Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Химия фосфокавитандов и родственных им поликлинических систем

Диссертация: Химия фосфокавитандов и родственных им поликлинических систем
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Официальное название тетрамеров по номенклатуре ШРАС — 2,8,14.20-тетраорганилпентациклооктакоса-1(25), 3,5,7(28), 9.11,13(27).15.17. 19(26), 21,23-додекаен-4,6,10,12,16,18,22,24-октол. Единого тривиального названия для этих соединений пока не найдено. Гуне использовал название, исходящее от каликсаренов, каликсрезорцинарены, Крам именовал их просто — октолы. Позже Шнайдером было предложено… Читать ещё >

Химия фосфокавитандов и родственных им поликлинических систем (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Введение
  • Глава I. О-Функционализация резорцинаренов (литературный обзор)
    • 1. Полифункционализация резорцинаренов
    • 2. Циклофункционализация резорцинаренов — синтез кавитандов
    • 3. Фосфорилирование резорцинаренов галоидангидридами кисло г фосфора
  • Глава II. Циклофосфорилированные резорцинарены — фосфокавитанды
    • 1. Стереонаправленное циклофосфорилирование резорцинаренов алифатическими три- и диамидами фосфористой кислоты
  • Ы.Стереоселективное циклофосфорилирование резорцинаренов триамидами фосфористой кислоты
    • 1. 2. Циклофосфорилирование резорцинаренов диамидоэфирами фосфористой кислоты. Синтез кавитандоконъюгатов с биомолекулами
    • 2. Взаимодействие полиатомных фенолов с ароматическими диамидоэфирами фосфористой кислоты. Супрамолекулярная регуляция регионаправленности фосфоциклизации
    • 2. 1. Циклофосфорилирование диамидоарилфосфитами резорцинаренов
    • 2. 2. Циклофосфорилирование диамидоарилфосфитами ди-, гри- и тетрагидроксиароматических соединений
    • 2. 3. Взаимодествие с резорцинаренами 2-диметиламино-4.5−78-динафто-13,13' -бис (тетраметилдиамидофосфито)-1,3.2-диоксафосфоци на. Синтез новых макрогетероцикличсских систем
    • 3. Реакционная способность фосфо (Ш)кавитандов. Влиянне макроциклической матрицы на селективность и стереохимию реакций. .95 3.1.Взаимодействие фосфо (Ш)кавитандов с протонодонорными нуклеофилами
    • 3. 2. Окислительные реакции фосфо (Ш)кавитандов
    • 3. 3. Региоселективное окислительное иминирование амидофосфитокавитандов
    • 3. 4. Алкилирование фосфо (Ш)кавитандов. Синтез дифильных полициклических полостных систем
  • Глава III. Октафосфорилированные резорцинарены
    • 1. Октафосфорилирование резорцинаренов ациклическими триамидами фосфористой кислоты
    • 2. Синтез и конформациоиный анализ полициклических конъюгатов резорцинаренов с 1,3,2-дигетерофосфинанами
      • 2. 1. Синтез полициклических конъюгатов
      • 2. 2. Конформациоиный анализ октафосфорилированных фосфо (Ш)резорцинаренов
      • 2. 3. Окислительные реакции окгафосфинанилрезорцинаренов
    • 3. Взаимодействие 2-(ТЧДЧ-диэтиламино)-5,5-диметил-1,3,2-диоксафос-финана с пирогаллолареном
  • Глава IV. Комплексообразующие способности полифосфоциклических резорцинаренов. Влияние макроциклической матрицы на регио- и стереонаправленность комплексообразования
    • 1. Комплексы с переходными металлами на основе октафосфорилированных резорцинаренов
      • 1. 1. Октаядерные металлокомплексы фосфорезорцинаренов
      • 1. 2. Тетраядерные хелатные комплексы перфосфорилированных резорцинаренов — металлофосфокавитанды
    • 2. Комплексы с переходными металлами на основе фосфокавитандов
      • 2. 1. Тетраядерные комплексы амидофосфитокавитандов с AgBr
      • 2. 2. Тетраядерные комплексы фосфо (Ш)кавитандов с Rh (I)
      • 2. 3. Комплексы фосфо (Ш)кавитандов с карбонилами переходных металлов VI и VII групп. Внутримолекулярная регуляция регионаправленности комплексообразования
      • 2. 4. Гетерометаллические комплексы амидофосфитокавитандов
    • 3. Комплексы полифосфорилированных резорцинаренов с катионами металлов
  • Экспериментальная часть
  • Выводы

Исследование синтеза, структуры и превращении наноразмерных макрогетероциклических полостных систем является одним из базовых направлений развития современной органической химии [1 — 10]. * Такое положение обусловлено необходимостью расширения набора сложных каркасных архитектур, выявления общих закономерностей их устойчивости, реакционной способности и молекулярного узнавания, а также развития дизайна оригинальных функционализированных производных, представляющих интерес в качестве биорегуляторов, новых типов катализаторов, селективных сорбентов молекул и ионов, сенсоров и других рецепторных систем.

Эру синтетических рецепторных систем открыли работы нобелевских лауреатов К. Дж. Педерсона [1], Ж.-М. Ленна [2] и Д. Дж. Крама [3]. посвященные дизайну макроциклических архитектур различных типов. В начале восьмидесятых годов прошлого века Д. Дж. Крамом были получены соединения, которые можно представить как молекулярные чаши или полости. 01 латинского слова саукаБ они были названы автором кавитандами [11]. Для синтеза кавитандов были использованы реакции доступных симметричных октаолов. резорцинаренов1, с дифункциональными электрофилами. например, дигалоидалканами, дигалоидсиланами [3]. За счет конденсации бифункциональных соединений с полигидроксирезорцинареновой системой формировался верхний обод рассматриваемой конструкции. Логическим развитием этих работ является синтез фосфокавитандов — .молекулярных чаш, в верхний обод которых встроены фосфорные функции.

В 1990 г Л. Н. Марковским и В. И. Кальченко были опубликованы первые данные о фосфорилировании резорцинаренов [13, 14]. Взаимодействием резорцинаренов с диалкилхлорфосфатами были получены конформационно.

1 Официальное название тетрамеров по номенклатуре ШРАС — 2,8,14.20-тетраорганилпентацикло[ 19.3.1.13,7.19'.11 519]октакоса-1(25), 3,5,7(28), 9.11,13(27).15.17. 19(26), 21,23-додекаен-4,6,10,12,16,18,22,24-октол. Единого тривиального названия для этих соединений пока не найдено. Гуне использовал название, исходящее от каликсаренов, каликс[4]резорцинарены [4], Крам именовал их просто — октолы [11]. Позже Шнайдером было предложено называть эти соединения резорцинаренами [12]. Последнее и будет использовано в данной работе. лабильные производные, содержащие на периферии молекулы 4 или 8 диалкилфосфатных фрагментов. Тогда же, в начале 90-х гг. в нескольких лаборатриях независимо друг от друга начались исследования по дизайну и изучению химических особенностей жестких полостных фосфоциклических конструкций — фосфокавитандов. В лаборатории Р. Дж. Пудефата осуществили циклофосфорилирование тетра (этил фенил) резорцинарена дихлорангидридом фенилфосфонистой кислоты в пиридине и с небольшим выходом получили симметричный фосфокавитанд [15]. На низкой результативности сии юза сказалась необходимость очистки основного продукта от гидрохлорида амина. В группе Э. Дальканале было проведено циклофосфорилирование тетраметилрезорцинарена дихлорфосфатами. которое привело к получению трудноразделимой смеси стереизомеров с различным расположением алкоксильных групп у атомов фосфора отпоен гельно полости кавитанда [16]. Мы предложили амидный метод фосфорилированпя резорцинаренов, который прост в исполнении, эффективен и делает доступными различные типы стереоиндивидуальных фосфорезорципаренов и фосфокавитандов [17].

Этот метод был положен в основу проведенного исследования, целью которого является дизайн, исследование структуры, химических превращений и особенностей поведения нового семейства полостных сисюмфосфокавитандов, а также родственных им полициклических соединений. Изучение влияния предорганизации макроциклической матрицы на региои стереонаправленность рассматриваемых процессов и реакционную способность полостных полифосфоциклических систем.

В соответствии с поставленной целью в работе исследовано взаимодействие резорцинаренов с амидами фосфористой кислоты. Изучено влияние предорганизации резорцинареновой матрицы и природы фосфорилирующих реагентов на региои стереонаправленность процессов. Разработаны методы стереонаправленного циклофосфорилирования резорцинаренов трии диамидами фосфористой кислоты. Синтезированы и выделены индивидуальные симметричные стереоизомеры амидофосфиюи фосфитокавитандов. Установлено, что стереоселективиость циклофосфорилирования зависит от природы и размера заместителей у атомов фосфора. Разработаны методы синтеза кавитандоконъюгатов с биомолекулами. Впервые получены фосфокавитанды, в которых чаша макроцикла окружена поясом хиральных фрагментов природных спиртов.

Выявлены особенности взаимодействия резорцинаренов и некоторых других полигидроксиароматических соединений с диамидоарилфосфитами. Обнаружена супрамолекулярная регуляция регионаправленносги циклофосфорилирования полигидроксиароматических соединений диамидоарилфосфитами. Доказано, что оно происходит за счет разрыва одной из Р-И и Р-0 связей, вторая Р-И связь при этом сохраняется.

Разработаны методы стереонаправленного октафосфорилироваипя резорцинаренов трии моноамидами фосфористой кислоты', различающимися природой и стерической нагруженностыо заместителей у атомов фосфора. Впервые синтезированы индивидуальные коиформеры полициклических конъюгатов на основе резорцинаренов и 1,3.2-днгетерофосфинанов и проведен их конформационный анализ. С использованием методов двумерной корреляционной спектроскопии ЯМР и реитгсноструктурного анализа доказано, что конформации продуктов октафосфорилирования предопределяются природой и объемом заместителей в межъядерных метилиденовых мостиках и в .

Исследована региои стереонаправленность окислительных реакций фосфорилированных резорцинаренов. Разработаны методы синтеза индивидуальных симметричных стереоизомеров фосфато-, тиофосфатои селенофосфатокавитандов, в которых все атомы окислителя имеют аксиальную ориентацию и направлены внутрь полости кавитанда. Проведено региоселективное окислительное иминирование амидофосфитокавшандов фенилазидом и получены производные, содержащие в молекуле атомы фосфора различной координации: три атома фосфора связаны с иминофенильными группами и являются четырехкоординационными. четвертый не подвергается окислению и остается трехкоординационным. Осуществлено алкилирование амидофосфитокавитандов галоидными алкиламп и тетрафторборатом триэтилоксония и впервые получены квазифосфонневые соли кавитандов, представляющие собой дифильные системы, в верхнем ободе которых находятся заряженные фосфорные фрагменты, в нижнем — липофильные углеводородные радикалы.

Установлено, что полпфосфоциклические конъюгаты резорцинаренов с 1,3,2-дигетерофосфинанами образуют октаядерные и тетраядерные хелагные комплексы с переходными металлами. Степень модификации и структура комплексов зависят от природы используемого комплексообразователя. Показано, что комплексообразование амидофосфитокавитандов с AgBl-происходит стереорегулярно и приводит к симметричным тетраядерным комплексам анионного типа, которые в присутствии катионов диэтиламмония способны димеризоваться с образованием молекулярного ансамбля состава [(C2H5)2NH2]+2[кaвитaнд•Ag4(|I-Br)4(|I4-Br)]" 2•7C4H802. На примере тстраядерных комплексов фосфокавитандов с асасШ1(СО)2 с привлечением РСА доказано, что внедрение в молекулу фосфо (Ш)кавитанда четырех объемных металлофрагментов приводит к искажению макроциклического остова кавитанда, потере симметричности молекулы в целом и образованию структуры с различными конформацнями четырех фосфоциновых циклов.

Осуществлено региоселективное комплексообразование фосфокавитандов с карбонилами переходных металлов [Мо (СО)6, Сг (СО)6. N?(00)^ Ре (СО)5. С5Н5Мп (СО)з] и получены комплексы с различной степенью модификации макроциклической матрицы, содержащие в молекуле 1, 2 и 4 металлофрагмента. Установлено, что региоселективность процессов зависит от природы фосфорных фрагментов и геометрии комплексообразователя. Последовательным взаимодействием фосфо (Ш)кавитандов с комплексообразователями различного типа впервые получены гетерометаллические производные этих соединений, в которых на макроциклической матрице закреплены два различных металла.

Результаты диссертационной работы были представлены на Симпозиуме по органической химии (С.-Петербург, Россия, 1995) — XIII, XIV, XV и XVI международных конференциях по химии фосфора (ICPC) (Иерусалим, Израиль, 1995; Цинцинати, США, 1998; Сендай, Япония, 2001; Бирмингем, Великобритания, 2004) — XI, XII, XIII и XIV международных конференциях по химии фосфорорганических соединений (ICCPC) (Казань, Россия, 1996; Киев. Украина, 1999; С.-Петербург, Россия, 2002; Казань, Россия, 2005) — Международном симпозиуме «Химия и применение фосфор-, сераи кремнийорганических соединений» (С.-Петербург, Россия, 1998), Всероссийской конференции «Химия и перспективы ее развития на пороге XXI века» (Москва, Россия, 1998), VII Всероссийской конференции по металлоорганической химии (Москва, Россия, 1999), 1, II, III и IV международных симпозиумах «Молекулярный дизайн и синтез супрамолекулярных архитектур «(Казань. Россия, 2000, 2002, 2004 и 2006) — Международной конференции по химии каликсаренов (Ванкувер, Канада, 2003) — XVII и XVIII Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (Казань, Россия, 2003; Москва. Россия, 2007).

По материалам диссертации опубликовано 1 обзор, 2 обзорные статьи. 35 статей в рецензируемых журналах и 26 тезисов докладов.

Диссертационная работа изложена на 275 страницах, состоит из введения, четырех глав, экспериментальной части и выводов, и содержит 31 схему. 47 рисунков и 26 таблиц. Список цитируемых публикаций включает 254 наименования.

ВЫВОДЫ.

1. Реализовано новое направление дизайна полостных макроциклических систем на основе резорцинаренов. Найдены подходы к созданию семейства фосфокавитандов и родственных им соединений, различающихся степенью функционализации, природой и ориентацией функциональных групп, размерами и свойствами молекулярных полостей. Разработан амидный метод синтеза полифосфорилированных резорцинаренов, отличающийся простотой, эффективностью, региои стереоизбирательностью. Показано, что региоселективность и стереонаправленность рассматриваемых процессов, а также степень модификации атомов фосфора в полифосфоциклических резорцинаренах контролируются самой макроциклической системой.

2. С высокими выходами синтезированы симметричные стереоизомеры амидофосфитои фосфитокавитандов с экваториальной ориентацией экзоциклических заместителей во всех фосфоциновых циклах. Установлено, что стереоселективность циклофосфорилирования зависит от природы и размера заместителей у атомов фосфора в фосфорилирующем реагенте. При использовании гексаалкилтриамидофосфитов реакции всегда протекают стереонаправленно, в случае применения диамидоалкилфосфитов стереоселективность процесса возрастает с увеличением объема алкоксигруппы у атома фосфора.

3. Разработаны методы синтеза кавитандоконъюгатов с природными гидроксилсодержащими соединениями. Впервые получены фосфокавитанды, в которых чаша макроцикла окружена поясом хиральных фрагментов биомолекул.

4. Обнаружено явление супрамолекулярной регуляции регионаправленности циклофосфорилирования диамидоарилфосфитами полиатомных фенолов и нафтолов. Вследствие стэкинг взаимодействия ароматических ядер фосфорного фрагмента и ароматической матрицы в фосфорилированном интермедиате внутримолекулярная фосфоциклизация происходит за счет разрыва Р-0 связи, т. е. за счет переэтерификации, Р-Ы связь при этом сохраняется. Аномальное направление процесса и пассивность Р-Ы связи определяются топологической ситуацией.

5. Установлено, что амидофосфитокавитанды пассивны в реакциях нуклеофильного замещения амидогруппы у атома фосфора. Алкоголиз и гидролиз этих соединений происходят в жестких условиях и сопровождаются раскрытием фосфоциновых циклов, что обусловлено влиянием молекулярного остова кавитанда на реакционную способность связи Р-К.

6. Показано, что фосфо (Ш)кавитанды являются удобной матрицей для создания жестких полостных систем с фиксированной ориентацией функциональных групп у атомов фосфора. Подбирая реагенты можно ввести в молекулу различные функциональные группы, в том числе и металлофрагменты, и расположить их на матрице определенным образом.

7. Окислительными реакциями с высокими выходами получены симметричные тион-, селенони фосфатокавитанды, в которых атомы окислителя во всех фосфоциновых циклах ориентированы аксиально и направлены внутрь молекулярной полости. Стереорегулярность окисления обусловлена аксиальной ориентацией неподеленных электронных пар атомов фосфора в фосфо (Ш)кавитандах, жесткостью макроциклического остова их молекул и небольшим размером введенных групп.

8. Установлено, что окислительное иминирование амидофосфитокавитандов фенилазидом происходит региоселективно с образованием производных, содержащих в молекуле три четырехкоординационных атома фосфора, связаных с иминофенильными группами. Взаимодействие л-орбиталей направленных внутрь полости кавитанда ароматических колец иминофенильных групп с бензольными ядрами резорцинареновой матрицы приводит к сохранению симметричности остова молекулы и препятствует окислению четвертого атома фосфора, он остается трехкоординационным.

9. Алкилированием амидофосфитокавитандов галоидными алкилами и тетрафторборатом триэтилоксония впервые получены квазифосфониевые соли кавитандов, представляющие собой днфильные системы. В верхнем ободе этих соединений находятся заряженные фосфорные фрагменты, в нижнем — липофильные углеводородные радикалы. Основное влияние на ход реакции, состав продуктов, стереонаправленность алкилирования фосфо (Ш)кавитандов оказывает природа алкилирующего реагента и заместителей у атомов фосфора.

10. С использованием циклических амидов фосфористой кислоты с высокими выходами получены индивидуальные конформеры октафосфорилированных резорцинаренов, имеющие гссс и геи конфигурацию Ы групп и находящиеся в конформации лодка, промежуточная между лодкой и седлом, и кресло соответственно. Пространственная организация перфосфорилированных производных определяется природой и объемом заместителей в межъядерных мостиках (Ы) и в орто-положениях бензольных ядер (Я') резорцинареновой матрицы и стабилизируется введением 8 стерически нагруженных фосфорных групп.

11. Установлено, что октафосфорилированные резорцинарены, содержащие у атомов фосфора Ц-еЫЗи-М группы, не вступают в реакции, ведущие к увеличению координационного числа атомов фосфора.

Введение

восьми объемных фрагментов стерически перегружает молекулы, что делает невозможным их дальнейшую функционализацию. Менее стерически нагруженные перфосфорилированные резорцинарены присоединяют серу, окисляются и образуют октаядерные и тетраядерные хелатные комплексы с переходными металлами. Степень модификации и структура комплексов зависят от природы используемого комплексообразователя.

12. Показано, что комплексообразоваиие амидофосфитокавитандов с А§ Вг, в результате которого к атомам фосфора присоединяются двухатомные группы, легко размещающиеся внутри полости кавитанда, происходит стереорегулярно. За счет акцептирования бромид-аниона в полости макроцикла образуются симметричные тетраядерные комплексы анионного типа, которые в присутствии катионов диэтиламмония способны димеризоваться с образованием молекулярного ансамбля состава [(С2Н5)2КН2]+2[кавитанд-Ав4(р-Вг)4(р4-Вг)]-2−7С4Н802.

13. Доказано, что при взаимодействии фосфо (Ш)кавитандов с асасШ1(СО)2 вследствие внедрения в молекулу четырех объемных металлофрагментов происходит искажение макроциклического остова кавитанда, молекулы теряют симметричность и образуются тетраядерные комплексы с различными конформациями фосфоциновых циклов.

14. Установлено, что комплексообразование фосфо (Ш)кавитандов с карбонилами переходных металлов [Мо (СО)6, Сг (СО)6, W (CO)6, С5Н5Мп (СО)з, Ре (СО)5] происходит региоселективно с образованием комплексов с различной степенью модификации макроциклической матрицы. Регионаправленность процессов зависит от размера и геометрии вводимых металлофрагментов, а так же от природы фосфорных групп в макроцикпическом лиганде. С одними и теми же комплексообразователями амидофосфитои фосфитокавитанды образуют комплексы различной архитектуры: бии тетраядерные соответственно.

15. Показано, что взаимодействие биядерных молибденовых комплексов с соответствующими амидофосфитокавитандамн за счет перераспределения металлофрагментов между этими соединениями приводит к моноядерным комплексам, полученным также встречным синтезом с использованием нефункционализированных амидофосфитокавитандов и Мо (СО)6 в эквимолярных соотношениях.

16. Установлено, что последовательное взаимодействие фосфо (Ш)кавитандов с комплексообразователями различного типа приводит к гетерометаллическим производным. Впервые получены фосфокавитанды, в которых на макроциклической матрице закреплены два различных металла.

Показать весь текст

Список литературы

  1. С. J. Pedersen. / The discovery of crown ethers (Nobel Lecture). / Angew. Chem. 1.t. Ed. Engl. // 1988. Vol. 27. P. 1021−1027.
  2. J.-M. Lehn. / Supramolecular chemistry scope and perspectives: molecules, supermolecules, and molecular devices (Nobel Lecture). // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. ?1 1988. Vol. 27. P. 89−112.
  3. D. J. Cram. / The design of molecular hosts, guests, and their complexes (Nobel Lecture). // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. // 1988. Vol. 27. P. 1009−1020.
  4. C. D. Gutche. / Calixarenes. // Monographs in Supramolecular Chemistry- Stoddart
  5. J.F., Ed.- Royal Society of Chemistry: Cambridge. 1989, Vol. 1.
  6. D. J. Cram, J. M. Cram. / Container molecules and their guests. // Monographs insupramolecular chemistry. Royal Society of Chemistry. 1994. Vol. 4.
  7. V. Bohmer. / Calixarene makrocyclen mit (fast) unbegrenzten moglichkeiten. // Angew. Chem. 1995. Vol. 107. P. 785 — 817.
  8. E. Maverick, D. J. Cram. / Comprehensive supramolecular chemistry. // Pergamon.1996. Vol. 2. 367 p.
  9. C. Wieser, С. В. Dieleman, D. Matt. / Calixarene and resorcinarene ligands in transition metal chemistry. // Coord. Chem. Rev. 1997. Vol. 165. P. 93−161.
  10. Ж.-М. Лен. / Супрамолекулярная химия: Концепции и перспективы. // Пер. сангл. Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН. 1998. 334 с.
  11. A. Jasat, J. С. Sherman. / Carceplexes and Hemicarceplexes. // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. P. 931−968.
  12. J. R. Moran, S. Karbach, D. J. Cram. / Cavitands: synthetic molecular vessels. // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. № 21. P. 5826−5828.
  13. U. Schneider, H.-J. Schneider. I Synthese und eigenschaften von makrocyclen aus resorcinen sowie von entsprechenden derivaten und wirt-gast-komplexen. // Chem. Ber. 1994. Vol. 127. P. 2455 2469.
  14. В. И. Кальченко, Д. M. Рудкевич, Л. Н. Марковский. / Фосфорилирование 3,5,10,12,17,19,24,26-окгагидрокси-1,8,14,22-тетраметил 14.метациклофана. // Журн. общ. химии. 1990. Т. 60. Вып. 12. С. 2813−2814.
  15. L. N. Markovsky, V. I. Kal’chenko, D. M. Rudkevich, A. N. Shivanyuk. / Phosphorylated resorcinol-based cyclophanes. // Mendeleev Commun. 1990. P. 106−108.
  16. W. Xu, J. P. Rourke, J. J. Vittal, R. J. Puddephatt. / Selective anion inclusion in calix (4)arene complexes driven by face-bridging p4-halide binding. // J. Amer. Chem. Soc. 1993. № 115. P. 6456−6457.
  17. T. Lippmann, H. Wilde, E. Dalcanale, G. Mann. / Synthesis and configuration analysis of phosphorus bridged cavitands. // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 1685−1688.
  18. Э. E. Нифантьев, В. И. Масленникова, JI. К. Васянина, Е. В. Панина. / О возможности фосфорилирования и циклофосфорилирования прокавитандов амидами фосфористой кислоты. //Журн. общ. химии. 1994. Т. 64. Вып.1. С. 154- 155.
  19. P. Timmerman, W. Verboom, D. N. Reinhoudt. / Resorcinarenes. // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. № 8. P. 2663−2704.
  20. D. J. Cram, T. Kaneda, R. C. Helgeson, S. B. Brown, С. B. Knobler, E. Maverick, K. N. Trueblood. / Host-guest complexation. 35. Spherands, the first completely preorganized ligand systems. //J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. P. 3645−3657.
  21. D. J. Cram. / Preorganization From Solvents to Spherands. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986. Vol. 25. № 12. P. 1039−1057.
  22. D. J. Cram. / Molecular container compounds. // Nature. 1992. Vol. 356. № 1. P. 29−36.
  23. И. С. Антипин, Э. X. Казакова, В. Д. Хабихер, А. И. Коновалов. / Фосфорсодержащие каликсарены. // Успехи химии. 1998. Т. 67. № 11. С. 9 951 012.
  24. I. Neda, Т. Kaukorat, R. Schmutzler. / Functionalization of the periphery of calixn. arene and calix[4]resorcinarene with phosphorus-containing substituents. // Main Group Chemistry News. 1998. Vol. 6. № 2−3. P. 4−29.
  25. J. H. Hartley, T. D. James, C. J. Ward. / Synthetic receptors. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000. P. 3155 3184.
  26. V. Bohmer, A. Shivanyuk. / Calixarenes in self-assambley phenomena. // Calixarenes in action. Ed. L. Mandolini, R. Ungaro. Imperial Colledge Press. World Scientific. 2000. P. 201 238.
  27. Thondorf, A. Shivanyuk, V. Bohmer. / Chemical modifications of calix4. arenes and resorcarenes. // Calixarenes 2001. Ed. Asfari Z., Bohmer V., Harrowfield V., Vicens J. Eds., Kluwer Academic Publishers, Dordrecht. 2001. P. 26 54.
  28. W. Sliwa, G. Matusiak, M. Deska. / Cavitands and related container molecules. // Heterocycles. 2002. Vol. 57. № 11. P. 2179−2206.
  29. D. M. Rudkevich. / Nanoscale molecular containers. // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 2002. Vol. 75. № 3. P. 393−413.
  30. J.-P. Dutasta, B. Bibal, J.-P. Declercq, B. Dubessy, J.-Ch. Mulatier, B. Tinant, A.-G. Valade. / Supramolecular assemblies of phosphorylated cavitands. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2002. Vol. 177. № 6−7. P. 1485−1488
  31. J.-P. Dutasta. / New Phosphorylated hosts for the design of new supramolecular assemblies. // Top Curr. Chem. 2004. Vol. 232. P. 55−91.
  32. R. Pinalli, M. Suman, E. Dalcanale. / Cavitands at work: From molecular recognition to supramolecular sensors. // Eur. J. Org. Chem. 2004. Vol. 3. P. 451 462.
  33. B. Botta, M. Cassani, I. D’Acquarica, D. Misiti, D. Subissati, G. Delle Monache. / Resorcarenes. Emerging class of macrocyclic receptors. // Cur. Org. Chem. 2005. Vol. 9. № 4. P. 337−355.
  34. E. E. Nifantiev, V. I. Maslennikova, R. V. Merkulov. / Design and study of phosphocavitands a new family of cavity systems. // Acc. Chem. Res. 2005. Vol. 38. № 2. P. 108−116.34.
  35. W. Sliwa. / Calixarene- and cavitand-based capsules. // ARKIVOC. 2006. № 5. P. 137−159.
  36. A. Bayer. / Ueber die verbindungen der aldehyde mit den phenolen. // Ber. 1872. Vol. 5. P. 280 282.
  37. A. Michael. / On the action of aldehydes on phenols. // Am. Chem. J. 1883. Vol. 5. P. 338−352.
  38. J. B. Niederl, H. J. Vogel. / Aldehyde-Resorcinol Condensations. // J. Am. Chem. Soc. 1940. Vol. 62. P. 2512 -2514.
  39. H. Erdtman, S. Hogberg, S. Abrahamson, B. Nilsson. / Cyclooligomeric phenolaldehyde condensation products. // Tetrahedron Lett. 1968. Vol. 9. № 14. P. 16 791 682.
  40. A. G. S. HSgberg. / Two stereoisomeric macrocyclic resorcinol-acetaldehyde condensation products. // J.Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 4498−4500.
  41. A, G. S. Hogberg. / Stereoselective synthesis and DNMR study of two 1,8,15,22-tetraphenyll4.metacyclophan-3,5,10,12,17,19,24,26-octols. // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. P. 6046−6050.
  42. D. J. Cram, S. Karbach, H.-E. Kim, C. B. Knobler, E. F. Maverick, J. L. Ericson, R. C. Helgeson. / Host-gast complexation. 46. Cavitands as open molecular vessels form solvates. // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. № 7. P. 2229−2237.
  43. L. Abis, E. Dalcanale, A. Du Vosel, S. Spera. / Nuclear magnetic resonance elucidation of ring-inversion processes in macrocyclic octaols. // J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. 1990. № 12. P. 2075−2080.
  44. G. Rumboldt, Y. Bohmer, B. Botta, E. F. Paulus. / Rational syntesis of resorcinarenes with alternating substitutes at their bridging methane carbons. // J.Org. Chem. 1998. Vol. 63. P. 9618−9619.
  45. B. Botta, P. Jacomacci, C. D, Giovanni, G. D. Monache, E. Gacs-Baitz, M. Botta, A. Tafi, F. Corelli, D. Misiti. / The tetramerization of 2,4-dimetoxycinnamates. A novel route to calixarenes. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 12. P. 3259−3261.
  46. I. R. Fransen, P. J. Dutton. / Cation binding and conformation of octafimctionalized calyx4.resorcinarene. // Can. J. Chem. 1995. Vol. 73. № 12. P. 2217−2223.
  47. Z. Jing-an, A. Xiao-hong, W. Teng-feng, Y. Shi-zhu, X. Yu-hui. / Synthesis of two new n-heptanal and n-butylaldehyde resorcinarene derivatives bearing fluorescent anthracene residues. // Hecheng Huaxue. 2001. Vol. 9. № 3. P. 249 252.
  48. N. Pirrincioglu, F. Zaman, A. Williams. / A calyxresorcinarene provides a framework for an artifical esterase. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1996. № 2. P. 2561−2562.
  49. Г. P. Давлетшина, И. Стибор, Э. X. Казакова, Ф. X. Каратаева, А. И. Коновалов. / Синтез и структура некоторых октазамещенных производных тетранонилкаликсрезорцинол4.аренов. // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. № 12. С. 2023−2027.
  50. Т. Fujimoto, С. Shimizu, О. Hayashicha, Y. Aoyama Y. / Octa (galactose) derivatives calyx4. resorcinarene as a versatile host in water. // Gazz. Chim. Ital. 1997. Vol. 127. № 11. P. 749−752.
  51. T. Nishikubo, A. Kameyama, H. Okamoto. / Oxetane group-containing calyx4. resorcinarene derivative and its manufacturing. // Jpn. Kokai Tokkio Koho. 14 Sep. 1999. P. 151.
  52. O. Haba, K. Haga, M. Ueda, К. O. Mori, H. Konishi. / A new photoresist based on calix4. arene dendrimers. // Chem. Matter. 1999. Vol. 11. № 2. P. 427−432.
  53. C. Agena, C. Wolff, J. Mattay. / First syntesis, isolation and complete characterization of both enantiomers of inherently chiral resorc4. arenas by monofunctionalization. // Eur. J. Org. Chem. 2001. Vol. 20. P. 2977−2981.
  54. H. Konishi, T. Tamura, H. Ohkubo, K. Kobayashi, O. Morikawa. / Syntesis of chiral calyx4. arenas via mono-O-benzylation. Complexation behavior with chiral trimetylammonium compound. // Chem. Lett. 1996. № 8. P. 685−686.
  55. P. J. Dutton, L. Conte. / Terbium luminescence in Langmuir-Blodgett films of octafunctionalized calyx4.resorcinarenes. // Langmur. 1999. Vol. 15. № 2. P. 613 617.
  56. E. U. T. Van Velzen, J. F. J. Engbersen, P. J. De Lange, J. W. G. Mahy, D. N. Reinhoudt. / Self-assembled monolayers of resorcinarene tetrasulfides on gold. // J. Am. Chem. Soc., 1995. Vol. 117. P. 6853−6862.
  57. A. Vollbrecht, I. Neda, R. Schmutzler. / Functionalisatoin of C-undecylcalix4.resorcinarene with phosphorus- and fluorine-containing substituents. // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1995. Vol. 107. P. 173 179.
  58. H. Konishi, H. Nakamaru, H. Nakatani, T. Ueyama, K. Kobayashi, O. Morikawa. / Regioselective distal-dibromination of calyx4.resocinarene. // Chem. Lett. 1997. № 2. P. 185−186.
  59. S. Pellt-Rostaing, J.-B. R. de Veins, R. Lamartine. / Oeto-cobalt (II)complex from octopus-like calix4. resorcinarene-bipyridyl-podand. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. № 32. P. 5745−5748.
  60. D. Eisler, W. Hong, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt. / An organometallic octopus complex: structure and properties of a resorcinarene with 16 cobalt centers. // Organometallics. 2002. № 21. P. 3955−3960.
  61. B. M. Vuano, O. I. Pieroni. / Supramolecular chemistry: isomer distribution as a function of catalyst concentration. // An. Asoc. Quim. Argent. 1998. Vol. 86. № 12. P. 69−76.
  62. L. Pirondini, D. Bonifarzi, E. Menozzi, E. Wegelius, K. Rissanen, C. Massera, E. Dalcanale. / Synthesis and conformational chemistry of lower rim cavitand ligands. // Eur. J. Org. Chem. 2001. Vol. 20. P. 2311−2320.
  63. A. N. Shivanyuk, E. F. Paulus, V. Bohmer, W. Vogt. / Selective derivatizations of resorcinarenes. 4. General method for syntesis of C2v-symmetrical derivatives. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. № 19. P. 6448−6449.
  64. A. Shivanyuk, A. R. Far, Y. Rebek. / Rigid tetranitroresorcinarenes. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. № 9. P. 1555−1558.
  65. O. V. Lukin, V. V. Pirozenko, A. N. Shivanyuk. / Selective acylation of calixresorcinolarenes. // Tetrahedron. Lett. 1995. Vol. 36. № 42. P. 7725−7728.
  66. W. Iwanek, J. Mattay. / Chiral calixarenes derived from resorcinol. // Liebigs Annalen. 1995. P. 1463−1467.
  67. K. Airola, V. Bohmer, E. F. Paulus, K. Rissanen, C. Schmidt, I. Thondorf, W. Vogt. / Selective derivatisation of resorcarenes: 1. The regioselective formation of tetra-benzoxazine derivatives. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. P. 10 709−10 724.
  68. R. Amecke, V. Bohmer, E. F. Paulus, W. Vogt. Regioselective. / Formation of Dissymmetric Resorcarene Derivatives with C4-Symmetry. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 3286−3287.
  69. M. Luostarinen, M. Nissinen, A. Shivanyuk, K. Rissanen. / Regioselective acylation of aminoresorcinarenes. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. P. 1254−1263.
  70. C. Schmidt, K. Airola, V. Bohmer, W. Vogt, K. Rissanen. / Selective derivatisations of resorcarenes 2. Multiple regioselective ring closure reactions. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. P. 17 691−17 698.
  71. M. Urbaniak, W. Iwashek. / Synthesis of alkoxymethyl derivatives of resorcinarene via the Mannich reaction catalysed with iminodiacetic acid. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. P. 1508−1511.
  72. S. Nummelin, D. Fallabu, A. Shivanyuk, K. Rissanen. / Alkoxy-, Acyloxy-, and Bromomethylation of Resorcinarenes. // Organic Lett. 2004. Vol. 6. № 17. P. 2869−2872.
  73. T. Krause, M. Gruner, D. Kuckling, W. D. Habicher. / Novel starshaped initiators for the controlled radical polymerization based on resorcin4.- and pyrogallol[4]arenas. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. P. 9635−9639.
  74. E. Dalcanale, P. Soncini, G. Bacchilega, F. Uggozoli. / Selective complexation of neutral molecules in organic solvents. Host-guest complexes and cavitates between cavitands and aromatic compounds. II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. № 22. P. 500 -502.
  75. J. R. Moran, J. L. Ericson, E. Dalcanale, J. A. Bryant, C. B. Knobler, D. J. Cram. / Vases and kites as cavitands. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. № 15. P. 57 075 714.
  76. D. J. Cram, H.-J. Choi, J. A. Bryant, C. B. Knobler. / Solvophobic and entropie driving forces for forming veleroplexex, wich are four fold, lock-key dimmers in organic media. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. № 20. P. 7748−7765.
  77. P. Soncini, S. Bonsignore, E. Dalkanale, F. Ugozzoli. / Cavitands as versatile molecular receptors. //J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 17. P. 4608−4612.
  78. C. Naumann, B. O. Patric, J. C. Sherman. / Synthesis and conformational dynamics of ortho-xylyl-bridged-4.cavitands. // Tetrahedron. 2000. Vol. 58. P. 787−798.
  79. S. K. Korner, F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, T. Heinz, Jr. Rebek. / A Self-Assembled Cylindrical Capsule: New Supramolecular Phenomena through Encapsulation. // Chem. Eur. J. 2000. Vol. 6. P. 187−195.
  80. D. J. Cram, L. M. Tunstad, C. B. Knobler. / C- and Z-shaped ditopic cavitands, their binding characteristics, and monotopic relatives. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 2. P. 528−535.
  81. E. U. T. Van Velsen, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt. / Self-Assembled Monolayers of Receptor Adsorbates on Gold: Preparation and Characterization. // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. № 8. P. 3597−3598.
  82. J. A. Tucker, C. B. Knobler, K. N. Trueblood, D. J. Cram. / Host-guest complexation. 49. Cavitands containing two binding cavities. // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. № 10. P. 3688−3699.
  83. J. C. Sherman, C. B. Knobler, D. J. Cram. / Host-guest complexation. 56. Syntheses and properties of soluble carceplexes. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. № 6. P. 2194−2204.
  84. R. Esteban, C. Marcos, M. Quintela, J. Peinado, C. Kaifer, E. Angel. / Synthesis and electrochemical properties of cavitands functionalized with 4,4'-bipyridinium units. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. № 4. P. 699−709.
  85. M. Liebau, J. Huskens, D. N. Reinhoudt. / Microcontact Printing with Heavyweight Inks. // Adv. Funct. Mater. 2001. Vol. 11. P. 147-.150
  86. H. Xi, C. L. D. Gibb, B. C. Gibb. / Functionalized deep-cavity cavitands. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. P. 9286−9288.
  87. C. L. D. Gibb, E. D. Stevens, B. C. Gibb. / C-H-X-R (X = CI, Br, and I) Hydrogen Bonds Drive the Complexation Properties of a Nanoscale Molecular Basket. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. № 24. P. 5849−5850.
  88. H.-J. Choi, C. B. Knobler, E. F. Maverik, D. J. Cram. / Characterization of cavities in carcerands. // Pure Appl. Chem. 1993. Vol. 65. № 3. P. 539−543.
  89. T. Haino, D. M. Rudkevich, A. Shivanyuk, K. Rissanen, Jr. Rebek. / Induced-fit molecular recognition with water-soluble cavitands. // Chem. Eur. J. 2000. Vol. 6. P. 3797−3805.
  90. U. Lucking, D. M. Rudkevich, Jr. Rebek. / Deep cavitands for anion recognition. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. № 49. P. 9547−9551.
  91. F. C. Tucci, A. R. Rensio, D. M. Rudkevich, Jr. Rebek. / Nanoscale container structures and their host guest properties. // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. Vol. 39. P. 1076−1079.
  92. S. D. Starnes, D. M. Rudkevich, Jr. Rebek. / Cavitand-porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. № 20. P. 4659−4669.
  93. T. N. Sorrel, F. C. Pigge, P. S. White. / Calixresorcinarenes as ligands: synthesis and characterization of transition metal cavitand complexes. // Inorg. Chem. 1994. Vol. 33. № 4. P. 632−635.
  94. D. J. Cram, K. D. Stewart, I. Goldberg, K. N. Trueblood. / Complementary solutes enter nonpolar preorganized cavities in lipophilic noncomplementary media. // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. № 8. P. 2574−2575.
  95. E. Klimova, Т. Klimova, G. Vazquez, N. M. Gutierrez, G. M. Martinez. / Synthesis of Novel Supramolecular Complexes from Fullerene СбО and Two New Cavitands. // Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostructures. 2004. Vol. 12. № 1,2. P. 175−179.
  96. A. P. Бурилов, И. Jl. Николаева, Р. Д. Галимов, М. А. Пудовик, В. С. Резник. / Первые представители борилированных каликсаренов. // Журн. общ. химии. 1996. Т. 66. Вып. 4. С. 691−692.
  97. Т. N. Sorrel, F. С. Pigge. / A convenient synthesis of functionalized cavitands via free-radical bromination. // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. № 3. P. 784−785.
  98. J.-H. Kim, K. Paek. / Facile Synthesis and Functionalizations of a Tetrakis (bromomethyl)cavitand. // Bull. Korean Chem. Soc. 1993. Vol. 14. № 6. P. 658−660.
  99. H.-J Choi, D. Buhring, M. L. C. Quan, С. B. Knobier, D. J. Cram. / Octaamide hemicarcerands. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992. № 23. P. 1733−1735.
  100. R. C. Helgeson, С. B. Knobier, D. J. Cram. / A tetrathiol bowl-shaped cavitand and a derived carceplex. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. № 3. P. 307−308.
  101. M. L. C. Quan, D. J. Cram. / Constrictive binding of large guests by a hemicarcerand containing four portals. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. № 7. P. 2754−2755.
  102. G. V. Oshovsky, W. Verboom, D. N. Reinhoudt. / (Thio)urea-functionalized cavitands as excellent receptors for organic anions in polar media. // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 2004. Vol. 69. № 5. P. 1137−1148.
  103. T. M. Altamore, E. S. Barrett, P. J. Duggan, M. S. Sherburn, M. L. Szydzik. / Cavitand Boronic Acids Mediate Highly Selective Fructose Transport. // Organic Lett. 2002. Vol. 4. № 20. P. 3489−3491.
  104. C. Ihm, M. S. Lah, K. Paek. / Efficient synthesis and characterization of tetrakis (p-cyanophenyl)cavitand based on resorcin4.arene. // Bulletin of the Korean Chemical Society. 2005. Vol. 26. № 1. P. 184−186.
  105. C. Berghaus, M. Feigel. / Peptide-cavitands based on resorc4. arenes synthesis and structure. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 16. P. 3200−3208.
  106. C. G. Aakeroy, N. Schulteiss, J. Desper. / C-Pentyltetra (3-pyridyl)cavitand: A Versatile Building Block for the Directed Assembly of Hydrogen-Bonded Heterodimeric Capsules. // Org. Lett. 2006. Vol. 8. № 12. P. 2607−2610.
  107. E. Roman, M. Chas, Q. J. Maria, C. Peinador, A. E. Kaifer. / Synthesis and electrochemical properties of cavitands functionalized with 4,4'-bipyridinium units. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. № 4. P. 699−709.
  108. T. A. Robbins, D. J. Cram. / Through-shell oxidation and reduction reactions of guests in a hollow container single molecule. // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. № 25. P. 12 199−12 212.
  109. S. K Kurdistani, R. C. Helgeson, D. J. Cram. / Stepwise Shell Closures Provide Hosts That Expose or Protect Guests from Outer-Phase Reactants. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. № 5. P. 1659−1660.
  110. C. N. Eid, C. B. Knobler, D. J. Cram. / Binding Properties of Two New Hemicarcerands Whose Hemicarceplexes Undergo Chemical Reactions without Guest Release. // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. № 19. P. 8506−8515.
  111. D. J. Cram, M. T. Blanda, K. Paek, C. B. Knobler. / Constrictive and intrinsic binding in a hemicarcerand containing four portals. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. № 20. P. 7763−7765.
  112. J. K. Judice, D. J. Cram. / Stereoselectivity in guest release from constrictive binding in a hemicarceplex. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. № 7. P. 27 902 791.
  113. M. L. C. Quan, C. B. Knobler, D. J. Cram. / Constrictive binding by an octalactone hemicarcerand. // J.Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. № 9. P. 660 662.
  114. E. S. Barrett, J. L. Irwin, K. Picker, M. S. Sherburn. / Partial etherification reactions of cavitand phenol bowls. // Australian J. Chem. 2002. Vol. 55. № 5. P. 319−325.
  115. J. L. Irwin, D.J. Sinclair, A. J. Edwards, M. S. Sherburn. / Chiral Conjoined Cavitands. // Australian J. Chem. 2004. Vol. 57. № 4. P. 339−343.
  116. H. Ihm, S.-J. Hwang, K. Paek. / Molecular engineering. Part 9: enhanced binding ability and selectivity of C2v cavitands. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. № 49. P. 9119−9122.
  117. K. Kim, K. Paek. / Nano-scaled deep-cavity cavitands. // Bulletin of the Korean Chem. Soc. 2003. Vol. 24. № 9. P. 1374−1376.
  118. E. S. Barrett, M. S. Sherburn. / Practical synthesis and guest-guest communication in multi-hemicarceplexes. // Chem. Commun. 2005. P. 3418−3420
  119. T. Haino, M. Kobayashi, M. Chikaraishi, Y. Fukazawa. / A new self-assembling capsule via metal coordination. // Chem. Commun. 2005. P. 2321−2323.
  120. M. S. Kaucher, Y.-F. Lam, S. Pieraccini, G. Gottarelli, J. T. Davis. / Using Diffusion NMR To Characterize Guanosine Self-Association: Insights into Structure and Mechanism. // Chem. Eur. J. 2005. Vol. 11. P. 164−173.
  121. R. G. Harrison, J. L. Burrows, L. D. Hansen. / Selective Guest Encapsulation by a Cobalt-Assembled Cage Molecule. // Chem. Eur. J. 2005. Vol. 11. P. 5881−5888.
  122. D. Zuccaccia, L. Pirondini, R. Pinalli, E. Dalcanale, A. Macchioni. / Dynamic and Structural NMR Studies of Cavitand-Based Coordination Cages. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. P. 7025−7032.
  123. T. Cohen, L. Avram, L. Frish. / Diffusion NMR Spectroscopy in Supramolecular and Combinatorial Chemistry: An Old Parameter New Insights. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. Vol. 44. P. 520−554.
  124. S. J. Park, D. M. Shin, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Y. K. Chung, M. S.- Lah, J.
  125. Hong. / Dynamic Equilibrium between a Supramolecular Capsule and Bowl Generated by Inter- and Intramolecular Metal Clipping. // Chem. Eur. J. 2005. Vol.1. P. 235−241.
  126. M. Yamanaka, Y. Yamada, Y. Sei, K. Yamaguchi, K. Kobayashi. / Selective Formation of a Self-Assembling Homo or Hetero Cavitand Cage via Metal Coordination Based on Thermodynamic or Kinetic Control. // J. Am. Chem Soc. 2006. Vol. 128. P. 1531−1539.
  127. В. И. Кальченко, Д. M. Рудкевич, А. Н. Шиванюк, И. Ф. Цымбал, В. В. Пироженко, JI. Н. Марковский. / Фосфорилированные октагидрокси14. метациклофаны. // Журн. общ. химии. 1994. Т. 64. Вып. 5. С. 731−741.
  128. А. Н. Шиванюк, В. И. Кальченко, В. В. Пироженко, JI. Н. Марковский / Тетракис (диэтоксифосфорил)тетракис (4-бензо-15-краун-5-сульфонил)-каликс 4.резорциноларен. // Журн. общ. химии. 1994. Т. 64. Вып. 9. С. 15 581 559.
  129. В. И. Кальченко, A. H. Шиванюк, В. В. Пироженко, JI. Н. Марковский. / Водорастворимые тетракисдигидроксифосфорилоксикаликс4. резорцинол арены. //Журн. общ. химии. 1994. Т. 64. Вып. 9. С. 1562−1563.
  130. Y. Koide, Н. Terasaki, Н. Safo, Н. Shoesenji, К. Yamada. / Flotation of Uranium from Seawater with Phosphate Esters of C-Undecylcalix4.resorcinarene. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1996. Vol. 69. № 3. P. 785−790.
  131. А. Р. Бурилов, И. JI. Николаева, Т. Б. Макеева, М. А. Пудовик, В. С. Резник, А. И. Коновалов. / Аминоалкилированные каликс4.резорцинарены. Синтез и некоторые свойства. //Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 5. С. 870−872.
  132. Э. X. Казакова, Г. Р. Давлетшина, А. И. Коновалов. / Фосфорилирование тетрарезорцинола хлорангидридами хлорфосфоновой и бис (хлорметил) фосфиновой кислот. //Журн. общ. химии. 1996. Т. 66. Вып. 3. С. 407−140.
  133. W. Xu, J. P. Rourke, J. J. Vittal, R. J. Ruddephatt. / Transition metal rimmed-calixresorcinarene complexes. //Inorg. Chem. 1995. Vol. 34. P. 323−329.
  134. W. Xu, J. P. Rourke, J. J. Vittal, R. J. Puddephatt. / Anion Inclusion by a Calix4. arene Complex: a Contrast between Tetranuclear Gold (I) and Copper (I) Complexes. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. P. 145−147.
  135. W. Xu, J. J. Vittal, R. J. Puddephatt. / Inorganic Inclusion Chemistry: A Novel Anion Inclusion System. // J. Amer. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 8362−8371.
  136. И. JI. Николаева, A. P. Бурилов, Д. И. Харитонов, М. А. Пудовик, В. Д. Хабихер, А. И. Коновалов. / Циклические хлорфосфиты, хлорфосфаты, хлортиофосфаты на основе каликс4.резорцинаренов. // Журн. общ. химии. 2001. Т. 71. Вып. 3. С. 415−418.
  137. A. H. Григорьева, E. А. Красильникова, E. А. Гаврилова, A. P. Бурилов, В. Д. Хабихер, М. А. Пудовик, А. И. Коновалов. / Циклические хлорфосфиты и хлорфосфаты на основе бромкаликс4.резорцинаренов. // Журн. общ. химии. 2003. Т. 73. Вып. 9. С. 1437−1440.
  138. P. Sakhaii, I. Neda, М. Freytag, Н. Thonnessen, P. G. Jones, R. Schmutzler. / Stereoselective Synthesis and Structure of New Typs of CaIix4.resorcinarenes.
  139. Complexation of Tetrakis (0,0-Phosphorus)-Bridged- Calix4. resorcinarenes with Heavy Metal Atoms. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2000. Vol. 626. P. 1246−1254.
  140. T. Lippmann, H. Wilde, E. Dalcanale, L. Mavilla, G. Mann, V. Heyer, S. Spera. / Synthesis and Configurational Analysis of a Novel Class of Cavitands Containing Four Dioxaphosphocin Moieties. //J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. P. 235−242.
  141. E. Dalcanale, P. Jacopozzi, F. Ugozzoli, G. Mann. / Synthesis and Configurational Analysis of Mixed-Bridged Phosphate Cavitands. // Supramol. Chem. 1998. Vol. 9. P. 305−316.
  142. P. Jacopozzi, E. Dalcanale, S. Spera, L. A. J. Chrisstoffels, D. N. Reinhoudt, T. Lippmann, G. Mann. / Synthesis and configurational analysis of phosphonate cavitands. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II. 1998. P. 671−678.
  143. B. Bibal, B. Tinant, J. P. Declercq, J. P. Dutasta. / Preparation and structure of iiii. tetraphosphonatocavitands bearing long chain functionality at the lower rim: metal picrates extraction studies. // Supramol. Chem. 2003. Vol. 15. № l.P. 25−32.
  144. B. Bibal, B. Tinant, J. P. Declercq, J. P. Dutasta. / A new supramolecular assembly obtained from the combination of silver (l) cations with a thiophosphorylated cavitand. // Chem. Commun. 2002. P. 432−433.
  145. B. Bibal, J. P. Declercq, J. P. Dutasta, B. Tinant, A. G. Valade. / Thiophosphorylated cavitand: structure and affinity towards soft metal ions. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 5849−5854.
  146. A. Irico, M. Vincenti, E. Dalcanale. / Diastereoselective Formation of Host-Guest Complexes between a Series of Phosphate-Bridged Cavitands and Alkyl- and
  147. Arylammonium Ions Studied by Liquid Secondary-Ion Mass Spectrometry. // Chem. Eur. J. 2001. Vol. 7. P. 2034−2042.
  148. J. P. Dutasta, B. Bibal, P. Delange, I. Gosse, J. C. Mulatier. / Synthesis, host properties and structure of phosphorylated cavitands. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1999. Vol. 144/146. P. 337- 341.
  149. Е. Е. Nifantyev, V. I. Maslennikova, Е. V. Panina, A. R. Bekker, L. К. Vasyanina, К. A. Lysenko, М. Yu. Antipin, Yu. Т. Struchkov. / Synthesis and Structure of Phosphito- and Thiophosphatocavitands. // Mendeleev Commun. 1995. P. 131−133.
  150. V. I. Maslennikova, E. V. Shkarina, A. P. Bekker, L. K. Vasyanina, E. E. Nifantyev. / Amidophosphites in the chemistry of calix4.resorcinolarene. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1996. Vol. 113. P. 219−223.
  151. Т. К. Синицына, В. И. Масленникова, Л. К. Васянина, М. В. Дягилева, Э. Е. Нифантьев. / Фосфокавитанды. III. Алкилирование Рт-фосфокавитандов. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70. Вып. 5. С. 765−771.
  152. А. Р. Бурилов, И. Л. Николаева, Т. Б. Макеева, М. А. Пудовик, В. С. Резник, Л. А. Кудрявцева, А. И. Коновалов. / Реакция гексаалкилтриамидо фосфитов с аминоалкилированными каликс4.резорцинаренами. // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 5. С. 875−876.
  153. A. W. Jensen, R. Wilson, D. I.Schuster. / Biological applications of fullerenes, // Bioorg. Med. Chem. 1996. Vol. 4. P. 767−779.
  154. M. E. Вольпин, 3. H. Парнес, В. С. Романова. / Аминокислотные и пептидные производные фуллерена. ?1 Изв. РАН, сер. хим. 1998. № 5. С. 1050−1054.
  155. G. Morin, В. Smith. / Crown nucleoside monophosphate diesters: a new class of nucleoside prodrugs. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 3101−3104.
  156. E. Kh. Kazakova, N. A. Makarova, V. V. Zotkina, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, A. I. Konovalov. / Interaction of resorcinol-oktanal cyclotetramer with bis-(N, N-diethylamido)menthylphosphite. 11 Mendeleev Commun. 1996. № 4. P. 157−159.
  157. R. Xanagihara, Y. Aoyama. / Chiral host-guest interaction. A water-soluble calix4. resorcarene having L-proline moieties as a non-lanthanide chiral NMR shift reagent for chiral aromatic guests in water. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. P. 6865−6867.
  158. T. Fujimoto, C. Shimiza, O. Hayashida, Y, Aoyama. / Octa (galactose) derivative of calix4. resorcarene as a versatile host in water. // Gazz. Chim. Ital. 1997. Vol. 127. № 11. P. 749−752.
  159. В. И. Масленникова, P. В. Меркулов, Э. E. Нифантьев. / Синтез галактозил-и холестерилфосфокавитандов. // Журн. общ. химии. 1998. Т. 68. Вып. 9. С. 1580−1581.
  160. Р. В. Меркулов, В. И. Масленникова, Э. Е. Нифантьев. / Синтез ментил- и глицерилфосфокавитаидов. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70. Вып. 4. С. 691 692.
  161. Е. Е. Nifantiev, М. К. Grachev, S. Yu. Burmistrov. / Amides of Trivalent Phosphorus Acids as Phosphorylating Reagents for Proton-Donating Nucleophiles. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. P. 3755−3799.
  162. E. E. Nifantyev, V. I. Maslennikova, R. V. Merkulov, K. A. Lysenko, M. Yu. Antipin. / The first example of the supramolecular regulation of amidophosphite reactivity. // Mendeleev Commun. 2000. № 5. P. 195−196.
  163. P. В. Меркулов, В. И. Масленникова, Э. Е. Нифантьев. / Циклофосфорилирование калике 4. резорцинаренов ароматическими диамидоэфирами фосфористой кислоты. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70. Вып. 12. С. 2048−2049.
  164. Э. Е. Нифантьев, В. И. Масленникова, Е. Н. Расадкина. / Новые фосфорсодержащие полостные системы. // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69. Вып. 11. С. 1813−1834.
  165. V. I. Maslennikova, Т. Yu. Sotova, L. K. Vasyanina, I. Bauer, W. D. Habicher, E. E. Nifantyev. / Synthesis of phosphocyclie 2,2', 7,7'-tetrahydroxydinaphthyl methane derivatives. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. № 29. P. 4891−4893.
  166. Э. E. Нифантьев, В. И. Масленникова, Т. Ю. Сотова, JI. К. Васянина, Л. В. Шеленкова. / Новое семейство макрофосфоциклических соединений. // Доклады РАН. 2007. Т. 414. № 3. С. 343−345.
  167. Т. Shimidzu, К. Yamana, N. Kanda, S. Kitagawa. / Cyclic Phosphorylation Reaction of Diols with Tri (l-imidazolyl)phosphine. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1983. Vol. 56. № 11. P. 3483−3485.
  168. Э. E. Нифантьев, M. К. Грачев. / Амиды кислот трехвалентного фосфора как фосфорилирующие средства для спиртов и аминов. // Успехи химии. 1994. Т. 63. № 7. С. 602- 637.
  169. Э. Е. Нифантьев, Н. JI. Иванова, Н. К. Близнюк. / О катализе реакции алкоголиза амидов кислот трехвалентного фосфора. // Журн. общ. химии. 1966. Т. 36. Вып. 4. С. 765−769.
  170. Э. Е. Нифантьев, М. К. Грачев, С. Ю. Бурмистров, Л. К. Васянина. / Количественное исследование влияния хлоргидратов аминов на алкоголиз амидов кислот трехвалентного фосфора. // Журн. общ. химии. 1988. Т. 58. Вып. 5. С. 1011−1015.
  171. И. С. Антипин, Э. X. Казакова, А. Р. Мустафина, А. Т. Губайдулин. / Исследования в области химии супрамолекулярных соединений каликсаренов. // Рос. хим. журн. 1999. Т. 43. С. 35−46.
  172. Э. Е. Нифантьев, В. И. Масленникова, С. Е. Горюхина. / Функционализация Р (Ш)-фосфокавитандов. // Рос. хим. журн. 2001. Т. 45. № 4. С. 15−24.
  173. Н. В. Зефиров, П. М. Зоркий. / Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии. // Успехи химии. 1995. Т. 64. 5. С. 446 462.
  174. V. I. Maslennikova, S. E. Goryukhina, L. K. Vasyanina, E. E. Nifantyev / Selektive oxidative imination of phosphocavitands. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2001. Vol. 177. P. 1−4.
  175. В. И. Масленникова, Т. К. Синицына, Л. К. Васянина, Э. Е. Нифантьев / Алкилирование амидофосфитокавитандов. // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 11. С. 1925−1926.
  176. Э. Е Нифантьев, В. И. Масленникова, Т. К. Синицына, О. С. Серкова / Взаимодействие амидофосфитокавитандов с производными тетрафторбороводородной кислоты. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70. Вып. 4. С. 689−690.
  177. В. И. Масленникова, О. С. Серкова, Т. В. Гузеева, J1. К. Васянина, К. А. Лысенко, В. В. Коптева, Э. Е. Нифантьев. / Стереонаправленный синтез и структура новых перфосфорилированных резорцинаренов. // Журн. общ. химии. 2008. Т. 78. Вып. 3. С. 408−416.
  178. E. E. Nifantiev, V. I. Maslennikova, W. D. Habicher, O. S. Serkova, T. A. Guzova. / New aspects in the chemistry of perphosphorylated calix4.resorcinarenes. // ARKIVOC. 2004 (xii). P. 23−37.
  179. E. E. Nifantiev, V. I. Maslennikova, Т. V. Guzeeva, W. D. Habicher, 1. Bauer, K. A. Lyssenko, M. Yu.Antipin. / Interaction of 2-diethylamino-5,5-dimethyl-l, 3,2-dioxaphosphorinane with ortho-hydroxyphenols. // Mendeleev Commun. 2005. № 2. P. 53−54.
  180. V. I. Maslennikova, O. S. Serkova, L. K. Vasyanina, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin, E. E.Nifantiev. / First heterobimetallik complexes of phosphocavitands. // J. Organometallic Chem. 2003. Vol. 677. P. 21−27.
  181. Э. E. Нифантьев, В. И. Масленникова, С. Е. Горюхина. / Амидофосфито- и фосфитокавитанды как лиганды в комплексах Rh (I). // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 7. С. 1208 1209.
  182. Э. Е. Нифантьев, В. И. Масленникова, С. Е. Горюхина, JL К. Васянина, К. А. Лысенко, М. Ю. Антипин. / Синтез и структурные особенности тетраядерных родиевых комплексов амидофосфито- и фосфитокавитандов. // Изв. РАН, сер. хим. 1998. № 9. С. 1852−1858.
  183. С. Е. Горюхина, В. И. Масленникова, Э. Е. Нифантьев. / Синтез биядерных молибденовых комплексов амидофосфитокавитандов. // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69. № 7. С. 1225−1226.
  184. V. I. Maslennikova, S. Е. Goryukhina, L. К. Vasyanina, Е. Е. Nifantyev. / Complexes of phosphocavitands with group VI metals. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2000. Vol. 164. P. 61−66.
  185. E. E. Nifantyev, V. I. Maslennikova, S. E. Goryukhina, M. Yu. Antipin, K. A. Lysenko, L. K. Vasyanina, / Complexes of P (III)-phosphocavitands with group VI and VII transition metal carbonyls. // J. Organometallic Chem. 2001. Vol. 631. P. 1−8.
  186. Э. E. Нифантьев, А. В. Шишин, А. Т. Телешев, A. P. Веккер, M. Ю. Антипин, Ю. Т. Стручков. / 1,3,2-дигетерофосфолановые ацетилацетонатные карбонильные комплексы родия (I). // Журн. общ. химии. 1990. Т. 60. Вып. 9. С. 2072 2080.
  187. В. И. Масленникова, С. Е. Горюхина, О. С. Серкова, JI. К. Васянина, Э. Е. Нифантьев. / Биметаллические комплексы амидофосфитокавитандов. // Журн. общ. химии. 2002. Т. 72. Вып. 5. С. 873−874.
  188. I. М. Harrowfield, М. Mocerino, В. J. Peachey, В. W. Skelton, А. Н. White. / Rare-earth-metal solvent extraction with calixarene phosphates. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. № 8. P. 1687−1699.
  189. F. Arnaud-Neu. / Solution chemistry of lanthanide macrocyclic complexes. // Chem. Soc. Rev. 1994. Vol. 23. № 4. P. 235−241.
  190. M. R. Schwing-Weill, F. Arnaud-Neu. / Calixarenes for radioactive waste management. // Gazz. Chem. Ital. 1997. Vol. 127. № 11. P. 687−692.
  191. T. Lambert, G. D. Jarvinen, A. S. Gopalan. / Syntheses of Some New Polyaminocarboxylate and CMPO Calix4. arene Chelators for the Selective Extraction of Actinide Ions. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. № 9. P. 1613−1616.
  192. H. Boerrigter, W. Verboom, D. N. Reinhoudt. / Novel Resorcinarene Cavitand-Based CMP (O) Cation Ligands: Synthesis and Extraction Properties. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. № 21. P. 7148−7155.
  193. M. R. Yaffian, M. Burgard, C. Wieser, С. В. Dieleman, D. Matt. / Numerical method for solving the one-dimensional Vlasov-Poisson equation in phase space // Solv. Extr. Ion. Exch. 1998. Vol. 16. № 5. P. 1191−1213.
  194. P. D. Beer, M. G. B. Drew, M. I. Ogden. / First- and second-sphere co-ordination of a lanthanum cation by a calix4. arene tetraamide in the partial-cone conformation. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. № 9. P. 1489−1492.
  195. P. Delange, J.-P. Dutasta. / Tetraphosphonate-Calix4.resorcinarene. A Powerful Host for Alkali Metal and Ammonium Cations Encapsulation. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. № 51. P. 9325−9328.
  196. P. Amrhein, P. L. Wash, A. Shivanyuk, Jr. Rebek. / Metal Ligation Regulates Conformational Equilibria and Binding Properties of Cavitands. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. № 3. P. 319−321.
  197. J. R. Fransen, Ph. J. Dutton. / Cation binding and conformation of octafunctionalized calix4.resorcinarenes. // Can. J. Chem. 1995. Vol. 73. P. 22 172 223.
  198. V. Alexander. / Design and Synthesis of Macrocyclic Ligands and Their Complexes of Lanthanides and Actinides. //Chem. Rev. 1995. Vol. 95. № 2. P. 273−342.
  199. Y. Marcus, A. S. Kertes. / Ion exchange and solvent extraction of metal complexes. // Wiley-Interscience. London. 1969. 1037 p.
  200. H. А. Костромина. / Комплексонаты редкозимельных элементов. // М.: «Наука». 1980. 219 с.
  201. А. Гордон, P. Форд. / Спутник химика. // M.: «Мир». 1976.
  202. Э. Е. Нифантьев, А. И. Завилишина. / Спецпрактикум по элементорганической химии. // М: МПГУ им. Ленина. 1980. 91с.
  203. Э. Е. Нифантьев, С. Ф. Сорокина, А. А. Борисенко. / ЯМР исследование стереохимии 1,3,2-диоксафосфор (Ш)-инанов. // Журн. общ. химии. 1985. Т. 55. Вып. 8. С. 1665−1684.
  204. Э. Е. Нифантьев, А. И. Завалишина, С. Ф. Сорокина, А. А. Борисенко, Е. И. Смирнова, И. В. Густова. / 1,3,2-диазафосфоринаны. I. Синтез и стереохимия 1,3-дитретбутил-1,3,2-диазафосфоринанов. // Журн. общ. химии. 1977. Т. 47. Вып. 9. С. 1960−1970.
  205. F. Weinelt, В. Noll, Н. Weinelt, S. Hauhtmann, G. Mann, D. Ehrhardt, C. Groth, W. Mertens. / Process for the preparation of hydroxycalix4.arenas. // Ger. (East) pat DD 287,158. 1991. (C.A. 1991, 115,71171k).
  206. D. Ehrhardt, S. Hauhtmann, G. Mann, W. Mertens, B. Noll, F. Weinelt, H. Weinelt. / Macrocyclic polynuclear phenols as antioxidants and antiozonants for rubbers. // Ger. (East) pat DD 291,088. 1991. (C.A. 1991, 115,23 4431m).
  207. W. Wolff. / Ueber ein dinaphtoxanthen (methylendinaphtylenoxyd). // Dtsch. Chem. Ges. 1893. Vol. 26. P 83−86.
  208. S. J. Lyle, M, M. Rahman, / Complexometric titration of yttrium and the lanthanons—I: A comparison of direct methods. // Talanta. 1963. Vol. 10. № 6. P. 1177−1182.
  209. О. И. Данилова, P. П. Аршинова, В. X. Кадырова, H. А. Мукминева, Б. А. Арбузов. / Пространственная структура фосфорсодержащих гетероциклов.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!