Поверхности потенциальной энергии и мономолекулярный распад анион-радикалов фтор-и хлорпроизводных бензола
Диссертация
Анион-радикалы полигалогенаренов, как правило, короткоживущи, что затрудняет их экспериментальное исследование. Тем не менее, развитие и совершенствование методов матричной стабилизации при низких температурах и оптического детектирования спектров ЭПР позволили зафиксировать образование и изучить строение анион-радикалов некоторых полифторпроизводных бензольного ряда. Интерпретация обнаруженных… Читать ещё >
Список литературы
- Штейнгарц В.Д., Кобрина JI.C., Билькис И. И., Стариченко В. Ф. Химия полифтораренов: механизм реакций, интермедиа&trade-. Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1991. — 272 С.
- Счастнев П.В., Щеголева JI.H. Структурные искажения молекул в ионных и возбужденных состояниях. Новосибирск: ВО «Наука». Сибирская издательская фирма, 1992.-221 С.
- P.V.Schastnev and L.N.Shchegoleva, Molecular distortions in ionic and excited states. -CRC Press: Boca Raton, FL, 1995.
- Мендкович A.C., Гультяй В. П. Теоретические основы химии органических анион-радикалов. М.: Наука, 1990. — 152 С.
- R.N. Compton, L.G. Christophorou, R.H. Huebner. Temporary negative ion resonances in benzene and benzene derivatives. // Phys. Lett. V. 23, № 11. -1966. — P. 656−658.
- K.D. Jordan, J.A. Michejda and P.D. Burrow. The relative stability of alkyl-substitutid benzene anions in the gas phase //J. Am. Chem. Soc. V. 98, №. 5 — 1976. -P. 1295−1296.
- K.D. Jordan, J.A. Michejda and P.D. Burrow. Electron transmission studies of the negative ion states of substitutid benzenes in the gas phase // J. Am. Chem. Soc. -V. 98, № 23. 1976. — P. 7189−7191.
- R.N. Compton, L.G. Christophorou, G.S. Hurst, P.W. Reinhardt. Nondissociative electron capture in complex molecules and negative-ion lifetimes. // J. Chem. Phys. V. 45, № 12. — 1966. — P. 4634−4639.
- J.R. Frazier, L.G. Christophorou, J.G. Carter, H.C. Schweiner. Low-energy electron interactions with organic molecules: negative ion states of fluorobenzenes // J. Chem. Phys. V. 69, № 8. — 1978. — P. 3807−3818.
- W.E. Wentworht, T. L. Limero, E.C.M. Chen. Electron affinities of hexafluorobenzene and pentafluorobenzene // J. Phys. Chem. V. 91. — 1987. — P. 241 245.
- Эткинс П. Кванты: Пер. с англ. М.: Мир, 1977. — 496 С.
- L. Sanche, G. J. Schulz. Electron transmission spectroscopy: Resonances in triatomic molecules and hydrocarbons. //J. Chem. Phys. Y. 58. № 2 — 1973. — P. 479 493.
- J.K. Olthoff, J.A. Tossel, J.H. Moore. Electron attachment by haloalkenes and halobezenes // J. Chem. Phys. У.83. № 11. — 1985. — P. 5627−5634.
- L.G. Christophorou, D.L. McCorkle, J.G. Carter. Compound-negative-ion-resonant states and threshold-electron-excitation spectra of monosubstituted benzene derivatives. //J. Chem. Phys. -V. 60, № 10. 1974. — P. 3779−3786.
- P.D. Burrow, A. Modelli, K.D. Jordan. Temporary anion states of the chlorobenzenes //Chem. Phys. Lett. V. 132, № 4,5 — 1986 — P. 441−447.
- J. Milhaud. Dissociative electron attachment to monohalogenated benzenes. // Chem. Phys. Letters. V. 118., №. 2. — 1985, — P. 167−173.
- P.D. Burrow, J.A. Michejda, K.D. Jordan. Electron transmission study of the temporary negative ion states of selected benzenoid and conjugated aromatic hydrocarbons // J. Chem. Phys. V. 86, № 1. — 1987- P. 9−24.
- K.H. Frank, P. Yannoulis, R. Dudde, E.E. Koch. Unoccupied molecular orbitals of aromatic hydrocarbons adsorbed on Ag (lll). // J. Chem. Phys. V.89. № 12. -1988.-P 7569−7576.
- A.P. Hitchcock, P. Fischer, A. Gedanken, M.B. Robin. Antibonding o* valence MOs in the inner-shell and outer-shell spectra of the fluorobenzenes // J. Phys. Chem. -V.91. 1987. — P. 531−540.
- R.Dudde, B. Reihl, A. Otto, тт* and cr* molecular orbitals of condensed films of chlorobenzenes and hexafluorobenzene observed by inverse photoemission // J. Chem. Phys. V.92. № 6. — 1990. — P. 3930−3934.
- C.B. Duke, K.L. Yip, G.P. Ceasar, A.W. Potts, D.G. Streets. Electronic structure of the fluorobenzenes, ethylene and tetrafluoroethylene. // J. Chem. Phys. V.66. № 1. — 1977.-P. 256−268.
- Хвостенко В.И., Рафиков С. Р. Основные правила образования отрицательных ионов при диссоциативном захвате электронов многоатомными молекулами. Н ДАН СССР Т. 220, № 4. — 1975, — С. 892−894.
- R.F.M. Lobo, А.М.С. Moutinho, M.J. Calhorda. Fragmentation pathways in the dissociation of fluoro-iodo-benzene negative ions. // Chem. Phys. V. 234. — 1998. — P. 265−275.
- C. Bulliard, M. Allan, E. Haselbach. Intramolecular competition of phenylic and benzylic CX bond breaking in dissociative electron attachment to dihalotoluenes. // J. Phys. Chem. V.98. — 1994. — P. 11 040−11 045.
- E.C.M. Chen, K. Albin, L. Dussack, W.E. Wentworth. Determination of bond dissociation energies from dissociative thermal electron attachment. // J. Phys. Chem. -V.93. 1989. — P. 6827−6832.
- M. Fenzlaff, E. Illenberger. Energy partitioning in the unimolecular decomposition of cyclic perfluoro radical anions. // Chem. Phys. 1989, № 3. — V. 136. — p. 443−452.
- V.D. Parker. Heterolytic bond dissociation energies of halobenzene anion radicals. // Acta Chem. Scand. Y. 46. — 1992. — P. 307−308.
- W.A. Steppard, C.M. Sharts. Organic Fluorine Chemistry. W.A. Benjamin, INC: New York, 1969.
- H. Shimamiori, T. Sunagawa, Y. Ogawa, Y. Tatsumi. Low-energy electron attachment to C6H5X (X=C1, Br, I). // Chem. Phys. Letters Y.232. № 1−2. — 1995. -P. 115−120.
- W.S. McGivern, A. Dereckey-Kovacs, S.W. North, J.S. Francisco, Computationally efficient methodology to calculate C-H and C-X (X = F, CI, and Br) bond dissociation energies in haloalkanes. // J. Phys. Chem. A. V. 104, № 2. — 2000. -P. 436−442.
- S.M. Spyrou, I. Sauers, L.G. Christophorou. Electron attachment to the perfluoroalkanes n-CNF2N+2 (N = 1−6) and i-C4F10. // J. Chem. Phys. V.78. № 12. -1983.-P. 7200−7216.
- K.L. Stricklett, S.C. Chu, P.D. Burrow. Dissociative attachment in vinyl and allyl chloride, chlorobenzene and benzyl chloride. // Chem. Phys. Letters V.131. № 3. — 1986.-P. 279−284.
- D.D. Clarke, C.A. Coulson. The dissociative breakdown of negative ions. // J. Chem. Soc. (A). 1969. — P. 169−172.
- Щеголева Л.Н., Счастнев П. В. Распад анион-радикалов фторированных бензонитрилов. // Ж. физ. химии. Т. 65, № 7. -1991. — Р. 1789−1797.
- R. Dressier, М. Allan, Е. Haselbach. Symmetry control in bond cleavage processes: dissociative electron attachment to unsaturated halocarbons. // Chimia. V.39. № 12. 1985. -P. 385−389.
- A. Modelli, M. Venuti. Temporary and anions and dissociative electron attachment in chlorobenzene and related molecules. // J. Phys. Chem. A V. 105. -2001. -P. 5836−5841.
- R. Benassi, C. Bertarini, F. Taddei. The dissociative nature of the radical anion of benzyl chloride. A theoretical MO ab initio approach. // Chem. Phys. Letters. V. 257. — 1996. — P. 633−638.
- K. Itoh, R. Holroyd. Electron attachment to benzene and toluene in nonpolar solvents at high pressure. // J. Phys. Chem. V. 94. № 25. — 1990. — P. 8854−8857.
- Росси P.A., де Росси P.X. Ароматическое замещение по механизму SrnI: Пер. с англ. М.: Мир, 1986. — 302 С.
- С.Р. Andrieux, J.-M. Saveant, D. Zann. Relationship between reduction potentials and anion radical cleavage rates in aromatic molecules. // Nouv. J. Chim.. -V. 8. № 2. 1984. -P. 107−116.
- G.W. Dillow, P. Kebarle. Substituent effects on the electron affinities of perfluorobenzenes C6F5X. // J. Amer. Chem. Soc. V. 111. № 15. — 1989. — P. 55 925 596.
- К. Yoshizawa, Т. Kato, Т. Yamabe. Vibronic coupling and Jahn-Teller effect in negativly charged benzene and 18.amiulene. // J Chem. Phys.- V. 108. 1998. — P. 7637−7644.
- A.L. Hinde, D. Poppinger, L. Radom. Ab initio MO study of the benzene radical anion. // J. Am. Chem. Soc. V. 100, № 15. — 1978. — P. 4681−4685.
- P.H. Rieger, I. Bernal, W.H. Reimmuth, G.K. Fraenkel. Electron spin resonance of electrolytically generated nitril radicals. // J. Amer. Chem. Soc. V. 85. № 6. — 1963. -P. 683−693.
- Тодрес З.В. Ион-радикалы в органическом синтезе. М.: Наука, 1986. — 238 С.
- A. Namiki. Ionic intermediates produced by gamma irradiation at 4 K: halogenated naphthalene and benzene derivatives in ethanol. // J. Chem. Phys. V. 62. № 3. — 1975. — P. 978−990.
- M.B. Yim, D.E. Wood. Free radicals in an adamantane matrix. 13. Electron paramagnetic resonance study of а*-тс* jrbital crossover in fluorinated pyridine anions. // J. Amer. Chem. Soc. V. 99. № 13. — 1977. — P. 4260−4263.
- Солодовников С.П., Прокофьев А. И. Электронное строение анион-радикалов. // Усп. Хим. Т. 39, Вып. 7. — 1970. — С. 1276−1306.
- S.P. Mishra, M.C.R. Symons. Radiation mechanizms. XXI ESR study of the effect of ionizing radiation on halogenobenzenes: the formation of a* anions and ipso addition radicals. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. № 1 — 1981. — P. 185−195.
- M.C.R. Symons.
- M.B. Yim, D.C. Wood. Free radicals in adamantane matrix. XII. EPR and 1NDO study of a*-7i* crossover in fluorinated benzene anions. //J. Am. Chem. Soc. V. 98. № 8. 1976. — P. 2053−2059.
- M.C.R. Symons, R.C.Selby, J.G.Smith, and S.W.Bratt. ESR studies on the structure of C6F6~ anions. //Chem. Phys. Letters. V. 48, № 1. — 1977. — P. 100−102.
- F. Williams, M.B. Yim, D.E. Wood. Electron paramagnetic resonance of free radicals in an adamantane matrix. VI. The hexafluorobenzene anion radical. // J. Am. Chem. Soc. V. 95, № 19. -1973. — P. 6475−6477.
- J.T.Wang and F.Williams. i3C hyperfine interection in the hexafluorobenzene radical anion. // Chem. Phys. Letters. V. 71, № 3 — 1980. -P. 471−475.
- O.A. Anisimov, V.M. Grigoriants, and Yu.N. Molin. Optical detection of the ESR spectrum of hexafluorobenzene anion-radicals in squalane at room temperature. // Chem. Phys. Letters. -V. 74, № 1. 1980. -P. 15−18.
- W.E. Wentworth, T. Limero, and E.C.M. Chen. Electron affinities of hexafluoro-benzene and pentafluorobenzene. // J. Phys. Chem. V. 91, № 1. — 1987. -P. 241−245.
- L.C.T. Shoute and J.P. Mittal. Kinetics and absorption spectra of transients in the radiolysis of hexafluorobenzene in aqueous solution: A pulse radiolysis study // J. Phys. Chem. V. 97, № 2. — 1993. — P. 379−384.
- A. Hasegawa, М. Shiotani, Y. Hama. ESR studies on Jahn-Teller distortion in the radical anions and cations of hexafluorobenzene. // J. Phys. Chem. V. 98, № 7.1994. P. 1834−1839.
- Y.F. Starichenko, L.N. Shchegoleva, N.V. Efremova, V.D. Shteingarts, V.O. Saik, P.V. Schastnev. ESR spectra and structure of radical-anions of fluorinated benzonitrile derivatives. // Chem. Phys. V. 100. — 1985 — P. 79−87.
- Береговая И.В., Щеголева JI.H., Счастнев П. В. Неустойчивость симметричных конфигураций и хартри-фоковских решений в анион-радикалах дизамещенных бензолов. // Тез. XI Всесоюз. совещ. по квантовой химии. 1991. -Казань. — С. 184.
- L.N.Shchegoleva, I.Y. Beregovaya, P.V. Schastnev. Pseudo-Jahn-Teller effect and Hartree-Fock instability in radical ions of molecules with equivalent fragments. // Thesis of the X Intern. Symp. On the Jahn-Teller Effect. Kishinev, 1989. — P. 209 210.
- Стариченко В.Ф., Шундрин Л. А., Щеголева Л. Н., Штейнгарц В. Д. Внеплоскостные искажения анион-радикалов хлорированных нитробензолов. // Журн. структур, химии. Т. 41, № 5. — 2000. — С. 949−963.
- Стариченко В.Ф., Шундрин Л. А., Щеголева Л. Н., Штейнгарц В. Д. Внеплоскостные искажения анион-радикалов фторированных нитробензолов. // Журн. структур, химии. Т. 43, № 2. — 2002. — С. 226−238.
- L. Benedetti, G. Battistuzzi Gavioli, С. Fontanesi. A theoretical and topological study on the electroreduction of chlorobenzene derivatives. //J. Chem. Soc., Faraday Trans. V. 86, № 2. -1990. — P. 329−334.
- M. Guerra. Role of standart diffuse functions for computing hyperfine splitting constants in radical anions. // J. Phys. Chem. A V. 103. — 1999. — P. 5983−5988.
- D.M. Rogers, J.J.W. McDouall. CASSF study of energies and lifetimes of temporary negative ions of CH2Br2, CHClBr2 and CCl3Br // Phys. Chem. Chem. Phys. -V. 2.-2000.-P. 447−451.
- J.-M. Saveant. Mechanisms and reactivity in electron transfer induced aromatic nuclophilic substitution. Recent Advances. // Tetrahedron. V. 50, № 34. -1994. — P. 10 117−10 165.
- J.-M. Saveant. Electron transfer, bond breaken and bond formation. // Accounts Chem. Res. V. 26. № 9. — 1993. — P. 455−461.
- Ефремова H.B., Стариченко В. Ф., Штейнгарц В. Д. Анион-радикалы мета-фторированных производных бензонитрила. // Изв. АН СССР. Сер. хим. № 2. -1986. — С. 2794−2796
- P. Neta, D. Behar. Intramolecular electron transfer and dehalogenation of anion radicals. 3. Halobenzonitriles and cyanobenzyl halides. // J. Amer. Chem. Soc. V. 103. № 1.- 1981. P. 103−106.
- R. F. Nelson, A.K. Carpenter, E.T. Seo. Cathodic reduction pathways of haloaromatics. III. Halonitrobenzenes. // J. Electrochem. Soc. V. 120. — 1973. — P. 206−210.
- N. Kimura, S. Takamuki. o-Radical anion as key intermediate in the dissociation reaction of aryl halide radical anions. // J. Am. Chem. Soc. V. 117, № 30. -1995. — P. 8023−8024.
- R.J. Enemaerke, T.B. Christensen, H. Jensen, K. Daasbjerg. Application of a new kinetic method in the investigation of cleavage of haloaromatic radical anions. // J. Chem Soc., Perkin Trans. 2. 2001. — P. 1620−1630.
- F. M.'Halla, J. Pinson, J.-M. Saveant. The solvent as H-atom donor in organic electrochemical reactions. Reduction of aromatic halides. // J. Amer. Chem. Soc. V. 102. № 12. — 1980. — P. 4120−4127.
- R. Koster, K.-D. Asmus. Reactions of fluorinated benzenes with hydrated electrons and hydroxyl radicals in aqueous solutions // J. Phys. Chem. -V.77, № 5. -1973. P. 749−755.
- M.K. Whittlesey, R.N. Perutz, M.H. Moore. Facile intermolecular aromatic C-F bond activation reactions of Ru (dmpe)2H2. (dmpe = Me2PCH2CH2PMe2) //Chem. Commun. -1996. P. 787−788.
- V.V. Konovalov, Yu.D. Tsvetkov, I.I. Bilkis, S.S. Laev, V.D. Shteingarts. The decay rates of radical anions of polyfluorobenzoic acids in water. // Mendeleev Commun. 1993. — P. 51−53.
- J.-M. Saveant. A simple model for the kinetics of dissociative electron transfer in polar solvents. Application to the homogeneous andheterogeneous reduction of alkyl halides. // J. Amer. Chem. Soc. V. 109. № 22. — 1987. — P. 6788−6795.
- Малетин Ю.А., Кеннон Р. Д. Реакции диссоциативного переноса электрона. // Теоретическая и экспериментальная химия. Т. 34, № 2. — 1998. — С. 67−76.
- Салем JI. Электроны в химических реакциях: Пер. с англ. М.: Мир, 1985. -288 С.
- А.В. Pierini, J.S. Duca, Jr., D.M. A. Vera. A theoretical approach to understanding the fragmentation reaction of halonitrobenzene radical anions. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 —1999. P. 1003−1009.
- R.Yoshimura, T.Tada. Ab initio MO studies on dissociative electron attachment of vinyl chloride. The simplest chlorine-containing hydrocarbon having a C=C к system. // Chem. Phys. Letters. -V. 222. 1994. — P. 626−632.
- P.I. Dem’yanov, E.M. Myshakin, G. Boche, V.S. Petrosyan, L.N. Alekseenko. Ab initio MO and density functional theory study of substituent effect on electron attachment to benzyl chlorides. // J. Phys. Chem. A. V.103, № 51. — 1999. — P. 11 469−11 473.
- T. Tada, R. Yoshimura. Ab initio studies on the potential energy surface of the methyl chloride radical anion. // J. Amer. Chem. Soc. V. 114, № 5. — 1992. — P. 15 931 595.
- T. Izumida, T. Ichikawa, H. Yoshida. Electron spectra and electron affinity of monomethyl- and dimethyl-substitutid benzyl radicals. // J. Phys. Chem. V.84, № 1. -1980. — P. 60−63.
- M.J.S. Dewar, E.G. Zoebisch. Extension of AMI to the halogens. // J. Mol. Struct. (Theochem). V. 180. — 1988. — P. 1−21.
- J.R. Bolton. 13C hyperfme splitting in the C6H6 negative ion. // Mol. Phys. V. 6.- 1963.-P. 219−221.
- I.B. Bersuker. Modern Aspects of the Jahn-Teller effect theoiy and applications to molecular problems // Chem. Rev. V. 101. — 2001. — P. 1067−1114.
- Харгиттаи И., Харгиттаи M. Симметрия глазами химика. М.: Мир, 1989. -496 С.
- L.N.Shchegoleva, I.V. Beregovaya, P.V. Schastnev. Potential energy surface of C6F6~ radical anion. // Chem. Phys. Letters. V. 312. — 1999. — P. 325−332.
- G.W. Dillow, P. Kebarle. Substituent effects on the electron affinities of perfluorobenzenes C6F5X. // J. Amer. Chem. Soc. V. Ill, № 15. — 1989. — P. 55 925 596.
- I.V. Beregovaya, L.N.Shchegoleva. Potential energy surfaces of fluorobenzene radical anions. // Int. J. Quant. Chem. V. 88 — 2002. — P. 481−488.
- A. Namiki, M. Noda, T. Higashimura. Electron scavenging by benzene derivatives in alcohol glasses. // Bull. Chem. Soc. Japan. V. 48. -1975. — P. 30 733 077.
- C. Amatore, C. Combellas, J. Pinson, M.A. Oturan, S. Robveille, J.-M. Saveant., A. Thiebault. Electrochemically induced SrnI aromatic reactivities of phenyl derivatives in liquid ammonia. // J. Amer. Chem. Soc. V. 107. № 17. — 1985. — P. 4846−4853.
- I.V. Beregovaya, L.N.Shchegoleva. Potential energy surface and dissociative cleavage of chlorobenzene radical anion. // Chem. Phys. Letters. V. 348. — 2001. — P. 501−506.
- R.I. McNeil, F. Williams, H.B. Yim. EPR spectra and structure of the chlorotrifluoroethylene and bromotrifluoroethylene radical anions. // Chem. Phys. Letters. V. 61, № 2. — 1979. — P. 293−299.
- L.G. Christophorou, R.N. Compton, G.S. Hurst, P.W. Reinhardt. Dissociative electron capture by benzene derivatives. // J. Chem. Phys. V. 45, № 2. — 1966. — P. 536−547.
- N.H. Morgon. A theoretical study of the structure and stability of C6H4X~ (X = F, CI, Br and I) ions. // J. Phys. Chem. V.99. — 1995. — P. 17 832−17 837.
- Плахутин Б.Н. СФКП-23, Информационные материалы специализированного фонда квантовохимических программ СО АН СССР, ИХКиГ, Новосибирск, 1989, Вып. 3, С. 16.
- Горб Л. Г, Абронин И. А. СФКП-50, Информационные материалы специализированного фонда квантовохимических программ СО АН СССР, ИХКиГ, Новосибирск, 1989, Вып. 3, С. 22.
- V. V. Konovalov, S. S. Laev, I.V. Beregovaya, L.N.Shchegoleva, V. D Shteingarts, Yu. D. Tsvetkov, I. I Bilkis. Fragmentation of radical anions of polyfluorinated benzoates. //J. Phys. Chem. A. V.104, № 2. — 2000. — P. 352−361.
- Берсукер, Горинчой H.H., Полингер В. З. происхождение динамической неустойчивости молекулярных систем. // Многоэлектронная задача в квантовой химии: Сб. научн. тр. / Редкол.: М. М. Местечкин (отв. ред.) и др. Киев: Наук, думка, 1987. -200 С.
- Горб Л. Г, Абронин И. А., Харчевникова Н. В., Жидомиров Г. М. О взаимном соответствии различных методов учета электростатического вклада в энергию сольватации в квантовохимических расчетах. // Ж. физ. хим. Т.58 — 1984. — С. 919.
- V.I. Krasnov, V.E. Platonov, I.V. Beregovaya, L.N. Shchegoleva. Transformations of perfluoroxylenes and perfluoro-p-cymene under the action of Zn (Cu)-DMF-H20. // Tetrahedron. V.53, № 5. — 1997. — P. 1797−1812.