Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Новые сопряженные реакции четыреххлористого углерода с олефинами под действием комплексов Cr, Ru и Cu с участием воды

Диссертация: Новые сопряженные реакции четыреххлористого углерода с олефинами под действием комплексов Cr, Ru и Cu с участием воды
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Эффективными катализаторами (инициаторами) присоединения хлорсодержащих телогенов к олефинам являются комплексы переходных металлов (КПМ). Использование КПМ в сочетании с нуклеофильными соинициаторами, такими как фосфины, фосфиты, нитрилы, амины и спирты, давно стало важным самостоятельным направлением металлокомплексного катализа. Высокой активностью в реакциях теломеризации обладают карбонилы… Читать ещё >

Новые сопряженные реакции четыреххлористого углерода с олефинами под действием комплексов Cr, Ru и Cu с участием воды (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Присоединение галогенметанов к олефинам под действием 8 металлокомплексных катализаторов. Влияние природы металла и лигандов-активаторов
    • 1. 2. Асимметрическая индукция в реакции присоединения 34 галогенметанов к олефинам
    • 1. 3. Механизм реакции присоединения галогенметанов к олефинам под 38 действием комплексов переходных металлов
    • 1. АСравнение реакционной способности полигалогенметанов в 46 теломеризации
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Присоединение ССЦ к ненасыщенным соединениям, 57 катализируемое комплексами хрома и рутения в присутствии воды
      • 2. 1. 1. Теломеризация линейных олефинов
      • 2. 1. 2. Теломеризация циклоолефинов
      • 2. 1. 3. Теломеризация соединений норборненового ряда 72 Теломеризация диенов и 1,5,9-циклододекатриена 75 Теломеризация функционально-замещенных олефинов
    • 2. 2. Каталитическая гидратация ненасыщенных соединений, 81 катализируемая комплексами хрома, рутения и меди
      • 2. 2. 1. Гидратация линейных олефинов
      • 2. 2. 2. Каталитическая гидратация циклоолефинов
      • 2. 2. 3. Гидратация соединений норборненового ряда
      • 2. 2. 4. Каталитическая гидратация диенов
      • 2. 2. 5. Гидратация функционально-замещенных олефинов
      • 2. 2. 6. Гидратация алкинов
      • 2. 2. 7. Присоединение воды к линейным и циклическим олефинам под 106 действием соединений меди
    • 2. 3. Синтез хлоралканов и хлорциклоалканов взаимодействием 109 линейных и циклических олефинов с водой и ССЦ под действием комплексов хрома и молибдена
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Методика проведения реакции олефинов с четыреххлористым 121 углеродом в присутствии воды под действием хром- и рутенийсодержащих катализаторов
    • 3. 2. Методика проведения реакции гидратации олефинов с водой в 136 присутствии четыреххлористого углерода под действием хром- и рутенийсодержащих катализаторов
    • 3. 3. Методика проведения реакции взаимодействия линейных и 136 циклических олефинов с водой под действием медьсодержащих катализаторов
    • 3. 4. Методика получения хлоралканов и хлорциклоалканов 148 взаимодействием линейных и циклических олефинов с системой ССЦ-Н20 под действием хром-, молибден и рутенийсодержащих катализаторов
  • ВЫВОДЫ

Методы создания углерод-углеродных связей являются основой органического синтеза. Среди этих методов важное место принадлежит реакциям теломеризации и ее частному случаю — присоединению галогенметанов к олефинам, ассортимент которых огромен. Привлекательность данного метода заключается еще и в том, что вновь рожденная в результате присоединения к олефину галогенметана молекула содержит две высокореакционные функциональные группы (С1 и CCI3), вступающие в химические превращения независимо друг от друга, открывая путь к карбоновым, а,/3-ненасыгценным, окси-, меркапто-, тиои аминокислотам, лактонам и циклопропановым соединениям.

Эффективными катализаторами (инициаторами) присоединения хлорсодержащих телогенов к олефинам являются комплексы переходных металлов (КПМ). Использование КПМ в сочетании с нуклеофильными соинициаторами, такими как фосфины, фосфиты, нитрилы, амины и спирты, давно стало важным самостоятельным направлением металлокомплексного катализа. Высокой активностью в реакциях теломеризации обладают карбонилы Fe, Mo, W, Мп и Сг, а также галогениды железа и меди. Вместе с тем, указанным катализаторам присущ принципиальный недостаток — теломеризация в их присутствии протекает нерегиоселективно с образованием смеси теломеров разветвленного и нормального строения, что существенно снижает синтетическую ценность метода. В тех случаях, когда наблюдается региоселективное присоединение ССЦ к олефинам, необходимо использование дорогостоящих и труднодоступных комплексов платины, родия, рутения и никеля. Кроме того, реакции с участием указанных комплексов исследованы для ограниченного ассортимента олефинов (обычно это гексен-1) и их препаративные возможности полностью не раскрыты. Кроме того, селективность реакции зачастую снижается из-за образования, кроме (1+1)-аддуктов, теломеров состава (2+1), (3+1) и высших олигомеров. С другой стороны указанные выше комплексы обладают узким спектром действия — они активно катализируют теломеризацию с участием лишь се-олефинов.

Сказанное выше свидетельствует об актуальности исследований, направленных на разработку высокоэффективных и универсальных катализаторов, способствующих региоселективному присоединению CCI4 к олефинам разнообразного строения. Немаловажным является таюке поиск новых видов нуклеофильных соинициаторов, оказывающих благоприятное влияние на активность и селективность действия металлокомплексных катализаторов теломеризации. В качестве такого соинициатора может служить вода, которая, как выяснилось в ходе исследования, может не только активировать катализатор, а вступать наряду с CCI4 в различные сопряженные реакции, радикально изменяющие химизм процесса и состав образующихся продуктов.

В связи с вышеуказанным основными целями настоящей работы являются: 1) Разработка новых высокоэффективных Сги Ruсодержащих катализаторов для осуществления реакции региоселективного присоединения CCI4 к олефинам различной природы с получением теломеров регулярного (нормального) строения.

2) Исследование влияния воды, как нуклеофильного соинициатора на каталитическую активность Сги Ru-содержащих каталитических систем в реакции теломеризации.

3) Вовлечение воды в различные превращения с участием олефинов, ССЦ и катализаторов, с целью изменения направления реакции в сторону гидрокситрихлорметилирования, гидратации и гидрохлорирования.

Выполнение запланированной в рамках диссертационной работы программы исследований привело к получению следующих важных результатов:

Установлено, что соединения и комплексы хрома и рутения, активированные азотсодержащими лигандами (нитрилы, пиридин, амины) и водой, катализируют региоселективное присоединение ССЦ к олефинам с образованием (1+1)-аддуктов нормального строения.

Обнаружено активирующее влияние воды на Сги Ru-содержащие катализаторы теломеризации, что обусловлено генерированием из ССЦ и Н20 в условиях реакции гипохлористой кислоты (НОС1), склонной к разложению с образованием радикалов СГ и НО", которые принимают участие в инициировании процесса теломеризации. Концентрация НОС1 составляет 1.2 мг/мл, она обнаруживается иодометрическим титрованием и методом УФ-спектроскопии, по величине максимума поглощения в области 229−236 нм, характерной для гипохлористой кислоты.

Осуществлена новая реакция гидрокситрихлорметилирования олефинов различного строения с помощью CCI4 и воды под действием Сги Ru-содержащих металлокомплексных катализаторов. Обязательным условием протекания реакции в данном направлении является большая концентрация воды.

Определены условия, при которых доминирующим направлением превращения олефинов в присутствии CCU, воды, Сги Ru-содержащих катализаторов становится гидратация олефина. По-видимому, истинным катализатором присоединения воды к кратной связи является хлороводород, образующийся при гидролизе CCI4 и комплексно-связанный с Сг и Ru.

Обнаружено, что при проведении реакции олефинов и циклоолефинов с СС14 и водой под действием каталитической системы Сг (асас)3-Мо (СО)б при повышенной температуре (150−180°С) реализуется новое направление превращения, приводящее к образованию хлоралканов и хлорциклоалканов с высокими выходами.

Так, ряд результатов, полученных в ходе выполнения диссертации, имеет существенное практическое значение. Так, на основе обнаруженной новой реакции гидрокситрихлорметилирования олефинов с помощью системы CCI4-Н20-катализатор разработан общий метод синтеза практически важных 1(2)-гидрокси-2(3)-трихлорметилпроизводных алканов, циклоалканов и норборненов с высокими выходами.

Предложен новый каталитический метод синтеза спиртов, основанный на взаимодействии олефинов с водой в присутствии CCI4 и комплексов хрома и рутения. На основе нового метода гидратации олефинов разработаны перспективные для внедрения в практику способы синтеза циклооктанолаисходного сырья для получения пробковой кислоты и циклододеканола исходного сырья для производства ценных мономеров, использованных при производстве полиамидов: 1,10-декандикарбоновой кислоты, 1,12-додекандиола и 1,12-додекандиамина.

Разработан оригинальный метод синтеза хлоралканов и хлорциклоалканов без применения НС1, взаимодействием олефинов с ССЦ и водой под действием каталитической системы Сг (асас)3-Мо (СО)б.

Все исследованные в ходе выполнения диссертации реакции с участием четыреххлористого углерода решают важную задачу его утилизации.

Работа выполнена в соответствии с планами НИР Учреждения Российской академии наук Института нефтехимии и катализа РАН по теме: «Синтез и селективная функционализация углеводородов под действием металлокомплексных сокатализаторов» № Госрегистрации 0/20.0 850 047 08.03.18, код ВНТИЦ 102 424 150 331.

ВЫВОДЫ.

1. Разработаны высокоэффективные Сги Ru-содержащие каталитические системы с азотсодержащими лигандами (нитрилы, амины, пиридин), способствующие присоединению СС14 к олефинам. Преимуществом указанных катализаторов является региоселективность присоединения ССЦ к кратной связи с образованием (1+1)-теломеров регулярного строения.

2. Установлено, что вода, как нуклеофильная добавка, может оказывать активирующее действие на комплексы Сг и Ru в реакции теломеризации ССЦ с олефинами, что обусловлено генерированием из ССЦ и воды гипохлористой кислоты (НОС1), склонной к распаду с образованием радикалов С1' и НО'.

3. Показано, что при высоких концентрациях воды (соотношение ССЦ: Н20= 1: 20) реализуется новое направление реакции олефинов с ССЦ — реакция гидрокситрихлорметилирования из-за прямого участия Н20 в процессе. В случае олефинов норборненового ряда выходы гидрокситрихлорметильных производных достигают 100%.

4. Найдены условия, при которых основным направлением превращения реакционной смеси, содержащей олефины, ССЦ, воду, комплексы Сг и Ru становится гидратация олефина. Обязательным условием для протекания реакции гидратации является присутствие в реакционной массе ССЦ, который претерпевает частичный гидролиз с выделением хлороводорода, являющегося, совместно с комплексами Сг и Ru, катализатором присоединения Н20 к кратной связи.

5. Разработан эффективный метод получения циклооктанола с выходом 95%, основанный на взаимодействии циклооктена с водой под действием Сг (асас)3.

6. Предложен удобный метод синтеза циклододеканола — исходного сырья для получения таких ценных мономеров, как а, со-декандикарбоновая кислота, а, со-додекандиол, а, ш-додекандиамин, гидратацией циклододецена реагентом ССЦ-Н20-[Сг].

7. Установлено, что соединения меди, в отличие от комплексов хрома катализируют гидратацию олефинов в отсутствие четыреххлористого углерода и других активирующих добавок.

8. Найдены условия, при которых продуктами взаимодействия линейных и циклических олефинов с реагентом CCI4-H2O под действием хром-молибденсодержащей каталитической системы становятся хлоралканы и хлорциклоалканы, выходы которых могут достигать 80−95%. Хлорпроизводные образуются за счет каскада сопряженных реакций: гидратации олефина, гидролиза ССЦ с выделением хлороводорода и заместительного хлорирования спирта с помощью НС1.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Радикальная теломеризация. / Фрейдлина Р. Х., Величко Ф. К., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Терентьев А.Б.- М.: Химия, 1988.- 288 с.
  2. Ф.К., Васильева Т. Т., Петрова Р. Г., Терентьев А. Б. Радикальная теломеризация с участием галогенсодержащих соединений.// ЖВХО им. Д. И. Менделеева.-1979.- Т. 24.- Вып. 2.- С. 181−189.
  3. Asscer М., Vofsi D. Chlorine activation by redox transfer. Part II. The addition of carbon tetrachloride to olefins. // J. Chem. Soc. 1963. — № 3.- P. 1887−1896.
  4. Cheng-Ching W., Kuei—Hsien H. Studies on the cotelomerization of ethylene and vinyl chloride with carbon tetrachloride./Л. Chin. Chem. Soc.-1976.-V. 23.- № 2.- P. 81−88.
  5. Teruzo A., Makabu S., Toru S. Kogyo kagaku zasshi.(Теломеризация этилена с четыреххлористым углеродом, инициированная триэтилфосфитом и солями двух-и трехвалентного железа).// J. Chem. Jap. Ind. Chem. Sec.- 1971.-V. 74.- № 11.-P. 2288−2290.
  6. Пат. США, № 739 049. Process for the preparation of tetrachloroalkanes. Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. / Minoru Т.К., Haruo O., Mitsuo U., Kazuo К., опубл. 6.06.81.
  7. Пат. ФРГ, № 1 179 932, кл. С07с. Verfahren zur herstellung von olefinisch ungesattigten alicyclischen polyhalogenverbindungen. / Wittenberg D., заявл. 03.08.1962, опубл. 22.10.1964.
  8. Barton D.J., Kenoe L.J. Copper chloride ethanolamine — catalyzed addition of polyhaloalkanes to substituted olefins.// J. Org. Chem.- 1971.- V 36.- № 18.- P. 25 962 599.
  9. Tarrant P, Brey M.L., Gray B.E. The preparation and fluorination of addition products of bromotrichloromehane and bromo- and chloroolefins.// J. Am. Chem. Soc.-1958.- V. 80.-№ 7.-P. 1711.
  10. Пат. США, № 6 399 839, кл. C07C 17/266. Method for preparing halogenated hydrocarbons./ Mathieu V., Janssens F., заявл. 12.11.1999, опубл. 4.06.2002.
  11. W. Т., Pintauer T. Atom Transfer Radical Addition in the Presence of Catalytic Amounts of Copper (I/II) Complexes with Tris (2- pyridylmethyl) amine.// Inorg. Chem.- 2007.- V.46.- P.5844−5846.
  12. В.В., Левицкий М. М., Тарханова И. Г., Кокорин А. И., Ланин С. Н. Эволюция полимедьорганосиланов в ходе каталитической реакции присоединения ССЦ по кратной связи.// Кинетика и катализ.-2001.- Т. 42.- № 5.-С. 737−740.
  13. Matsumoto H., Nakano Т., Nagai Y. Radical reactions in the coordination sphere I. Addition of carbon tetrachloride and chloroform to 1-olefines catalyzed by ruthenium (II) complexes.// Tetrahedron Lett.- 1973.-№ 51.- P. 5147−5150.
  14. Matsumoto H., Nakano Т., Nikaido T, Nagai Y. Addition of carbon tetrachloride to conjugated 1,3-dienes catalyzed by dichlorotris (triphenylphosphine)ruthenium (II).// Chem. Lett.- V.7.- № 1- P. 115−116.
  15. Matsumoto H., Motegi Т., Nakano Т., Nagai Y. Addition of carbon tetrachloride and methyl trichloroacetate to silicon-functional vinylsilanes.// J. Organomet. Chem.- V. 174.- № 2.-P. 157−161.
  16. Matsumoto H., NakanoT., Nagai Y., Kono H. Catalysis by Phosphine Complexes of Silylruthenium Hydrides of the Addition of Carbon Tetrachloride to 1-Octene.// Bull. Chem. Soc. Japan.- V. 51.- № 8.- P.- 2445−2446.
  17. Tsuji J., Sato K., Nagashima H. Palladium- catalyzed addition reaction of polyhaloalkanes to olefins.// Tetrahedron. 1985. — V. 41. — № 2. — P. 393−397.
  18. Т.П., Зубрицкий Л. М., Петров A.A. Присоединение полигалогенпроизводных к олефинам в присутствии дихлор(трифенилфосфин)никеля (II) и пропилмагнийбромида. // ЖОрХ.- 1990.- Т. 26.- Вып. 4.- С. 722−725.
  19. Matsumoto H., Nakano Т., Nagai Y. Radical reaction in the coordination sphere 4. Addition of carbon tetrachloride to cis-cyclooctene catalyzed by dichloro (triphenilphophine)ruthenium (II).// J. Org. Chem.- 1978.- V. 43.- № 9.- P. 1734−1736.
  20. Opstal Т., Verpoort F. From atom transfer radical addition to atom transfer radical polymerisation of vinyl monomers mediated by ruthenium indenylidene complexes.// New J. Chem. 2003, — V. 27.- P. 257 — 262.
  21. Simal F., Wlodarczak L., Demonceau A., Noels A. F. New, Highly Efficient Catalyst Precursors for Kharasch Additions RuCl (Cp*)(PPh3)2. and [RuCl (Ind)(PPh3)2]. // Eur. J. Org. Chem.- 2001.- № 14.- P.2689−2695.
  22. Quebatte L., Thommes K., Severin K. Highly Efficient Atom Transfer Radical Addition Reactions with a Ru111 Complex as a Catalyst Precursor.// J. Am. Chem. Soc.-2006.- V. 128.- P. 7440−7441.
  23. Clercq В., Lefebvre F., Verpoort F. Immobilization of multifunctional Schiff base containing ruthenium complexes on MCM-41.// Appl. Cat. A: General.-2003.- V.247.- № 2.- P. 345−364-
  24. Kay S. Ruthenium Catalysts for the Kharasch Reaction.// Current Org.Chem.-2006.- V. 10.- № 2.- P. 217−224.
  25. Inoue Y., Ohno S., Hashimoto H. Addition of methylene chloride to 1-olefines assisted by dichlorobis (triphenylphospine)nickel (II).// Chem. Lett.- 1978.- № 4.- P. 367 368.
  26. Grove D.M., Koten’G., Verschuuren A.H.M. New homogenous catalysts in the addition of polyhalogenoalkanes to olefins- organonickel (II) complexes Ni{C6H3(CH2NMe2)2-o, o'}X. (X = CI, Br, I). // J. Mol. Catal.- 1988.- V. 45.- P.169−174.
  27. Pandarus V., Zargarian D. New pincer-type diphosphinito (POCOP) complexes of Ni11 and Ni'".// Chem. Commun.- 2007.- P. 978−980.
  28. Pandarus V., Zargarian D. New Pincer-Type Diphosphinito (POCOP) Complexes of Nickel.// Organometallics.- 2007.- V. 26.-№. 17.-P. 4321−4324.
  29. P.X., Величко O.K., Терентьев А. Б. Современные проблемы гомолитической теломеризации.// Успехи химии.- 1984, — Т. 53.- Вып. 3.- С. 370 397.
  30. Е.Ц., Гасанов Р. Г., Кандрор И. И., Фрейдлина Р. Х. Карбонилы металлов подгруппы Сг и Fe, как инициаторы радикальных реакций галогенорганических реакций.// ЖВХО им. Д. И. Менделеева.- 1979.- Т. 24.- Вып. 2.-С. 161−168.
  31. Р.Х., Григорьев Н. А., Онищенко Т. А., Энглин Б. А. Влияние сокатализатора на направление теломеризации непредельных соединений с ССЦ, катализируемой Fe(CO)5.// ДАН СССР.- 1972.- Т. 205.- № 3.- С. 602−605.
  32. Ф.К., Васильева Т. Т., Петрова Р. Г., Терентьев А. Б. Радикальная теломеризация с участием галогенсодержащих соединений.// ЖВХО им. Д. И. Мендедеева.-1979.- Т. 24.- Вып. 2.- С. 181−189.
  33. Н.А., Чуковская Е. Ц., Фрейдлина Р.Х. N-Cl-сульфамиды как компоненты, повышающие эффективность инициирующих систем с участием карбонилов металлов.//Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1979.- № 1.-С. 249−250.
  34. Р.Х., Чуковская Е. Ц., Энглин Б. А. Новый тип передачи цепи в радикальной теломеризации с помощью «посредника». // ДАН СССР.- 1964.- Т. 159.- № 6.-С. 1346−1349.
  35. Е.Ц., Камышова А. А., Фрейдлина Р. Х. Реакция хлороформа с гептеном-1, инициированная пентакарбонилом железа, в сочетании с аминами. // ДАН СССР.- 1965.- Т. 164.- № 3.- С.602−605.
  36. Р.Х., Величко Ф. К., Амриев Р. А. Присоединение метилдибромацетата к метилакрилату в присутствии соединений железа и перикисных инициаторов в различных растворителях. // ДАН СССР.- 1969.- Т. 187.- № 2.- С.350−353.
  37. Asahara Т., Seno М., Wu Ch.Ch. Telomerization of vinyl chloride with carbon tetrachloride using amine-cupric chloride. Effects of amine and solvents. // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1970.- V. 43.- № 4.- P. l 127−1131.
  38. Asscher M., Vofsi D. Chlorine activation by redox-transfer. Part III. The «Abnormal"addition of chloroform to olefins.// J. Chem. Soc. 1963. — № 3.- P. 39 213 927.
  39. P.X., Чуковская Е. Ц. Применение окислительно-восстановительных систем для инициирования реакции октена-1 счетыреххлористым углеродом. // Изв. АН СССР. ОХН.- 1962.- № 10.- С. 17 831 788.
  40. Р.Х., Чуковская Е. Ц., Чижов Ю. П. Влияние окиси этилена или аминов на передачу цепи с участием посредника в теломеризации этилена четыреххлористым углеродом. // ДАН СССР.- 1965.- Т. 162.- № 2.- С. 359−361.
  41. Murai Sh., Tsutsumi Sh. Copper salts catalyzed addition of trichloro and dichloroacetonitriles to olefins. // J. Org. Chem.- 1966.- V.31.- № 9.- P.3000−3003.
  42. Asahara Т., Sato Т., Kurita N., Mon J. Реакция этилена с 1,1,1,3-тетрахлорпропаном// Ins. Ind. Sci. Univ. Tokyo.- 1970.- V. 22, — № 4.- P. 169−171- РЖХим, 1970, 23Ж161.
  43. Gustorf E.K., Henry M.C., DiPiestro C. Photochemische umsetzung von Fe (CO)s mit vinylathylather. // Z. Naturforsch.- 1966.- V. 21b.- № 1.- P.42−45.
  44. H.A., Туманская А. Л., Фрейдлина P.X. Относительная кинетика теломеризации пропилена с ССЦ, инициируемой координационными инициаторами на основе Сг(СО)6. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1981-.№ 7.- С. 1515−1518.
  45. А.А., Иванова Л. В. Взаимодействие СНС13 и ССЦ с а-олефинами, инициируемое координационными инициаторами на основе карбонилов металлов VI группы.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1980, — № 7.- С.1677−1679.
  46. Н.А., Туманская А. Л., Фрейдлина Р. Х. Частные константы передачи цепи в теломеризации пропилена с ССЦ, инициируемой Сг(СО)б.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1980.- № 7. с. 1673−1675.
  47. Р.Г., Фрейдлина Р. Х. Исследование строения радикалов, образующихся в реакции гексакарбонила хрома с ССЦ и с ССЦ в сочетании с гексаметилфосфотриамидом, методом Э.П.Р. в технике спиновых ловушек.// Докл. АН СССР.- 1980.-Т. 254.- № 1.-С. 113−117.
  48. Н.А., Туманская А. Л., Фрейдлина Р. Х. Относительная кинетика теломеризации этилена с ССЦ, инициируемой Сг(СО)б и Cr (CO)5PPh3.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1982.- № 1.- С. 199−202.
  49. Э.Г., Гасанов Р. Г., Гусейнов М. М. Относительная реакционная способность М(СО)б (М = Cr, Mo, W) в присоединении СС14 к гексену-1. // ДАН АзССР.- 1987.- Т. 11.- № 5.- С.29−33.
  50. А.Б., Москаленко М. А., Фрейдлина Р. Х. Мп2(СО)ю Инициатор радикального присоединения и теломеризации.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1980.-№ 6.- С.1406−1409.
  51. М.А., Терентьев А. Б., Фрейдлина Р. Х. Комплексные инициаторы радикального присоединения и теломеризации на основе Мп2(СО)ю.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1981.- № 3.- С. 637−641.
  52. А.Б., Москаленко М. А., Фрейдлина Р. Х. Некоторые особенности Мп2(СО)ю как инициатора радикального присоединения и теломеризации.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1981.- № 2.- С. 374−379.
  53. Е.Ц., Кузьмина Н. А., Рожкова М. А., Фрейдлина Р. Х. Взаимодействие 1,1,1,3-тетрахлорпропана с гексеном-1, инициируемое Fe(CO)5, Мо (СО)6 и Мп2(СО)ш.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1982.- № 6.- С. 1345−1348.
  54. Р.Х., Величко Ф. К., Амриев Р. А. Присоединение метилдибромацетата к метилакрилату в присутствии соединений железа и перекисных инициаторов в различных растворителях.// Докл. АН СССР.- 1969.- Т. 187.- № 2.-С. 350−353.
  55. М.А., Терентьев А. Б., Фрейдлина Р. Х. Относительная кинетика теломеризации пропилена метиловыми эфирами моно-, трихлоруксусной кислот и СС14, инициируемой системами на основе Мп2(СО)ю.// Изв. АН СССР. Сер. хим.-1983.-№ 4.- С. 877−880.
  56. М.А., Терентьев А. Б. Теломеризация гексена-1 с СС14 и метилхлорацетатом в присутствии карбонилов металлов марганца и железа.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1983.- № 10.- С.2322−2327.
  57. Р.Г., Долгушин Д.М, Яновский А. И., Клемеикова З. С., Локшин Б. В., Петровский П. В., Рыбинская М. И. Присоединение СС14 к ненасыщенным соединениям, катализируемое M3(CO)i2 (М= Fe, Ru, Os).// Изв. АН. Сер. хим.-1997.- № 6.- С. 1174−1179.
  58. М., Makoto S. Реакция теломеризации этилена с четыреххлористым углеродом, инициированная порошком олова.// J. Chem. Soc. Jap., Chem. Ind. Chem.- 1972.- № 9- P.1765−1767.
  59. Л.В., Васильева T.T., Терентьев А. Б., Величко Ф. К. Комплексы с переносом заряда в реакциях присоединения СВг4 к непредельным соединениям, инициируемых системами на основе Fe(CO)5. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1991.-№ 6.- С. 1457−1460.
  60. Н.В., Петрова Н. А. Реакция хлороформа с этиленом в присутствии систем пентакарбонил железа- нуклеофильный соинициатор. // Журн. прикл. химии.- 1987.- Т.60.- № 7.- С. 1600−1604.
  61. Ф.К., Виноградова Л. В., Фрейдлина Р. Х. Теломеризация акрилонитрила и метилакрилата бромтрихлорметаном в присутствии пентакарбонила железа.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973.- № 1.- С. 181−184.
  62. В.Д., Жунь В. И., Власенко С. Д., Бочкарев В. Н., Слюсаренко Т. Ф., Кисин А. В., Носова В. М. Взаимодействие винилсиланов с бромоформом.// ЖОХ.-1983.- Т. 53.-Вып. 1.- С.129−132.
  63. Е.А., Пономарев В. И., Лаврентьев И. П. Металлокомплексный катализатор реакции присоединения ССЦ к этилену.// Изв. АН СССР. Сер. хим.-1990, — № 12.- С. 2794−2798.
  64. Hirao Т. Vanadium in modern organic synthesis./ Chem. Rev. 1997.- V. 97.- № 8.-P. 2707−2724.
  65. А.Г., Хуснутдинова Ю. Р., Соломонов Б. Н. Каталитическая активность комплексов платины(И) в реакции присоединения тетрахлорметана к алкенам.// Ж. общей химии.- 2004.- Т. 74.- Вып. 3.- С. 515−516.
  66. А.Г., Хуснутдинова Ю. Р., Соломонов Б. Н. Присоединение тетрахлорметана к алкенам, катализируемое комплексами платины(И).// Ж. общей химии.- 2005.- Т. 75.- Вып. 5.- С. 778−782.
  67. Kotora М., Adamek F., Hajek М. Addition of tetrachloromethane to alkenes catalyzed by cobalt (II)-amine complex.// Catal. Lett.- 1993.- V. 18.- № 4.- P. 345−348.
  68. И.Г., Смирнов B.B., Ростовщикова Т. Н. Особенности присоединения четыреххлористого углерода к олефинам в присутствии комплексов меди с донорными лигандами.// Кинетика и катализ.- 2001.- Т. 42.-Вып. 2.-С. 216−222.
  69. Bland W.J., Davis R., Durrant L.A. The mechanism of the addition of haloalkanes to alkenes in the presence of dichlorotris (triphenylphospine)-ruthenium (II), RuCl2(PPh3)3. // J. Organomet. Chem. 1985.-V. 280.- № 3- P. 397−406.
  70. Simal F., Wlodarczak L., Demonceau A., Noels A.F. Highly efficient Kharasch addition catalysed by RuCl (Cp*)(PPh3)2// Tetrahedron Lett. 2000.- V. 41.- № 32.- P. 6071−6074.
  71. Grigg R., Stevenson P., Worakun T. Palladium catalysed intra- and inter-molecular coupling of vinyl halides. Regiospecific formation of 1,3-dienes// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985.- № 14.- P 971−972.
  72. Motoda D., Kinoshita H., Shinokubo H., Oshima K. A Room Temperature Kharasch Reaction Catalyzed by Pd (0) in a Heterogeneous Aqueous System.// Adv. Synth. Catal.-2002, — V. 344.- № 3+4.- P. 261−265.
  73. Boutevin В., Dongala E.B. Synthese de telomeres optiquement actifs.// Tetrahedron Lett.- 1977.-Y. 18.-№ 49.-P. 4315−4316.
  74. Sh., Sugise R., Sonoda N. (-)diop.RhCl- Catalyzed asymmetric addition of bromotrichloromethane to styrene.// Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981.- V. 20, — № 5.- P. 475−476.
  75. Sh., Sugise R., Sonoda N. (-)diop.RhCl- katalysierte asymmetrische addition von brotrichlormethan an styrol. // Angew. Chem.- 1981.- V. 93.- № 5, — P.481−482.
  76. Р.Г., Виденская С. О., Ильинская Л. В., Белоконь Ю. Н. Стереоселективное присоединение ВгССЦ к 8−1-акрилоил-2-метоксикарбонилпирролидину, катализируемое комплексной системой на основе Fe(CO)5.// Изв. АН. Сер. хим.- 1993.-№ 11.-С. 2007−2008.
  77. Р.Г., Виденская С. О., Ильинская Л. В., Белоконь Ю. Н. 1,2-Ассиметрическая индукция в присоединении ХСС1з траноциннаноил^-пирролидину.// Изв. АН. Сер. хим. 1994.- № 10.- С. 1783−1785.
  78. Р.Г., Виденская С. О., Ильинская JI.B. Стереоселективное присоединение ССЦ 28-метоксикарбонил-№(траяс-циннаноил)пирролидину при использовании Fe (CO)5 или Fe3(CO)9.// Изв. АН. Сер. хим. 1995.- № 7.- с. 13 901 392.
  79. Asscher М., Vofsi D. Redox transfer. Part V, Elementary steps. The oxidation of ferrous and cuprous chloride by carbon tetrachloride. // J. Chem. Soc. В.- 1968.- № 9.-P.947−952.
  80. Or A., Asscher M., Vofsi D. Redox transfer. Part VIII. Addition of benzenesulphonyl chloride and carbon tetrachloride to substituted styrenes: a kinetic study. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.- 1973.- № 7.- P. 1000−1002.
  81. Ashara Т., Seno M., Ohtani N. Reaction of ethylene with chloroform initiated by amine ferrous chloride system.// Bull. Chem. Soc. Jap.- 1974- V. 47. — № 12, — P. 3142−3145.
  82. Davis R., Groves I.F. Reaction of tetrachloromethane with oct-l-ene in the presence of Мо2(СО)б (л5-С3Н5)2. and other transition-metal complexes.// J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1982.- № 11.- P. 2281−2287.
  83. Susuki Т., Tsuji J. Organic syntheses by means of metal complexes. V. Reaction of olefins, carbon tetrachloride, and carbon monoxide catalyzed by metal carbonyls.// J. Org. Chem.- 1970.- V. 35.- № 9, — P.2982−2986.
  84. Bland W.J., Davis R., Durrant L.A. The mechanism of the addition of tetrahaloalkanes to alkenes in the presence of RuCl2(PPh3)3.// J. Organomet. Chem. -1984.-V. 267.- № 3- P. C45-C48.
  85. Davis R., Furze J. D., Cole-Hamilton D. J. The mechanism of the addition of haloalkanes to alkenes in the presence of RuH3(SiMe2Ph)(PPh3)3. and [RuH2(PPh3)4]. // J. Organomet. Chem. 1992.-V. 440.- № 1−2- P. 191−196.
  86. Bland W.J., Davis R., Durrant L.A. The mechanism of the addition of haloalkanes to alkenes in the presence of tricarbonyl-)-6-naphthalenechromium (0), Сг (СО)3(т-6-CI0Hg).// J. Organomet. Chem. 1985.-V. 280.- № 1- P. 95−103.
  87. Hileman J.C., Huggins D.K., Kaesz H.D. Derivaties of technetium carbonyl. Synthesis and properties of carbonyl halides and the pentacarbonyl hydride.// Inorg. Chem.- 1962.- V.I.- P. 933−938.
  88. Heck R.F. Alkyliridium and alkylrodium dihalocarbonylbis (trialkyl- or triaryl-phosphines).//J. Am. Chem. Soc.- 1964.- V.86.-№ 14 P. 2796−2799.
  89. Davis R., Khazal N.M.S., Maistry V. Addition of halogenocarbons or dihydrogen to alkenes in the presence of Fe2(CO)4(7.5-C5H5)2]: catalysis by a dinuclear species// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986.- № 17.- P. 1387−1389.
  90. Davis R., Durrant L.A., Khazal N.M.S., Bitterwolf Т.Е. The addition of halogenocarbons to alkenes in the presence of Fe2(CO)4(r|-C5H5)2. and related complexes.// J. Organomet. Chem. 1990.-V. 386.- № 2.- P. 229−239.
  91. Hajek M., Silhavy P., Spirkova B. Reactivity of substituted styrenes in the catalytic addition reaction with the trichloromethyl radical.// Collect. Czech. Chem. Commun.1990.- V. 55.- № 12.- P. 2949−2955.
  92. Kameyama M., Kamigata N. Asymmetric Radical Reaction in the Coordination Sphere. IV. Ruthenium (II)-Catalyzed Asymmetric Addition of Sulfonyl Chloride to 1-Phenylpropene.// Bull. Chem. Soc. Jap.- 1989.- V. 62.- № 2.- P. 648−650.
  93. Tratnham J. G., Couvillon T.M. Preparation, nuclear magnetic resonance study, and selective dehydrohalogenations of l-Bromo-2-trichloromethylcyclooctan.// J. Org. Chem.- 1967.- V. 32.- № 3.- P. 529−532.
  94. Gandolfi O., Caisl M. The naphthalenechromium tricarbonyl-catalyzed addition of carbon tetrachloride to olefins at ambient temperatures.// J. Organomet. Chem.- 1977.-V. 125.- № 1.- P. 141−154.
  95. А.Б., Васильева T.T. Синтез и реакционная способность броморганических соединений в гемолитических процессах присоединения и теломеризации.// Успехи химии.- 1994.- Т. 63.- № 3.- С. 280−288.
  96. Ma Sh., Lu Xi. Samarium di-iodide initiated addition of polyhalogenomethanes to olefins.//J. Chem. Soc., Perkin Trans.l.- 1990.- P. 2031−2033.
  97. И.Г., Гантман М. Г., Зеликман B.M., Смирнов В. В. Реакции полигалогенметанов с олефинами, катализируемые комплексами меди с ароматическими аминоспиртами.// Кинетика и катализ.- 2007.- Т. 48.- № 5.- С. 761−765.
  98. Eckenhoff W.T., Garrity S.T., Pintauer Т. Highly efficient copper-mediated atom-transfer radical addition (ATRA) in the presence of reducing agent. // Eur. J. Inorg. Chem.- 2008.- № 4.- P.563−571.
  99. T.T., Германова Л. Ф., Достовалова В. И., Нелюбин Б. В., Фрейдлина Р. Х. Ступенчатая теломеризация пропилена и гексена-1 четыреххбромистым углеродом.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1983.- № 12.- С. 27 592 765.
  100. Freidlina R.Kh., Velichko F.K. Synthetic application of homolytic addition and telomerisation reactions of bromine-containing addends with unsaturated compounds containing electron-withdrawing substituents.// Synthesis, 1977, № 3, P. 145−154.
  101. Matteson D.S., Mah R.W.H. Neighboring boron in nucleophilic displacement. // J. Am. Chem. Soc. -1963.- V.85.- № 17.- P. 2599−2603.
  102. Автор. свидет. № 393 264 СССР. Способ получения аддуктов тетрагалоидметанов с акриловыми соединениями./ Фрейдлина З. Х., Величко Ф. К., Виноградова JI.В., опубл. 10.08.1973.
  103. А. Д., Таджимухаметов К. С., Гиясов К., Камаев Ф. Г. Гомолитическое присоединение ССЦ и ВгССЦ к акрилонитрилу и дегидрогалоидирование аддуктов. // ЖОрХ.- 1974.-Т. 10.- № 3.- С.440−446.
  104. Т.Т., Кочеткова В. А., Достовалова В. И., Нелюбин Б. В., Фрейдлина Р. Х. Взаимодействие 3,3,3-трифторпропена-1 с бромоформом и бромистым метиленом.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1989.- № 11.- С.2558−2562.
  105. Т.Т., Величко Ф. К., Кочеткова В. А., Бондаренко О. П. Реакция бромоформа и йодоформа с акриловыми мономерами, инициированная Fe(CO)5+ ДМФА.// Изв. АН СССР., Сер. хим.- 1987.- № 8.- С. 1904−1906.
  106. Т.Т., Германова Л. Ф., Достовалова В. И., Нелюбин Б. В., Фрейдлина Р. Х. Теломеризация пропилена бромоформом.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1983.- № 4.- С.872−877.
  107. Т.Т., Мысов Е. Н., Терентьев А. Б. Гомолитическое присоединение бромсодержащих аддендов к циклогексену.// Изв. АН. Сер. хим. 1994- № 12.- С. 2182−2184.
  108. Т.Т., Величко Ф. К., Трапезникова Г. А., Абдулкина З. А., Амриев Р. А., Нелюбин Б. В. Гемолитические реакции присоединения и теломеризации, сопровождающиеся диспропорционированием аддуктов.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1981.- № 5.-С. 1075−1081.
  109. Т.Т., Кочеткова В. А., Достовалова В. И., Нелюбин Б. В. Относительная кинетика радикальной теломеризации винилхлорида четырехбромистым углеродом и дихлордибромметаном. // Изв. АН. СССР. Сер. хим.- 1989.-№ 1.- С.109−113.
  110. Ф.К., Виноградова Л. В. Гомолитическое присоединение дихлордибромметана к акрилонитрилу и метилакрилату.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1978.- № 8.- С.1862−1865.
  111. Pietrasanta Y., Rigal G. Telomerisation du styrene et des halogenomethanes.// Eur. Polym. J.- 1974.- V. 10.- № 10.- P. 933−938.
  112. Burton D.J., Kenoe L.J. Copper chloride-etanolamine catalyzed addition of polyhaloalkanes to 1-octene. //J. Org. Chem.- 1970.- V. 35.-№ 5.- P. 1339−1342.
  113. Weizmann M., Israelashvili Sh., Halevy A., Bergmann F. Peroxide-catalyzed additional of iodoform to olefins. // J. Am. Chem. Soc.- 1947.- V. 69.- № 10.- P.2569.
  114. Lin L.C., Hsu Y.G., Wang C.B. Photoaddition of iodoform to p-chlorostyrene and indene// J. Chim. Chem. Soc. (Taipei).- 1973.- V. 20.- № 1/- P. 43−49- Chem. Abstrs.-1973.-V. 79.- P. 4537j.
  115. Wang C.B., Hsu Y.G., Lin L.C. Photoaddition of iodoform with norbornene// J. Chim. Chem. Soc. (Taipei).- 1977.- V. 24.- № 2.- P. 53−55- Chem. Abstrs.- 1977.- V. 87.-P. 13 4005k.
  116. Gumprecht W.H., Dettre R.H. A novel telomerization procedure for controlled introduction of perfluoro-n-alkyl end groups. // J/ Fluor. Chem.- 1975.- V. 5.- № 3.- P. 245−263.
  117. P.X., Амриев P.А., Величко O.K., Бацбуз О. П., Рило Р. П. Присоединение йодоформа к метилакрилату. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1983.-№.6-С.1456.
  118. Р.А., Бондаренко О. П., Величко Ф. К., Рило Р. П. Теломеризация акриловых мономеров йодоформом.// Изв. АН СССР., Сер. хим.- 1985.- № 10.- С. 2284−2287.
  119. Т.Т., Величко Ф. К., Кочеткова В. А., Боедаренко О. П. Реакция бромоформа и йодоформа с акриловыми мономерами, инициированная Fe(CO)5+AMOA. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1987.- №.8- С. 1904−1906.
  120. Р.Х., Гасанов Р. Г., Амриев Р. А., Величко Ф. К. Свободно-радикальный характер присоединения иодхлорметана к винилтриметилсилану и гептену-1, инициированного карбонилами железа и хрома. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1985.- № 6.- С.1453−1454.
  121. Р.И., Щаднева Н. А., Бурангулова Р. Ю., Ошнякова Т. М., Джемилев У. М. Окисление адамантана НОВг генерируемой in situ CHnBrn4 и Н20 под действием комплексов Мо.// ЖОрХ.- 2007.- Т. 43.- № 4.- С. 625−626.
  122. И.Х., Валитов Ф. Х., Громова А. Г., Степанова Т.В., Мартынова
  123. H.Д. Неводные растворы хлорноватистой кислоты и реакции хлоргидринирования некоторых L-алкенов. //ХПХ.- 1985.- Т. 58.- № 11.- С. 2499−2503.
  124. .П., Крунчак В. Г., Львова Т. В., Пальческий В. В., Сосновский Р. И. Спектрофотометрическое исследование устойчивости растворов гипохлорита и хлорноватистой кислоты. // ДАН СССР.- 1970.- Т. 191.- № 6.- С. 1324−1326.
  125. А.Н., Фрейдлина Р. Х., Захаркин Л. И. Изучение химических превращений полихлоруглеводородов и родственных соединений.// Успехи химии.- 1956.- Т. 25.- № 6.- С.665−704.
  126. Whitesell J.K., Minton М.А. Stereochemical analysis of alicyclic compounds C-13 NMR spectroscopy. London: New York. 1985.- 23 lc.
  127. H.A., Пятницкий М.П.Новые катализаторы гидратации малеиновой кислоты. //Ж. прикл. хим.- 1969.- Т. 42.- № 7.- С. 1610−1614.
  128. Koch H.F., Girard L.A., Roundhill D.M. Addition water and ammonia to the carbon-carbon double bond of acyclic alkenes and strained bicyclic dienes- a computational study. //Polyhedron.- 1999.- V. 18.- № 17.- P. 2275−2279.
  129. Jia В., Yang X., Huang M.-Y., Jiang Y.-Y. Hydration of alkenes catalyzed by wool-palladium-iron complex.// Reactive and Functional Polymers.- 2003.- V. 57.- № 2−3.-P. 163−168.
  130. Л.И., Корнева В. В. Некоторые превращения циклододекатриена1.5,9.// ДАН СССР.- I960.- Т. 132.- № 5.- С.1078−1081.
  131. Пат. ФРГ № 1 103 326. Cyclododecanon from cyclododecene./ Mueller K.A., Kirchgof W., Franke W., заявл. 12.02.1960, опубл. 22.04.1962. СЛ. 1962, 56, 8593.
  132. Normant H., Maitte P. Sur les magnesiens vinyliques comportant un homocycle.//Bull. Soc. Chim. France.-1960.- № 7.- P. 1424−1428.
  133. Traynham J.G., Stone D.W., Couvillion J.L. Aconvenient synthesis of cis and trans-cyclododecene.// J. Org. Chem.- 1967.-V.32.-№ 2.-P. 510.
  134. A.B., Нурушев P.А., Халилов JI.M., Толстиков Г. А. Сравнительное исследование стерео- и региоселективности гидроалюминирования различными реагентами олефинов норборнановой структуры. // ЖОХ.- 1987.- Т. 57.- № 8.- С. 1763−1768.
  135. G., Soroos Н., Shapiro Н. 2-Methylbicyclo 2.2.1.-5-heptene, 2-methylbicyclo [2.2.1] heptane, and 2-methylbicyclo [2.2.2] octane // Ind. Eng. Chem. -1944. V. 36.-P. 1055−1056.
  136. Д., Худак H. Норборнилен // Синтезы органических препаратов. М.:ИЛ, 1959. — Сб. 9. — С. 47−49.
  137. У. М, Поподько Н.Р., Козлова Е. В. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. М.: «Химия». 1999. — 469 с.
  138. Criston S.J., Morrill Т.С., Sanchez R.A. Bridged polycyclic compounds. XL. The catalyzed addition of acetic acid to norbornadiene.// J. Org. Chem.- 1966.- V. 31.- № 9.-P. 2726−2732.
  139. Органикум. Практикум по органической химии // М. «Мир». 1979. — Т.2.-442 с.
  140. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. / Шарло Г. -М.: Химия, 1965.- 975с.
  141. Аналитическая химия промышленных сточных вод./ Лурье Ю. Ю. М.: Химия.- 1984.- 448с.
  142. Asscher М., Vofsi D. Chlorine activation by redox-transfer. Part I. The reaction between aliphatic amines and carbon tetrachloride.// J. Am. Chem. Soc. 1961.- P. 2261−2264.
  143. Я., Друри М. Использование а-олефинов C6-Ci2 в синтезе душистых веществ. // Сб. IV-й Междунар. конгр. по эфир, маслам, 1968, Т. 1.- М.: Пищ. пром-ть.- 1971.- С. 189−193.
  144. Aldrich. Справочник химических реактивов и лабораторного оборудования. Россия 2003−2004. 3196с.
  145. А.Д., Астахова Р. С., Краевский А. А., Преображенский Н. А. Синтетические исследования в области макроциклических соединений. IV. Новый синтез циклооктанона. // ЖОрХ.- 1966.-Т. 2.- № 12.- С. 2178−2181.
  146. Fluka. Химические реактивы для лабораторных и аналитических работ. Россия 2001−2002 — 1748 с.
  147. Fort R.C. Jr., Hornish R.E. Liang G.A. Conformationally isomeric carbonium ions in condensed ring systems. // J. Am. Chem. Soc.- 1970.- V. 92.- № 26.- P. 75 587 564.
  148. Ф.К., Виноградова Ф. К. Присоединение хлористого водорода к алкенам-1 в присутствии дициклогексилпероксидикарбоната, пентакарбонила железа и хлорного железа.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1970.- № 8.- С. 1628−1631.
  149. Н.П., Перепелитченко Л. И., Зегельман JI.A. Препаративный синтез вторичных и первичных алкилхлоридов их спиртов. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1987.- № 11.- С. 2506−2508.
  150. М. Синтез циклооктилацетата из циклооктана. // J/ Chem. Soc. Japan Industr. Chem. Sec.- 1955.- V. 58, — № 6.- P. 436−437. РЖХим.- 1957.- 4290.
  151. Автор, свидет. № 292 939 СССР, кл. С07с 23/00. Способ получения монохлорциклододекана. / Марданов М. А., Захаркин Л. И., Ахмедов В. М., Ахундова Ф. Б. заявл. 30.12.68, опубл. 20.04.71.
  152. Schmerling L., Luvisi J.P., Welch R.W. Some reaction of 2,5-norbornadiene (bicyclo2.2.1.-2,5-heptadiene).// J. Amer. Chem. Soc.- 1956.- V. 78.- № 12.- P. 28 192 821.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!