Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Реакции триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями некоторых карбоновых кислот

Диссертация: Реакции триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями некоторых карбоновых кислот
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что в тройной системе «триалкилфосфит + альдегид + ангидрид» маршруты взаимодействия определяются природой ангидрида и альдегида. В случае ангидридов незамещенных карбоновых кислот и алифатических альдегидов первоначальный биполярный ион ацилируется как непосредственно, так и после присоединения второй молекулы альдегида. Когда используется бензальдегид, вторая молекула альдегида… Читать ещё >

Реакции триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями некоторых карбоновых кислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Реакции в присутствии третьего реагента в качестве электрофила 1.2.Реакции, в которых различные фрагменты фосфониевого центра первичного биполярного иона выступают как электрофил
      • 1. 2. 1. Атака на элемент элементооксильной группы квазифосфони-евого иона
      • 1. 2. 2. Атака на «кислый» водород функциональнозамещенной алкоксильной группы квазифосфониевого иона
      • 1. 2. 3. Атака на карбонильный углерод изоцианатной группы фосфониевого иона
      • 1. 2. 4. Атака на атом фосфора квазифосфониевого иона
        • 1. 2. 4. 1. Выброс галогенаниона и образование алкенилфосфата
        • 1. 2. 4. 2. Атака С-анионным центром на карбонильный углерод альдегида или кетона
        • 1. 2. 4. 3. Взаимодействие анионных центров иона (14) с фосфо-ниевым ионом
        • 1. 2. 4. 3. 1.Дезалкилирование и дезацилирование иона енолят- и С-анионами
        • 1. 2. 4. 3. 2.Атака енолят-аниона на атом фосфора фосфониевого иона
        • 1. 2. 4. 3. 3.Атака С-анионного центра на карбонильный углерод изоцианатной группы фосфониевого иона
        • 1. 2. 4. 3. 4.Взаимодействие биполярного иона (14) с протонодонорным реагентом
        • 1. 2. 4. 3. 5.Превращение биполярного иона типа (14) в илид фосфора
    • 1. 3. Реакции биполярного иона (4), в которых вторая молекула карбонильного соединения выступает как электрофил
  • ГЛАВА 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ТРИАЖИЛФОСФИТОВ С АНГИДРИДАМИ И АЦИЛАЛЯМИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В ОТСУТСТВИИ И ПРИСУТСТВИИ В СИСТЕМЕ АЛЬДЕГИДОВ. (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
    • 2. 1. Взаимодействие триалкилфосфитов с альдегидами в присутствии ангидридов и моноацилалей незамещенных карбоновых кислот в качестве третьего реагента
    • 2. 2. Реакции триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями галогенза-мещенных уксусных кислот в отсутствии и присутствии уксусного альдегида
      • 2. 2. 1. Взаимодействие триалкилфосфитов с галогензамещенными уксусными ангидридами в отсутствии альдегида
      • 2. 2. 2. Взаимодействие триалкилфосфитов с галогензамещенными уксусными ацилалями в отсутствии альдегида
      • 2. 2. 3. Взаимодействие триалкилфосфитов с галогензамещенными уксусными ангидридами в присутствии уксусного альдегида
      • 2. 2. 4. Взаимодействие триалкилфосфитов с моноацилалями галоген-замещенных карбоновых кислот в присутствии альдегидов
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 3.1 .Синтезы исходных соединений
    • 3. 2. Взаимодействие триалкилфосфитов с альдегидами в присутствии ангидридов и моноацилалей незамещенных карбоновых кислот в качестве третьего реагента
    • 3. 3. Взаимодействие триалкилфосфитов с галогензамещенными уксусными ангидридами в отсутствии альдегида

Актуальность темы

В химии фосфорорганических соединений (ФОС) одним из перспективных научных направлений является исследование реакций активированных эфирами кислот Р (Ш) карбонильных соединений с различными электрофилами. Результаты, получаемые в этой области, обогащают теоретическую базу химии ФОС и позволяют синтезировать новые органические производные фосфора, обладающие потенциальной биологической активностью. Ведется постоянный поиск новых электрофилов, способных вовлекаться в эти реакции. В этом плане привлекательными электрофилами являются ангидриды и функциональнозамещенные ацилали карбоновых кислот, имеющие явные электрофильные центры и легкоуходящую группу в виде алканоатного аниона. Кроме того, пока недостаточно изучены реакции эфиров кислот Р (Ш) с вышеуказанными электрофилами и в отсутствии карбонильных соединений. Отсюда следует, что поиск новых электрофилов и исследование их реакций с эфирами кислот Р (Ш) в двухи трехкомпонентных системах является актуальной проблемой.

Цель работы;

— поиск новых электрофилов для трехкомпонентных систем;

— выявление основных маршрутов реакции триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями карбоновых кислот в отсутствии и присутствии альдегида;

— разработка новых методов синтеза ФОС на основе изученных реакций. 3.

Научная новизна:

— найдены новые электрофилы — ангидриды и ацилали карбоновых кислот, способные вовлекаться во взаимодействие с альдегидами, активированными триалкилфосфитами;

— показано, что по главным маршрутам реакций триалкилфосфитов с альдегидами в присутствии уксусного или пропионового ангидрида в качестве третьего реагента образуются 0,0-диалкил-1-ацилоксиалкили 0,0-диалкил-1 -(1 -ацилоксиалкокси)алкилфосфонаты, структуры которых формируются в результате взаимодействия промежуточных биполярных ионов с одним и двумя альдегидными фрагментами с ангидридом. Побочным маршрутом реакции является взаимодействие фосфита с ангидридом кислоты, которое приводит к 1 -оксоалкилфосфонатам;

— установлено, что основным маршрутом реакции триалкилфосфитов с галогензамещенными уксусными ангидридами, независимо от числа атомов хлора и природы галогена в моногалогензамещенных производных, является взаимодействие по Перкову. Лишь в случае моноиодуксусного ангидрида обнаруживается параллельное протекание классической реакции Арбузова;

— найдено, что результат взаимодействия триалкилфосфитов с ацилалями галогензамещенных карбоновых кислот определяется их типом и природой кислотного фрагмента: 1. Трии дихлоруксусные диацилали уксусного альдегида реагируют исключительно по схеме реакции Перкова- 2. Дии трихлоруксусные моноацилали претерпевают нуклеофильное замещение у метинового углерода. Если в системе имеется третий реагент — альдегид, то он вовлекается в реакцию с образованием фосфорилированных в спиртовом фрагменте ацеталей- 3. Моноацилали моноиоди монобромзамещенных уксусных кислот взаимодействуют по схеме классической реакции Арбузова с образованием 4 фосфорилированных в кислотном фрагменте моноацилалей. Последние легко гидролизуются в фосфорилированные уксусные кислоты;

— показано, что в реакциях триалкилфосфитов с уксусным альдегидом в присутствии монои трихлоруксусных ангидридов в качестве третьего реагента обнаруживаются два общих маршрута: одновременное участие во взаимодействии всех трех компонентов и реакция фосфита с ангидридом по Перкову, вклады которых в общую схему реакции зависят от природы ангидридаменьшая электрофильная реакционная способность монохлоруксусного ангидрида по сравнению с трихлоруксусным проявляется в том, что он не способен реагировать с альдегидом с образованием диацилаля, а альдегид составляет ему конкуренцию во взаимодействии с первоначальным биполярным ионом.

Научная и практическая значимость работы.

Научная значимость работы заключается в выявлении основных маршрутов реакции триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями карбоновых кислот в отсутствии или присутствии альдегидов. Ее практическая значимость состоит в разработке новых методов синтеза различных ФОС: фосфорилированных в спиртовом или кислотном фрагменте ацеталей и ацилалей, а также фосфорилированных уксусных кислот.

Апробация работы.

Результаты работы докладывались на XII Международной конференции по химии соединений фосфора (г. Киев, Украина, 1999 г.), симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера-, кремнийорганических соединений (г. Санкт-Петербург, 1998 г.), конференции «Химия фосфорорганических соединений и перспективы ее развития на пороге 21 века» (г. Москва, 1998 г.), симпозиуме по органической химии (г. Санкт-Петербург, 1995 г.), научной конференции 5 студентов вузов республики Татарстан (г. Казань, 1995 г.), на отчетных научно-технических конференциях КГТУ (1995;1999 г. г.).

Публикации.

Основные результаты работы изложены в двух статьях и пяти тезисах докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 124 страницах машинописного текста, а библиография составляет 166 наименований. Работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. В первой главе (литературный обзор) рассмотрены реакции карбонильных соединений, активированных триалкилфосфитами, с различными электрофилами. Во второй главе изложено обсуждение полученных результатов по исследованию реакций триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями некоторых карбоновых кислот в отсутствии и присутствии альдегидов. В третьей главе приводится описание проведенных экспериментов.

ВЫВОДЫ.

1. Найдены новые электрофилы — ангидриды и ацилали карбоновых кислот, способные вовлекаться во взаимодействие с альдегидами, активированными триалкилфосфитами.

2. Установлено, что основным маршрутом реакции триалкилфосфитов с галогензамещенными уксусными ангидридами, независимо от числа атомов хлора и от природы галогена в моногалогензамещенных производных, является взаимодействие по Перкову. Лишь в случае моноиодуксусного ангидрида обнаруживается параллельное протекание классической реакции Арбузова.

3. Найдено, что маршруты взаимодействия триалкилфосфитов с галогензамещенными ацилалями определяются как типом ацилаля, так и числом и природой атомов галогена в кислотном фрагменте: трии дихлоруксусные диацилали реагируют исключительно по Перкову, дии трихлоруксусные моноацилали — по неклассической реакции Арбузова, то есть претерпевают нуклеофильное замещение у метинового углерода ацилаля, моноброми моноиодуксусные моноацилали — по классической реакции Арбузова.

4. Показано, что в тройной системе «триалкилфосфит + альдегид + ангидрид» маршруты взаимодействия определяются природой ангидрида и альдегида. В случае ангидридов незамещенных карбоновых кислот и алифатических альдегидов первоначальный биполярный ион ацилируется как непосредственно, так и после присоединения второй молекулы альдегида. Когда используется бензальдегид, вторая молекула альдегида не вовлекается в реакцию. В случае монои трихлоруксусных ангидридов обнаруживаются два общих маршрута: одновременное участие во взаимодействии всех трех реагентов и реакция фосфита с ангидридом по.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Birum G.H. Phosphite-phosphonates. Пат. 3 014 951 США. Цит. из РЖХим, 9Н40П, 1963.
  2. Birum G.H. Nitrogenous organic compounds of phosphorus. Пат. 3 014 910 США. Цит. из РЖХим, 9Н 36П, 1963.
  3. Birum G.H., Dever J.L. Organic phosphorus compounds. Пат. 3 029 271 США. Цит. из РЖХим, 15Н 56П, 1963.
  4. Birum G.H. Triphosphinyl phosphites. Пат. 3 014 945 США. Цит. из РЖХим, 9Н40П, 1963.
  5. Birum G.H. Polyphosphorus esters and method of preparing same. Пат. 3 014 954 США. Цит. из РЖХим, 13Н 81П, 1963.
  6. Birum G.H. Process of preparing organic phosphorus compounds. Пат. 3 014 944 США. Цит. из РЖХим, ЮН 125П, 1963.
  7. А.Н., Коновалова И. В., Ишмаева Э. А. Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1973. — 488с.
  8. М.Б., Захаров В. М., Хайруллин Р. А. Взаимодействие треххлористого фосфора с альдегидами в присутствии триалкилфосфитов. // ЖОХ. 1984. — Т.54, № 12. — С.2783−2784.
  9. М.Б., Захаров В. М., Хайруллин Р. А. Реакция а-кетофосфонатов с треххлористым фосфором и триалкилфосфитами. // ЖОХ. 1984. — Т.54, № 7. — С.1671−1672.
  10. М.Б., Захаров В. М., Хайруллин Р. А. и др. Синтез спиро4,5.-1-метокси-1-оксо-3-х-1,3,2,4-диоксафосфадеканов. // ЖОХ. 1986. -Т.56, № 4. — С.958−959.
  11. М.Б., Шергина И. И., Хайруллин Р. А. и др. Реакции ацеталей, содержащих карбонильную группу в спиртовом106фрагменте, с пирокатехинхлорфосфитом в присутствии триалкилфосфитов. // ЖОХ. 1984. — Т.54, № 2. — С.459.
  12. М.Б., Щелкунова М. А., Хайруллин Р. А. и др. Взаимодействие пирокатехинхлорфосфита с кетоацеталями в присутствии триалкилфосфитов. // ЖОХ. 1983. — Т.53, № 12. -С.2788−2789.
  13. М.Б., Льюис Э. С., Кук A.M., Хайруллин Р. А., Харламова А. Г. Новые данные о реакциях соединений трехкоординированного фосфора с производными пировиноградной кислоты. // ЖОХ. -1992. Т.62, № 11.- С.2548−2549.
  14. М.Б., Харламова А. Г., Хайруллин Р. А., Николаева В. Г. Новые типы фосфорсодержащих ацеталей. // ЖОХ. 1993. — Т.63, № 3. — С.708.
  15. М.Б., Хайруллин Р. А., Харламова А. Г., Останина Л. П., Савельева Э. И. Взаимодействие 2,2-диэтокси-З-бутанона с монохлоридами Р(Ш) в присутствии триалкилфосфитов. // ЖОХ. -1992. Т.62, № 2. — С.476−477.
  16. Birum G.H., Dever J.L. Oxophosphates, phosphonates and phosphinates. Пат. 3 014 949 США. Цит. из РЖХим, 9Н 82П, 1963.
  17. Griffiths D.V., Jamali H.A.R., Tebby J.C. Reactions of Phosphites with Oxygen of a-Ketophosphonates. // Phosphorus and Sulphur. 1981. -V.l 1. — P.95−99.
  18. Grifflts D.V., Jamali H.A.R., Tebby J.C. The reactions of Phosphites with Aroylphophonates. Nucleophilic addition to C=0 groups. // Phosphorus and Sulphur. 1985. — Y.25. — P. 173−175.
  19. Birum G.H., Dever J.L. Organic compounds of boron, nitrogen and phosphorus. Пат. 3 018 303 США. Цит. из РЖХим, 5Н 124П, 1963.
  20. Birum G.H., Richardson G.A. Silicon-phosphorus compounds. Пат. 3 113 139 США. Цит. из РЖХим, 5П 227П, 1966.107
  21. Richardson G.A., Birum G.H. Organic germanium-phosphorus compounds. Пат. 3 190 892 США. Цит. из РЖХим, 21Н 567П, 1966.
  22. Birum G.H., Dever J.L. Organic compounds of boron and phosphorus. Пат. 3 014 952 США. Цит. из РЖХим, 9Н 390П, 1964.
  23. Birum G.H., Richardson G.A. Organic antimony-phosphorus compounds. Пат. 3 081 327 США. Цит. из РЖХим, 9Н 71П, 1965.
  24. Kirby A. J., Worren S.G. The Organic Chemistry of Phosphorus. N.Y.: Elsevier Publishing Company, 1967. — 405p.
  25. Chopard P.A., Clark V.M., Hudson R.F., Kirby A.J. The mechanism of the reaction between trialkyl phosphites and a-halogenated ketones. // Tetrahedron. 1965. — V.21, № 8. — P. 1961−1970.
  26. Yamomoto Hiroaki et al. Polyhydroxy compounds containing phosphorus. // Chemical Abstracts. 1969. — V.71, № 3. — P.345.
  27. P.I., Christensen B.G., Wendler N.L. (1,2-Epoxypropyl)phosphonic acids, esters and salts. // Chemical Abstracts. -1970. V.72, № 19.-P.402.
  28. B.C., Семенова H.A. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами. XVIII. Фениловые эфиры а-оксиалкилфосфиновых кислот. // ЖОХ. 1958. — Т.28, № 11. — С.3056−3058.
  29. А.В., Тырышкин Н. И. Взаимодействие триалкилфосфитов с кетонами в присутствии протонодонорных реагентов. I. Реакция триметилфосфита с флуореноном в присутствии уксусной кислоты. // ЖОХ. 1993. — Т.63, № 1. — С. 106 110.
  30. А.В., Тырышкин Н. И. Взаимодействие триалкилфосфитов с циклопентадиенонами в присутствии протонодонорных реагентов. II. Реакция триметилфосфита сдифенилацециклоном в присутствии метилового спирта. // ЖОХ. -1993. Т.63, № 5. — С.1066−1069.
  31. А.Е., Алимов П. И. О продуктах конденсации эфиров пирофосфористой кислоты с альдегидами. // Изв. АН СССР ОХН. -1951. Т.95, № 5. — С.530−535.
  32. П.И., Чепланова И. В. Ацильные производные эфиров а-оксиалкилфосфиновых кислот. // Изв. АН СССР ОХН. 1956. — № 8. — С.939−942.
  33. JI.B., Сабирова P.A., Крепышева Н. Е. Производные фосфористой кислоты. VII. Реакции смешанных ангидридов карбоновых и диалкилфосфористых кислот. // ЖОХ. 1969. — Т.39, № 9. — С.1943−1948.
  34. А.Н., Газизов Т. Х., Самитов Ю. Ю., Зыкова Т. В. Реакции диалкилацетилфосфитов с хлоралем. // Докл. АН СССР. 1966. -Т.166, № 3. — С.615−618.
  35. А.Н., Газизов Т. Х., Самитов Ю. Ю., Зыкова Т. В. Реакция ангидридов диалкилфосфористой и уксусной кислот с моно- и дихлоруксусными альдегидами. // ЖОХ. 1967. — Т.37, № 3. — С.706−710.
  36. Pudovik A.N., Konovalova I.V., Batiyeva E.S., Gasisov T.Kh. Reactions of derivatives of Phosphorus Acids with Carbonyl Compounds activated109by Electronegative Groups. // Phosphorus and Sulphur. 1976. — V. l, № 2. — P.351−369.
  37. K.B., Никоненко B.A. Синтез некоторых эфиров а-ацетокси-РД|3-трихлорэтилфосфиновой кислоты. // Изв. АН СССР ОХН, — 1962.-№ 10.-С. 1882−1884.
  38. Л.В., Сабирова Р. А., Крепышева И. Е. Способ получения производных а-ацилоксиалкилфосфиновых кислот. А.с. 188 970 СССР, МКИ С 07 F 26/01. Б.И. 1966. — № 23.
  39. Л.А., Алимов П. И. О реакции хлораля с некоторыми фосфорорганическими соединениями. // Изв. АН СССР Сер. хим. -1966.-№ 12.- С.2135−2139.
  40. З.С., Машошина С. Н., Сапожникова Т. А. и др. Реакции триметилсилилдиэтилфосфита с карбонильными соединениями. // ЖОХ.-1971.-Т.41,№ 12. С.2622−2628.
  41. З.С., Луценко И. Ф. Реакция триалкилсилилдиал-килфосфитов с непредельными соединениями. // ЖОХ. 1970. -Т.40, № 9. — С.2129.
  42. З.С., Машошина С. Н., Луценко И. Ф. Элементо-замещенные (IV группы) фосфиты и их реакции с соединениями, содержащими активированные кратные связи. // ЖОХ. 1975. -Т.45, № 7. — С.1486−1494.
  43. Lutsenko I.F. A New Approaches to the synthesis of Organophosphorus Compounds. // Phosphorus and Sulphur. 1976. — V. l, № 1. -P.99−107.
  44. Л.В., Крепышева H.E., Сабирова P.A., Романова Г. Н. Производные фосфористой кислоты. VIII. Реакция диалкилтриалкилсилилфосфитов с альдегидами и кетонами. // ЖОХ. 1971. — Т.41, № 11.- С.2449−2452.
  45. Т.Х., Пашинкин А. П., Кибардин A.M., Гольдфарб Э. И., Аношина Н. П. О реакции диалкилацилфосфитов с диацетилом. В110кн.: Некоторые проблемы органической и физической химии. Казань, 1972. С. 17−20.
  46. А.Н., Газизов Т. Х., Пашинкин А. П., Кибардин A.M. Реакция диалкилацилфосфитов с диацетилом. // Всесоюзная конференция по химии и применению фосфорорганических соединений, 5-я: Тез. докл. -М.: Наука, 1972. С. 177.
  47. Т.Х., Кибардин A.M., Пашинкин А. П., Пудовик А. Н. О реакции диалкилацилфосфитов с диацетилом. // ЖОХ. 1973. — Т.43, № 12. — С.2626−2631.
  48. Т.Х., Кибардин A.M., Мусина A.A., Зинин В. Н., Пудовик А. Н. О реакции 0,0-диэтил-0-ацетилфосфита с метилглиоксалем. // Докл. АН СССР. 1977. — Т.235, № 3. — С.585−588.
  49. JI.K., Усманова JI.H., Газизов Т. Х. О реакциях эфиров, тио- и амидоэфиров кислот Р(Ш) с галогенацилами. // ЖОХ. 1992. — Т.62, № 2. — С.333−338.
  50. И.В., Миронов В. Ф., Офицеров E.H., Пудовик А. Н. Синтез циклических трифторацилфосфитов. // ЖОХ. 1983. — Т.53, № 2. — С.470−471.
  51. И.В., Офицеров E.H., Миронов В. Ф., Пудовик А. Н. Сохранение валентности атома фосфора в продукте реакции хлораля с пирокатехинтрифторацилфосфитом. // Изв АН СССР Сер. хим. -1983. -№>1.-С.236.
  52. E.H. Конкуренция процессов замещения и присоединения в реакциях производных трехвалентного фосфора. // Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора хим. наук: 02.00.08. Казань: КГУ, 1992. — 42с.
  53. P.A. Синтез и реакции салициловых производных фосфористой кислоты с электрофильными реагентами. //
  54. Автореферат диссертации на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.08. Казань: КГУ, 1992. — 20 с.
  55. Г. А. Салициловые производные фосфористой кислоты в реакциях с соединениями, содержащими С=0 и C=N кратные связи. // Диссертация на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.08. Казань: КГУ, 1996. — 161с.
  56. В.Ф., Бурнаева Л. М., Хлопушина Г. А. и др. Трифторацетон в реакциях с салицил фосфитами. Синтез 2-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)-2,5-диоксо-3-метил-3-трифторметил-6,7-бензо1,4,2-диоксафосфепана. // ЖОХ. 1996. — Т.66, № 6. — С. 1041.
  57. В.Ф., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А. и др. Синтез и пространственная структура 2-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)-2,5-диоксо-3-метил-3-трифторметил-6,7-бензо-1,4,2-диоксафосфепина. // ЖОХ. 1998. — Т.68, № 4. — С.597−602.
  58. .А., Дианова Э. Н., Виноградова B.C., Шамсутдинова А. К. О реакции три-(а-цианизопропил)фосфита, этил-ди-трет.-((3,Р, Р-трихлорбутил)фосфита и три-(Р, Р,(3-трихлорэтил)фосфита с хлоралем. // Докл. АН СССР. 1965. — Т. 160, № 1. — С.99−102.
  59. И.В. Фторалкильные производные трехвалентного фосфора в реакциях с карбонильными соединениями. // Автореферат диссертации на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.08. -Казань: КГУ, 1993.- 16с.
  60. И.В., Миронов В. Ф., Бурнаева Л. А. Реакции фторалкильных производных трехвалентного фосфора сэлектрофильными реагентами. // ЖОХ. 1993. — Т.63, № 11. -С.2509−2536.
  61. И.В., Бурнаева Л. А., Логинова И. В., Пудовик А. Н. Реакции эфиров и изоцианатов 2,2,2-трифторэтилфосфористой кислоты с карбонильными соединениями. // ЖОХ. 1991. — Т.61, № 11.- С.2476−2481.
  62. И.В., Бурнаева Л. А., Сабирова Л. И., Пудовик А. Н. Реакции изоцианатов алкиленфосфористых кислот с карбонильными соединениями. // ЖОХ. 1991. — Т.61, № 11. — С.2465−2470.
  63. Pudovik A.N., Konovalova I.V., Burnaeva L.A. Reactions of Isocyanato-and Substituted Methyleneamino-Phosphine Derivatives with Compounds Containing Multiple Bonds. // Synthesis. 1986. — № 10. — P.793−804.
  64. Perkow W., Ullerich К., Meyer Fr. New Phosphoric acid ester with miotic activity. // Naturwissenschaften. 1952. — Jr.39. — S.353.
  65. Allen I.F., Jonson O.H. The Synthesis of Monovinyl Esters of Phosphorus (V) Acids. // J. Amer. Chem. Soc. 1955. — V.77, № 10. — P.2871−2878.
  66. A.H., Аверьянова В. П. Аномальная реакция а-галоидкетонов с эфирами фосфористых кислот. // ЖОХ. 1956. -Т.26, № 5. — С.1426−1431.
  67. Н.И., Зверева М. А. Производные ß-,ß--дихлорвинилового эфира этилфосфиновой кислоты. // Изв. АН СССР ОХН. 1959. — № 2. — С.358−360.
  68. И.П., Грапов А. Ф., Ломакин В. И. Реакции эфиров фосфористой и фосфинистой кислот с а-галогенкарбонильными соединениями. В сб.: Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1996. — Т. 19. — 376с.
  69. А.Н. Об аномальной реакции а-галоидкетонов с эфирами фосфористой кислоты. // Докл. АН СССР. 1955. — Т. 105, № 4. -С.735−737.
  70. А.Н., Лебедева Н. М. О реакции хлор- и бромацетона с триэтилфосфитом. // Докл. АН СССР. 1955. — Т. 101, № 5. — С.889−892.
  71. А.Н. Об аномальной реакции а-галоидкетонов с полными эфирами фосфористой кислоты. // Химия и применение фосфорорганических соединений: Труды первой конф. М.: Наука, 1957. — С.248−261.
  72. А.Н., Биктимирова Л. Г. Аномальная реакция а-галоидкетонов с эфирами фосфористой кислоты. V. Реакции галоидпроизводных метилэтилкетона и ацетофенона с триэтилфосфитом. //ЖОХ. 1957. -Т.27, № 6. — С. 1708−1712.114
  73. Kharasch M., Bengelsdorf I. The reaction of Triethyl Phosphite with a-Ttichloromethyl Carbonyl Compounds. // J. Org. Chem. 1955. — V.20, № 10. — P.1356−1362.
  74. Cramer F., Gartner K.G. Darstellung von Enolphosphaten und Acylphosphaten. // Chem. Berichte. 1958. — B.91, № 4/6. — S.704−712.
  75. А.Н., Газизов Т. Х. Реакции фосфитов и диалкилацетилфосфитов с хлорангидридами моно-, ди- и трихлоруксусных кислот. // ЖОХ. 1969. — Т.39, № 10. — С.2225−2231.
  76. А.П., Газизов Т. Х., Пудовик А. Н. Некоторые реакции смешанных ангидридов карбоновых и диалкилфосфористых кислот. // ЖОХ. 1970. — Т.40, № 7. — С. 1481−1485.
  77. Т.Х., Пашинкин А. П. Некоторые реакции смешанных ангидридов диалкилфосфористых и карбоновых кислот с электрофильными реагентами. // Материалы научной конференции. Казань: ИОФХ им. А. Е. Арбузова КФАН СССР, 1969. — С.4−6.
  78. A.B., Коломиец А. Ф., Комаров В. А. и др. Некоторые реакции трис(а, а, ю-тригидроперфторалкил)фосфитов. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1979. — № 1. — С.163−169.
  79. И.В., Офицеров E.H., Синяшина Т. Н., Миронов В. Ф., Пудовик А. Н. Пентаалкоксифосфораны в реакциях алкилен(1,1,3-тригидроперфторпропил)фосфитов с хлоралем и бромалем. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1987. — № 5. — С. 1164−1167.115
  80. И.В., Бурнаева J1.A., Хуснутдинова Э. К., Пудовик А. Н. Реакции производных бис (1,1,3 -тригидроперфторпропил)фос-фористой кислоты с карбонильными соединениями. // ЖОХ. 1986. -Т.56, № 6.-С. 1245−1249.
  81. Arbuzow В.A. Michaelis-Arbuzow- and Perkow Reactionen. // Pure and Appl. Chem. 1964. — V.9, № 2. — P.307−335.
  82. B.A., Пудовик А. Н. Некоторые новые виды перегруппировки Арбузова. // Усп. Химии. 1959. — Т.28, № 1.-С.96−116.
  83. А.Н., Газизов Т. Х. Реакция Арбузова и ее развитие в работах Казанской школы химиков. // Изв. АН СССР Сер. хим. -1977. № 9. — С.1945−1964.
  84. Ramirez F. Condensation of Carbonyl Compounds with Phosphite Esters. // Pure and Appl. Chem. 1964. — V.9, № 2. — P.337−369.
  85. P. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений. М.: Мир, 1967. — 361с.
  86. А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир, 1971. -403с.
  87. Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. -М.: Химия, 1972.-752с.
  88. Т.Х., Сударев Ю. И., Гольдфарб Э. И., Пудовик А. Н. О механизме реакции триэтилфосфита с хлоралем. // ЖОХ. 1976. -Т.46, № 4. — С.924−925.
  89. А.Н., Газизов Т. Х., Коваленко В. И., Пашинкин А. П., Сударев Ю. И. О механизме реакции триалкилфосфитов с хлоралем. // Докл. АН СССР. 1976. — Т.228, № 5. — С.1115−1118.
  90. Т.Х., Пындык A.M., Сударев Ю. И., Подобедов В. Б., Коваленко В. И., Пудовик А. Н. Механизм реакции триалкилфосфитов с а-галоидкарбонильными соединениями. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1978.-№ 11. — С.2595−2599.
  91. Ramirez F. Synthesis and Dynamys Stereochemistry of 4-Membered Cyclic Oxyphosphoranes. // Bull. Soc. Chem. France. 1970. — № 10. -P.3491−3519.
  92. Ramirez F., Desai N.B., Ramanathan N. A New Carbon-Carbon condensation via cyclic Oxyphosphoranes. Tartaric Acids from a-ketoesters. // Tetrahedron Lett. 1963. — № 5. — P.323−328.
  93. A.H., Коновалова И. В. О реакциях полных эфиров кислот трехвалентного фосфора с эфирами пировиноградной кислоты. // ЖОХ. 1965. — Т.35, № 9. — С.1591−1595.
  94. А.Н., Гурьянова И. В., Перевезенцева С. П., Зыкова Т. В. Реакции эфиров, смешанных ангидридов и эфироамидов фосфористой кислоты с эфирами мезоксалевой кислоты. // ЖОХ. -1967. -Т.37, № 6. С.1317−1323.
  95. А.Н., Гурьянова И. В., Перевезенцева С. П. Взаимодействие триалкилфосфитов с эфирами глиоксиловой и мезоксалевой кислот. // ЖОХ. 1969. — Т.39, № 7. — С. 1532−1536.117
  96. В.Ф., Бурнаева JI.A., Крохалев В. М. и др. О реакции 2-алкокси-4Н-1,3,2-бензодиоксафосфорин-4-онов с метиловым эфиром трифторпировиноградной кислоты. // ЖОХ. 1992. — Т.62, № 6. -С.1425−1426.
  97. Ramirez F., Smith C.P. The Reaction of Triaminophosphines with Perfluoroketones. // Tetrahedron Lett. 1966. — № 30. — P.3651−3656.
  98. Н.П., Чебурков Ю. А., Кнунянц И. П. Пинакон из гексафторацетона. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1964. — № 8. -С.1526−1528.
  99. А.Н., Гурьянова И. В., Перевезенцева С. П. Взаимодействие триалкилфосфитов с бензоилфосфиновыми эфирами. // ЖОХ. -1967. Т.37, № 5. — С.1090−1094.
  100. А.Н., Коновалова И. В. О реакциях фосфитов с эфирами а-кетокарбоновых и а-кетофосфиновых кислот. // ЖОХ. 1963. — Т. ЗЗ, № 9. — С.3100−3105.
  101. В.Ф., Бурнаева Л. М., Коновалова И. В. и др. Синтез и реакции 2−1-ментилокси- 4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфоринана с бромом и гексафторацетоном. // ЖОХ. 1995. — Т.65, № 12. -С.1986−1990.
  102. И.В., Бурнаева Л. М., Миронов В. Ф., Хлопушина Г. А., Пудовик А. Н. О взаимодействии 4-оксо-4Н-1,3,2-бензодиок-сафосфорин-2-илизоцианата с карбонильными соединениями. // ЖОХ. 1994. — Т.64, № 1.-С.63−68.
  103. В.А. О некоторых новых видах перегруппировки Арбузова. // Докл. АН СССР. 1958. — Т. 121, № 3. — С.466−469.
  104. В.А., Орехова В. М. Присоединение полных эфиров фосфористой и фосфинистой кислот к сопряженным системам. IX. Присоединение триалкилфосфитов к а-дикетонам. // ЖОХ. 1960. -Т.30, № 4. — С.1208−1218.
  105. В.А., Кириллова K.M., Шагидуллин P.P. К вопросу о строении продуктов присоединения триалкилфосфитов к а-дикетонам. // ЖОХ. 1962. — Т.32, № 2. — С.649−650.
  106. В.А., Воскобойникова Т. Н., Кириллова K.M. Некоторые новые виды перегруппировки Арбузова. XV. Присоединение триалкилфосфитов и диэтилфосфористой кислоты к 1,2-циклогександиону. // ЖОХ. 1962. — Т.32, № 7. — С.2333−2338.119
  107. В.А., Абрамов B.C., Орехова В. М. Перегруппировка эфиров а-оксиалкилфосфиновых кислот в изомерные фосфаты. // Докл. АН СССР. 1959. — Т.128, № 6. — С.1198−1200.
  108. К.М., Кухтин В. А. Новые виды перегруппировки Арбузова. XVIII. Присоединение триалкилфосфитов к метилфенилглиоксалю. // ЖОХ. 1965. — Т.35, № 3. — С.544−546.
  109. Ramirez F., Patwardhan A.V., Smith C.P. Pentaoxyphosphoranes from the Reaction of Trialkyl Phosphites with a-Ketoaldehydes and with
  110. Vicinal Triketones. Condensations of a-Ketoaldehydes with a-Diketones.0 1 1
  111. P and H Nuclear Magnetic Resonance Spectra. // J. Org. Chem. 1965. — V.30, № 8. — P.2575−2582.
  112. Ramirez F., Bhatia S.B., Patwardhan A.V., Chen E.N., Smith C.P. Reaction of Trialkyl Phosphites with Polycyclic p- and o-Quinones, Antraquinone, the Pyrenequinones, and the Naphtoquinones. // J. Org. Chem. 1965.- V.33,№ 1.-P.20−24.
  113. Ramirez F., Marecek J., Ugi I., Marquarding D. Cagel Polycyclic Oxyphosphoranes Derived from Hexafluorobiacetyl. // Phophorus. -1973. V.3, № 3. — P.91−94.
  114. B.A., Кириллова K.M. Термическое разложение продуктов присоединения триалкилфосфитов к диацетилу. // Докл. АН СССР. -1961. Т. 140, № 4. — С.835−836.
  115. G.H., Dever J.L. Охо phosphates, phosphonates and phosphinates. //Chemical abstracts. 1962. — V.56, № 11. — P.410.
  116. И.В., Пудовик A.H. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с карбонилсодержащими соединениями. // Усп. химии. 1972. — Т.41, № 5. — С.799−827.
  117. А.Н., Гурьянова И. В., Перевезенцева С. П., Зыкова Т. В. Реакции смешанных ангидридов фосфористой и карбоновых кислот с эфирами глиоксалевой и пировиноградной кислот. // ЖОХ. 1969. — Т.39, № 11.-С.2421−2424.
  118. Griffiths D.V., Harris J.E., Krarim K. Studies of the Reactions of 2-Substituted Dimethyl Benzoylphosphonates with Trialkylphosphites. // XI International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. Abstracts. Kazan, 1996. — P.84.
  119. Ramirez F., Patwardhan A.V., Heller S.R. The Reaction of Trialkylл i i
  120. Phosphites with Aliphatic Aldehydes. P and H Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Tetraoxyalkyl Phosphoranes. // J. Amer. Chem. Soc. 1964. — V.86, № 3. — P.514−516.
  121. Denney D.B., Wagner Jr.F.A. Reaction of Triphenyl Phosphite and Chloral. // Phosphorus. 1973. — V.2, № 5/6. — P.281−285.
  122. И.В., Офицеров E.H., Миронов В. Ф., Пудовик A.H. Реакция Перкова в ряду смешанных бис(1,1,3121тригидроперфторпропил)алкилфосфитов. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1983. — № 6. — С.1432−1434.
  123. A.M., Газизов Т. Х., Грязнов П. И., Пудовик А. Н. О реакции этилэтиленфосфита с 1,1,1-трифторацетоном. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1979. — № 6. — С.1391−1392.
  124. A.M., Газизов Т. Х., Ефремов Ю. Я., Зинин В. Н., Мусин Р. З., Пудовик А. Н. Реакция триалкилфосфитов с 1,1,1-трифторацетоном. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1980. — № 4. — С.910−914.
  125. В.Н., Кнунянц И. А., Быховская Э. Г. Фторсодержащие диоксафосфоланы. I. Взаимодействие хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с гексафторацетоном. // ЖВХО им. Д. М. Менделеева. 1973.-Т. 18, № 1. -С.112−114.
  126. Gibson J.А., Roschenthaler G.V., Sanerbrey К., Schmutzler R. Uber line l, 3,4,A, 5-Dioxaphospholan — 1,2, A, 5-Oxa-Phosphetan-Umlagerung. // Chem. Berichte. 1977. — B. l 10, № 9. — S.3214−3216.
  127. В.А., Якубович А. Я. К вопросу о реакции альдегидов с триалкилфосфитами. // ЖОХ. 1960. — Т.30, № 12. — С.3979−3987.
  128. А.Г. Взаимодействие хлоридов Р(Ш) с карбонильными соединениями в присутствии эфиров кислот Р (Ш) в качестве третьего реагента. // Диссертация на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.08. Казань: КХТИ, 1993. — 143с.
  129. Т.Х. Смешанные эфиры и ангидриды кислот Р(Ш). Свойства и применение в фосфорорганическом синтезе. // Диссертация насоискание ученой степени доктора хим. наук: 02.00.08. Казань: КГУ, 1985.-436с.
  130. М.Б. Реакции хлоридов Р(Ш) с 0,0-гемдизамещенными органическими соединениями. // Диссертация на соискание ученой степени доктора хим. наук: 02.00.08. Казань: КГУ, 1985. — 472с.
  131. А.Е. Избранные труды по химии фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1976. — 559с.
  132. М.И., Российская П. А. Эфиры а-кетофосфиновых кислот. // Изв. АН СССР ОХН 1945. — № 4. — С.364−374.
  133. Ю.А., Узлова JI.A., Глебова З. И. Эфиры а-кетофосфоновых кислот синтез, строение, превращения. // Усп. химии. — 1980. -Т.49, № 9. — С.1730−1750.
  134. Г. Х., Кухтин В. А. О реакции взаимодействия уксусного ангидрида с триалкилфосфитами. // Докл. АН СССР. 1955. — Т. 102, № 2. — С.283−285.
  135. Г. Х., Кухтин В. А. О действии ангидридов органических кислот на триалкилфосфиты и диалкилфосфористый натрий. // ЖОХ. 1957. — Т.27, № 4. — С.949−953.
  136. М.Б., Хайруллин P.A. Реакции хлоридов трехвалентного фосфора с кислородсодержащими органическими реагентами. -Итоги науки и техники. Серия Органическая химия, Т. 15. М.: ВИНИТИ, 1990.-96с.
  137. Д.М., Гололобов Ю. Г. Новый метод синтеза фосфорилированных формалей. // ЖОХ. 1981. — Т.51, № 6. -С.1432−1433.
  138. .Е. Взаимодействие производных трехвалентного фосфора с электрофильными реагентами, не содержащими галоида. // Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора хим. наук: 02.00.08. Казань: КГУ, 1970. — 49с.123
  139. М.Б., Султанова Д. Б., Москва В. В. Взаимодействие диэтилхлорфосфита с ацилалями карбоновых кислот. // ЖОХ. -1971. Т.41, № 4. — С.932−933.
  140. Berlin K.D., Hellwege D.M., Nagabhushanam M. Dialkyl Esters of Acylphosphonic Acids. // J. Org. Chem. 1965. — V.30, № 4. p.1265−1267.31
  141. Э.В., Васянина JI.K. Спектроскопия ЯМР P. Методическая разработка для студентов, аспирантов и слушателей ФПК педагогических вузов химических специальностей. М.: МГПИ, 1986. — 148с.
  142. Н.А., Шостаковский М. Ф. К превращениям простых виниловых эфиров. III. Взаимодействие простых виниловых эфиров и органических кислот. // ЖОХ. 1948. — Т.18, № 11. — С. 1989.
  143. В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989. — 384с.
  144. М.Б. Синтез, строение и свойства а-кетофосфонатов. // Диссертация на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.08. Казань: КХТИ, 1968. — 211с.
  145. А.Н., Коновалова И. В. О взаимодействии хлорангидридов и ангидридов карбоновых кислот с диэтилфосфористым натрием. // ЖОХ, — 1963.-Т.33,№ 1. С.98−102.
  146. Higgins К.М., Murray А.М. The Reaction of Trialkyl phosphites with Benzoic Anhydride. // Phosphorus and Sulphur. 1983. — V.18. — P.408.
  147. И.В., Гареев P.Д., Бурнаева Л.A., Михайлова Н. В., Новикова Н. К., Пудовик А. Н. О строении эфиров замешенных а-кетофосфоновых кислот и их реакции с изоцианатами фосфористой кислоты. // ЖОХ. 1978. — Т.48, № 8. — С.1700−1704.
  148. Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. М.: МГК, 1971.-352с.124
  149. B.B. Синтез и некоторые свойства фосфорилированных ацеталей и альдегидов. // Диссертация на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.08. Казань: КХТИ, 1964. — 149с.
  150. А., Форд. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 541с.
  151. Свойства органических соединений. Справочник. / под ред. Потехина A.A. Л.: Химия, 1984. — 518с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!