Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Исследование зависимости между структурой и спектральными характеристиками природных хлоринов и бактериохлоринов

Диссертация: Исследование зависимости между структурой и спектральными характеристиками природных хлоринов и бактериохлоринов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В то же время эти природные пигменты и, в частности хлорофилл, а и бактериохлорофилл, а являются сравнительно неустойчивыми соединениями, слабо растворяющимися в воде, в связи с чем усилия исследователей последних лет направлены на модификацию данных соединений. Так, удаление центрального атома металла и фитольного радикала и включение в основной тетрапиррольный макроцикл дополнительного… Читать ещё >

Исследование зависимости между структурой и спектральными характеристиками природных хлоринов и бактериохлоринов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Список сокращений
  • I. ВВЕДЕНИЕ
  • II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • 1. СУЩНОСТЬ МЕТОДА ФОТО ДИНАМИЧЕСКОЙ ТЕРАПИИ РАКА
    • 1. 1. Механизмы деструкции раковой клетки
    • 1. 2. Сенсибилизаторы первого поколения на основе порфиринов
    • 1. 3. Сенсибилизаторы второго поколения. s * t
    • 1. 4. Спектральные свойства порфиринов
  • 2. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ РАСЧЕТОВ
    • 2. 1. Расчет электронных спектров молекулы
    • 2. 2. Квантово-химические расчеты порфиринов
  • III. МЕТОДИКА ПРОГНОЗИРОВАНИЯ
  • 3. ЗАДАЧА ПРОГНОЗИРОВАНИЯ СВОЙСТВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 3. 1. Методы описания структуры органического соединения. Генерация конформеров
    • 3. 2. Оптимизация геометрии молекул
    • 3. 3. Отбор конформеров
    • 3. 4. Методы формирования гипотез о зависимости между структурой молекулы и ее свойствами
    • 3. 5. Прогнозирование свойств конформационно-гибких соединений
  • IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • 4. ОСОБЕННОСТИ ПРОВЕДЕНИЯ КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИХ РАСЧЕТОВ
    • 4. 1. Программное обеспечение
    • 4. 2. Генерация конформеров с помощью программ МОРАС и HyperChem
    • 4. 3. Оптимизация геометрии
    • 4. 4. Расчет длин волн максимума поглощения
  • V. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 5. 1. Расчет теплот образования производных бактериохлорина
    • 5. 2. Установление зависимости между квантово-химическими параметрами и спектральными характеристиками для наиболее энергетически выгодного конформера
    • 5. 3. Установление зависимости между квантово-химическими параметрами и спектральными характеристиками для «активных» конформеров
    • 5. 4. Прогнозирование значений длин волн максимумов поглощения для возможных производных бактериохлорина
  • VI. ВЫВОДЫ

Онкологические заболевания чрезвычайно разнообразны и затрагивают глубинные механизмы жизнедеятельности клетки. Борьба с раком затруднена, поскольку заболевание связано с перерождением собственных клеток, механизм которого пока далек от окончательного понимания. Раковые клетки отличаются от нормальных двумя важными особенностями. Во-первых, они теряют способность останавливаться в своем размножении при достижении соседних родственных им клеток. Во-вторых, в своем безудержном делении они заполняют не только те места, что предназначены для их нормальной жизнедеятельности, но и другие пространства, им обычно не принадлежащие. Сегодня считается доказанным, что развитие раковой опухоли начинается из одной мутированной клетки. К моменту обнаружения опухоль обычно содержит некоторое число переродившихся клеток. В то же время значительное число клеток, иногда более половины, по-прежнему остаются нормальными. Поэтому при удалении опухолижелательно использовать методы, позволяющие селективно устранять лишь переродившиеся клетки.

В настоящий момент все большее распространение в клинической онкологии находят новые методы диагностики и лечения, основанные на достижениях фотохимии, фотобиологии и квантовой физики.

До недавнего времени основными методами лечения в онкологии являлись хирургическое вмешательство, лучевая химия и химиотерапия. Однако в определенный момент стало ясно, что каждый из этих методов достиг плато эффективности и поэтому в последние 15−20 лет в онкологии стали бурно развивать комплексные методы лечения. Сочетание хирургического, лучевого и химиотерапевтического подходов позволило значительно улучшить результаты лечения онкологических больных, однако, по отношению к опухолям различной локализации они, в ряде случаев, остаются неудовлетворительными. Наиболее существенным препятствием повышения терапевтической результативности являются.

1 В руководстве работой и подготовке её к защите активное участие принимала д.т.н., проф. Бурляева Е. В. несовершенная диагностика и ограниченная эффективность традиционных методов лечения.

За последние 40 лет во многих странах мира, в том числе и в России, активно разрабатываются новые методы диагностики и консервативного лечения злокачественных новообразований. Среди них особое место занимают флуоресцентная диагностика и фотодинамическая терапия, основанные на применении природных и синтетических фотосенсибилизаторов.

В фотохимиотерапии экзогенные и эндогенные фотосенсибилизаторы применяются как инициаторы химических реакций в биологических тканях. Концепция не нова, свыше 3000 лет назад подобный подход использовался в Индии, Египте и Китае при лечении витилиго [1].

Термин «фотодинамическое действие» впервые ввёл Г. Таппинер, для того, чтобы избежать путаницы с аналогичными фотохимическими процессами, реализуемыми в фотографии [2].

Последующее изучение фотодинамического эффекта привело к развитию нового направления в медицине — фотодинамической терапии (ФДТ) злокачественных опухолей.

В начале двадцатого столетия было обнаружено, что раковая клетка обладает одним чрезвычайно интересным свойством — она может селективно накапливать и некоторое время удерживать окрашенные вещества, как находящиеся в организме (эндогенные порфирины), так и вводимые в него извне (экзогенные порфирины). Важным шагом на пути к созданию метода ФДТ рака явилось наблюдение (А. Поликард, 1924 г.) о том, что накопившиеся в опухоли эндогенные порфирины обладают способностью флуоресцировать при облучении видимой частью спектра. С 1966 по 1975 гг. опубликовано большое количество работ, в которых приведены данные об экспериментальных исследованиях различных фотосенсибилизаторов. Возникла идея воздействовать на этот участок светом с длиной волны, возбуждающей лишь данные соединения, причем общая энергия света должна быть невысокой, чтобы не происходило повреждения находящихся рядом здоровых клеток. Эта идея была реализована в 1978 году американским профессором Т. Догерти, который сообщил об успешном лечении первых 25 пациентов. В дальнейшем метод фотодинамической терапии рака получил развитие в Англии, Франции, ФРГ, Италии, Бразилии, Японии,.

Корее, Китае и ряде других стран. С 1992 года, после создания первого отечественного фотосенсибилизатора Фотогем, метод ФДТ начал использоваться и в нашей стране [3].

В настоящее время созданы и используются в экспериментальных моделях фотосенсибилизаторы различных классов (порфирины, хлорины, производные бензопорфирина, фталоцианины и другие) [4]. Важной характеристикой фотосенсибилизаторов (ФС) является наличие у них интенсивных полос поглощения в красной, либо, что еще предпочтительнее, в ближней инфракрасной областях спектра, поскольку свет с подобной длиной волны меньше рассеивается в тканях и позволяет проводить лечение глубоко расположенных и пигментированных опухолей, в частности меланомы. В связи с этим разработка ФС с подобными спектральными характеристиками является важным этапом в повышении эффективности ФДТ рака.

В последние годы интенсивный поиск подобных препаратов проводится на основе природных хлорофиллов и бактериохлорофиллов. Первые имеют интенсивную полосу поглощения в области 660 нм, а вторые — 770 нм. Для них также характерна низкая токсичность, доступные источники сырья и надежные способы выделения.

В то же время эти природные пигменты и, в частности хлорофилл, а и бактериохлорофилл, а являются сравнительно неустойчивыми соединениями, слабо растворяющимися в воде, в связи с чем усилия исследователей последних лет направлены на модификацию данных соединений. Так, удаление центрального атома металла и фитольного радикала и включение в основной тетрапиррольный макроцикл дополнительного ангидридного или циклоимидного фрагментов позволили не только повысить стабильность разрабатываемых ФС, но и существенно улучшить их спектральные характеристики.

Одним из перспективных подходов при направленной модификации ФС является компьютерное прогнозирование положения длинноволновых максимумов поглощения с помощью квантово-механических методов. Методы построения прогнозов на основе гипотез о взаимосвязи структуры молекулы с её свойствами разрабатываются на протяжении последних десятилетий на стыке исследований в области химической технологии и прикладной математики.

Однако, большинство существующих методов прогнозирования количественных зависимостей «структура-свойство» не учитывают тот факт, что молекулы исследуемых соединений могут являться конформационо-гибкими. В этом случае зависимость «структура-активность» оказывается неоднозначной — одному соединению, характеризующемуся определенным значением активности, соответствует несколько значений одного и того же параметра, полученных для различных конформеров этого соединения. В последнее время предложен ряд методов, направленных на формирование и анализ неоднозначных зависимостей «структура — активность». При этом методы отбора конформеров, параметры которых будут учитываться при формировании зависимостей «структура-активность», разработаны не достаточно хорошо.

Целью настоящей работы явилось исследование зависимости структура — спектральные свойства производных хлорофилла, а и бактериохлорофилла, а с дополнительными экзоциклами при основном макроцикле.

И. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

VI. выводы.

1. Исследована зависимость спектральных свойств производных хлорофилла, а и бактериохлорофилла, а от характера заместителей в пирроле «А» и наличия гетероатома в дополнительном экзоцикле при пирроле «С».

2. Разработана методика расчета положения полосы Q в электронных спектрах поглощения хлоринов и бактериохлоринов с дополнительными шестичленными циклами с учетом конформационной гибкости молекул.

3. Сходимость рассчитанных значений длин волн максимумов поглощения с экспериментально полученными величинами составляет 0.25%, что позволяет использовать методику для создания новых фотосенсибилизаторов для фото динамической терапии рака.

4. Предложены критерии отбора конформеров, соответствующих возбужденному состоянию молекул производных хлорофилла, а и бактериохлорофилла а.

5. Выполнен сравнительный анализ теплот образования изучаемых соединений, позволивший определить наиболее устойчивые структуры.

Показать весь текст

Список литературы

  1. J.D. // Primary Photo- processes in Biology and Medicine. Plenum Pub. Corp., NATO AS1.Series. — 1989. — P. 209−227.
  2. Tappeiner H., Jodlbauer A. Uber die Wirkung der photodynamischen. (fluoreszierenden) Stoffen auf Protozoen und Enzyme // Dtsch. Arch. Klin. Med. -1904. V. 80. — P. 427−437.
  3. В.В., Странадко Е. Ф. Якубовская Р.И. и др. Фотодинамическая терапия злокачественных опухолей основной локализации с препаратом Фотогем и Фотосенс // Вопросы онкологии. 1995. — Т. 41. — № 2. — С.134−138.
  4. Чиссов В. И, Соколов В. В., Филоненко Е. В. Фотодинамическая терапия злокачественных опухолей // Российский химический журнал. — 1998. Т. XLII, № 5.-С. 5−9.
  5. А.Ф. Фото динамическая терапия рака — новый эффективный метод диагностики и лечения злокачественных опухолей // Соросовский образовательных журнал. 1996. — № 8. — С. 32−40.
  6. Н.М. Активированный кислород и жизнедеятельность растений // Соросовский образовательных журнал. 1999. — № 9. — С. 20−26.
  7. Dougherty Т. J., Gomer С.J., Henderson В. W., JorLG., Kessel D., Korbelik M., Moan J., Peng Q. Photodynamic therapy // J. Nat. Cancer Inst. 1998. — V. 90. — P. 889—905
  8. Ochsner M. Photodynamic therapy: the clinical perspective. Review on applications for tumorous and non-tumorous diseases // Arzneimittel. Forsch. 1997. -V. 47. — P. 1185—1194.
  9. Carruth J. A. Clinical applications of photodynamic therapy // Int. J. Clin. Pract. -1998.-V. 52.-P. 39−42.
  10. Gottschlich S., Lippert В. M., Schade W., Werner J. A. Time-resolved fluorescence spectroscopy of a hematoporphyrin derivative used for photodynamic therapy of cancer // Res. Communs. Mol. Pathol. Pharmacol. 1997. — V. 98, № 2. — P.237−240.
  11. В. И., Соколов В. В., Филоненко Е. В. и др. Современные возможности и перспективы эндоскопической хирургии и фотодинамической терапии злокачественных опухолей. // Хирургия. 1995. — Т. 5. — С. 37−41
  12. В. И., Скобелкин О. JI., Миронов А. Ф. и др. Хирургия. 1994. — Т. 12. -С. 3−6
  13. Ash D. V., Brown S. В. New drugs and future developments in photodynamic therapy //Eur. J. Cancer.- 1993.-V. 29, № 12.-P. 1781−1783.
  14. Jori G. J. Tumour photosensitizers: approaches to enhance the selectivity and efficiency of photodynamic therapy // Photochem. and Photobiol. B. 1996. — V. 36. — P. 87−93.
  15. Diwu Z.T., Lown J. W. Photosensitization with anticancer agents 19 // Pharmacol. Ther. 1994. — V. 63, № 1. — P. 1−35.
  16. Р.И., Казачкина Н. И., и др. Скрининг и медико-биологическое изучение отечественных фотосенсибилизаторов // Российский химический журнал.- 1998.-№ 5.-С. 17−23.
  17. А.Ф. Разработка сенсибилизаторов второго поколения на основе природных хлорофиллов // Российский химический журнал. 1998. — Т. XLII, № 5.-С. 21−36
  18. А.Ф., Грин М. А. Сенсибилизаторы бактериохлоринового ряда: перспективы использования в фотодинамической терапи // Вестник МИТХТ. -2006. -№ 4. С. 5−29
  19. Н.М. Активированный кислород и жизнедеятельность растений // Соросовский образовательных журнал. 1999. — № 9. — С. 20−26.
  20. Р. Досон, Д. Элиот, У. Элиот, К. Джонс. Справочник биохимика, Изд.: Мир,. -1991.-С. 544
  21. Dougherty T.J., Kaufman J.E., Goldfarb A., Weishaupt K.R. Photoradiation therapy for the treatmert of malignant tumors // Cancer Res. 1978. — V. 38. P. 2628−2635
  22. Valles M.A. HpD and second generation photosensitisers for the photodynamic therapy of cancer. // Afinidad.- 1993. V.50. — N.448. — p.469−479.
  23. Hillegersberg R. van, Kort W.J., Wilson J.H.P. Current Status of Photodynamic Therapy in Oncology. // Drugs. 1994. — V.48. — N.4. — p.510−527.
  24. Evensen J.R., Sommer S., Rimington C., Moan J. Photodynamic therapy of C3H mouse mammary carcinoma with hematoporphyrin di-ethers as sensitizers. // Br. J. Cancer. -1987. V.55. — N5. — p.483−486. // C.A. — 1987. — V.107. — N9. — 73463r.
  25. R. Bonnett. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy. Gordon and Breach Science Publishers, UK. 2000. — P. 115−126.
  26. А.Ф. Фотосенсибилизаторы на основе порфиринов и родственных соединений // Итоги науки и техники. Совр. пробл. лаз. физ. М.: ВИНИТИ, 1990. Т. 3. 224 с.
  27. Boyle R.W., Dolphin D. Structure and Biodistribution Relationships of Photodynamic Sensitizers. // Photochem. Photobiol.- 1996. Y.64. — N3. — p.469−485.
  28. A.Y., Babushkina T.A., Shvets V.I., Ponomarev G.V. // Abstracts of VHIth International Conference on Spectroscopy and Chemistry of Porphyrins and Their Analogs. Minsk, Belarus. — 1998. — P. 146.
  29. А.В., Решетников A.B., Дмитриев A.A., Градюшко А. Т., Швец В. И., Пономарев Г. В. // Материалы второго сьезда фогобиологов России. Пущино. — 1998.-С. 362−364.
  30. А.В., Яшинский Д. В., Швец В. И., Мосер Ю. Г., Пономарев Г. В. // Тезисы XVI Менделеевского Конгресса по общей и прикладной химии. Россия, СПб. — 1998.-С. 99−100.
  31. Yarmush M.L., Thorpe W.P., Strong L., Rakestraw S., Toner M., Tompkins R. Antibody Targeted Photolysis // Crit. Rev. Therap. Drug Carr. Syst. 1993. — V. 10, N 3.-P. 197−252.
  32. Klyashchitsky B.A., Nechaeva I.S., Ponomarev G.V. Approaches to targetted photodynamic tumor therapy // J. Controlled Release. 1994. — V. 29. — P. 1−16.
  33. Yemul S., Berger C., Estabrook A., Suarez S., Edelson R., Bayley H. Selective killing of T lymphocytes by phototoxic liposomes // Proc. Natl. Acad. Sc. USA. 1987. — V. 84.-P. 246−252.
  34. Pat:4,709,022 (11/1987) USA / Sakata I., Nakajima S. j et.al. Pheophorbide Derivatives: and Alkaline Salts Thereof. // C.A. 1985. — V. 103. — N15- - 12 3271s.' .:.'.,
  35. Pat. 4,656,186 (04/1987) USA / Bommer J.C., Burnham B.F. Tetrapyrrol Therapeutic Agents. // C.A. 1987. — V. 106. -Nil.- 85048b.. .
  36. М.А. Фотодинамическая терапия (состояние проблемы) // физ.медицина.- 1993: — Т. 3. -№ 3−4- - С. 2−3. ¦ .
  37. Странадко Е. Ф: Исторический очерк развития фотодинамической терапии // Лазерная медицина- 2002.- Т. 6.-№ 1. С. 4−8.
  38. Mironov A.F., Kozyrev A: N., Brandis A.S. Sensitizers of second generation for photodynamic therapy of cancer based on chlorophyll and bacteriochlorophyll derivatives // Proceeding SPIE. 1992. — V. 1922. — P. 202−204
  39. Mironov A.F., Grin M.A., Dzardanov D.V., Golovin K.V., Shim Y.K. Synthesis of a vinyl-containing analogue of bacteriochlorophyll a II Mendeleev Comm. 2001. -№ 6. -P. 205−206
  40. Mironov A.F., Grin M.A., Tsiprovskiy A.G., Kachala V.V., Karmakova T.A., Plyutinskaya A.D., Yakubovskaya R.J. New bacteriochlorin derivatives with a fused N-aminoimide ring. // J. Porphyrines Phthalocyanines. 2003. — V. 7. — P. 707−712.
  41. Mironov A.F., Grin M.A., Tsiprovskiy A.G. Synthesis of the first N-hydroxycycloimide in the bacteriochlorophyll a series // J. Porphyrins Phthalocyanines.- 2002. V.6, № 5. — P. 358−361.
  42. Н.Ж., Голубчиков O.A. Спектральные свойства порфиринов и их предшественников и производных // Успехи химии. 2001. — Т.70, № 7. — С. 656 686
  43. Н.Ж., Семейкин А. С., Голубчиков О. А. //В кн. Проблемы сольватации и комплексообразования в неводных растворах. Иваново.— 1989. — С.211
  44. А.С. Синтез и физико-химические свойства синтетических порфиринов в неводных растворах. // Дис. д-ра хим. наук. — ИХТИ, Иваново. 1995
  45. Н.Ж., Семейкин A.M., Зданович С. А., Голубчиков О. А. // В кн. Первая Международная конференция по биокоординационной химии. — Иваново.- 1994.-С.195
  46. К.Я., Шорыгин П. П. Квантово-химические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. -М:. Наука. 1989. — 104 с.
  47. Т. Компьютерная химия: Пер. с англ. М.: Мир. — 1990. — 383 с.
  48. Hehre W. J., Radom L, Schleyer. P. v.R., Pople J. Ab Initio Molecular Orbital Theory A.- Wiley. 1986.
  49. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Approximations and parameters // J. Amer. Chem. Soc. 1977. — V. 99, 15. — P. 48 994 907
  50. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground states of molecules. 39. MNDO results for molecules containing hydrogen, carbon, nitrogen and oxygen // J. Amer. Chem. Soc. 1977. — V. 99, № 15.-P. 4907−4917.
  51. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F. et al. AMI: a new general purpose quantum mechanical molecular model // J. Amer. Chem. Soc.-1985.-V. 107, № 15. P. 39 023 909.
  52. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods I. Method // J. Comput. Chem.-1989.-V. 10, № 2.-P. 209−220.
  53. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods II. Applicatios // J. Comput. Chem.-1989.-V. 10., № 2.-P. 221−264.
  54. Stewart J.J.P. Mopac: a semiempirical molecular orbital program // J. Comput.-Aided Mol. Des.-1990.-V. 4, № l.-P. 1−105i
  55. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods III. Extensions of PM3 to Be, Mg, Zn, Ga, Ge, As, Se, Cd, In, Sn, Sb, Те, Hg, Tl, Pb, and Bi // J. Comput. Chem.-1991.-V. 12, № 3.-P. 320−341.
  56. Thiel W., Voityuk A.A. Extension of MNDO to d orbitals: parameters and results for the second-row elements and for zinc group // J. Phys. Chem.-1996.-V. 100, № 2.-P. 616−626.
  57. Dr James J. P. Stewart. MOPAC Manual (Seventh Edition). January 1993. — P. 402.65. http://www.fqspl.com.pl/?a=productview&id=25&textid=71
  58. A.JI., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. Электронное строение, реакционная способность и применение. -Москва: Химия. 1973. -408 с.
  59. М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. -Москва: Мир. 1972. -590с.
  60. Hirao К., Nakatsiyi Н. General SCF operator satisfying correct variational condition // J. Chem. Phys. 1973.-V. 59, N3.-P. 1457−1466.
  61. Hirao K. On the coupling operator method// J. Chem. Phys. 1974. — V. 60, N 8. — P. 3215−3223.
  62. Pople J.A., Nesbet R.H. Self-Consistent Orbitals for Radicals // J. Chem. Phys. 1954. -V. 22, N3.-P. 571−582
  63. Dewar M.J.S., Hashmall J.A., Venier C.G. Ground states of conjugated molecules. IX. Hydrocarbon radicals and radical ions // J. Amer. Chem. Soc. 1968. — V. 90, N 8. — P. 1953−1957
  64. Ellis R.L., Kuenlenz G., Jaffe H.H. The use of the CNDO method in spectroscopy // Theor. chim. acta. -1972. -V. 26, N 2. P. 131−140
  65. Tanaka К., Nomura Т., Noro Т. et al. Ab initio SCF CI calculations on the ground and 7Г-2Г* excited states of the pyrrole molecule and its positive ion // J. Chem. Phys. — 1977. V. 67, № 12. — P. 5738−5751
  66. Butscher W., Thunemann K.H. A non-empirical SCF and CI study of the electronic spectrum of pyrrole // Chem. Phys. Lett. 1978. — V. 57, № 2. — P. 224−229
  67. Thunemann K.H., Buenker P.J. Ab initio SCF and MRD-CI description of the A2A' -X2A" transition of the as yet unknown HNC1 molecule // J. Chem. Phys. 1980. — V. 47, № 2.-P. 313−320
  68. Ghosh A. In The Porphyrin Handbook, Kadish KM, Smith KM, Guilard R, (eds). -Academic Press: San Diego, CA. 2000. — V. 7, Sec.47.
  69. Gouterman M, Wagniere G. H, Snyder L.C. Spectra of porphyrins: Part II. Four orbital model // J. Mol. Spectrosc. 1963. — V. l 1. — P. 108−127
  70. Grosh A. Electronic structure of porphyrins and metalloporphyrins: past, present and future.// J. Porphyrins Phtalocyanines. 2000. — V.4. — P. 380−381
  71. Dedieu A, Rohmer M-M, Veillard A. // Adv. Quantum Chem. 1982. — V. 16. — P.43.
  72. Hanson LK. In Chlorophylls. Scheer H (ed.). CRC Press: Boca Raton, FL, 1991, p. 993
  73. Ghosh A. Ace. Chem. Res. 1998. -V. 31. — P. 189
  74. S. Feng Yuan and Z. Rong Chen. Study on the Prediction of Visible Absorption Maximum of Phthalocyanine Compounds by Semiempirical Quantum Methods // J. Phys. Chem. A. 2005. — V. 109,1.11. — P.2582 -2585.
  75. Barkigia K.M., Robinson B.C., Renner M.W. Molecular structure and spectroscopic properties of octaethyl-benzochloracene, the porphycene analog of benzochlorin //J. Porphyrines Phthalocyanines. B. 2006. — V.9. — P. 864−871.
  76. Tratch S. S., Stankevich M. I., Zefirov N. S., Combinatorial model and algorithms in chemistry. The expanded Wiener number a novel topological index // J. Comput. Chem. — 1990. — V. 11, № 8. — P.899−908.
  77. Химические приложения топологии и теории графов: Пер. с англ. под ред. Р. Кинга. Москва: Мир. — 1987. — 560 с.
  78. B.M. Татаевский. Классическая теория строения молекул и квантовая механика. -Москва: Химия. 1973. — 282с.
  79. Gruber С., Buss V., Quantum-mechanically calculated properties for the development of quantitative structure-activity relationships (QSAR's). pKa-Values of phenols and aromatic and aliphatic carboxilic acids // Chemosphere. 1989. — V. 19. — P. 1595
  80. Leo A.J., Calculating log Poet from Structures. // Chemical Review. 1993. — V. 93, № 4.-P. 120−146.
  81. Cartier A., Rivali J.-L. Electronic Descriptors in Quantitative Structure-Activity Relationships // Chemometrical Intelligence Laboratory Systems. 1987. — V.l. -P. 335.
  82. Barnard J.M. Recent development in the chemical structure handling // Perspectives of Informational Management. 1998. — V.l. -P.133−168
  83. Metropolis N., Rosenbluth A.W., Rosenbluth M.N. et al. Equation of State Calculations by Fast Computing Machines // Journal of Chemical Physics. 1953. — V.21. — P.1087−1092
  84. Lybrand T.P. Computer Simulations of Biomolecular Systems Using Molecular Dynamics and Free Energy Perturbation Methods // Reviews in Computational Chemistry. VCH, New-York, USA. — 1990. -V.l. -P. 295−320
  85. R. Bonnett. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy. Gordon and Breach Science Publishers, UK. 2000. — P. 178−185
  86. Marshall G.R. Binding site modelling of unknown receptors In 3D QSAR in Drug Design: Theory Methods and Applications //H. Kubinyi, Ed., Escom: Leiden. 1993. -P. 80−116
  87. Mekenyan O.G., Bradbury S.P., Ankley G.T. New Developments in a Hazard Identification Algorithm for Hormone Receptor Ligands: COREPA. // Quantitative Structure-Activity Relationships in Environmental Sciences. 2000. — V.7. -P. 141 158.
  88. Mekenyan O.G., Schultz T.W., Veith G.D. Dynamic QSAR: A new search for active conformations and significant stereoelectronic induces. // Quantitative Structure Activity Research. 1994. -V. 13. -P.302−307
  89. Cizek J., On The Correlation Problem in Atomic and Molecular Systems Calculations of Wavefunction Components and Ursell-Type Expansion Using Quantum Field Theoretical Methods // Journal of Chemical Physics. 1966. — V.45. — P. 4256.
  90. Renxiao Wang, Ying Gao, Liang Liu, and Luhua Lai All-Orientation Search and All-Placement Search in Comparative Molecular Field Analysis // J. Molecular Modeling. -2007. V.26,1.1. — P. 276−283.
  91. Cramer R.D., Patterson D.E., Bunce J.D. Comparative molecular field analysis. Effect of shape on binding of steroids to carrier proteins // J. Amer. Chem. Soc. 1988. -№ 110. — P.5959−5967
  92. Good A.C., So S.S., Richards W.G. Structure-activity relationships from molecular similarity matrices // J. Medical Chem. 1993. — V.36. — P.433−438.
  93. И. И., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. Применение искусственных нейронных сетей в химических и биохимических исследованиях. Вестник Московского Университета. Химия. — 1999. — Т.40, № 5. — С. 323
  94. Mekenyan O.G., Karabunarliev S.H., Ivanov J.M., Dimitrov D.N. A New Application of evolutionary Algorithms // Journal of Computational Chemistry. 1998. —№ 18. — P. 173−187.
  95. А.С.Нариньяни. Модель или алгоритм: новая парадигма информационной технологии.// Информационные технологии. Москва. — 1997. — № 4.
  96. В.А., Бошков JI.3. Применение методов математического программирования в термодинамике флюидных систем. // Математические задачи химической термодинамики. Новосибирск: Наука. — 1985. — С.109−118
  97. А.С. Модель или алгоритм: новая парадигма информационной технологии.// Информационные технологии. Москва. — 1997. — № 4.
  98. И.Ю. Интервальный анализ. //Новосибирск: Наука.- 1981. С. 112.
  99. Е.В., Биглов P.P., Бурляев В. В. Комплексная интервальная модель для предсказания количественной активности сложных органических соединений // Русский журнал «ВИЧ/СПИД и родственные проблемы». 2000. — Т4, № 1. — С. 67−68
  100. Е.В., Гаврилов А. В. Система управления принятием решений при выборе перспективных сложных органических соединений //Приборы и системы. Управление, контроль, диагностика. 2002. — № 11. — С. 7−12
  101. Е.В., Тархов А. Е., Бурляев В. В. Использование комплексных интервальных моделей на примере прогнозирования ингибирующей активности ненуклиозидных ингибиторов обратной транскриптазы// Вопросы медицинской химии. 2002. — Т. 48, № 2. — С. 219−230.
  102. HyperChem®Computational Chemistry, 1996 Hypercube, Inc., 356 p, www.hyper.com
  103. L.A. Curtiss, et. al., Gaussian-2 theory for molecular energies for first- and second-row compounds // Journal of Chemical Physics. 1991. — V.94. — P. 7221.121. (c)Gaussian inc., 1982−2003, www.gaussian.com
  104. Stewart J.J.P. Mopac: a semiempirical molecular orbital program // Journal of Computer Aided Molecular Design. 1990. — V. 4, № 1. — P. 1−105.123. http://www.fqspl.com.pl/?a=productview&id=25&textid=71
  105. С.П., Василев И. М., Алексеев H.B., Чернышев Е. А., Основы компьютерной химии. Программный комплекс Gaussian 98. Москва: МИТХТ. -2002. 128 с.
  106. Gordeeva E.V., Katrizky A.R. Rapid conversion of molecular graphs to three-dimensional representation using the MOLGEO program // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993. — V. 33, № l.-P. 102−111
  107. А.Ф., Бурляева E.B., Мезенцева А. А. Расчеты квантово-химических параметров производных бактериохлорина с дополнительными циклами. // Тезисы IV Съезда фотобиологов России. Саратов. — 2005. — С. 139−140.
  108. D., Ollis W.D. // Oxford, England. Comprehensive Organic Chemistry. -1979.-V. 2.-P. 268−284.
  109. Mironov A.F., Grin M.A., Nochovny S.A. and Toukach P.V. Novel eycloimides in the chlorophyll a series// Mend. Comm. 2003. — V. 13,1. 4. — P. 156−157
  110. Mironov A.F., Grin M.A., Tsiprovskii A.G. Synthesis of cationic bacteriochlorins//Mend. Comm. 2004. V.14,1.5. — P. 204−207
  111. A.F., Grin M.A., Zhurov A.V. // J. Porphyrines Phthalocyanines. 2006. — № 10.-P. 485
  112. А.А., Е.В. Бурляева, А. Ф. Миронов. Определение спектральных характеристик производных хлоринов и бактериохлоринов с помощью квантово-механических методов //Химическая физика. 2008. — Т.27, № 7. — С.33−39.
  113. Roder Beate, Hanke Th., Oelckers St., Hackbarth St., Symietz Ch. Photophysical properties of pheophorbide a in solution and in model membrane systems//. J. Porphyrins and Phthalocyanines. 2000. — V. 4, № 1. — P. 37−44
  114. Scherz A, Salomon Y, Brandis A and Sheer H. // PCT Pat WOOO/33 833. 2000
  115. Nemukhin A.V., Topol I.A., Burt S.K. Electronic Excitations of the Chromophore from the Fluorescent Protein asFP595 in Solutions // J. Chem. Theory Comput. 2006. — V. 2, № 2. — P. 292−299
  116. Kozyrev A.N., Pandey R.K., Medforth C.J., Zheng G., Dougherty T.I., Smith K.M. Synthesis and Unusual Spectroscopic Properties of Novel Ketobacteriochlorins // Tetrahedron Letters. 1996. — V.37. — P. 747−751
  117. A.A., Миронова H.A., Бурляева Е. В. Прогнозирование максимума поглощения производных бактериохлорина с учетом конформационной гибкости молекул // Вестник МИТХТ. 2008. — Т. З, № 2. — С. 89−94.
  118. А.А., Бурляева Е. В., Миронов А. Ф. Расчеты квантово-химических параметров производных хлорина с дополнительными циклами // Вестник МИТХТ. 2006. — Т. 1, № 4. — С. 50−54.
  119. Karelson М., Lobanov V.S., Quantum-Chemical Descriptors in QSAR/QSPR Studies // Chem. Rev. 1996. — V. 96. — P. 1027−1043.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!