326.
- Гото, Т. Современная органическая химия в вопросах и ответах / Т. Гото, И. Харата, Г. Стоут. М.: Мир, 1971. — 319 с.
- Bordwell, F.G. The reaction of eis -2, 6-dibromo-4, 4-dimethylcyclohexanone with sodium acetate in acetic acid, a new eliminationrearrangement reaction / F. G. Bordwell, К. M. Wellman // J. Org. Chem. 1963. -V. 28.-P. 1347.- 1352.
- Каган, Е.Ш. Синтез и свойства 3,5-дибром-4-оксо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила./ Е. Ш. Каган, И. Ю. Жукова, В. А. Смирнов //Химия гетероциклических соединений. -1992.-№ 1.-С. 73−74.
- Ожогина, O.A. Аномальная устойчивость дииминоксилпинакона в условиях дегидратации./ O.A. Ожогина, Е. Ш. Каган, И. Ю. Жукова, И. С. Кашпаров // Докл. АН СССР, — 1990.-Т.310, № 3.- С. 619−621.
- Методика определения активного хлора в воде ГОСТ 1.1086−76. С. 4−7.
- Fischer, Е. Notiz uber das Triacetonalkamin / Fischer E. // Chem. Ber.-1883.- Bd.16.- S. 1604−1607.
- Мышкина, Л.А. Нитросоединения ряда пространственных затрудненных пиперидинов/ Л. А. Мышкина, Э. Г. Розанцев // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. — № 5. — С.1175−1177.
- Общий практикум по органической химии / М.: Мир, 1965.- 680 с
- Борисова, О. М. Химические, физико-химические и физические методы анализа/ О. М. Борисова, В. Д. Сальников М.: Металлургия, 1991. -С. 269.
- Голубев, В.А. Об оксоазониевых солях пирролидинового ряда/ В. А. Голубев, Г. И. Воронина// Изв. Ан. СССР. Сер. Хим. 1970. -№ 11. — С. 2605−2607.
- Криницкая, Л.А. Окисление дитреталкилгидроксиламинов в нитроксильные радикалы азотистой кислотой/ Л. А. Криницкая, Л. Б. Володарский // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983, № 2. — С. 391−394.
- Стилл, Д. Мономеры для поликонденсации / Д. Стилл, Т. Кемпбел М.: Мир, 1976.-495 с.
- Хиккинботтом В. Реакции органических соединений/ Хиккинботтом В. М.: ГОНТИ, — 1939.- 580 с.
- АКТ О ВНЕДРЕНИИ РЕЗУЛЬТАТОВ ДИССЕРТАЦИОННОЙ РАБОТЫ В УЧЕБНЫЙ ПРОЦЕСС КАФЕДРЫ „ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ, ОРГАНИЧЕСКАЯ, ФИЗИЧЕСКАЯ И КОЛЛОИДНАЯ ХИМИЯ“ ЮРГТУ (НПИ)
- Утверждаю» ^-¡-Проректор ЮРГТУ (НПИ)образовательной деятельности 'СЪЩ^А^^ Щербакова Л.И.1 Г г Л 1. Н О V Г О «? «4 Актоб использовании результатов диссертационной работы Жуковой Ирины Юрьевны^^ 2010 Г.
- Комиссия рекомендует к дальнейшему использованию в учебном процессе результаты исследований Жуковой И.Ю.
- Председатель комиссии: сег^й"-—Ю.Я. Герасименко
- Члены комиссии: В.И. Балакай
- М.М. Ельчанинов Л. Н. Максимова
- Заместитель директора по НР, д.х.н., профессор