Эффекты неаддитивности при совместном окислении сульфида натрия и цистеина молекулярным кислородом

Исследование взаимного влияния компонентов в сложных системах, которое приводит к возникновению новых свойств, не характерных для отдельных компонентов, заслуживает внимания ученых в разных областях науки. Катализ не является исключением: сложные катализаторы успешно используются в промышленности и, конечно, широко распространены в живой природе.

На протяжении последних 15-ти лет под руководством профессора А. П. Руденко в лаборатории органического катализа Химического факультета МГУ проводились исследования, связанные с поведением сложных каталитических систем и появлением системных свойств вследствие усложнения компонентного состава каталитической системы. К таким системным свойствам относятся и разнообразные эффекты неаддитивности, часто наблюдаемые и описанные в литературе по каталитической химии.

Наиболее широко представлены в литературе и используются на практике эффекты неаддитивного повышения активности, селективности, стабильности и других характеристик, которые могут возникать при усложнении компонентного состава катализатора.

В группе профессора А. П. Руденко неаддитивное изменение активности бикомпонентных катализаторов, содержащих ионы металлов с переменной валентностью, широко исследовалось в модельном процессе окисления сульфида натрия молекулярным кислородом. В этих системах были обнаружены положительные и отрицательные эффекты неаддитивности и было показано, что величина эффекта зависит от природы ионов металлов, составляющих синергическую пару, их парциальной и суммарной концентрации, лигандного окружения, условий предварительной обработки носителя и т. д.

Однако компонентный состав каталитической системы можно усложнять введением в нее дополнительных субстратов, осуществляя протекание двух и более параллельных реакций в присутствии одного катализатора. Это послужило мотивацией для постановки настоящей работы, поскольку исследование эффектов неаддитивности в таких системах дает принципиальную возможность оценки взаимного влияния параллельных реакций и позволяет судить о зависимом или независимом превращении субстратов в их смесях.

Следствием такого взаимного влияния одновременно протекающих процессов, например, окисления кислородом смесей двух и более субстратов, может быть неаддитивное изменение скоростей их превращения в смесях по сравнению с суммой скоростей раздельного превращения, которое можно регистрировать по скоростям расхода общего компонентакислорода.

Поэтому целью настоящей работы являлось исследование причин и условий проявления различных по знаку и величине эффектов неаддитивности, возникающих при окислении кислородом смесей цистеина и сульфида натрия в водном растворе в присутствии медь (Н)-содержащего катализатора и в условиях их некаталитического окисления.

1. Шилов А. Н. О сопряженных реакциях окисления. М.: Товарищество типографий А. Н. Мамонтова. 1905. 304 с.

2. Vavon G. Hydrogenations catalytiques. // Bull. Soc. chim. France. 1931. V. 49. P. 985−988.

3. Ипатьев B.B., Левина М. И., Карлблом А. И. Каталитическое гидрирование двойных и более смесей. // Успехи химии. 1939. Т. 8. № 4. С. 481−528.

4. Сокольский Д. В. Гидрирование в растворах. Алма-Ата: Изд-во АН Каз. ССР. 1962. 487 с.

5. Сокольская A.M. В кн.: Катализаторы гидрогенизации. Под ред. Сокольского Д. В. Алма-Ата: Наука Каз. ССР.1975.С.163.

6. Ахрем А. А., Скурко М. Е., Метелица Д. И., Вельский С. М. Кинетика и механизм сопряженного окисления хлорида олова (II) и циклогексана кислородом в ацетоне. // Кинетика и катализ. 1975. Т. 16, № 2. С. 366 -371.

7. Гелетий Ю. В., Карасевич Е. И., Штейнман А. А. Реакции сопряженного окисления углеводородов с участием металлокомплексов новый класс селективных окислительных процессов. // Нефтехимия. 1978. Т. 18, № 5. С. 673 — 679.

8. Пурмаль А. П., Николаев JI.A. Моделирование биологических катализаторов. // Успехи химии. 1985. Т. 54, № 5. С. 786 802.

9. Ениколопян Н. С., Богданов К. А., Кармилова JI.B., Аскаров К. А. Катализ металлопорфиринами реакций окисления молекулярнм кислородом и кислородсодержащими соединениями. // Успехи химии. 1985. Т. 54, № 3. С. 369 —395.

10. Руденко А. П. Теория саморазвития открытых каталитических систем. М.:" МГУ". 1969.276с.

11. Руденко А. П. Самоорганизация и прогрессивная эволюция в природных процессах в аспекте концепции эволюционного катализа. // Росс.Хим.Журн. 1995 Т.39.№ 2.С.55−71.

12. Беренцвейг В. В. Эффекты сопряжения и синергизма при каталитическом окислении углеводородов молекулярным кислородом. -Докт.дисс.М.:" МГУ". 1987.326с.

13. Разинкин М. А., Беренцвейг В. В., Руденко А. П. К вопросу о механизме сопряженного окисления ионов двухвалентного олова и органических субстратов молекулярным кислородом в водно-ацетоновых средах. // Вестн. МГУ .Сер.2.Химия. 1990.Т.31 .№ 1 .С.75−79.

14. А. П. Руденко. Самоорганизация и синергетика. // Сб.Синергетика. Т.З. М. Изд-во МГУ 2000. С.61−99.

15. Г. Николис, И. Пригожин. Самоорганизация в неравновесных системах. М.: Мир. 1973. 280 с.

16. Г. Хакен. Синергетика. М.: Мир. 1980.404 с.

17. А. П. Руденко. Самоорганизация и прогрессивная химическая эволюция открытых каталитических систем. // М.: Изд-во МГУ. 1999. С. 17−36.

18. А. П. Руденко. Роль эволюционного катализа в решении проблем самоорганизации и синергетики и установлении количественной меры самоорганизации и прогрессивной эволюции. // Сб. Синергетика. Т.4. М.: Изд-во МГУ. 2001. С. 19−38.

19. А. П. Руденко. Сложные системы и синергетика. // Сб. Синергетика. Т.5. М.: Изд-во МГУ. 2003. С. 71−86.

20. Than Bick Nga, V.V. Berentsveig, A.P. Rudenko. Synergetic effects in combined catalytic oxidation epoxidation of cyclohexene. // React. Kinet. Catal. Lett. 1987. V.32. P.351−356.

21. Ф. С. Сировский, B.H. Мочалов, M.B. Панова. Ингибирование и синергизм в межфазном катализе. // Усп. Хим., 1991. Т.60. № 8. С.714−735.

22. В. А. Голодов. Синергизм в катализе. // РХЖ. Т. 44. № 3. 2000. С.45−57.

23. В. А. Савелова, JI.H. Вахитова. Синергизм и антагонизм в межфазном катализе. // Изв. АН. Сер.хим. 1995. № 11. С.2108−2114.

24. Тяу Ван Минь, В. П. Стоян, А. П. Руденко. О природе эффекта синергизма гетерогенных катализаторов на основе полиакриламидного гидрогеля при окислении сульфид-аниона молекулярным кислородом. // Журн.физ.хим. 1995. Т.69. № 12.С. 2241−2245.

25. Ю. Л. Шелудяков, В. А. Голодов, Д. В. Сокольский. Окислительное карбонилирование аминов, катализируемое комплексами меди (П) и палладия (П) // ДАН СССР. 1979. Т.249. № 3 С.658−662.

26. Боресков. Катализ. Новосибирск. «Наука», сиб.отд. 1971, 4.1 и 2, 267с.

27. Yasuyuki Matsumura, Kenkichi Kagawa, Yoshikazu Usami, Masanobu Kawazoe, Hiroaki Sakurai and Masatake Haruta. Synergetic effect of nickel and platinum supported on silica in catalytic methanol decomposition. // Chem. Commun., 1997, P.657−658.

28. B. Sulikowski, J. Janas, J. Haber, A. Kubaska, Z. Olejniszak and E. Wloch. The synergetic effect of cobalt and indium in ferrierite catalysts for selectivecatalytic reduction of nitric oxide with methane. // Chem. Commun., 1998, P.2755−2756.

29. Савелова В. А., Белоусова И. А., Симоненко Ю. С. Синергический эффекттест для идентификации нуклеофильного и общеосновного механизмов. // Журн.орган.химии, 1991. 27. С. 2592

30. Савелова В. А., Белоусова И. А., Симоненко Ю. С. Синергизм как тест на кинетически неразличимые механизмы нуклеофильного и общеосновного катализа в процессах ацилирования ариламинов. Проверка теста. // Журн.орган.химии, 1994, 30, вып.2. С. 236−242

31. Фам Мань Тай. Влияние состава и структуры металлического катализатора на их каталитическую активность в процессе окисления сульфид-аниона молекулярным кислородом. Дисс.. канд. хим. наук. М. 1989. 201 с.

32. Свинова Л. И. Каталитическая активность гидрогелей, модифицированных ионами переходных металлов в окислительных процессах. Дисс.. канд. хим. наук. М: .1989. 180 с.

33. Тяу Ван Минь. Факторы формирования центров катализа оксилительных процессов в металлокомплексах на полимерных носителях. Дисс.. канд. хим. наук. М. 1993. 165 с.

34. Бродский A.P., Носкова Н. Ф. Природа каталитически активных комплексов систем циглеровского типа на основе элементов подгруппы железа. // Коорд. Химия, 1995, Т.21, № 2, С.83−94.

35. Савельев С. Р., Носкова Н. Ф. Металлокомплексные катализаторы в гидрировании ненасыщенных глицеридов растительных масел. // Успехи химии, 1994, Т.63, № 11, С. 995.

36. JI.B. Шибаева, Н. И. Мицкевич, Н. Г. Арико. Каталитическое жидкофазное окисление хлор-и-ксилола. // Нефтехимия, 1974. Т. 14. № 4с. 618−622.

37. Розовский А. Я. Катализатор и реакционная среда. М.: Наука. 1988. 304 с.

38. Лебедев С. В. Жизнь и труды.Л., ОНТИ, 1938. 278 с.

39. Tanaka Т., Sun Shao-Tang, Nishio I. Phase transition in gels. «Scatter Techn. Appl. Supramol. And None-eguilibrim Syst. Proc. NaTO Adv., Study Inst., Wellesley, Mass.,/-* 3−12 Aug., 1980.» New-YorkLondon. 1981. P. 321−336.

40. Астанина А. Н., Фрумкина Е. Л., Копылова В. Д. Связь между составом координационных центров ионитных комплексов и их каталитической активностью. В сб. Х1: Комплексные металлорганические катализаторы полимеризации олефинов. Черноголовка, 1991.С. 36−50.

41. Копылова В. Д., Фрумкина Е. Л., Мочалова А. А. и др. Исследование каталитической активности комплексов Зё-металлов с сетчатыми поливинилпиридинами в реакции жидкофазного окисления перекиси водорода. // Кинетика и катализ. 1978.Т.19. № 5. С. 1356−1359.

42. Маболаев Ш. Б., Чалибаев Ч. А., Гусейнов М. Н. Влияние природы катионита на реакцию уксусной кислоты с Н2О2. // Кинетика и катализ. 1983. Т.24. № 1. С.54−57.

43. Салдадзе К. М., Копылова-Валова В. Д. Комплексообразующие иониты. М.: «Химия». 1978. 336 с.

44. Pietrzak М. Gamma-Radiolysis of Aqueous-Solution of Acrylic and Polyacrylic—Acid in the Presence of Cu .// J. of Radioanal. And Nucl. Chem. Articles. 1995. V.198. Iss.l. P.191−202.

45. Rosiak I., Burszak K., Czolczynska Т., Pekala W. Radiation crossliked hydrogels from acrylamide water solutions.// Radiat. Process. Trans. 4th Int. Meet. Dubrovnik. 4−8 Oct. 1982. P.917−928.

46. Hirayama Chuichi, Yamaguchi Kazuku, Matsumoto Kazuaki, Motozato Yoskiaki. Preparation of poly (N, N-dimethylacrylamide) gels having a void in the center of the bead by suspension copolymerization.// Kobunski Ronbunshu. 1983. Vol.40, № 9. S.547−553.

47. Kanda A., Dural M., Sarasin D., Francois J. Theta point of polyacrylamide in aqueous solution and temperature dependence of the molecular dimensions.// J. Polymer. 1988. V.26. № 3. P.406−412.

48. Havsky Michal. Phase transition in swollen gels. Effects of charge concentration on the collaps and mechanical behavior of polyacrylamide networks // Macromolecules. 1982, 15, № 3, P. 782−788.

49. Джардималиева Г. И., Помогайло А. Д. Полимеризация и сополимеризация металлсодержащих мономеров как. путь синтеза структурно-организованных катализаторов.// Кинетика и катализ. 1998. Т.39. № 6. С.893−899.

50. Прудников А. И., Сметанюк В. И. и др., Синтез гель комплексов Ni с азотсодержащими макролигандами и исследование их структуры методом ИК-спектроскопии.// ВМС. Сер.А. 1997. Т.39. № 8. С. 1318−1322.

51. Жиленко М. П., Папина Ю. Е., Руденко А. П. Влияние сорбции ионов Ni (II) на синерезис и щелочной гидролиз набухших полиакриламидных гидрогелей. // Вестн.МГУ.Сер.2.Химия.2000. Т.41. № 1. С.48−52.

52. Athawale V.D., Mumbai V. Graft Copolymerization Onto Starch-3-Graffig of Acrylamide Using Geric Ion Initiation and Preparation of its Hydrogels.// Starch Starke. 1998. V.50. Iss.10. P.426−431.

53. Hernandeezbarajas J., Hunkeler D., Heterophase Water-in-Oil Polymerization of Acrylamide by a Hybrid Inverse-Emulsion, Inverse-Microemulsion Process.//Polymer. 1997. V.38. Iss.22. P.5623−5641.

54. Куренков В. Ф., Верижникова A.C., Мягченков B.A. Инверсионная эмульсионная полимеризация акриламида в присутствии NaOH.// Высокомол.соед., 1984. Т.26, № 3. С.535−540.

55. Ito К., Ujihira Y., Yamashita Т., Horie К. Change of free volume in polymer gels as studied by positron annihilation lifetimes.// Acta Physica Polonica A. 1999. V.95. № 4. P.551−556.

56. Wu Xuanchi. Polymerization of acrylamide initiated by potassium persulfate in the presence of manganous salts.// Polum. Commusn. 1984. № 6. Р.446−456.

57. Микова О. Б., Громов В. Ф., Телешов Э. Н. Полимеризация акриламида в присутствии различных примесей. // Пласт, массы. 1986. № 8. С. 10−12.

58. Ricka J., Tanaka Т. Phase transition in ionic gels induced by copper complexation.//Macromolecules. 1985. Vol.18, № 1. Р.83−85.

59. Алимарин И. П., Ушакова H.H. Справочное пособие по аналитической химии.//М.: 1977. С. 29.

60. Савицкая М. Н., Холодова Ю. Д. Полиакриламид. Киев: Техшка. 1969. 189с.

61. Папков С. П. Студнеобразное состояние полимеров. М.: Химия.1974. 256 с.

62. Тагер А. А. Физикохимия полимеров. М.: Химия. 1978. 544 с.

63. Simita О., Fukuda A., Kuze Е. Polyacrylamidic hydrogels in basic solutions //J.Polym.Sci.:PolymPhys.Ed.l978.V.16. № 10. P.1801−1815.

64. Мацумото Мицуаки, Нагасима Иосифуми, Аоно Тадаеси. Мокрый процесс обессеривания отходящих газов, содержащих H2S. // Яп. пат. № 52−127 465 от 26.10.77. РЖХим 21И630П (1978).

65. Ааронов А. Г., Бродский Ю. Н., Голанд С. М. Очистка газов от сероводорода и производство из него серы. // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1969. Т. 14. № 4. С.405−410.

66. Альферова JI.A., Титова А. В. Химическая очистка сточных вод. М.: «Химия». 1968. С. 1−5.

67. Линевич С. Н. Некоторые теоретические предпосылки к выбору окислителя при обработке сероводородных вод. // Труды Новочеркасского политехнического ин-та.1974. Т.307. С.10−14.

68. Альферова Л. А. Химическая очистка сточных вод в производстве сульфатной целлюлозы. М.: Легкая промышленность. 1986.

69. Некрасов Б. В. Основы общей химии, 4.1. М.: 1971. С. 313,323.

70. Кундо Н. Н., Кейер Н. П. Каталитичекое действие фталоцианинов в реакции окисления сероводорода в водных растворах. // Кинетика и катализ. 1970. T.XI. вып. 1. С. 91−99.

71. М. Avrahami and R.M. Golding. The oxidation of the sulphide ion at very low concentrations in aqueous solutions. // J. Chem. Soc. A. 1968. P. 647.

72. Chen K.G., Morris J.C. Kinetics of oxidation of aqueous sulfide by 02. // Environ. Sci. and Technol. 1972. V.6. № 6. P. 529−537.

73. Алферова JI.A., Титова Г. А. Изучение скорости и механизма реакций окисления сероводорода, гидросульфида натрия и сульфидов натрия, железа и меди в водных растворах кислородом воздуха. // Журн. прикл. хим. Т. 42. № 1. с. 192−196.

74. Свинова Л. И., Астанина А. Н., Руденко А. П. Каталитическая активность полиакриламидных гидрогелей, содержащих ионы переходных металлов, в процессе окисления сульфида натрия.// Вестн. Моск. ун-та. Сер.2. Химия. 1989. Т.30. № 2. С.193−195.

75. Фаддеенкова Г. А., Кундо Н. Н. Об окислении водных растворов сульфидов в смеси с сульфитами. // Журн. прикл. хим. Т. 52. № 10. С. 2161−2165.

76. Коуль А. П., Резельфельд Ф. С. Очистка газов. Недра. Москва. 1968. 392 с.

77. Фунг Ти Ши. Каталитическое и сопряженное окисление сероводорода и углеводородов в присутствии комплексов железа и меди в водных растворах. Дисс. канд. хим. наук. М.1983. 204с.

78. Фрумкина E.JI. Влияние состава координационных центров ионитных комплексов на их каталитическую активность в окислительно-восстановительных процессах. Автореф.канд.дисс.М.:МГУ. 1985. 275с.

79. Фунг Ти Ши, Астанина А. Н., Быстрое Т. С. и др. О природе каталитической активности медьсодержащих ионитов КБ-4 в окислении сульфида натрия молекулярным кислородом в водном растворе. // Ж.физ.химии. 1983. Т.57. № 9. С.2325−2329.

80. Lewis W.B., Alei М., Morgan L.O. Magnetic-resonance studies on copper (II) complex ions in solutions. II. Oxygen 17 NMR and copper (II) EPR in aqueous solutions of Cu (en)(H20)42+ and Cu (en)(H20)22+. // J. Chem. Phys. 1966. V 45. N11. P. 4003−4015.

81. Шилов A.E. Многоэлектронные окислительно-восстановительные процессы в химическом и биологическом катализе. Проблемы химической кинетики. М.: Наука. 1979. С. 180−184.

82. Яцимирский К. Б.

Введение

в бионеорганическую химию. Киев.: Наукова думка. 1976. 147 с.

83. Маликов T.C., Астанина А. Н., Руденко А. П., Мясников Э. А. Физико-химические свойства и каталитическая активность марганецсодержащих гидрогелей. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. химия. 1990. Т. 31. № 3. С. 79−84.

84. Смирнова ГЛ., Астанина А. Н., Руденко А. П. Металлополимерные мембраны в процессе окисления сульфида натрия молекулярным кислородом. Деп. В ВИНИТИ № 3123-В88 от 22.04.1988.

85. Коваленко О. Н., Кундо Н. Н. Низкотемпературное каталитическое окисление сероводорода кислородом в растворах и газовой фазе и возможности его применения для процессов сероочистки. // Химия в интересах уст. разв. 1999. № 7. С. 397−409.

86. Хьюз М. Неорганическая химия в биологических процессах. М.: Мир. 1983.416 с.

87. Альфонсов В. А., Беленький Л. И., Власова Н. Н. и др. Получение и свойства органических соединений серы. М.: Химия. 1998. 560 с.

88. Степанов В. М. Молекулярная биология. Структура и функции белков. М.: Высшая школа. 1996. С. 9.

89. Бартон Д., Оллис В. Д. Общая органическая химия. Т.5. Соединения фосфора и серы.М.:" Химия". 1983.

90. Фердман Д. Л. Биохимия.М.:" Высшая школа" .1966. 643с.

91. Харлампиди Х. Э. Сераорганические соединения нефти, методы очистки и модификации. // СОЖ. 2000. № 7. С. 42−46.

92. Savige W.E., Maclaren J.A. Asymmetric synthesis and racemization of disulfide monooxide. In «The chemistry of organic sulfur compounds». Oxford.'Tergamon Press". 1966. V.2. 367p.

93. Торчинский Ю. М. Сера в белках.М.:" Наука" .1977. 302с.

94. Overberger C.G., Burg К.Н., Daly W.H. Oxidation of polyvinyl mercaptan and related model compounds by molecular oxygen // J.Amer.Soc. 1965.V.87.P.4125−4130.

95. Багиян Г. А., Королева И. К., Сорока Н. В., Уфимцев А. В. Окисление тиольных соединений молекулярным кислородом в водных растворах. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 5. С. 1075−1081.

96. Lamfrom Н., Nielsen S.O. Fe catalysis of thioglycolate oxydation by 02 // J.Amer.Chem.Soc. 1957. V.79. P. 1966.

97. Doriano Cavallini, Carlo De Marco, Silvestro Dupre, Guiseppe Rotilio. The copper catalyzed oxidation of cysteine to cystine. // Arch. of. biochem. and biophys. 1969. № 130. P. 354−361.

98. Carlo De Marco, Silvestro Dupre, Carlo Crifo, Guiseppe Rotilio, Doriano Cavallini. Copper-catalyzed oxidation of thiomalic acid. // Arch. of. biochem. and biophys. 1971. № 144. P. 496−502.

99. Akira H., Hiroko K. Autooxidation of cysteine catalyzed by copper in glycylglycine. // Chem and farm.Bull.1975. V.23. № 8. Р.1671−1676.(цит. no РЖХим.1976, 561 270).

100. Hemmerich P in Peisach J., Aisen P., Blumberg W.E. The biochemistry of copper. New York." Akademic Press". 1966. P. 15.

101. Pessi L., Montefoschi G., Musci G., Cavallini D. Novel findings of the Copper-catalyzed oxidation of cysteine. // Amino acids.1997. V.13. Iss.3−4. P.355−367.

102. Багиян Г. А., Валеев А. К., Королева И. К. Сорока Н.В. Изучение комплексообразования меди (I) с аминотиолами в водных растворах. // ЖНХ. 1983. Т.28. № 8. С. 2016;2025.

103. Копылова В. Д., Астанина А. Н. Ионитные комплексы в катализе. М.:" Химия" .1987. 192с.

104. Трусов П. Ю., Астанина А. Н., Руденко. А. П. Механизм переноса электронов с цистеина на кислород в присутствии протопорфирина железа.// Вестн. МГУ. Хим. Т.28. № 34. С.380−383.

105. Масиси Веси, Астанина А. Н., Руденко А. П. Каталитическая активность гидроксокомплексов железа в окислении цистеина молекулярным кислородом в водных растворах. Деп.№ 1314−82. М.:" МГУ" .1982.

106. Яцимирский А. К., Козляк Е. И., Ерохин А. С. Кинетика и механизм катализируемого сульфофталоцианинами кобальта автоокисления меркаптанов и анионов тиокислот. // Кинетика и катализ. 1988. Т.29. вып.2.С.

107. Kamidate Т., Itoh К., Watanabe Н. Kinetic method for determination of copper (II) by the use of its catalytic effect on the oxidation reaction of cysteine. //Analytical sciences. 1990. V.6. P.769−770.

108. Stauff J., Nimmerfall F. Chemilunescence of oxidation reactions. VIII. Chemilunescence of redox reactions with 02. 2. Reaction kinetics of cysteine in the presence of copper (II) catalysis //Naturforsch. 1969. V246. № 7. P.852.

109. Maclaren J.A., Savige W.E., Sweetmen B.J. Disulfide monooxide groups in oxidized proteins. // Austral J. Chem.1965. V. l8. P. 1966.

110. Maclaren J.A., Kirkpatrick A. Partially oxidized disulfide groups in oxidizedwool. Reaction with tiols. // J. Soc. Dyers and colourist.1968. V.84. P.564.

111. Schoberl A., Rambacher P. Determination of S and cystine in sheep wool and other proteins. // Liebig’s Ann. Chem.1939. V.538. P.84.

112. Tarbell D.S., Harnisch D.P. Cleavage of the C-S bond in bivalent S compounds. // Chem.Rev. 1951. V. l 1. P.41.

113. Rosenthal N., Oster G. Sulfur chemistry of proteins. // J.Soc.Cosmetic• Chemists. 1959. V.5. P.286.

114. Cecil R., McPhee J.R. Reaction of disulfide bonds of insulin with Ag+ // Adv.Protein.Chem.1959. V. l4. P.255.

115. Clarke H.T. Action of sulfite with cystine // J.Biol.Chem.1932. V.97. P.235.

116. Akira Hanaki, Hiroko Kamide. The copper-catalyzed autoxidation of cysteine. The amount of hydrogen peroxide produce under various conditions and stoichiometry of the reaction. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, V. 56. P. 2065;2068.

117. James Darkwa, Claudius Mundoma, Reuben H. Simoyi. Antioxidantchemistry. Reactivity and oxidation of DL-cysteine by some common oxidants. //J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. V. 94. № 14. P. 1971;1978.

118. Шайкутдинов Ш. К., Трухан Э. М., Астанина A.H., Малочников Jl.С., Копылова В. Д., Фрумкина E.JI. Микроволновая проводимость и каталитическая активность комплексов меди с ионитом ЭДЭ-10п. // Журн. Физ. Хим. 1986. Т. 60. № 4. С 997.

119. Winterbourne С.С., Diana М. Reactivity of biological important thiol compounds with oxygen, superoxide and hydrogen peroxide. // Free radicalbiology & Medicine. 1999. V. 27. №¾. P. 322−328.

120. Неорганическая биохимия. /Под. ред. Г. Эйхгорна. М.: Мир. 1978. Т. 2. С.

121. Багиян Г. А., Королева И. К., Сорока Н. В., Уфимцев А. В. Кинетика каталитической реакции окисления тиольных соединений в водных растворах в присутствии ионов меди. // Кинетика и катализ. 2004. Т. 45. № 3. С. 398−406.

122. Багиян Г. А., Королева И. К., Сорока Н. В., Уфимцев А. В. Катализ ионами меди окисления аминотиолов молекулярным кислородом. Стехиометрия реакции. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 5. С. 1069−1074.

123. Топливо для двигателей. Метод определения меркаптановой и сероводородной серы потенциометрическим титрованием. ГОСТ 17 323–71.М. 1980. 12с.

124. Семиохин И. А., Страхов Б. В., Осипов А. И. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Изд-во Моск. ун-та. 1986. 232 с.