Исследование зависимости между структурой и спектральными характеристиками природных хлоринов и бактериохлоринов
Диссертация
В то же время эти природные пигменты и, в частности хлорофилл, а и бактериохлорофилл, а являются сравнительно неустойчивыми соединениями, слабо растворяющимися в воде, в связи с чем усилия исследователей последних лет направлены на модификацию данных соединений. Так, удаление центрального атома металла и фитольного радикала и включение в основной тетрапиррольный макроцикл дополнительного… Читать ещё >
Список литературы
- Spikes J.D. // Primary Photo- processes in Biology and Medicine. Plenum Pub. Corp., NATO AS1.Series. — 1989. — P. 209−227.
- Tappeiner H., Jodlbauer A. Uber die Wirkung der photodynamischen. (fluoreszierenden) Stoffen auf Protozoen und Enzyme // Dtsch. Arch. Klin. Med. -1904. V. 80. — P. 427−437.
- Соколов В.В., Странадко Е. Ф. Якубовская Р.И. и др. Фотодинамическая терапия злокачественных опухолей основной локализации с препаратом Фотогем и Фотосенс // Вопросы онкологии. 1995. — Т. 41. — № 2. — С.134−138.
- Чиссов В. И, Соколов В. В., Филоненко Е. В. Фотодинамическая терапия злокачественных опухолей // Российский химический журнал. — 1998. Т. XLII, № 5.-С. 5−9.
- Миронов А.Ф. Фото динамическая терапия рака — новый эффективный метод диагностики и лечения злокачественных опухолей // Соросовский образовательных журнал. 1996. — № 8. — С. 32−40.
- Мерзляк Н.М. Активированный кислород и жизнедеятельность растений // Соросовский образовательных журнал. 1999. — № 9. — С. 20−26.
- Dougherty Т. J., Gomer С.J., Henderson В. W., JorLG., Kessel D., Korbelik M., Moan J., Peng Q. Photodynamic therapy // J. Nat. Cancer Inst. 1998. — V. 90. — P. 889—905
- Ochsner M. Photodynamic therapy: the clinical perspective. Review on applications for tumorous and non-tumorous diseases // Arzneimittel. Forsch. 1997. -V. 47. — P. 1185—1194.
- Carruth J. A. Clinical applications of photodynamic therapy // Int. J. Clin. Pract. -1998.-V. 52.-P. 39−42.
- Gottschlich S., Lippert В. M., Schade W., Werner J. A. Time-resolved fluorescence spectroscopy of a hematoporphyrin derivative used for photodynamic therapy of cancer // Res. Communs. Mol. Pathol. Pharmacol. 1997. — V. 98, № 2. — P.237−240.
- Чиссов В. И., Соколов В. В., Филоненко Е. В. и др. Современные возможности и перспективы эндоскопической хирургии и фотодинамической терапии злокачественных опухолей. // Хирургия. 1995. — Т. 5. — С. 37−41
- Чиссов В. И., Скобелкин О. JI., Миронов А. Ф. и др. Хирургия. 1994. — Т. 12. -С. 3−6
- Ash D. V., Brown S. В. New drugs and future developments in photodynamic therapy //Eur. J. Cancer.- 1993.-V. 29, № 12.-P. 1781−1783.
- Jori G. J. Tumour photosensitizers: approaches to enhance the selectivity and efficiency of photodynamic therapy // Photochem. and Photobiol. B. 1996. — V. 36. — P. 87−93.
- Diwu Z.T., Lown J. W. Photosensitization with anticancer agents 19 // Pharmacol. Ther. 1994. — V. 63, № 1. — P. 1−35.
- Якубовская Р.И., Казачкина Н. И., и др. Скрининг и медико-биологическое изучение отечественных фотосенсибилизаторов // Российский химический журнал.- 1998.-№ 5.-С. 17−23.
- Миронов А.Ф. Разработка сенсибилизаторов второго поколения на основе природных хлорофиллов // Российский химический журнал. 1998. — Т. XLII, № 5.-С. 21−36
- Миронов А.Ф., Грин М. А. Сенсибилизаторы бактериохлоринового ряда: перспективы использования в фотодинамической терапи // Вестник МИТХТ. -2006. -№ 4. С. 5−29
- Мерзляк Н.М. Активированный кислород и жизнедеятельность растений // Соросовский образовательных журнал. 1999. — № 9. — С. 20−26.
- Р. Досон, Д. Элиот, У. Элиот, К. Джонс. Справочник биохимика, Изд.: Мир,. -1991.-С. 544
- Dougherty T.J., Kaufman J.E., Goldfarb A., Weishaupt K.R. Photoradiation therapy for the treatmert of malignant tumors // Cancer Res. 1978. — V. 38. P. 2628−2635
- Valles M.A. HpD and second generation photosensitisers for the photodynamic therapy of cancer. // Afinidad.- 1993. V.50. — N.448. — p.469−479.
- Hillegersberg R. van, Kort W.J., Wilson J.H.P. Current Status of Photodynamic Therapy in Oncology. // Drugs. 1994. — V.48. — N.4. — p.510−527.
- Evensen J.R., Sommer S., Rimington C., Moan J. Photodynamic therapy of C3H mouse mammary carcinoma with hematoporphyrin di-ethers as sensitizers. // Br. J. Cancer. -1987. V.55. — N5. — p.483−486. // C.A. — 1987. — V.107. — N9. — 73463r.
- R. Bonnett. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy. Gordon and Breach Science Publishers, UK. 2000. — P. 115−126.
- Миронов А.Ф. Фотосенсибилизаторы на основе порфиринов и родственных соединений // Итоги науки и техники. Совр. пробл. лаз. физ. М.: ВИНИТИ, 1990. Т. 3. 224 с.
- Boyle R.W., Dolphin D. Structure and Biodistribution Relationships of Photodynamic Sensitizers. // Photochem. Photobiol.- 1996. Y.64. — N3. — p.469−485.
- Reshetnickov A.Y., Babushkina T.A., Shvets V.I., Ponomarev G.V. // Abstracts of VHIth International Conference on Spectroscopy and Chemistry of Porphyrins and Their Analogs. Minsk, Belarus. — 1998. — P. 146.
- Иванов А.В., Решетников A.B., Дмитриев A.A., Градюшко А. Т., Швец В. И., Пономарев Г. В. // Материалы второго сьезда фогобиологов России. Пущино. — 1998.-С. 362−364.
- Решетников А.В., Яшинский Д. В., Швец В. И., Мосер Ю. Г., Пономарев Г. В. // Тезисы XVI Менделеевского Конгресса по общей и прикладной химии. Россия, СПб. — 1998.-С. 99−100.
- Yarmush M.L., Thorpe W.P., Strong L., Rakestraw S., Toner M., Tompkins R. Antibody Targeted Photolysis // Crit. Rev. Therap. Drug Carr. Syst. 1993. — V. 10, N 3.-P. 197−252.
- Klyashchitsky B.A., Nechaeva I.S., Ponomarev G.V. Approaches to targetted photodynamic tumor therapy // J. Controlled Release. 1994. — V. 29. — P. 1−16.
- Yemul S., Berger C., Estabrook A., Suarez S., Edelson R., Bayley H. Selective killing of T lymphocytes by phototoxic liposomes // Proc. Natl. Acad. Sc. USA. 1987. — V. 84.-P. 246−252.
- Pat:4,709,022 (11/1987) USA / Sakata I., Nakajima S. j et.al. Pheophorbide Derivatives: and Alkaline Salts Thereof. // C.A. 1985. — V. 103. — N15- - 12 3271s.' .:.'.,
- Pat. 4,656,186 (04/1987) USA / Bommer J.C., Burnham B.F. Tetrapyrrol Therapeutic Agents. // C.A. 1987. — V. 106. -Nil.- 85048b.. .
- Каилан М.А. Фотодинамическая терапия (состояние проблемы) // физ.медицина.- 1993: — Т. 3. -№ 3−4- - С. 2−3. ¦ .
- Странадко Е. Ф: Исторический очерк развития фотодинамической терапии // Лазерная медицина- 2002.- Т. 6.-№ 1. С. 4−8.
- Mironov A.F., Kozyrev A: N., Brandis A.S. Sensitizers of second generation for photodynamic therapy of cancer based on chlorophyll and bacteriochlorophyll derivatives // Proceeding SPIE. 1992. — V. 1922. — P. 202−204
- Mironov A.F., Grin M.A., Dzardanov D.V., Golovin K.V., Shim Y.K. Synthesis of a vinyl-containing analogue of bacteriochlorophyll a II Mendeleev Comm. 2001. -№ 6. -P. 205−206
- Mironov A.F., Grin M.A., Tsiprovskiy A.G., Kachala V.V., Karmakova T.A., Plyutinskaya A.D., Yakubovskaya R.J. New bacteriochlorin derivatives with a fused N-aminoimide ring. // J. Porphyrines Phthalocyanines. 2003. — V. 7. — P. 707−712.
- Mironov A.F., Grin M.A., Tsiprovskiy A.G. Synthesis of the first N-hydroxycycloimide in the bacteriochlorophyll a series // J. Porphyrins Phthalocyanines.- 2002. V.6, № 5. — P. 358−361.
- Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков O.A. Спектральные свойства порфиринов и их предшественников и производных // Успехи химии. 2001. — Т.70, № 7. — С. 656 686
- Мамардашвили Н.Ж., Семейкин А. С., Голубчиков О. А. //В кн. Проблемы сольватации и комплексообразования в неводных растворах. Иваново.— 1989. — С.211
- Семейкин А.С. Синтез и физико-химические свойства синтетических порфиринов в неводных растворах. // Дис. д-ра хим. наук. — ИХТИ, Иваново. 1995
- Мамардашвили Н.Ж., Семейкин A.M., Зданович С. А., Голубчиков О. А. // В кн. Первая Международная конференция по биокоординационной химии. — Иваново.- 1994.-С.195
- Бурштейн К.Я., Шорыгин П. П. Квантово-химические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. -М:. Наука. 1989. — 104 с.
- Кларк Т. Компьютерная химия: Пер. с англ. М.: Мир. — 1990. — 383 с.
- Hehre W. J., Radom L, Schleyer. P. v.R., Pople J. Ab Initio Molecular Orbital Theory A.- Wiley. 1986.
- Dewar M.J.S., Thiel W. Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Approximations and parameters // J. Amer. Chem. Soc. 1977. — V. 99, 15. — P. 48 994 907
- Dewar M.J.S., Thiel W. Ground states of molecules. 39. MNDO results for molecules containing hydrogen, carbon, nitrogen and oxygen // J. Amer. Chem. Soc. 1977. — V. 99, № 15.-P. 4907−4917.
- Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F. et al. AMI: a new general purpose quantum mechanical molecular model // J. Amer. Chem. Soc.-1985.-V. 107, № 15. P. 39 023 909.
- Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods I. Method // J. Comput. Chem.-1989.-V. 10, № 2.-P. 209−220.
- Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods II. Applicatios // J. Comput. Chem.-1989.-V. 10., № 2.-P. 221−264.
- Stewart J.J.P. Mopac: a semiempirical molecular orbital program // J. Comput.-Aided Mol. Des.-1990.-V. 4, № l.-P. 1−105i
- Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods III. Extensions of PM3 to Be, Mg, Zn, Ga, Ge, As, Se, Cd, In, Sn, Sb, Те, Hg, Tl, Pb, and Bi // J. Comput. Chem.-1991.-V. 12, № 3.-P. 320−341.
- Thiel W., Voityuk A.A. Extension of MNDO to d orbitals: parameters and results for the second-row elements and for zinc group // J. Phys. Chem.-1996.-V. 100, № 2.-P. 616−626.
- Dr James J. P. Stewart. MOPAC Manual (Seventh Edition). January 1993. — P. 402.65. http://www.fqspl.com.pl/?a=productview&id=25&textid=71
- Бучаченко A.JI., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. Электронное строение, реакционная способность и применение. -Москва: Химия. 1973. -408 с.
- Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. -Москва: Мир. 1972. -590с.
- Hirao К., Nakatsiyi Н. General SCF operator satisfying correct variational condition // J. Chem. Phys. 1973.-V. 59, N3.-P. 1457−1466.
- Hirao K. On the coupling operator method// J. Chem. Phys. 1974. — V. 60, N 8. — P. 3215−3223.
- Pople J.A., Nesbet R.H. Self-Consistent Orbitals for Radicals // J. Chem. Phys. 1954. -V. 22, N3.-P. 571−582
- Dewar M.J.S., Hashmall J.A., Venier C.G. Ground states of conjugated molecules. IX. Hydrocarbon radicals and radical ions // J. Amer. Chem. Soc. 1968. — V. 90, N 8. — P. 1953−1957
- Ellis R.L., Kuenlenz G., Jaffe H.H. The use of the CNDO method in spectroscopy // Theor. chim. acta. -1972. -V. 26, N 2. P. 131−140
- Tanaka К., Nomura Т., Noro Т. et al. Ab initio SCF CI calculations on the ground and 7Г-2Г* excited states of the pyrrole molecule and its positive ion // J. Chem. Phys. — 1977. V. 67, № 12. — P. 5738−5751
- Butscher W., Thunemann K.H. A non-empirical SCF and CI study of the electronic spectrum of pyrrole // Chem. Phys. Lett. 1978. — V. 57, № 2. — P. 224−229
- Thunemann K.H., Buenker P.J. Ab initio SCF and MRD-CI description of the A2A' -X2A" transition of the as yet unknown HNC1 molecule // J. Chem. Phys. 1980. — V. 47, № 2.-P. 313−320
- Ghosh A. In The Porphyrin Handbook, Kadish KM, Smith KM, Guilard R, (eds). -Academic Press: San Diego, CA. 2000. — V. 7, Sec.47.
- Gouterman M, Wagniere G. H, Snyder L.C. Spectra of porphyrins: Part II. Four orbital model // J. Mol. Spectrosc. 1963. — V. l 1. — P. 108−127
- Grosh A. Electronic structure of porphyrins and metalloporphyrins: past, present and future.// J. Porphyrins Phtalocyanines. 2000. — V.4. — P. 380−381
- Dedieu A, Rohmer M-M, Veillard A. // Adv. Quantum Chem. 1982. — V. 16. — P.43.
- Hanson LK. In Chlorophylls. Scheer H (ed.). CRC Press: Boca Raton, FL, 1991, p. 993
- Ghosh A. Ace. Chem. Res. 1998. -V. 31. — P. 189
- S. Feng Yuan and Z. Rong Chen. Study on the Prediction of Visible Absorption Maximum of Phthalocyanine Compounds by Semiempirical Quantum Methods // J. Phys. Chem. A. 2005. — V. 109,1.11. — P.2582 -2585.
- Barkigia K.M., Robinson B.C., Renner M.W. Molecular structure and spectroscopic properties of octaethyl-benzochloracene, the porphycene analog of benzochlorin //J. Porphyrines Phthalocyanines. B. 2006. — V.9. — P. 864−871.
- Tratch S. S., Stankevich M. I., Zefirov N. S., Combinatorial model and algorithms in chemistry. The expanded Wiener number a novel topological index // J. Comput. Chem. — 1990. — V. 11, № 8. — P.899−908.
- Химические приложения топологии и теории графов: Пер. с англ. под ред. Р. Кинга. Москва: Мир. — 1987. — 560 с.
- B.M. Татаевский. Классическая теория строения молекул и квантовая механика. -Москва: Химия. 1973. — 282с.
- Gruber С., Buss V., Quantum-mechanically calculated properties for the development of quantitative structure-activity relationships (QSAR's). pKa-Values of phenols and aromatic and aliphatic carboxilic acids // Chemosphere. 1989. — V. 19. — P. 1595
- Leo A.J., Calculating log Poet from Structures. // Chemical Review. 1993. — V. 93, № 4.-P. 120−146.
- Cartier A., Rivali J.-L. Electronic Descriptors in Quantitative Structure-Activity Relationships // Chemometrical Intelligence Laboratory Systems. 1987. — V.l. -P. 335.
- Barnard J.M. Recent development in the chemical structure handling // Perspectives of Informational Management. 1998. — V.l. -P.133−168
- Metropolis N., Rosenbluth A.W., Rosenbluth M.N. et al. Equation of State Calculations by Fast Computing Machines // Journal of Chemical Physics. 1953. — V.21. — P.1087−1092
- Lybrand T.P. Computer Simulations of Biomolecular Systems Using Molecular Dynamics and Free Energy Perturbation Methods // Reviews in Computational Chemistry. VCH, New-York, USA. — 1990. -V.l. -P. 295−320
- R. Bonnett. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy. Gordon and Breach Science Publishers, UK. 2000. — P. 178−185
- Marshall G.R. Binding site modelling of unknown receptors In 3D QSAR in Drug Design: Theory Methods and Applications //H. Kubinyi, Ed., Escom: Leiden. 1993. -P. 80−116
- Mekenyan O.G., Bradbury S.P., Ankley G.T. New Developments in a Hazard Identification Algorithm for Hormone Receptor Ligands: COREPA. // Quantitative Structure-Activity Relationships in Environmental Sciences. 2000. — V.7. -P. 141 158.
- Mekenyan O.G., Schultz T.W., Veith G.D. Dynamic QSAR: A new search for active conformations and significant stereoelectronic induces. // Quantitative Structure Activity Research. 1994. -V. 13. -P.302−307
- Cizek J., On The Correlation Problem in Atomic and Molecular Systems Calculations of Wavefunction Components and Ursell-Type Expansion Using Quantum Field Theoretical Methods // Journal of Chemical Physics. 1966. — V.45. — P. 4256.
- Renxiao Wang, Ying Gao, Liang Liu, and Luhua Lai All-Orientation Search and All-Placement Search in Comparative Molecular Field Analysis // J. Molecular Modeling. -2007. V.26,1.1. — P. 276−283.
- Cramer R.D., Patterson D.E., Bunce J.D. Comparative molecular field analysis. Effect of shape on binding of steroids to carrier proteins // J. Amer. Chem. Soc. 1988. -№ 110. — P.5959−5967
- Good A.C., So S.S., Richards W.G. Structure-activity relationships from molecular similarity matrices // J. Medical Chem. 1993. — V.36. — P.433−438.
- Баскин И. И., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. Применение искусственных нейронных сетей в химических и биохимических исследованиях. Вестник Московского Университета. Химия. — 1999. — Т.40, № 5. — С. 323
- Mekenyan O.G., Karabunarliev S.H., Ivanov J.M., Dimitrov D.N. A New Application of evolutionary Algorithms // Journal of Computational Chemistry. 1998. —№ 18. — P. 173−187.
- А.С.Нариньяни. Модель или алгоритм: новая парадигма информационной технологии.// Информационные технологии. Москва. — 1997. — № 4.
- Мазур В.А., Бошков JI.3. Применение методов математического программирования в термодинамике флюидных систем. // Математические задачи химической термодинамики. Новосибирск: Наука. — 1985. — С.109−118
- Нариньяни А.С. Модель или алгоритм: новая парадигма информационной технологии.// Информационные технологии. Москва. — 1997. — № 4.
- Шокин И.Ю. Интервальный анализ. //Новосибирск: Наука.- 1981. С. 112.
- Бурляева Е.В., Биглов P.P., Бурляев В. В. Комплексная интервальная модель для предсказания количественной активности сложных органических соединений // Русский журнал «ВИЧ/СПИД и родственные проблемы». 2000. — Т4, № 1. — С. 67−68
- Бурляева Е.В., Гаврилов А. В. Система управления принятием решений при выборе перспективных сложных органических соединений //Приборы и системы. Управление, контроль, диагностика. 2002. — № 11. — С. 7−12
- Бурляева Е.В., Тархов А. Е., Бурляев В. В. Использование комплексных интервальных моделей на примере прогнозирования ингибирующей активности ненуклиозидных ингибиторов обратной транскриптазы// Вопросы медицинской химии. 2002. — Т. 48, № 2. — С. 219−230.
- HyperChem®Computational Chemistry, 1996 Hypercube, Inc., 356 p, www.hyper.com
- L.A. Curtiss, et. al., Gaussian-2 theory for molecular energies for first- and second-row compounds // Journal of Chemical Physics. 1991. — V.94. — P. 7221.121. (c)Gaussian inc., 1982−2003, www.gaussian.com
- Stewart J.J.P. Mopac: a semiempirical molecular orbital program // Journal of Computer Aided Molecular Design. 1990. — V. 4, № 1. — P. 1−105.123. http://www.fqspl.com.pl/?a=productview&id=25&textid=71
- Князев С.П., Василев И. М., Алексеев H.B., Чернышев Е. А., Основы компьютерной химии. Программный комплекс Gaussian 98. Москва: МИТХТ. -2002. 128 с.
- Gordeeva E.V., Katrizky A.R. Rapid conversion of molecular graphs to three-dimensional representation using the MOLGEO program // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993. — V. 33, № l.-P. 102−111
- Миронов А.Ф., Бурляева E.B., Мезенцева А. А. Расчеты квантово-химических параметров производных бактериохлорина с дополнительными циклами. // Тезисы IV Съезда фотобиологов России. Саратов. — 2005. — С. 139−140.
- Barton D., Ollis W.D. // Oxford, England. Comprehensive Organic Chemistry. -1979.-V. 2.-P. 268−284.
- Mironov A.F., Grin M.A., Nochovny S.A. and Toukach P.V. Novel eycloimides in the chlorophyll a series// Mend. Comm. 2003. — V. 13,1. 4. — P. 156−157
- Mironov A.F., Grin M.A., Tsiprovskii A.G. Synthesis of cationic bacteriochlorins//Mend. Comm. 2004. V.14,1.5. — P. 204−207
- Mironov A.F., Grin M.A., Zhurov A.V. // J. Porphyrines Phthalocyanines. 2006. — № 10.-P. 485
- Мезенцева А.А., Е.В. Бурляева, А. Ф. Миронов. Определение спектральных характеристик производных хлоринов и бактериохлоринов с помощью квантово-механических методов //Химическая физика. 2008. — Т.27, № 7. — С.33−39.
- Roder Beate, Hanke Th., Oelckers St., Hackbarth St., Symietz Ch. Photophysical properties of pheophorbide a in solution and in model membrane systems//. J. Porphyrins and Phthalocyanines. 2000. — V. 4, № 1. — P. 37−44
- Scherz A, Salomon Y, Brandis A and Sheer H. // PCT Pat WOOO/33 833. 2000
- Nemukhin A.V., Topol I.A., Burt S.K. Electronic Excitations of the Chromophore from the Fluorescent Protein asFP595 in Solutions // J. Chem. Theory Comput. 2006. — V. 2, № 2. — P. 292−299
- Kozyrev A.N., Pandey R.K., Medforth C.J., Zheng G., Dougherty T.I., Smith K.M. Synthesis and Unusual Spectroscopic Properties of Novel Ketobacteriochlorins // Tetrahedron Letters. 1996. — V.37. — P. 747−751
- Мезенцева A.A., Миронова H.A., Бурляева Е. В. Прогнозирование максимума поглощения производных бактериохлорина с учетом конформационной гибкости молекул // Вестник МИТХТ. 2008. — Т. З, № 2. — С. 89−94.
- Мезенцева А.А., Бурляева Е. В., Миронов А. Ф. Расчеты квантово-химических параметров производных хлорина с дополнительными циклами // Вестник МИТХТ. 2006. — Т. 1, № 4. — С. 50−54.
- Karelson М., Lobanov V.S., Quantum-Chemical Descriptors in QSAR/QSPR Studies // Chem. Rev. 1996. — V. 96. — P. 1027−1043.