Стереохимические исследования производных пиррола методами спектроскопии ЯМР и квантовой химии
Диссертация
Интерес к химии пиррольных соединений исключительно высок как в синтетическом плане, так и с точки зрения их практического применения. Известно большое число природных объектов растительного и животного происхождения, содержащих пиррольный фрагмент: феромоны, токсины, алкалоиды и т. д. Пиррольные системы входят в состав хлорофилла, гемоглобина, витамина В|2, участвующих в фиксации солнечной… Читать ещё >
Список литературы
- Trofimov В.А. Vinylpyrroles // In: Chemistry of Heterocyclic Compounds: Pyrroles, Part 2. Ed. Jones R.A. New York: Wiley Interscience. — 1992. — P. 131.
- Jones R.A., Been G.P. The Chemistry of Pyrroles // New York: Academic Press.1977.-525 p.
- Sundberg R.J. Five-Membered Ring Systems: Pyrroles and Benzo Derivatives // In: Prog. Heterocycl. Chem. Ed. Suschitzky H., Gribble G.W. Oxford: Pergamon. — 1996. — V. 8. — P. 103−120.
- Трофимов Б.А., Михалева А. И. тУ-Винилпирролы // Новосибирск: Наука, Сибирское отделение. 1984. — 262 с.
- Trofimov В.А. Preparation of Pyrroles from Ketoximes and Acetylens // Adv. Heterocycl. Chem. 1990. -V. 51. — P. 177−301.
- Mikhaleva A.I., Schmidt E.Yu. // In: Selected Methods for Synthesis and Modification of Heterocycles. Ed. Kartsev V.G. IBS Press: Moscow. — 2002. -P. 331.
- Сигалов M.B., Трофимов Б. А. 1-Винилпирролиевые ионы // ЖОрХ. 1995. -Т. 31.-Вып. 6.-С. 801−826.
- Сигалов М.В., Шаинян Б. А., Калабин Г. А., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. 13. Изучение некоторых замещенных пирролов методами ЯМР 13С и ППДП/2 // ХГС. 1980. — № 5. — С. 627−631.
- Кейко В.В., Сидоркин В. Ф., Шагун В. А., Сигалов М. В., Трофимов Б. А. Дальнее спин-спиновое взаимодействие и внутреннее вращение в 1-винилпирролах // ЖОХ. 1990. — Т. 60.- № 8.-С. 1871−1875.
- Sigalov M.V., Trofimov В.A., Mikhaleva A.I., Kalabin G.A. JH and 13С NMR study of conformational and electronic structure of 1-vinilpyrroles // Tetrahedron. 1981.- V. 37.-N. 17.-P. 3051−3059.
- Афонин A.B., Сигалов M.B., Воронов B.K., Шмидт Е. Ю., Трофимов Б.А. Стереоспецифичность прямых констант спин-спинового взаимодействия13 1
- С- Н в jV-винильной группе Л^-винилпирролов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987.-№ 6.-С. 1418−1421.
- Афонин А.В., Сигалов М. В., Трофимов Б. А., Михалева А. И., Алиев И. А. Конформационные исследования Аг-винил-2-изопропил- и Аг-винил-2-циклопропилпирролов методом ЯМР 'Н и 13С. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1991,-№ 5.-С. 1031−1035.
- Сигалов М.В., Калабин Г. А., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. И. Конформация 1-винилпирролов по данным ЯМР *Н // ХГС. 1980. — № 3. — С. 328−330.
- Афонин А.В., Сигалов М. В., Коростова С. Е., Воронов В. К., Алиев И. А. Изучение структурных эффектов заместителей в Лг-винил-2-арилпирролах методами ЯМР // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. — № 12. — С. 27 652 769.
- Afonin A.V., Sigalov M.V., Korostova S.E., Aliev I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Intramolecular interaction in N-vinil^-aryl-pyrroles // Magn. Reson. Chem. 1990. — V. 28. — N. 7. — P. 580−586.
- Afonin A.V., Toryashinova D.S.D., Schmidt E.Yu. Investigation of C-H-X (X=N, O, S) intramolecular hydrogen bond in l-vinyl-2-(2'-heteroaryl)pyrroles by ab initio calculations // J. Mol. Struct. (Theochem). 2004. — V. 680. — P. 127−135.
- Афонин A.B., Кузнецова С. Ю., Ушаков И. А., Воронов В. К., Михалева А.И.,
- Шмидт Е.Ю. Изучение пространственного и электронного строения 2-(2-фурил) — и 2-(2-тиенил)пирролов по спектрам ЯМР! Н и 13С // ЖОрХ. -2002.-Т. 38.-вып. 11.- С. 1712−1717.
- Афонин А.В., Ушаков И. А., Петрова О. В., Собенина Л. Н., Михалева А. И., Воронов В. К., Трофимов Б. А. Изучение пространственного и электронногостроения ряда 2-(пиридил)пирролов по спектрам ЯМР 'н и 13С // ЖОрХ. -2000. Т. 36. — вып. 7. — С. 1074−1080.
- Афонин A.B., Визиоли С., Руиз де Азуа М., Контрерас Р. Х. Анализ влиянияспецифического взаимодействия C-H.N на прямые КССВ 13С- 'Н на основе неэмпирических квантово-химических расчетов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1996.-№ 6.-С. 1362−1365.
- Barfield M., Johnston Jr. Solvent dependence of nuclear spin-spin coupling constants//Chem. Rev. 1973.-V. 73.-N. l.-P. 53−73.
- Peralta J.E., Ruiz De Azua M.C., Contreras R.H. Natural bond orbitals analysis of
- С-Н.0 interactions in NCH/H20 and NCH/OCH2, and their effect on nuclear magnetic shielding constants. // J. Mol. Struct. (Theochem) 1999. — V. 491. -P. 23−31.
- Афонин A.B., Андриянков M.A. Изучение строения арил- и гетарилвиниловых эфиров на основе регрессионного анализа параметров спектров ЯМР // ЖОрХ. 1988. — Т. 24. — вып. 5. — С. 1034−1040.
- Zaccari D.G., Snyder J.P., Peralta J.E., Taurian O.E., Contreras R.H., Barone V.
- Natural J coupling (NJC) analysis of the electron lone pair effect on NMR couplings: 2. The anomeric effects on V (C, H) couplings and its dependence on solvent // Mol. Phys. 2002. — V. 100. — N. 6. — P. 705−715.
- Hansen P.E. Carbon-hydrogen spin-spin coupling constants // Prog. NMR Spectrosc.- 1981.-V. 14.-P. 175.
- Kowalevski D.G., Kowalevski V.J., Contreras R.H. Conformational effects on 13C NMR parameters in alkyl formates // Magn. Reson. Chem. 1998. — V. 36. -N. 5.-P. 336−342.
- Contreras R.H., Peralta J.E. Angular dependence of spin-spin coupling constants // Prog. NMR Spectrosc. 2000. — V. 37. — P. 321.
- Geertsen J., Oddershede J., Raynes W.T. Angular dependence of geminal spinspin coupling constants in a prototype CH2 group. J (H, H) versus interbond angle in methane // Magn. Reson. Chem. 1993. — V. 31. — N. 8. — P. 722−725.
- Braun S., Kinkeldei J., Walther L. High resolution 13C NMR spectroscopy Vstructure dependence of the 13C, H coupling constants in aceheptylene, azulene and 5-azaazulene // Org. Magn. Reson. 1980. — V. 14. — N. 6. — P. 466−473.
- Pecul M., Jaszunski M., Sadlej J. The geometry dependence of the spin-spin coupling constants in ethane: a theoretical study // Chem. Phys. Lett. 1999. -V. 305.-N. l.-P. 139−146.
- Breitmaier E., Voelter W. Carbon-13 NMR Spectroscopy High Resolution Methods and Applications in Organic Chemistry and Biochemistry, 3rd edn, VCH Weinheim, — 1990.
- Weigert F.J., Roberts J.D. Two-bond, carbon-proton coupling in halogenated ethylenes // J. Phys. Chem. 1969. — V. 73. — N. 2. — P. 449−450.
- Mohanakrishnan P., Easwaran R.K.R. Theoretical investigations of two-bond proton-carbon-13 coupling constants. // Chem. Phys. 1986. — V. 104. — P. 409.
- Gil V.M.S., von Philipsborn W. Effect of electron lone-pairs on nuclear spin-spincoupling constants // Magn. Reson. Chem. 1989. — V. 27. — N. 5. — P. 409 430.
- Karplus M. Contact Electron-Spin Coupling of Nuclear Magnetic Moments // J. Chem. Phys. 1959.-V. 30.-N. l.-P. 11−15.
- Karplus M. Vicinal Proton Coupling in Nuclear Magnetic Resonance // J. Am. Chem. Soc. 1963. — V. 85. — N. 18. — P. 2870−2871.
- Provasi P.F., Gomez C.A., Aucar G.A. Hyperconjugation: The Electronic Mechanism That May Underlie the Karplus Curve of Vicinal NMR Indirect Spin Couplings // J. Phys. Chem. A. 2004. — V. 108. — N. 29. — P. 6231−6238.
- Henning M., Bermel W., Schwalbe H., Griesinger C. Determination of? Torsion Angle Restraints from V (Ca, Ca) and 3J (CK, HN) Coupling Constants in Proteins // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — N. 26. — P. 6268−6277.
- Case D.A., Scheurer C., Brjischweiler R. Static and Dynamic Effects on Vicinal
- Scalar J Couplings in Proteins and Peptides: A MD/DFT Analysis // J. Am. Chem. Soc. -2000. V. 122.-N. 42.-P. 10 390−10 397.
- Barfield M., Marshall J.L., Canada E.D. Nuclear spin-spin coupling via nonbonded interactions. 2. .gamma.-Substituent effects for vicinal couplingconstants involving carbon-13 // J. Am. Chem. Soc. 1980. — V. 102. — N. 1. -P. 7−12.
- Sandor P., Radics L. High resolution NMR spectroscopy of heteroaromatic cations. I. 13C—1H coupling constants in the pyridinium cation // Org. Magn. Reson.- 1980.-V. 14.-N.2.-P. 98−102.
- Seel H., Gunter H. Carbon-13, proton spin-spin coupling. 7. Pyridinium ion // J. Am. Chem. Soc. 1980. — V. 102. — N. 23. — P. 7051−7054.
- Summerhays K.D., Maciel G.E. Carbon-13-carbon-13 coupling constants. V. Ethyl, isopropyl and tert-butyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1972. — V. 94. -N. 24.-P. 8348−8351.
- Frei K., Bernstein H.J. Carbon—Carbon Spin-Coupling Constants in Characteristic CC-Bond Types // J. Chem. Phys. 1963. — V. 38. — N. 5. — P. 1216−1226.
- Graham D.M., Holloway C.E. Nuclear spin-spin coupling in C13-enriched acetylene, ethylene, and etnane // Can. J. Chem. 1963. — V. 41. — P. 21 142 118.
- Кривдин Jl.Б., Щербаков В. В., Калабин Г. А. Константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С в структурных исследованиях. Прямые углерод-углеродные константы в iV-винильной группе //ЖОрХ. 1987. — Т. 23. -вып. 10.-С. 2070−2083.
- Krivdin L.B., Kalabin G.A. Structural applications of one-bond carbon-carbon coupling constants // In: Prog. NMR Spectrosc. Ed. Emsley J.W., Freeney J., Sutcliffe L.H. Oxford: Pergamon Press. — 1989. — V. 21. — N. 4. — P. 293−448.
- Gunter H., Herrig W. Anwendungen der 13C-Resonanz-Spektroskopie, X. I3C, 13C-Kopplungskonstanten in Methylencycloalkanen // Chem. Ber. 1973. -V. 106.-N. 12.-P. 3938−3950.
- Unkefer C.J., London R.E., Whaley T.W., Daub G.H. Carbon-13 and proton NMR analysis of isotopically labeled benzoa. pyrenes // J. Am. Chem. Soc. -1983.-V. 105.-N. 4.-P. 733−735.
- Swanson A.G. The dependence of one-bond 13C-13C coupling constants on bond angles a comment //Tetrahedron Lett. — 1983. — V. 24. -N. 17. — P. 1833.
- Щербина H.A., Истомина H.B., Кривдин Л. Б. Константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С в структурных исследованиях. XXXVIII. Неэмпирические расчеты: оксимы // ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — вып. 8. — С. 1127−1136.
- Krivdin L.B., Larina L.I., Chernyshev К.А., Rulev A.Yu. Nonempirical calculations of NMR indirect spin-spin coupling constants // Magn. Reson. Chem. 2006. — V. 44. — N. 2. — P. 178−187.
- Klessinger M., Stocker M. The structural dependence of two-bond С— С coupling constants // Org. Magn. Reson. 1981. — V. 17. -N. 2. — P. 97−102.
- Barfield M., Walter S.R. Experimental and theoretical studies of carbon-13-carbon-13 coupling constants. 2. Conformational and substituent dependencies of geminal coupling constants 2J (13C-13C) // J. Am. Chem. Soc. 1983. — V. 105.-N. 13.-P. 4191−4195.
- Klessinger M., Barfield M. // In: The Structure and Properties of Molecules, Ellis
- Horwood: West Sussex, England. 1988.
- Krivdin L.B. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 7 Spiroalkanes // Magn. Reson. Chem. — 2004. — V. 42.-N.6.-P. 500−511.
- Cloran F., Carmichael I., Serianni S. 2JCOc Spin-Spin Coupling Constants Across
- Glycosidic Linkages Exhibit a Valence Bond-Angle Dependence // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — N. 2. — P. 396−397.
- Barfield M., Karplus M. Valence-bond bond-order formulation for contact nuclear spin-spin coupling // J. Am. Chem. Soc. 1969. — V. 91. — N. 1. — P. 1 -10.
- Barfield M. // In: Recent Developments in Organic NMR Spectroscopy, Eds. Lambert J.B. and Rittner R., Norell Press, Landisville, 1987. — P. 65.
- Hansen P.E., Poulsen O.K., Berg A. 13C, 13C coupling constants and 13C chemical shifts of aromatic carbonyl compounds. Effects of ortho- and peri-interactions involving the carbonyl substituent // Org. Magn. Reson. 1977. -V.9.-N. ll.-P. 649−658.
- Krivdin L.B., Delia E.W. Spin-spin coupling constants between carbons separatedby more than one bond // Prog. NMR Spectrosc. 1991. — V. 23. — N. 4−6. — P. 301−610.n
- Klessinger M., Cho J.H. The structural dependence of vicinal C— C couplingconstants in s-ijiic-butane and nnc-butane // Org. Magn. Reson. 1983. — V. 21. -N. 8.-P. 465−466.
- Doddrell D., Burfitt I., Grutzner J.B., Barfield M. Experimental and theoretical studies of vicinal carbon-13-carbon coupling constants II J. Am. Chem. Soc. -1974. V. 96.-N. 4.-P. 1241−1243.
- Barfield M., Marshal J.L., Canada E.D., Willcott M.R. y-Methyl substituent effecton vicinal coupling constants involving carbon-13 // J. Am. Chem. Soc. 1978. — V. 100. — N. 22. — P. 7075−7077.
- Barfield M., Facelli J.C., Delia E.W., Pigou P.E. Natural-abundance studies of13 13
- С- С coupling constants. Substituent dependencies of directly bonded and vicinal 13C-13C coupling constants in 1-substituted bicycloalkanes // J. Magn.' Reson. 1984. — V. 59. — N. 2. — P. 282−290.
- Hansen P.E. // In: The Chemistiy of Double-bonded Functional Groups, Ed. Patai
- S., John Wiley and Sons Ltd, New York, 1989. — P. 81.
- Junicke H., Serianni A.S., Steinborn D. 13C-Labeled Platinum(IV)-Carbohydrate
- Complexes: Structure Determination Based on 'Н-'Н, 13C-'H, and 13C-13C SpinSpin Coupling Constants // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. — N. 13. — P. 41 534 161.
- Ramsey N.F. Electron coupled interactions between nuclear spin in molecules //
- Phys. Rev. 1953. — V. 91. -N. 2. — P. 303−307.
- Бурштейн К.Я., Шорыгин П. П. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии М.: Наука, 1989. -103 с.
- Helgaker Т., Jaszunski М., Ruud К. Ab initio methods for the calculation of NMR shielding and indirect spin-spin coupling constants // Chem. Rev. 1999. -V. 99.-N. l.-P. 293−352.
- Schulman J.M., Kaufman D.N. Application of many-body perturbation theory to the hydrogen molecule // J. Chem. Phys. 1970. — V. 53. — N. 2. — P. 477−484.
- Schulman J.M., Kaufman D.N. Perturbation calculation of nuclear spin-spin coupling constant in HD based on the Bare-Nucleus potential // J. Chem. Phys. -1972. V. 57. — N. 6. — P. 2328−2332.
- San Fabian J., Gasanueva J., San Fabian E., Guilleme J. MCSCF calculations of NMR spin-spin coupling constant of the HF molecule // J. Chem. Phys. 2000. -V. 112.-N. 9.-P. 4143−4152.
- Guilleme J., San Fabian J. Basis sets and active space in multiconfigurational self-consistent field calculations of nuclear magnetic resonance spin-spin coupling constants // J. Chem. Phys. 1998. — V. 109. — N. 19. — P. 8168−8181.
- Guilleme J., San Fabian J., Gasanueva J., Diez E. Vicinal proton-proton couplingconstants: MCSCF ab initio calculations of ethane // Chem. Phys. Lett. 1999. -V. 314.-N. 1.-P. 168−175.
- Astrand P.O., Mikkelsen K.V., Jorgensen P., Ruud K., Helgaker T. Solvent effects on spin-spin couplings of hydrogen selenide // J. Chem. Phys. 1998. -V. 108.-N. 6.-P. 2528−2537.
- Helgaker T., Jaszunski M., Ruud K., Gorska A. Basis-set dependence of nuclearspin-spin coupling constants // Theor. Chem. Acc. 1998. — V. 99. — N. 3. — P. 175−182.
- Astrand P.O., Ruud K., Mikkelsen K.V., Helgaker T. Rovibrationally averaged magnetizability, rotational g factor, and indirect spin-spin coupling of the hydrogen fluoride molecule // J. Chem. Phys. 1999. — V. 110. — N. 19. — P. 9463−9468.
- Bryce D.L., Wasylishen R.E. Indirect nuclear spin-spin coupling tensors in diatomic molecules: a comparison of results obtained by experiment and first principles calculations // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — N. 13. — P. 3197−3205.
- Purvis G.D., Bartlett R.J. A full coupled-claster singles and doubles model: theinclusion of disconnected triples // J. Chem. Phys. 1982. — V. 76. — N. 4. — P. 1910−1918.
- Perera S.A., Sekino H., Bartlett R.J. Coupled-cluster calculation of indirect nuclear coupling constants: The importance of non-Fermi contact contributions //J. Chem. Phys.- 1994.-V. 101.-N.3. P. 2186−2191.
- Perera S.A., Bartlett R.J., Schleyer P.R. Predicted NMR coupling constants and spectra for ethyl carbcation: a fingerprint for nonclassical hydrogen-bridged structures // J. Am. Chem. Soc. 1995. — V. 117. — N. 32. — P. 8476−8477.
- Perera S.A., Bartlett R.J. NMR spin-spin coupling constants for hydrogen bonds ofF (HF)n.', n=l-4, clusters//J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. -N. 6. — P. 1231−1232.
- Nielsen E.S., Jorgensen P., Oddershede J. Transition moments and dynamic polarizabilities in a second order polarization propagator approach // J. Chem. Phys. 1980.-V. 73.-N. 12. — P. 6238−6246.
- Geertsen J., Oddershede J. Second-order polarization propagator calculations of indirect nuclear spin-spin coupling tensors in the water molecule // Chem. Phys. 1984.-V. 90.-N. 3. — P. 301−311.
- Enevoldsen T., Oddershede J., Sauer S.P.A. Correlated calculations of indirect nuclear spin-spin coupling constants using second-order polarization propagator approximations: SOPPA and SOPPA (CCSD) // Theor. Chem. Acc. 1998. — V. 100.-N. 5.-P. 275−284.
- Geertsen J., Oddershede J., Scuseria G.E. Spin-spin coupling constants of CO and N2 // J. Chem. Phys. 1987. — V. 87. — N. 4. — P. 2138−2142.
- Oddershede J., Geertsen J., Scuseria G.E. Nuclear spin-spin coupling constants of HD // J. Phys. Chem. 1988. — V. 92. — N. 11. — P. 3056−3059.
- Scuseria G.E. Second-order polarization propagator calculations of nuclear spinspin coupling constants for some molecules with multiple bonds // Chem. Phys. Lett.- 1986.-V. 127. -N. 3. P. 236−241.
- Sychrovsky V., Grafenstein J., Cremer D. Nuclear magnetic resonance spin-spin coupling constants from coupled perturbed density functional theory // J. Chem. Phys. 2000. — V. 113. — N. 9. — P. 3530−3547.
- Khandogin J., Ziegler T. A simple relativistic correction to the nuclear spin-spin coupling constant// J. Phys. Chem. A. -2000. V. 104. -N. 1. -P. 113−120.
- Czernek J., Lang J., Sklenar V. Ab initio calculations of spin-spin coupling constants in anhydrodeoxythymidines // J. Phys. Chem. A. 2000. — V. 104. — N. 12. -P. 2788−2792.
- Benedict H., Shenderovich I.G., Malkina O.L., Malkin V.G., Denisov G.S., Golubev N.S., Limbach H.H. Nuclear scalar spin-spin couplings and geometries of hydrogen bonds // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — N. 9. — P. 19 791 988.
- Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993. — V. 98. — N. 7. — P. 5648−5652.
- Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988. — V. 37. — N. 2. — P. 785−789.
- Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions // J. Chem. Phys. 1980. -V. 72.-N. 1. -P. 650−654.
- McLean A.D., Chandler G.S. Contracted Gaussian basis sets for molecular calculations. I. Second row atoms, Z=11−18 // J. Chem. Phys. 1980. — V. 72. -N. 10. -P. 5639−5648.
- Hariharan P.C., Pople J.A. Influence of polarization functions on MO hydrogenation energies // Theor. Chim. Acta. 1973. — V. 28. — N. 3. — P. 213 220.
- Dunning T.H.Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. 1. The atoms boron through neon and hydrogen // J. Chem. Phys. 1989. — V. 90. -N.2. — P. 1007−1023.
- Kendall R.A., Dunning T.H.Jr., Harrison R.J. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions // J. Chem. Phys. -1992. V. 96. -N. 9. — P. 6796−6806.
- Woon D., Dunning T.H.Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. V. Core-valence basis for boron through neon // J. Chem. Phys. -1995.-V.103.-N.il. -P. 4572−4585.
- Fukui H., Bada T., Kurogi Y. Calculation of nuclear spin-spin couplings. X. Analytical derivative method of perturbation energy // J. Chem. Phys. 2000. -V. 112.-N. 8. -P. 3532−3539.
- Krivdin L.B., Sauer S.P.A., Peralta J.E., Contreras R.H. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants: 1. Three-membered rings // Magn. Reson. Chem. 2002. — V. 40. — N. 3. — P. 187−194.
- Русаков Ю.Ю., Кривдин Л. Б., Шмидт Е. Ю., Васильцов A.M., Михплева13 13
- А.И., Трофимов Б. А. Константы спин-спинового взаимодействия С- С в структурных исследованиях. XL. Конформационный анализ N-винилпирролов // ЖОрХ. 2007. — Т. 43. — Вып. 6. — С. Ш -Ш
- Krivdin L.B., Rusakov Yu.Yu., Schmidt E.Yu., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Stereochemical study of 2-substituted N-vinylpyrroles // Austr. J. Chem. 2007. -V. 60.-N. 8.-PSS1-M1
- Грибов Л.А., Муштакова СЛ. Квантовая химия. // Москва. 1999. — 390 с.
- Yokomichi N., Seki К., Tada S., Yamabe T. Molecular design and synthesis of poly (azoarylenes), // Synth. Met. 1995. — V. 69. — N. 1. — P. 577−578.
- Wagner-Wysiecka E., Luboch E., Kowalczyk M., Biernat J.F. Chromogenic macrocyclic derivatives of azoles—synthesis and properties. // Tetrahedron. -2003. V. 59. -N. 24. — P. 4415−4420.
- Wang Y., Ma J., Jiang Y. Tuning of Electronic Structures of Poly (p-phenylenevinylene) Analogues of Phenyl, Thienyl, Furyl, and Pyrrolyl by DoubleBond Linkages of Group 14 and 15 Elements. // J. Phys. Chem. A. 2005. — V. 109.-N. 32.-P. 7197−7206.
- Rusakov Yu.Yu., Krivdin L.B., Schmidt E.Yu., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Non-empirical calculations of NMR indirect spin-spin coupling constants. Part 15: Pyrrolylpyridines // Magn. Reson. Chem. 2006. — V. 44. — N. 7. — P. 692−697.
- Trofimov B.A., Petrova O.V., Sobenina L.N., Ushakov I.A., Mikhaleva A.I., Rusakov Yu.Yu., Krivdin L.B. Easy a- to ?-migration of an enol moiety on a pyrrole ring // Tetrahedron Lett. 2006. — V. 47. — N. 22. — P. 3645−3648.
- Falk J.E. Porphyrins and Metalloporphyrin // Amsterdam: Elsevier Sei. Pub. Сотр.- 1975.-P. 757−869.
- Schmidt E.Yu., Mikhaleva A.I., Vasil’tsov A.M., Zaitsev A.B., Zorina N.V. A straightforward synthesis of pyrroles from ketones and acetylene: a one-pot version of the Trofimov reaction // Arkivoc. 2005. — Vii. — VM-1231J. — P. 1117.
- Sausen G.N., Engelhardt V.A., Middleton W.J. Cyanocarbon Chemistry. VII. Tricyanoethylenes // J. Am. Chem. Soc. 1958. — V. 80. — N. 11. — P. 2815−2822.
- Bax A., Freeman R., Kempsell S.P. Natural Abundance 13C-13C Coupling Constants Observed via Double-Quantum Coherence // J. Am. Chem. Soc. -1980.-V. 102. -N. 14.-P. 4849−4851.
- Bax A., Marion D. Improved Resolution and Sensitivity in 1H-Detected Heteronuclear Multiple-Bond Correlation Spectroscopy // J. Magn. Reson. -1988.-V. 78.-N. l.-P. 186−191.