Окисление органических сульфидов пероксидом водорода в присутствии ванадиевых пероксокомплексов
Диссертация
Проведен синтез тридентатных лигандов, представляющих собой оптически активные основания Шиффа. Впервые с полученными лигандами синтезированы оптически активные оксокомплексы ванадия. Доказательство их структуры и строение проведено методами ИК-, КР-, ЯМР-Н1, -V51 спектроскопии. Впервые методом рентгеноструктурного анализа изучена кристаллическая структура хирального комплекса оксованадата… Читать ещё >
Список литературы
- Vilter</span> Н. /// Phytochemistry, 1984. V.23. P.1387−1390.
- Kitajima N., Akita M., Moro-Oka Y. // Organic Peroxide / W. Ando (Ed.). Wiley Chichester. 1992. P. 559.
- Conte V., Di Furia F., Modena G. // Organic Peroxide / W. Ando (Ed.). Wiley Chichester. 1992. P. 559.
- Patai S. // The Chemistry of Peroxide / Wiley Interscience. Chichester. 1983.
- Sheldon R.A., Kochi J.K. // Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds / Academic Press. New York. 1981
- Conte V., Di Furia F., Moro S. // The versatile chemistry of peroxo complexes of vanadium, molybdenum and tungsten as oxidants of organic compounds./ J. Phys. Org. Chem.1996. V.9. P.329−336.
- Butler A., Clague J.M., Meister G.E. // / Chem. Rev. 1994, V.94, p.625−638.
- Bortolini O., Di Furia F., Scrimin P., Modena G. // Metal catalysis in oxidation by peroxides: Further insight on the mechanism of vanadium (V) catalyzed oxidation of sulfides and alkenes by hydrogen peroxide / J. Mol.Catal. 1980. V. 7. P. 59−74.
- Вольнов И. И. «Пероксокомплексы хрома, молибдена, вольфрама» М.: Наука. 1989. С. 174.
- Conte V., Di Furia F., Moro S. // 51-NMR investigation on the formation of peroxo vanadium complexes in aqueous solution: some novel observation / J. Mol. Catal. 1994. V. 94. P. 323−333.
- Plass W. // Oxovanadium(IV) and -(V) Complexes with Aminoalcohol Ligands: Synthesis, Structure, Electrochemical, and Magnetic Properties/ Eur. J. Inorg. Chem. 1998. P. 799−805.
- Saponja J.A., Vogel H.J. // Metal-Ion Binding Properties of the Transferrins: A Vanadium-51 NMR Study / J. Inorg. Biochem. 1996. V. 62. P. 253−270.
- Bonchio M., Conte V., Di Furia F., Modena G., Moro S. // Correlation between One-Electron Reduction and Oxygen-Oxygen Bond Strength in d° Transition Metal Peroxo Complexes / J. Inorg. Chem. 1993. V. 32. P. 57 975 799.
- Cundari T.R., Sisterhen L.L., Stylianopoulos C. // Molecular Modeling of Vanadium Peroxides / Inorg. Chem. 1997. V. 36. P. 4029−4034.
- Schwendt P., Petrovic P. // Oxo -peroxo complexe des Vanadium (V). / Ztschr. anorg. und allgem. Chem. 1980. Bd. 466. P. 232−236.
- Schwendt P., Pisarcik М. // Vibrational spectra of ammonium ammine-oxo-diperoxovanadate / Czec. Chem. Commun. 1982. V. 47. P. 1549−1555.
- M. Andersson, V. Conte, F. Di Furia, S. Moro // Vanadium Bromoperoxidases Mimicking Systems: Bromohydrins Formation as Evidence of the Occurrence of a Hypobromite-Like Vanadium Complex./ Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 2675−2678.
- Mimoun H., Weiss R. // Vanadium (V) peroxo complexes. New versatile biomimetic reagents for epoxidation of olefins and hydroxylation of alkanes and aromatic hydrocarbons. / J. Am. Chem. Soc. l983.V.105.P.3101−3110.
- Пат. 97 551 (Европа). // Utilisation de complexes peroxydiques du vanadium, du niobium et du tantale comme reactifs et comme catalysateurs d’epoxidation des olefines et d" hydroxylation des hydrocarbures / H. Mimoun. CI 07 F 9/00- Опубл. 1983.
- Choudary B.M., Reddy P.N. // / J. Mol. Catal. 1995. V. 103. P. 1.
- Bonchio M., F. Conte V., Di Furia, Modena G., Moro S. // Mechanism of Arene Hydroxylation by Vanadium Picolinato Peroxo Complexes / J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 6262−6267.
- Bonchio M., Conte V., Di Furia F., Modena G.// Metal catalysis in oxidation by peroxides. Part27/ J. Org. Chem. 1989. V.54. P.4368−4371. J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 4368−4371.
- Mimoun H., Mignard M., Brechot P., Saussine L. // Selective Epoxidation of defines by OxoA^-(2-oxidophenyl)salicylidenaminato.vanadium (V) Alkylperoxides. On the Mechanism of the Halcon Epoxidation Process / J. Am. Chem. Soc. l986.V.108.P.3711−3718.
- Шулышн Г. Б., Аттанасио Д. Субер JI. // Окисление алканов до алкилпероксидов в CH3CN / Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1993. N. 1. С. 6468.
- Nizova G., Suss-Fink G., ShuFpin В. // Efficient Oxygenation of Methane and Other Lower Alkanes in Acetonitrile / Tetrahedron 1997. V. 53. N. 10. P. 3603−3613.
- Bortolini O., Conte V., Di Furia F., Modena G. // Vanadium and molybdenum catalyzed oxidations of alcohols by hydrogen peroxide / Nouv. J. Chim. 1985. V. 9. N. 3. P. 147−150.
- Bonchio M., Bortolini O., Conte V., Primon S. // Aerobic oxidation of isopropanol catalysed by peroxovanadium complexes: mechanistic insights/ J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. P. 763−765.
- Conte V., Di Furia F., Modena G. // One-electron oxidation of 2-propanol by vanadium and molybdenum peroxo complexes / J. Org. Chem. 1988. V.53. N. 8. P. 1665−1669,
- Rocek J., Aylward D.E. // One-electron vs. two-electron oxidations. Vanadium (V) oxidation of cyclobutanols / J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. N. 19. P. 5452−5456.
- Анисимов A.B., Тараканова A.B., Аль-Хаддад Тханаа // Окислительные системы в превращениях тиолов в дисульфиды / Нефтехимия 1999. Т. 39. N. 3. С. 163−181.
- Аль-Хаддад Тханаа, Тараканова А. В., Борисенкова С. А., Анисимов А. В ///Нефтехимия 1996. Т. 36. N. 2. С. 181.
- Жирухина С.А., Аль-Хаддад Тханаа, Тараканова А.В. // / Нефтехимия 1999. Т. 39. N. 2. С. 124.
- Аль-Хаддад Тханаа, Тараканова А. В., Анисимов А. В. // / Вестник МГУ. Сер. 2. Химия. 1996. Т. 37. Вып. 6. С. 537.
- Леснугин А.З., Анисимов А. В., Тараканова А. В. // Окисление тиолов пероксидом водорода в условиях межфазного катализа / Нефтехимия. 2000. Т. 40. С. 464−466.
- Raghavan S., Rajender A., Suju С.J., Mohd A.R. // Catalytic oxidation of thiols to disulfides with vanadyl acetylacetonate (VO (acac)2) / Synth. Commun. 2001. V. 31. N. 10. P. 1477−1480.
- Сигэру О. // Химия оганических соединений серы / Под редакцией Е. Н. Прилежаевой. М.: Химия. 1975.
- Stec Z., Zawadiak J., Skibinski A., Pastuch G. // Oxidation of Sulfides with H202 Catalyzed by Na2W04 under Phase-Transfer Conditions / Polish J. Chem. 1996. V. 70. P. 1121−1123.
- Fraile J.M., Garcia J.I., Lazaro В., Mayoral J. A // A mild, efficient and selective oxidation of sulfides to sulfoxides/ Chem. Commun. 1998. P. 18 071 808.
- Conte V., Di Furia F., Licini G. // Liquid Phase Oxidation Reactions by Peroxides in the Presence of Vanadium Complexes // Applied Catalysis A: General. 1997. V.157. P.335.
- Cutci R., Di Furia F., Testi R., Modena G. // / J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1974. P. 752.
- Bortolini O., Di Furia F., Modena G. // Metal catalysis in oxidation by peroxides/J. Mol. Catal. 1982. V. 16. N. 1. P. 61−68.
- Di Furia F., Modena G. // Evidence concerning peroxovanadate structures in solutions and their role in catalytic oxidation process/ J. Mol. Catal. 1982. V. 14. P. 219−229.
- Oxygen Complexes and Oxygen Activation by Transition Metals / Ed Martell A.E., Sawyer D.T. New York: Plenum Press, 1988. P. 131.
- Di Furia F., Modena G. // Metal catalysis in oxidation by peroxides. On the mechanism of catalyzed oxidation by hydrogen peroxide / Rec. trav. Chim. 1979, V. 98, P. 181−187.
- Получение и свойства органических соединений серы. / Под ред. Л. И. Беленького М. Наука. 1998. С. 134−144.
- Bhatia R.K., Rao G.N. // / J. Mol. Catal. 1994. V. 93. P. 29.
- Ballistreri F.P., Tomaselli G.A., Toscano R.M., Conte V., Di Furia F. // Application of the Thianthrene 5-Oxide Mechanistic Probe to Peroxometal Complexes / J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 6209−6212.
- Adam W., Haas W., Lohray В. 11 Thianthrene 5-Oxide as a Mechanistic Probe for Assessing the Electronic Character of Oxygen-Transfer Agents/ J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 6202−6208.
- Komatsu N., Hashizume M., Sugita Т., Uemura S. // Catalytic Asymmetric Oxidation of Sulfides with tert-Butyl Hydroperoxide Using Binaphthol as a Chiral Auxiliary / J.Org. Chem. 1993. V. 58. P. 4529−4533.
- Drabowicz J., Kielbasinski P., Mikolajczyk M.// Syntheses of Sulfones, Sulfoxides and Cyclic Sulfides / Eds. S. Patai. Z. Rappoport, John Wiley&Sons. Chichester. 1994, P. 109−388.
- Schank K. // Syntheses of Sulfones, Sulfoxides and Cyclic Sulfides / Eds. S. Patai, Z. Rappoport, John Wiley&Sons, Chichester, 1994, P. 1−108.
- Di Furia F., Modena G., Curci R. // / Tetrahedron Lett. 1976. P. 4637.
- Fache F., Schulz E., Tommasino M.L., Lemaire M. // Nitrogen-Containing Ligands for Asymmetric Homogeneous and Heterogeneous Catalysis / Chem. Rev. 2002. V. 100. P. 2159−2231.
- Kless A., Kadyrov R., Borner A., Holz J., Kagan H.B. // A New Chiral Multidentantate Ligand for Asymmetric Catalysis / Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. N. 26. P. 4601−4602.
- Plass W., Yozgatli H. // Synthesis, Reactivity, and Structural Characterization of Dioxovanadium(V) Complexes with Tridentate Schiff Base Ligand / Z. Anorg. Allg. Chem. 2003. V. 629. P. 65−70.
- Colonna S., Manfredi A., Spadoni M., Casella L., Gullotti M. // / J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. P. 567.
- Bolm C., Bienewald F. // Asymmetric Sulfide Oxidarion with Vanadium Catalysts and H202/ Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1995. V. 34. P. 2640−2642
- Bolm C., Schingloff G., Bienewald F. // Copper- and vanadium-catalyzed asymmetric oxidations / J. Mol. Catal. A. 1997. V. 117. P. 347−350.
- Дружинина A. H., Низова Г. В., Шульпин Г. Б. // /Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. С.210
- Мюзар Ж., Н’аит Ажжу А., Низова Г. В., Шульпин Г. Б. // /Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. С. 1454.
- Attanasio D., Orru D., Suber L. // /J. Mol. Catal. 1989. V.57. LI.
- Караулова E. H., Багрий E. И., Микая А. И., Барыкина JI. P. // Нефтехимия. 1992. T.32. С. 12.
- Battioni P., Renaud J.-P., Bartoli J. F., Mansuy D. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. P.341.
- Tsuchiya S., Seno M. // Chemistry Lett. 1989. P.263.
- Romano U., Esposito A., Maspero F., Neri C., Clerici M. G. // New Developments in Selective Oxidation, Eds. Genti G., Trifiro F., Elsevier, Amsterdam. 1990. P.33.71 .Taqui Khan M. M., Shukla R. S. // J. Mol. Catal. 1988. V.44. P.73.
- Goldein A. S., Drago R. S. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. P.21.
- Штейнман A. A. // Докл. АН СССР. 1991. C.775.
- Lunak S., Sedlak P., Brodilova J., Lederer P. // Tetrahedron Lett. 1989. V.30. P.2277.
- About-Joude E., Barton D. H., Csuhai E., Ozbalik N. // Tetrahedron Lett. 1990. V.31. P.1657.
- Barton D. H., Doller D., Geletii Yu. V. // Mendeleev Commun. 1991. P. 115.
- Kao L.-C., Hutson A. C., Sen A. // J. Am. Soc. 1991. V. l 13. P.700.
- Гехман A. E., Столяров И. П., Ершова Н. В., Моисеева Н. И., Моисеев И. И. // Разрыв связи С-С при окисление алифатических углеводородов в мягких условиях в системе V(V)/H202/Ac0H / Доклады А. Н. химия. 2001. Т. 378. С. 639−643.
- Bonchio М., Bortolini О., Conte V., Moro S. // Characterization and Reactivity Triperoxo Vanadium Complexes In Protic Solvent / Eur. J. Inorg. Chem. 2001. P. 2913−2919.
- Barton H.R., Beviere S.D., Chavasiri W., Csuhai E., Doller D., Liu W. // The Functionalization of Saturated Hydrocarbons / J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 2147−2156.
- Гехман A. E., Моисеева H. И., Моисеев И. И. // Пероксокомплексы ванадия в каиализе превращений пероксида водорода в трифторуксусной кислоте / Координац. химия. 1992. Т. 18. С. 3−25.
- Posner G.H. // The Chemistry of Sulfoxides and Sulfones/ S. Patai, L. Rappoport, C.J.M. Stirling. Eds. N.Y.-L.: J. Willey a Sons, 1988. P. 823
- Ляпина H.K. // Химия и физика сероорганических соединений нефтяных дистилятов. М.: Наука. 1984. 120 с.
- Andersen K.K. // The Chemistry of Sulphones ana Sulphoxides / S. Patai, L. Rappoport, C.J.M. Stirling. Eds. N.Y.-L.: J. Willey a Sons, 1988. P. 76.
- Харлампиди Х.Э., Мустафин X.B., Чиркунов Э.В.// Сероорганические соединения нефти, методы выделения и модификации/ в сб.: Интенсификация химической переработки нефтяных компонентов. Казань: КГТУ, 1997, С. 81.
- Леснугин А.З., Рыбаков В. Б., Асланов Л. А., Анисимов А. В. // Синтез и структура оксодипероксованадата калия / Координ. Химия. 2001. Т. 27. N. 2. С. 128−130.
- Kaliva М., Giannadaki Т., Salifoglou А. // pH-Dependent Investigations of Vanadium(V)-Peroxo-Malate Complexes from Aques Solutions / J. Inorg. Chem. 2001. V. 40. P. 3711−3718.
- Sarah J.A., Paul P.C., Tracey A.S. / A 51V NMR investigation of the interections of aqueous vanadate with hydroxylamine / Can. J. Chem. 1997. V. 75. P. 1002−1010.
- Di Furia F., Conte V., Moro S. // Solvation, preferential solvation and complexation by the solvent of peroxovanadium complexes studied by 31V NMR spectroscopy Correlations with the oxidative reactivity/ Inorg. Chim. Acta 1998. V. 272. P. 62−67.
- Kamiet M.J., Abboud J. L., Abraham M.H., Taft R.W. // / J. Org. Chem. 1983. V. 48. P. 2877.
- Butler A. // Vanadium in Biological Systems / Chasteen N.D. (Ed.). Kluwer Academic Publishers. Boston. 1990. P. 173−198.
- Saunsins A., Duburs G. // Heterocycles. 1988. Vol. 27. P. 269. 96. Suiko M., Maekawa K. //Agric. Biol. Chem. 1977. Vol. 41. P. 2047 97. Schlesinger A.H., Mowry D.T. // / J. Am. Chem. Soc., 1930. V. 52. N 8. P.3356−3358.
- Montanari F. //Organic Sulphur Compounds/ Ed. C.J.M. Stirling. 1975. P. 181.
- Conte V., Di Furia F., Modena G.// Peroxovanadium complexes as radical oxidants in organic solvents and in aqueous solutions./ J. Mol. Catal. 1997. V.117. P.139−149.
- ЮО.Вяхирев Д. А., Шишунова А. Ф. // Руководство по газовой хроматографии / М.: 1975. 110 с.
- Collins F. М., Lucy A.R. // Oxidative desulphurisation of oils via hydrogen peroxide and heteropolyanion catalysis/ J. Mol. Catal. A: Chemical. 1997. V.117. P.397−403.
- Tarn P. S., Kittrell J. R., Eldridge J. W. // Ind. Eng. Chem. Res. 1990. V.29. P.321.
- Kittrell J. R., Darien S. Т., Patrick S. P. // European Patent 236.021 (1987).
- Venturello C., Alneri E., Ricci M. //J. Org. Chem. 1983. V.48. P.3831.
- Williams J. // Trans. Faraday Soc. 1928. V.24. P.245.
- Baxendale J. H., Evans M. G., Park G. S. II Trans. Faraday Soc. 1946. V.42. P. 155.
- Tam P. S., Kittrell J. R., Eldridge J. W. // Ind. Eng. Chem. Res. 1990. V.29. P.324.
- Drushel H. V., Miller J. F. //Anal. Chem. 1958. V.30. P. 1271.
- Paybarah A., Bone R. L., Corcoran W. H. // Ind. Eng. Chem. Process Res. Dev. 1982. V.21.P.426.
- Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов / М.: Химия. 1989. С. 189.
- Chu С., Hwang D., Wang S., Uang В. // Chiral oxovanadium complex catalyzed enantioselective oxidative coupling of 2-naphthols / Chem. Commun. 2001. P. 980−981.
- Гарифьянов H.C., Козырев Б. М. // Исследование некоторых органических комплексов четырехвалентного ванадия методом ЭПР / Теоретическая и экспериментальная химия. 1965. Т. 1. Вып. 4. С. 525 530.
- Amoros P., Ibanez R., Beltran A., Beltran D. // Ligand-field Analysis of the Ion V02+ / J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988. P. 2665−1670.
- Liu Z., Anson F.C. // Schiff Base Complexes of Vanadium (III, IV, V) as Catalysts for the Electroreduction of 02 to H20 in Acetonitrile / J. Inorg. Chem. 2001. V. 40. P. 1329−1333.
- Brinksma J., Crois R., Feringa В., Donnoli M., Rosini C. // New ligand for manganese catalyzed selective oxidation of sulfides to sulfoxides wiyh hydrogen peroxide / Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. P. 4049−4052.
- Crans D.C., Keramidas A.D., Hoover-Litty H. // Syntesis, Structure, and Biological Activity of a New Insulinomimetic Peroxovanadium Compound / J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 5447−5448.
- Theriot L.J., Carlisle G.O., Hu H.J. // Oxovanadium (IV) complexes with N-Salicylideneamino acids / J. Inorg. Nucl. Chem. 1969. V. 31. P. 28 412 844.
- Karpyshev N.N., Yakovleva O.D., Talsi E.P., Bryliakov K.P., Tolstikova O.V., Tolstikov A.G. // Effect of portionwise addition of oxidant in asymmetric vanadium-catalyzed sulfide oxidation /J. Mol. Catal. 2000. V. 157. P. 91−95.
- Harris R.K. // Magnetic Resonance Spectroscopy / Pitman. London. 1983. P. 134.
- Mondal S., Rath S.P., Rajak K.K., Chakravorty A. // / Inorg Chem. 1998. V. 37. P. 1713.
- Di Furia F., Lucini G., Modena G., Motterle R. // Enantioselective Titanium-Catalyzed Sulfides Oxidation / J. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 5175−5177.
- Kokubo C., Katsuki T. // Highly Enantioselective Catalytic Oxidation of Alkyl Aryl Sulfides Using Mn-Salen Catalyst / Tetrahedron. 1996. V. 52. N. 44. P. 13 895−13 900.
- Yamanoi Y., Imamoto T. // Preparation of Enantiopure 2,2,5,5-Tetramethyl-3,4-hexanediol and Its Use in Catalytic Enantioselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides / J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 85 608 564.
- Нестеренко П.Н., Федоров H.B., Анисимов А. В. // Разделение стереоизомеров аллил(алкил) арилсульфоксидов высокоэффективной жидкостной хроматографией /Вестн. МГУ. Сер. 2. Химия. 1990. Т. 31. N. 1. С. 93−94.
- Enraf-Nonius (1989). CAD-4 Software. Version 5.0. Enraf-Nonius, Delft, The Netherlands.
- Farrugia L.J. WinGX-96. An Integrated System of Publicly Available Windows Programs for the Solution, Refinement and Analysis of Single
- Crystal X-Ray Diffraction Data. University of Glasgow, Scotland, U.K. 1996.
- Sheldrick G.M. (1997). SHELXS-97. Program for the Solution of Crystal
- Structures. University of Gottingen, Germany. 129. Алексеев B.H. 11 Количественный анализ / M.: Химия. 1972. Глава V. ИО. Белявская Т. А. «Практическое руководство по титриметрии и гравиметрии», М.: Изд-во МГУ, 1986. 159 с.
- McKennon, Meyers P. // / J. Org. Chem. 1993. У. 58. P. 3568.
- Пат. 5 488 109 (1993). США // US Patent. 1996. Vol. 148 790.
- Пат. 5 163 995 (1991). США//US Patent. 1992. Vol. 744 149.
- Хейнс A. // Методы окисления органических соединений / М.: Мир. 1988.
- Аль-Хаддад Тханаа, Тараканова А. В. // Окисление ароматических тиолов пероксидом водорода в условиях межфазного катализа / Нефтехимия. 1996. Т. 36. N. 2. с. 181−186
- Всемирная ассоциация химиков-органиков. // Datalogging colorimeter Handbook (Фирма HACH). 1999.