Химическое и фазовое (жидкость-пар) равновесия разветвленных C4-C5 алкилбензолов, фенолов и дифенилоксидов
Диссертация
Апробация работы. Материалы диссертационной работы докладывались и обсуждались на XVI Международной конференции по химической термодинамике в России (Суздаль, 2007), XII Международной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии» (Волгоград, 2008), III и IV региональной конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем (Крестовские… Читать ещё >
Список литературы
- Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1975. 588 с.
- Новые процессы органического синтеза. Под ред. Черных С. П. М.: Химия, 1989. 398 с.
- Kovacic P., Jones М. В. Dehydro coupling of aromatic nuclei by catalyst-oxidant systems: Poly (p-phenylene) I I Chem. Rev. 1987. Vol.87. P. 357−379.
- Ремпелъ P.Д. Разработка научных основ интенсификации производства пара-трет-бутлф&яола.: Дисс. канд. хим. наук: Новокуйбышевск, 1986. 250 с.
- Адгезивы и адгезионные покрытия. Под ред. Лиенг-Хуанг Ли. М.: Мир, 1988.266 с.
- Горбунов Б.Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981. 367 с.
- Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. М: Химия, 1985.312 с.
- Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты: Реакционная способность и эффективность.М.: Наука, 1988. 247 с.
- Мамедьяров М.А. Химия синтетических масел. М.: Химия, 1989. 237 с.
- Гребенкин М.Ф., Иващенко А. В. Жидкокристаллические материалы. М.: Химия, 1989. 287 с.
- Takaya Matsumoto, Douglas J. Taube, Roy A. Periana, Henry Taube, Ha-jime Yoshida Anti-Markovnikov Olefin Arylation Catalyzed by an Iridium Complex//J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. № 30. P. 7414.
- Takaya Matsumoto, Roy A. Periana, Douglas J. Taube, Hajime Yoshida II J. Molecular Catalysis A: Chemical. 2002. Vol. 180. P. 1−18.
- IpatieffV.N., Pines H., Schmerling L. Isomerization Accompanying Alkyla-tion: Alkylation of Benzene with Isopropyl-ethylene in the presence of Sulfuric Acid // J. Amer. Chem. Soc. 1938. Vol. 60. № 2. P. 353.
- Pines H., Schmerling L., Ipatieff V.N. Isomerization Accompanying Alkyla-tion. III. The Alkylation of Benzene with Neopentyl Chloride and Neopeniyl Alcohol // J. Amer. Chem. Soc. 1940. Vol. 62. № Ц. p. 2901−2902.
- Schlatter M. J., Clark Robert D. t-Alkyl groups. Orientation of t-Alkylation products of toluene and ethylbenzene // J. Am. Chem.'Soc. 1953. Vol. 75. № 2. P. 361−369.
- Schmerling L., West J. P. Isomerization Accompanying the Alkylation of Benzene with l-Chloro-3,3- and with 2-Chloro-2,3-dimethylbutane // J. Amer. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. №> 7. P. 1917−1921.
- Friedman B.S., Morritz F.L. The Alkylation of Benzene with Isoamylenes and with t-Pentyl Chloride// J. Amer. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. № 9. P. 20 002 002.
- Roberts R.M., Han Y.W. Alkylbenzenes. XI. Rearrangements of Pentylben-zenes Induced by Aluminum Chloride // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. № 8. P. 1168−1171.
- Khalaf A.A., Roberts R.M. New Friedel-Crafts chemistry. XXIII. Mechanism of the aluminum chloride catalyzed rearrangement of tert-pentylbenzene to 2-methyl-3-phenylbutane // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 11. P. 3717−3721.
- Веревкин С.П. Исследование зависимости термодинамических свойств третичных алкилфенолов от их строения : дисс. канд. хим. наук: 02.00.04 Куйбышев, 1984. 316 с.
- Липович В.Г., Полубенцева М. Ф. Алкилирование ароматических углеводородов. М.: Химия, 1985. С. 200−203.
- Michele Cowley, Arno de Klerk, Reinier J.J. Nel. Amylation of Toluene by Solid Acid Catalysis // Ind. Eng. Chem. Res. 2005. Vol. 44. P. 5535−5541.
- Michele Cowley, Arno de Klerk, Reinier J.J. Nel, Johann D. Rademan. Alky-lation of Benzene with 1 -Pentene over Solid Phosphoric Acid // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. Vol. 45. P. 7399−7408.
- Воденкова H.H. Исследование физико-химических свойств и равновесных превращений треталкилбензолов : дисс. канд. хим. наук: 02.00.04 Самара, 2006. 168 с.
- Reinier J. J. Nel, Arno de Klerk. Selectivity Differences of Hexene Isomers in the Alkylation of Benzene over Solid Phosphoric Acid // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. Vol. 46. P. 2902−2906.
- Жоров Ю.М. Изомеризация углеводородов. M.: Химия, 1983. 300 с.
- Магарш Р.З. Теоретические основы химических процессов переработки нефти. М.: Химия. 1976. С. 132−161.
- Петров Ал.А. Химия нафтенов. М.: Наука, 1971. С. 101−195.
- Нестерова Т.Н., Пгшерзин А. А., Рожнов A.M., Рощупкина И. Ю. Термодинамика в ряду ароматических углеводородов. В кн.: Проблемы калориметрии и химической термодинамики. Докл. X Всесоюзной конф., Черноголовка, 1984. Т.1. 4.2. С. 225−227.
- Pimerzin A.A., Nesterova T.N., Rozhnov A.M. Equilibria of isomeric transformations and. relations between thermodynamics properties of secondary alkyl-benzenes // J. Chem. Thermodyn. 1985. Vol. 17. P. 641−648.
- Roshchupkina I.Ju., Nesterova T.N., Rozhnov A.M. Equilibria of isomeric transformations of alkylbiphenyls // J. Chem. Thermodyn. 1987. Vol. 19. P. 299 306.
- Пгшерзин А.А. Зависимость термодинамических свойств вторичных ал-килбензолов и алкилфенолов от их строения : Дисс. канд. хим. наук: Куйбышев, 1986. 217 с.
- Хаманака С. и др. // Коге кагаку дзасси. 1969. Т. 72. № 6. С. 1305.
- Нестеров И.А. Исследование и прогнозирование равновесия позиционной изомеризации алкилбензолов и их функциональных производных : Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04. Самара. 2001. 226 с.
- Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973. С. 156−350.
- Poling В.Е., Prausnitz J.M., O’Connell J.P. The properties of gases and liquids. -5th ed. -McGraw-Hill: 2001. -768 p.
- Pud P., Прауснш} Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. JL: Химия, 1982. 591 с.
- Нестерова Т.Н., Нестеров И. А. Критические температуры и давления органических соединений. Анализ состояния базы данных и развитие методов прогнозирования. Самара: Самарский научный центр Российской академии наук, 2009. 580 с.
- Алдрич, 2003−2004. Россия.
- Huston, R.C.- Hsieh, T.Y. Condensation of Aliphatic Alcohols with Aromatic Compounds in the Presence of Aluminum Chloride // J. Am. Chem. Soc. 1936. Vol. 58. P. 439.
- NIST Chemistry WebBook электронный ресурс., http://webbook.nist.gov.
- Татевскгш B.M. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов. М.: Гостоптехиздат, 1960. 412 с.
- Goodman I.A., Wise Р.Н. Synthesis and purification of some alkylbiphenyls and alkylbicyclohexyls. Natl. Advis. Comm. Aeronaut., Tech. Note NACA TN 2260, Lewis Flight Propulsion Lab. -Cleveland- Ohio: 1951.
- Focg Fu-Hsie Yew, Beveridge J. Mair. Isolation and Identification of cl3 to C, AI kylna p hthalenes, Alkyl biphenyls, and Alkyldibenzofurans from the 275° to 305 °C. Dinuclear Aromatic Fraction of Petroleum // Anal. 1966. Vol. 38(2). P. 231−237.
- Romadane, LA., Berga, S.E. Alkylation of Biphenyl with Alcohols in the Presence of Boron Trifluoride- phosphoric Acid Catalyst // Zh. Obshch. Khim. 1958. Vol. 28. P. 413.
- Pines H., Mark V. Carbanions Additions in the Reaction of Aromatic Hydrocarbons with Monoolefins // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. P. 4316.
- Goodman L.A., Wise P.H. Dicycloic Hydrocarbons I. 2-Alkylbiphenyls // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. 3076.
- CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Editon, Weast, R. C and Grasselli, J.G., ed (s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
- Blades H., Blades A., Steacie, E.W.R. The Kinetics ofPyrolysis of Toluene // Can. J. Chem. 1954. Vol. 32. P. 298−311.
- Hey D.H., Jackson E.R.B. II J. Chem. Soc. 1934. P. 645. электронный ресурс. (http://webbook.nist.gov.)
- Вии-Hoi Ng.Ph., Hoan, Royer И Bull. Soc. Chim. Fr. 1950. P. 489. электронный ресурс. http://webbook.nist.gov,
- Bert L. //C.R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1923. Vol. 177. P. 452. электронный ресурс. http://webbook.nist.gov.
- Melkhanova S.V., Pimenova S.M., Chelovskaya N.V., Miroshnichenko E.A., Pashchenko L.L., Nesterov I.A., Naumkin P. V. Thermochemical studies of 4-tert-butylbiphenyl and 4,4'-di-tert-butylbiphenyl // J. Chem. Thermodyn. 2009. Vol. 41. № 5. P. 651−653.
- National institute of Advanced Industrial Science and Technology электронный ресурс., http://www.aist.go.jp/
- Лебедев A. T. Масс-спектрометрия в органической химии. Москва, Бином, Лаборатория знаний, 2003, 493 е., ил. (Методы в химии).
- Наумкин П.В., Воденкова H.H., Востриков C.B. Идентификация амил-бензолов в продуктах алкилирования // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 2010. Т. 53. № 1. С 3−5.
- Наумкин П.В., Нестерова Т. Н., Нестеров H.A. и др. Равновесие позиционной и структурной изомеризации разветвленных пентилбензолов // Нефтехимия. 2010. Т. 50. № 2. С.152−158.
- Нестеров H.A., Нестерова Т. Н., Воденкова H.H., Наумкин П. В., Репкин Н. М. Равновесие взаимных превращений трет-бутилбензолов и трет-бутилтолуолов // Нефтехимия. 2008. Т. 48. № 3. С. 1−8.
- Нестеров И.А., Нестерова Т. Н., Рощупкина И. Ю. Равновесие взаимных превращений при пара-,, ие>иа-изомеризации алкилбензолов // Нефтехимия. 2008. Т. 48. № 6. С. 441−449.
- Рощупкина И.Ю. Зависимость термодинамических свойств алкилбифе-нилов и некоторых бис-фенолов от строения их молекул : Дисс. канд. хим. Наук: 02.00.04. Куйбышев. 1987. 226 с.
- Вигдергауз М. С., Семченко Л. В. Езрец В.А., Богословский Ю. Н. Качественный газохроматографический анализ. М.: Наука. 1978. 244 с.
- Зенкевич Н.Г., Щепаняк Л.М. II Журн. аналит. химии. 1992. Т.47. № 3. С. 507−513.
- Голъдберг К.А., Вигдергауз М. С. Введение в газовую хроматографию. -М.: Химия, 1990. 351 с.
- Наумкгш П.В., Нестерова Т. Н., Нестеров И. А., Леванова C.B. Индексы Ковача и нормальные температуры кипения амилбензолов // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. Т. 54(3). 2010. С. 56−59.
- Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. JL: Химия, 1984. 168 с.
- Доерфель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1969. 240 с.
- Спиридонов В.П., Лопаткин A.A. Математическая обработка физико-химических данных. М.: Изд. МГУ, 1970. 220 с.
- Фаддеев М.А. Элементарная обработка результатов эксперимента: Учебное пособие. Нижний Новгород: Изд-во Нижегородского госуниверситета, 2002. 108 с.
- Орешин М.М. Исследование физико-химических закономерностей реакции переалкилирования гомологов бензола в присутствии хлористого алюминия: дис. канд. хим. наук: Москва, 1965. 127 с.
- Сох J.D., Pilcher G. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds.-London- New York: 1970.
- Allen R.H., Yats L.D., Erley D.S. Kinetics of Three-Compounds Equilibrations. III. The Isomerization of Ethyltoluene // J. Amer. Chem. Soc, v.82. P. 4853.
- Olah G.A., Lapierre J.C. Friedel-Crafts Isomerization. XII. Aluminum Chloride Catalyzed Isomerization of the Methylbiphenyls // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. № 4. P. 1271.
- Казаков Е.И., Смирнова Т. С., Давтян H.A. и др. Высокоскоростной пиролиз бурых углей и их летучих веществ. М.: Наука, 1969.
- Нестерова Т.Н., Ремпелъ Р. Д., Пильщиков В. А. Равновесие в системе фенол-третбутилфенолы // Журнал прикладной химии. 1980. Т. 53. № 7. С. 1663.
- Пильщиков В.А. Исследование равновесных превращений в системе фенол-алкилфенолы : дис. канд. хим. наук: Куйбышев, 1981. 171 с.
- Кириченко Г. А., Кнва В. Н. Предсказание равновесия жидкость-пар в бинарных системах метилфенолов // Журнал прикладной химии. 1986. № 2. С. 434.
- Назмутдинов А.Г. Фазовое равновесие жидкость-пар в системах, образованных алкилбензолами и алкилфенолами : дисс. канд. хим. наук: 02.00.04 Куйбышев, 1990. 158 с.
- Verevkin S.P. Thermochemistry of phenols: quantification of the ortho-, para-, and meta-interaction in tert-alkylsubstituted phenols II J. Chem. Thermodyn. 1999. Vol. 31. P. 559−585.
- Воденкова H.H., Леолъко А. С., Нестерова Т. Н., Леванова С.В. II Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. 2005. Т. 48. Вып. 10. С. 33−39.
- Catalog Handbook of Fine Chemicals. Aldrich Chemical Company Inc. Milwaukee WI. 1990.
- Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguen A., Steele W. V. The thermodynamic properties of biphenyl // J. Chem. Thermodyn. 1989. Vol. 21. №. 12. P. 13 071 331.
- Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н. И. Определение геометрического строения свободных молекул. М: Химия, 1978. 223 с.
- Внутреннее вращение молекул. / Под ред. В.Дж. Орвилл-Томаса. М.: Мир, 1977. с. 301.
- Мидзусима С. Строение молекул и внутреннее вращение. -М.: И.Д., 1957. 76 с.
- Зарайский А.П. Структурные факторы и реакционная способность би-фенила // Успехи химии, 1978, Т. XLVII. Вып. 5. С. 847−858.
- Дашевский В.Г., Китайгородский А. И. Расчеты конформаций перегруженных ароматических молекул // Теоретическая и экспериментальная химия. 1967. Т. 3. Вып. 1. С. 43−57.
- Seiji Tsuzuki, Kazutoshi Tanabe, Yoshinobu Nagawa, Hiroshi Nakanishi, Eiji Osawa. Calculations of structures of biphenyl and alkylbiphenyls by molecular mechanics // J. Molec. Struct. 1988. Vol., 178, P. 277−286.
- Seiji Tsuzuki, Kazutoshi Tanabe. Ab initio molecular orbital calculations of the internal rotation potential of biphenyl using polarized basis sets with electron correlation correction // J. Chem. Phys. 1991. Vol. 95. № 1, P. 139−144.
- Seiji Tsuzuki, Tadafumi Uchimaru, Kazunari Matsumura, Masuhiro Mikami, Kazutoshi Tanabe. Torsional potential of biphenyl: ab initio calculations with the Dunning correlation consisted basis set // J. Chem. Phys. 1999. Vol. 110. № 6. P. 2858−2861.
- Ramsey M.G., Steinmueller D., Netzer F.P. Valence band photoemission spectra and molecular geometry of biphenyl in condensed and chemisorbed phase // J. Chem. Phys. 1990, Vol. 92. №. 10. P. 6210−6216.
- Carlos Jaime, Jose Font. Empirical force field calculations (MM2-V4) on biphenyl and 2,2'-bipyridine //J.Molec. Struct. 1989. Vol. 195. P. 103−110.
- Berezynski Z., Sobczyk L., Pawlikowski M. The torsional motion and thermodynamic properties of biphenyl // J. Molec. Struct. 1989. Vol. 193. P. 73−80.
- Almenningen A., Bastiansen O., Fernholt L., Gundersen S., Kloster Jensen E., et al. Structure and barrier to internal rotation of biphenyl derivatives in the gaseous state. Part 1. // J. Molec. Struct. 1985. Vol. 128, P. 59.
- Friedrich Grein. New theoretical studies on the dihedral angle and energy barriers of biphenyl // J. Molec. Struct., (Theochem). 2003. Vol. 624. P. 23−28.
- Christian Neither, Inke Jefi, Zdenek Havlas, Michael Bolte, Norbert Nagel, Sabine Nick. Trimorphism of 4,4-Di (tert.-butyl)-biphenyl: structural, thermodynamic and kinetic aspects // Solid State Sciences. 2002. Vol. 4. P. 859−871.
- Киселев А.В., Пошкус Д. П., Яшин Я. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. С. 156.
- Mazzanti Andrea, Lunazzi Lodovico, Minzoni Mirko, Anderson J. Edgar. Rotation in Biphenyls with a Single Ortho-Substituent // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. P. 5474−5481.
- Вигдергауз M.C., Семенченко Jl.В., Езрец В. А., Богословский Ю. Н. Качественный газохроматографический анализ. М.: Наука, 1978. 220 с.
- Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2007. С. 630−637.
- Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. С. 317−322.
- Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул.-М.: Химия, 1982. С.111−171.
- Wilhoit R. С., Zwolinski В.J. Handbook of Vapor Pressures and Heats of Vaporization of Hydrocarbons and Related Compounds, TRC: 1971. Vol. 27. P. 467.
- Chirico R.D., Steele W. V. Thermodynamic Properties of Diphenylmethane // J. Chem. Eng. Data. 2005. Vol. 50. P. 1052−1059.
- Lavaux J. Action du chlorure de methyllene sur le para-para ditolymethane // Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de Academie des Sciences. 1911. Vol.152. P. 1400.
- Коновалов В.В. Равновесие изомеризации и термодинамика алкилзаме-щенных дифенилметанов: автореферат дисс. канд. хим. наук: Самара, 2006. 24 с.
- Репкин Н.М. Исследование термоокислительной стабильности алкил-бифенилов, алкилфенолов и алкиланилинов : дис. канд. хим. наук: Самара, 2010. 160 с.
- Нестеров НА., Назмутдинов А. Г., Саркисова B.C., Нестерова Т. Н., Воденкова H.H. // Нефтехимия. 2007. Т. 47. № 6. С. 466.
- Ambrose D., Broderick B.E., Townsend R. The Critical Temperatures and Pressures of Thirty Organic Compounds // J. Appl. Chem. Biotechnol. 1974. Vol. 24. P. 359.
- Журавлев Д.И. Критическая температура и ортобарическая плотность дифенилового эфира и нафталина // Журнал физич. химии. 1937. Т. 9. С. 875.
- Glaser F., Ruland Н. Untersuchungsen uber dampfdruckkurven und kritische daten einiger technisch wichtiger organischer substanzen // Chem. Ing. Techn. 1957. Vol. 29. P. 772.
- Dykyj J., Repas M. Tlak nasytenej pary organickych zlucenin. Bratislava VEDA. 1979.
- Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971. 807 с.
- Гурвич Л.В., Хачкурузов Г. А., Медведев В. А. и др. / Под ред. В.П. Глуш-ко. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. Т.1. Вычисление термодинамических свойств. М. 1962.
- Takaya Н., Todo N., Hosoya Т., Minegishi Т. Equilibria of the Isomerization of Xylene at 290 °C under a Pressure of 300−6000 kg/cm2 // Bull. Chem. Soc. Jap., 1970. Vol. 43. P. 2635.
- Olah G.A., Meyer M.W., Overchuk N.A. Friedel-Crafts Isomerization. VII. Aluminum Chloride Catalyzed Isomerization of the t-Butyltoluenes // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. № 8. P. 2313.
- Нестерова Т.Н., Пимерзгт А. А., Красных Е. Л., Журнал прикладной химии. 1999. Т. 72. № 11. С. 1779.
- FrenkelМ., Marsh K.N., Wilhoit R.C., Kabo G.J., Roganov G.N. Thermodynamics of Organic Compounds in the Gas State. V.II. -USA- Texas: TRC, College Station, 1994.
- Prosen, E.J.- Gilmont, R.- Rossini, F.D. Heats of combustion of benzene, toluene, ethyl-benzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene // J. Res. NBS. 1945. Vol. 34. P. 65−70.
- Chirico R. D.,. Knipmeyer S. E, Nguyen A.,. Cowell A. B, Reynolds J. W., and Steele W. V. Thermodynamic Equilibria in Xylene Isomerization. 3. The Thermodynamic Properties of o-Xylene // J. Chem. Eng. Data. 1997. Vol. 42. P. 758−771.
- Chirico R. D., Knipmeyer S. E., Nguyen A., Reynolds J. W., and. Steele W. V. Thermodynamic Equilibria in Xylene Isomerization. 2. The Thermodynamic Properties of m-Xylene // J. Chem. Eng. Data. 1997. Vol. 42, P. 475−487.
- Chirico R.D., Knipmeyer S. E, Nguyen A., and Steele W. V. Thermodynamic Equilibria in Xylene Isomerization. 1. The Thermodynamic Properties of p-Xylene // J. Chem. Eng. Data. 1997. Vol. 42, P. 248−261.
- Draeger J.A. The methylbenzenes II. Fundamental vibrational shifts, statistical thermodynamic functions, and properties of formation, J. Chem. Thermodyn., 1985. Vol. 17. P. 263−275.
- Good W.D. The standard enthalpies of combustion and formation of n-butylbenzene, the di-methylethyllbenzenes, and the tetramethyllbenzenes in condensed state // J. Chem. Thermodyn. 1975. Vol. 7. № 1. P. 49−59.
- Prosen E. L, Johnson W.H., Rossini F.D. Heats of combustion and formationat 25 °C of the alkylbenzenes through Ci0Hi4 and of the higher normal mono193alkylbenzenes // J. Res. Nat. Bur.Stand. 1946. Vol. 36. № 5, P. 455−461.
- Colomina M.- Jimenez P.- Roux M.V.- Turrion C. Thermochemical properties of 1,2,4,5-tctramethylbenzene, pentamethylbenzene, and hexamethylbenzene // J. Chem. Thermodyn. 1989. Vol. 21. P. 275−281.
- Johnson W.H.- Prosen E.J.- Rossini F.D., Heats of combustion and isomeri-zation of the eight C9Hi2 alkylbenzenes // J. Res. NBS. 1945. Vol. 35. P. 141−146.
- Chirico R. D., Knipmeyer S. E, Nguyen A., Steele W. V. Thermodynamic Equilibria in Xylene Isomerization. 4. The Thermodynamic Properties of Ethyl-benzene // J. Chem. Eng. Data. 1997. Vol. 42. P. 772−783.
- Good W.D. The Enthalpies of Combustion and Formation of n-Butylbenzene, the Diethylbenzenes, the Methyl-n-propylbenzenes, and the Methyl-iso-propylbenzenes // J. Chem. Thermodyn. 1973. Vol.5. № 5. P.707−714.
- Verevkin S.P. Thermochemical properties of iso-propylbenzenes // Thermo-chemicaActa. 1998. Vol. 316. P. 131−136.
- Verevkin S.P. Thermochemical properties of branched alkylsubstituted benzenes // J. Chem. Thermodyn. 1998. Vol. 30. P. 1029−1040.
- Robert D. Chirico, William V. Steele. Thermodynamic properties of tert-butylbenzene and 1,4-di-tert-butylbenzene // J. Chem. Thermodyn. 2009. Vol. 41. P. 392−401.
- W. V. Steele, R.D. Chirico, N.K.Smith. The standard enthalpies of formation of 2-methylbiphenyl and diphenylmethane //J. Chem. Thermodyn. 1995. Vol. 27. P. 671−678.
- M.A.V. Ribeiro da Silva, M.A.R. Matos, MA. do Rio Carolina, V.M.F. Morais Thermochemical and theoretical studies of 4-methylbiphenyl, 4,4'dimethylbiphenyl, 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine // J.Chem. Soc. Faraday Trans. 1997. Vol. 93. P. 3061−3065.
- Coleman, D.J.- Pilcher, G. Heats of combustion of biphenyl, bibenzyl, naphthalene, anthracene, and phenanthrene, Trans. Faraday Soc. 1966. Vol. 62. P. 821 827.
- Verevkin S.P. Thermochemistry of substituted benzenes. Experimental standard molar enthalpies of formation of o-, m-, and p-terphenyls and 1,3,5-triphenylbenzene // J. Chem. Thermodyn. 1997. Vol. 29. P. 1495−1501.
- Балепип А.А., Лебедев В. П., Мирошниченко Е. А., Колдобский Г. И., Островский В. А., Ларионов Б. П., Гидаспов Б. В., Лебедев Ю. А. Свойства веществ и строение молекул, КГУ, Калинин, 1977. С. 93−98.
- Manuel А. V. Ribeiro da Silva, Luis M.N.B.F. Santos, Luis M. Spencer S. Lima. Thermodynamic study of 1,2,3-triphenylbenzene and 1,3,5-triphenylbenzene // J. Chem. Thermodyn. 2010. Vol.42. P.134−139.
- Bures Michal. Thermodynamic Properties of Biphenyl Ether in the Ideal Gas State //J. Chem. Eng. Data. 2004. Vol. 49, P. 941−943.
- Морачевский А.Г., Смирнова H.A., Балашова И. М., Пукинский И. Б. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов. Л.О.: Химия, 1982. 240 с.
- Boublic Т., Benson G.C. Molar excess Gibbs free energies of benzene m-xylene mixtures // Can. J. Chem. 1969. Vol. 47. № 4. P. 539−542.
- Tomas Boublik, Benjamin C.-Y. Lu. Mixing rules for the back equation of state // Collect. Czech. Chem. Commun. 1987. Vol. 52. P. 29−44.
- Linck J., Fried V. II Collec. of Czechoslovak Chem. Commun. 1958. Vol. 30. P. 1358.
- Людмирская Г. С., Барсукова Т. А., Богомольный A.M. Равновесие жид195кость пар. JL: Химия, 1987. 336 с.
- NurlayGultekin. Vapor-liquid equilibria at 1 atm for binary and ternary systems composed of benzene, toluene, and m-xylene // J. Chem. Eng. Data. 1990. Vol. 75. № 2. P.130−132.
- Ott J.B., Kenneth N.M., Robin H.S. Excess enthalpies, excess volumes, and excess Gibbs free energies for benzene+p-xylene at 288.15, 198.15, 308.15, and 318.15 К// J. Chem. Thermodyn. 1980. Vol. 12, № 5, P. 493−503.
- В.Б. Коган, B.M. Фридман, В. В. Кафаров. Равновесие между жидкостью и паром M-JI. Наука, 1966.
- Ingold K.U. The Infrared Frequencies and Intensities of the Hydroxyl Bond of ortho-Alkyl Phenols in the Vapor Phase I I Can. J. Chem. 1962. Vol. 40. № 1. P. 111−121.
- Ingold K.U., Taylor D.R. The Infrared Frequencies and Intensities of the Hydroxyl Bond of ortho-Substituted Phenols // Can. J. Chem. 1961. Vol. 39. № 3. P. 471−480.
- Ingold K.U., Taylor D.R. The effect of solvent and temperature on the cis-trans isomerizm of ortho-tert-alkyl phenols // Can. J. Chem. 1961. Vol.39. № 3. P. 481−487.
- Carlson G.L., Fateley W.G. Torsional Frequencies and Conformational Equilibria of ortho-Substituted Phenols // J. Phys. Chem. 1973. Vol. 77. № 9. P. 1157−1163.
- Кабо Г. Я., Роганов Г. Н., Френкель M.JI. Термодинамика и равновесия изомеров. Минск: Изд. «Университетское», 1986. 224 с.
- Nesterov I.A., Nesterova T.N., Nazmutdinov A.G. and Novozhenina T.P. Study and prediction of alkylbenzenes' vapour pressures // Fluid Phase Equilibria. 2008. Vol. 269. № 1−2. P. 36−47.
- Назмутдинов А.Г., Нестеров И. А., Нестерова Т. Н., Назмутдинов Т. А. Термодинамика испарения 2- и 3-метилбифенилов // Известия вузов. Химия и химическая технология. 2005. Т. 48. № 10. С. 18−19.1. Благодарности
- Автор благодарит зав. кафедрой ТОиНХС, д.х.н., профессора Леванову Светлану Васильевну за помощь в выполнении работы.
- Индексы Ковача и энтальпии сорбции алкилбифенилов 65.
- Заместители в БФ ?453 ПЭГ-40М Цб8 ПЭГ-40М 1483 ПЭГ-40М 1468 ОУ-Ю1 А В Л2 -Д5Н°468, ПЭГ-40М кДж/моль (Д5Н0ЛБф-А3Н<1Бф)) кДж/моль- 2029.4 2048.9 2064.2 1417 1504.6 1.160 0.9952 43.4 0.0
- Этил- 1977.1 2007.1 2022.9 1486.5 1287.9 1.527 0.9690 39.6 3.8
- З-Этил- 2164.3 2197.8 2213 1591.6 1432.0 1.623 0.9550 42.2 1.2
- Изопропил- 1972 1996.4 2008.1 1518.3 1429.0 1.203 0.9604 42.1 1.32.(н-Пропил-) — 2015.8 2043.3 2058.4 1554.6 1374.6 1.420 0.9725 41.1 2.3
- З-Изопропил- 2194.4 2214.8 2231 1641.2 1642.4 1.220 0.9956 45.9 -2.4
- З-(н-Пропил-) — 2244.5 2260.6 2290.2 1674 1552.2 1.523 0.9717 44.1 -0.7
- Изопропил- 2243.6 2269.7 2284.5 1674.9 1627.9 1.363 0.9752 45.6 -2.24.(н-Пропил-) — 2279.5 2304.8 2322.2 1707.5 1636.0 1.423 0.9887 45.8 -2.43,5-Диизопропил- 2302 2321.6 2332.4 1816.8 1844.4 1.013 0.9728 49.5 -6.1
- З-Пропил-5-изопропил- 2372.5 2388.6 1863.9 1886.3 1.073 1.3,3'-Диизопропил- 2356.5 2379.9 2390.1 1851.7 1851.3 1.120 0.9511 49.6 -6.2
- З-Пропил-З'-изопропил 2415.8 2434.3 1895 1857.1 1.233 1.3,4'-Диизопропил- 2418.5 2445.5 2454.1 1899.2 1884.0 1.187 0.9182 5 0.8 -7.44,4'-Диизопропил- 2467.3 2495.9 2508.9 «1935.1 1841.7 1.387 0.9552 51.7 -8.3
- Пропил-4,-изопропил- 2512.7 2534.9 1972.8 1842.3 1.480 1.2.втор-Бутил- 2028.9 2043.6 2064.9 1585.3 1484.2 1.200 0.9889 43 0.4
- Заместители в БФ 1−153 ПЭГ-40М 1468 ПЭГ-40М 1483 ПЭГ-40М 1468 ОУ-Ю1 А В Л2 -А5Н°468, ПЭГ-40М кДж/моль (Л5М°АБФ-А5Н°БФ), кДж/моль2.(н-Бутил) — 2090.7 2118.2 2167.7 1636.5 924.3 2.567 0.9735 39 4.4
- З-втор-Бутил- 2254.3 2276.4 2295.9 1719.2 1626.6 1.387 0.9987 45.6 -2.2
- Бутил-4'-вторбутил- 2616.9 2644.9 2671.8 2112.8 1788.1 1.830 0.99 994,4'-ди-втор-Бутил- 2605.9 2632.0 2658 1819.2 1.737 1.0000 49.5 -6.1
- Этилпропил 2082.8 2091.2 2109.2 1658.5 1682.6 0.880 0.9578 43.8 -0.4
- Метилбутил- 2098 2106.6 2122.1 1658.5 1732.9 0.803 0.9734 47.4 -4.02.(н-Пентил) — 2191.3 2198.1 2215.4 1724.1 1825.6 0.803 0.9405 50.8 -7.4
- З-Этилпропил- 2299.4 2305.5 2328.2 1783.3 1861.8 0.960 0.9003 51.4 -8.0
- З-Метилбутил- 2337.2 2343.6 2364.3 1799.7 1925.6 0.903 0.9151 50.8 г7.4
- З-(н-Пентил) — 2436.4 2443.7 2462.6 1869.7 2038.8 0.873 0.9387 52.8 -9.4
- Заместители в БФ 1−153 ПЭГ-40М ПЭГ-40М ?483 ПЭГ-40М468 ОУ-Ю1 А В Я2 -А5Н°468? ПЭГ-40М кДж/моль (Д5Н0ДБФ-А8Н°БФ), кДж/моль
- Этилпропил- 2372.3 2380.2 2390.8 2092.5 2092.5 0.617 0.9929 54.6 -11
- Мстилбутил- 2404.3 2412.3 2434.7 1844.9 1942.9 1.013 0.9304 51.1 -7.74.(н-Пентил) — 2483.3 2493.9 2513.4 1905.1 2027.3 1.003 0.9717 52.6 -9.2
- Этилбутил- 2144.6 2153.6 2162.9 1726.6 1868.2 0.610 0.9999 49.8 -6.4
- Метилпентил- 2169.8 2179.7 2186.4 1738.6 1919.7 0.553 0.9878 50.8 -7.42.(н-Гексил) — 2279.2 2287.1 2303.2 1819.2 1915.4 0.800 0.9625 50.6 -7.2
- З-Этилбутил- 2367.3 2376.7 2389.6 1857 2030.0 0.743 0.9919 49.8 -9.3
- З-Метилпентил- 2420.6 2429.4 2442.5 1886.8 2089.2 0.730 0.9873 53.7 -103.(н-Гексил) — 2533.8 2543.5 2559.7 1967.5 2141.6 0.863 0.9794 54.7 -И
- Этилбутил- 2447.8 2459 2474.7' 1911.1 2040.9 0.897 0.9908 52.7 -9.5
- Метилпентил- 2488 2505.3 2519.5 1936.8 2012.9 1.050 0.9968 52.4 -9.04.(н-Гексил) — 2583.5 2593.7 2613.3 2004.2 2132.0 0.993 0.9679 54.5 -II
- Пропилбутил- 2200.7 2209.3 2217.2 1793 1951.7 0.550 0.9994 51.3 -7.9
- Этилпентил- 2204.4 2209.3 2217.2 1801.9 2010.6 0.427 0.9820 52.4 -8.9
- Метилгексил- 2248 2254.1 2261 1827.7 2051.6 0.433 0.9987 53.1 -9.72.(н-Гептил) — 2340.8 2386.6 2401.4 1913.7 1430.9 2.020 0.9198 50.8 -7.4
- З-Пропилбутил- 2418.6 2435.2 2450.3 1929.9 1940.2 1.057 0.9993 51.1 -7.7
- З-Этилпентил- 2430.1 2453.5 2463.2 1939.7 1932.6 1.103 0.9460 51.1 -7.7
- З-Метилгексил- 2494.4 2515.3 2528.6 1978.1 1979.2 1.140 0.9838 51.9 -8.5
- З-(н-Гептил) — 2594.5 2643 2659.4 2066.4 1619.9 2.163 0.9246 54.5 -11
- Пропилбутил- 2505 2526.4 2541.9 1989.9 1948.8 1.230 0.9916 49.5 -6.1
- Этилпентил- 2515.6 2537.9 2553.7 1996.1 1941.4 1.270 0.9904 52.1 -8.7
- Метилгексил- 2569.1 2592 2608.8 2031.1 1970.6 1.323 0.9922 51.7 -8.34.(н-Гептил) — 2648.2 2699.3 2717.7 2107 1604.2 2.317 0.9313 54.4 -11
- Заместители в БФ Ua ПЭГ-40М 1−168 ПЭГ-40М 1 т ПЭГ-40М 1−168 OV-lOl, А В R2 -AsH°468, ПЭГ-40М кДж/моль (AsH°AEO-AsH°Ecli), кДж/моль
- Пропилпентил- 2233.4 2255.8 2265.6 1867.9 1749.3 1.073 0.9514 47.8 -4.4
- Этилгексил- 2257.1 2282.1 2293.4 1889.7 1711.3 1.210 0.9547 47.1 -3.7
- Метилгептил- 2308.7 2336.1 2348.3 1919.6 1713.3 1.320 0.9532 47.2 -3.82.(н-Октил) — 2437.6 2466.2 2482.5 2009.6 1761.7 1.497 0.9756 48 -4.6
- З-Пропилпентил- 2484.3 2500.6 2509.7 2010 2102.0 0.847 0.9739 54 -11
- З-Этилгексил- 2505.6 2525.9 2534.2 2029.5 2075.7 0.953 0.9446 53.6 -10
- З-Метилгептил- 2578.5 2601.5 2608.5 2071.9 2128.2 1.000 0.9134 55.9 -13
- З-(н-Октил) — 2705.2 2715.2 2739.9 2169.1 2178.8 1.157 0.9436 55.1 -12
- Пропилпеитил- 2578.5 2601.5 2680.5 2071.9 1029.0 3.400 0.9087 54.6 -11
- Этилгексил- 2593.5 2616.6 2628 2089.2 2074.5 1.150 0.9631 53.6 -10
- Метилгептил- • 2667.2 2683.4 2691.9 2128.1 2295.5 0.823 0.9686 57.5 -144.(н-Октил) — 2760.4 2789 2800.5 2210.5 2157.7 1.337 0.9428 55.1 -12
- Бутилгексил- 2371 2393.1 2405.6 2025.8 1850.1 1.153 0.9750 49.6 -6.2
- Пропилгептил- 2399.5 2422.3 2434.9 2043.4 1866.7 1.180 0.9731 49.9 -6.5
- Этилоктил- 2434.6 2459 2474.4 2073.4 1835.1 1.327 0.9832 49.3 -5.9
- Мстилнонил- 2494.9 2519.3 2536.3 2110.3 1871.0 1.380 0.9895 53.5 -102.(н-Децил) — 2627.7 2657.4 2679.7 2205.5 1843.7 1.733 0.9933 49.4 -6.0
- З-Бутилгексил- 2619.5 2647.4 2660.4 2175.9 2004.4 1.363 0.9576 52.3 -8.9
- З-Пропилгептил- 2637.3 2666.2 2679.7 2189.3 1999.6 1.413 0.9579 52.3 -8.9
- З-Этилоктил- 2667.9 2715 2715.1 2211.7 1963.0 1.573 0.7516 51.8 -8.4 *
- З-Метилнонил- 2745.9 2778.5 2797.8 2267 1963.0 1.730 0.9786 51.6 -8.2
- З-(н-Децил) — 2880 2915.7 2935.9 2365.1 2038.5 1.863 0.9750 53 -9.6
- Бутилгексил- 2720.4 2749.9 2768.9 2244.9 1989.8 1.617 0.9846 52.1 -8.7
- Пропилгептил- 2736.3 2767.1 2785.7 2256.5 1992.4 1.647 0.9801 52.1 -8.7
- Заместители в БФ 1453 ПЭГ-40М 1468 ПЭГ-40М 1483 ПЭГ-40М 1468 ОУ-101 А В Я2 -АзНо468, ПЭГ-40М кДж/моль (ДэНоАБФ-ДзНоБФ), кДж/моль
- Этилоктил- 2762.6 2795.2 2817.7 2277.5 1932.3 1.837 0.9889 51 -7.6
- Метилнонил- 2828.9 2863.9 2888.7 2318.6 1927.6 1.993 0.9904 51.4 -8.04.(н-Децил) — 2939.2 2977.7 3000.8 2406.5 2011.6 2.053 0.9796 52.5 -9.1