Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и исследование эпоксиэфиров и эпоксиамидов на основе винилацетиленовых кислот

Диссертация: Синтез и исследование эпоксиэфиров и эпоксиамидов на основе винилацетиленовых кислот
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Эпоксидные соединения являются неисчерпаемым источником для получения важных в промышленном отношении полупродуктов и материалов, а также синтеза большого многообразия гетероциклических органических соединений. На основе эпоксийов получают полимерные материалы, органические растворители, лекарственные препараты, пестициды, моющие средства и т. д. 2/. Изучена в ДШ>А кинетика эпоксидирования амидов… Читать ещё >

Синтез и исследование эпоксиэфиров и эпоксиамидов на основе винилацетиленовых кислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава I. СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ОКСИРАНОВ.. АЦЕТИЛЕНОВОГО РЯДА (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
    • 1. 1. Синтез .оксиранов ацетиленового ряда
    • 1. 2. Превращения оксиранов ацетиленового ряда
  • Глава 2. СОВРЕМЕННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О МЕХАНИЗМЕ. ЭПСКСИ
  • ДИРОВАНИЯ АЖЕНОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
  • Глава 3. ЭПОКСИДИРОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ШНИЛАЦЕТИЛЕНОВЫХ, КИСЛОТ НАЦКИСЛОТАМИ (ОБСУЗДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
    • 3. 1. Эпоксидирование. эфиров.и. амидов. вшадь.. ацетиленовых кислот
    • 3. 2. Строение.эпоксипроизводных, винилацетиленовых.. кислот
    • 3. 3. Кинетика-эпоксидирования .ениновых углеводов, родов и производных непредельных кислот
  • Глава 4. ИЗУЧЕНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ЭПОССИЭШРОВ
  • И ЭПОКСИАМИДОВ ШНИЛАЦЕТИЛЕНОШХ КИСЛОТ
    • 4. 1. Аминирование эпоксиэфиров.и.эпоксиамидов.. винилацетиленовых кислот
    • 4. 2. Взаимодействие эпоксиэфиров, и.эпоксиамидов.. винилацетиленовых кислот .с кетонами,
    • 4. 3. Гидратация эпоксиэфиров и.эпоксиамидов. винилацетиленовых кислот
  • Глава 5. -. ЭКСПЕШМЕНТ. АПШАЯ ЧАСТ
    • 5. 1. Общая методика. получения, ацетиленовых.. спиртов
    • 5. 2. Дегидратация ацетиленовых спиртов
    • 5. 3. Синтез винилацетиленовых кислот
    • 5. 4. Эфиры винилацетиленовых кислот
    • 5. 5. Хлорангиды винилацетиленовых кислот
    • 5. *6. Амиды винилацетиленовых -кислот
      • 5. 7. Эпоксидирование эфиров.и. амидов. винилаце*-., тиленовых кислот
      • 5. 8. Кинетика эпоксидирования эфиров. и амидов. непредельных кислот.и.ениновых.углеводородов. в диметилформамиде
  • 5−9. Взаимодействие эпоксидов винилацетиленовых. кислот с аминами (образование оксиаминов). 93 5.10. Окисление метилового эфира 4-пропил-4-амино-5-окси-2-гептиновой.кислоты, тетраацетатом, свинца
    • 5. *II. Взаимодевие эподовкетонами
      • 5. 12. Гидролиз эпоксидов и
  • ВЫВОДЫ

Эпоксидные соединения являются неисчерпаемым источником для получения важных в промышленном отношении полупродуктов и материалов, а также синтеза большого многообразия гетероциклических органических соединений. На основе эпоксийов получают полимерные материалы, органические растворители, лекарственные препараты, пестициды, моющие средства и т. д. 2/.

Особый интерес представляют полуфункциональные эпоксиды ацетиленового ряда, имеющие несколько реакционных центров, что позволяет использовать их в качестве исходных веществ для синтеза различных гетероциклических соединений, обладающих биологической активностью.

Известно, что соединения, содержащие тройную связь, играют большую роль в построении полииновых и полиеновых систем, входящих в молекулы’многих природных биологически активных веществ ?~37.

Функциональнозамещенные эпоксиды (эфиры и амиды), в которых эпоксидная группа сопряжена с ацетиленовой связью, практически не изучены. Причиной тому является, прежде всего, отсутствие эффективных методов их синтеза.

Целью настоящей работы явилась разработка методов синтеза винилацетиленовых кислот и их производных с последующим эпок-сидированием олефиновой связи, изучение свойств и реакционной способности полученных оксиранов.

В ходе исследования наш были отработаны условия синтеза винилацетиленовых кислот и цредложен новый метод эпоксидирова-ния производных непредельных кислот.

Изучена кинетика и установлены эффективные скорости эпок-сидирования ениновых углеводородов и производных винилацетиленовых кислот. Оценен характер электронного влияния амидной и сложноэфирной групп через ацетиленовую на эпоксидирование оле-финовой связи. Изучены реакции полученных эпоксиэфиров и эпок-сиамидов с некоторыми нуклеофильными реагентами, показана реакционная способность эпоксидного цикла. Получены положительные результаты при испытании ряда соединений в качестве модификатора резины, противоопухолевого и антимикробного препаратов.

I. СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ОКСИРАНОВ АЦЕТИЛЕНОВОГО РЯДА.

вывода.

1. Разработан общий метод эпоксидирования ранее неизвестных эфиров и амидов винилацетиленовых кислот надаалевой кислотой в момент ее образования из фталевого ангидрида и концентрированного перексида водорода.

2. Для эпоксидирования эфиров винилацетиленовых кислот можно использовать также надмалеиновую, надуксусную кислоты, которые непригодны .для амидов.

3. Изучена в ДШ>А кинетика эпоксидирования амидов и эфиров винилацетиленовых кислот и ениновых углеводородов. Реакция эпоксидирования имеет второй порядок по реагентам. Скорость реакции эпоксидирования уменьшается в ряду: К углеводорода > Ками-да> М эфира, что соответствует представлениям об электронном влиянии амидной и эфирной групп.

4. Эпоксиэфиры и эпоксиамиды винилацетиленовых кислот в реакций с диэтилкетоном и циклогексаноном образуют диоксоланы, при взаимодействий с аминами жирного и ароматического рядов, а также с водой получены оксиамины й гликоли.

5. На примере метиловых эфиров 4-пропил-4,5-эпокси-2-геп-тиновой и 3—(X, 2-эпоксициклогексйл)-2-пропиновой кислот установлено, что раскрытие эпоксидного цикла в реакции с даэтилами-ном протекает по .двум направлениям с преимущественным образованием изомера с третичной ОН-группой.

6. В результате проведенных исследований получено 40 не описанных в литературе соединений, среда которых имеются вещества с антимикробной и противораковой активностью.

7. Строение синтезированных соединений подтверждено мето-^ дами ИК-, УФ —, ПМР-спектроскопией и химическими методами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.М. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. -Л., Госхимиздат, 1962.
  2. Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977.
  3. В.Ф., Мавров М. В., Держинский, А .П. .Природные поли ацетиленовые сое.динения. -М.: Наука, 1972, с. 7−35.
  4. Д., Касерио М. Основы органической химии. -М.: Мир, 1958, I, с. 371.
  5. Т. Синтез некоторых оС -окисей ацетиленового ряда. ЖОХ, I960, г. 30, с. II94-II95.
  6. Ф.Я., Кудряшова Н. И. Взаимодействие -окисей винилацетиленового ряда с кислородосодержащими и магнийоргани-ческими сое.динениями. ЖОХ, 1953, г. 23, с. 348.
  7. Ф.Я., Ампигалова H.A. Синтез I, 2-эпокси-2-ме-тилпентина-4. SCOpX, 1969, № 5, с. 1509.
  8. A.A., Щуковская Л. Я. Синтез кремнийсодержащих ацетиленовых спиртов. Изв. АН СССР, 0ХН,.1958, с. I0II-I0I4.
  9. Ф.Я., Богаткин р.А". Влияние атома кремния на способность к циклизации кремнийорганических ацетиленовых ами-носпиртов. ЖОХ, 1967, г. 37, с. 734−739.
  10. Ф.Я., Ионов А. И., Морозова Л. П., Попов А. И. -Синтез кремнийорганических d -окисей ацетиленового ряда. -ЖОХ, 1967, т. 37, с. 2295−2296.
  11. Ф.Я., Афонина И. И. Взаимодействие кремнийорга-нических окисей ацетиленового ряда с цианистым калием и цианистоводородной солью триэтиламина. ЖОХ, 1970, т. 40, с. 10 961 099.
  12. Ф.Я., Ампигалова Н .А., Тимощук В .А. Синтез 1-триметил-4-метил-4,5-эпоксипентина-1. ЖОХ, 1969, т. 39, с. 2599−2600.
  13. Ф.Я., Ампигалова H.A. Изучение циклизации некоторых кремнийорганических ацетиленовых аминоспиртов. S0X, 1970, т. 40, с. 1545−1549.
  14. A.A. Исследования в области сопряженных систем. О порядке присоединения бромноватистой кислоты к винилацетиле-нам. Синтез и свойства аб-окиоей винилалкилацетиленов. ЖОХ, 1954, т. 24, с. 803.
  15. Т.И., ТатарчукВ.В. Расщепление диацетиле-новых углеводородов. В сб.: Метода получения и свойства эпоксиацетиленовых соединений. — Алма-Ата: Наука, 1972, с.54−58.
  16. Ф.Я., Щелкунова A.B. О синтезе сС -окисей с тройной связью в J5-положении к окисному циклу. ЖОХ, 1959, т. 29, с. 3851−3853.
  17. М.С., Хмель М. П. Исследование непредельных об-окисей I. 1-фенил-4,5-эпоксипентин-1. ЖОХ, 1965, т. 35, с. 960.
  18. М.С., Хмель М. П., Маслюк А. Ф. Исследование непредельных оС-окисей, имеющих тройную связь в-положении к окисному кольцу. ЖОХ, 1966, 2, с. 1553−1557.
  19. Н.М., Сологуб И. В. Конденсация метилгексил-кетона с фенилацетиленом. ЖОХ, 1936, т. 6, с. 1904−1909.
  20. Н.М. Конденсация фенилацетилена с метилпропил1.'6кетоном. ЖОХ, 1939, т. 9, с. 1947−1952.
  21. Н.М., Сологуб И. В. Синтез гексилфенилацетилен-илкарбинола. ЖОХ, 1940, т. 10, о. 150−153.
  22. Н.М., Кулькина С. Д. Синтез I, 5-дифенил-пентил--I-ола-З и его производных. ЖОХ, 1949, т. 19, о. 1715−1720.
  23. E.H. Реакция Прилежаева, электрофильное окисление. -М.: Наука, 1974.
  24. Schiubach H.H., Pranzen V. Untersuchungen uber Acetylene VII. Die Einwirkung der Peressigsaure auf -Acetylenalko-hole und -glynole. Ann., 1952, Bd. 578, II 3, S. 220−225.
  25. Schiubach H.H., Pranzen V. Untersuchungen uber Acetylene VI. Die Reaktion der Acetylene mit Persauren. Acetylenoxy-de. Ann., 1952, Bd. 577, N 1, S. 60−68.
  26. Pranzen V. Die Konstitution der aus Dibutyl Acetylen Peressigsaure erhaltenen Verbindung C^qH^qO. Ghem. Ber., 1954, Bd. 87, N12, S. 1478−1488.
  27. Pranzen V. Uber die Bildung von Malonsauren aus Butin-diol und Peressigsaure. Chem. Ber., 1955, Bd. 88, S. 712−724.
  28. A.A., Альбицкая В.M., Бляхман E.M., Яковлева T.B. Исследования в области сопряженных систем. Окисление ви-нилацетиленов гидроперекисью бензоила. ЖОХ, 1959, т. 29, с. 2278−2281.
  29. Т.С., Юдасина А. Г., Малиновский М. С. Синтез ацетиленовых окисей со свободным ацетиленовым водородом. В сб.: Синтез и свойства мономеров. — М.: Наука, 1964, с.292−296.
  30. A.C. 190 877 (СССР). Способ получения окисей непредельных углеводородов Малиновский М .С., Юдасина А. Г., Скродская Т. С. Опубл. в Б.И., 1967, № 3.
  31. T.C., юдасина А.Г., Малиновский М .С., Долгяна А. Ф. Синтез и исследование 1-этянил-1,2-эпоксяциклогек-сана. — Укр. хим. ж., 1966, т. 32, вып. 6, с. 604−606.
  32. М.С., Юдасяна А. Г., Кривошеева Н. Г. Получение и свойства кремнийорганических об-окисей ацетиленового ряда. ЖОХ, 1967, т. 37, с. 1666−1668.
  33. A.C. 318 582 (СССР). Способ получения кремнийорганических эпоксидных соединений, содержащих ацетиленовые группяровкя. М .С .Малиновский, В. Г. Дрюк, Н. Г .Кривошеева и др. опубл. в Б.И., 1971, 32.
  34. М .С., Хмель М .П., Баранов Н .Н., Кривошеева Н. Г. Синтез и ясследование ацетиленовых спиртоокисей. Укр. хим. ж., 1975, т. 41, вып. 10, с. I064-I067-.
  35. A.H., Иванов Б. Е. Окясленяе дивяняла, язопрена я пипирилена гядроперекясью ацетилена. ЖОХ, 1956, т. 26, с. 2771−2775.
  36. Gipstein Е., Nichik F*, Offenbach J.A. m-chloroperben-zoic acid as a reagent for the determination of unsaturation in natural and cyclized rubber. An. Chem. Acta, 1968, 43, p.129.
  37. Пансевяч-Коляда В. И. Окясленяе алкадяеновых углеводородов несямметрячного строения гидроперекисью ацетила. ЖОХ, 1956, т. 26, с. 2771−2775.
  38. Suharu Yasuo, Menami Toshicatsu. The oxidation of methyl sorbate with monoperhthalic acid. Bull, Chem. Soc. Japan, 1966, 39, If 9, p. 1968−1971.1. PIX, 1967, 8 123.
  39. Л.П., Кремлев МЛ., Самитов Ю. Ю., Малиновская Т. М. Эпоксидирование замещенных амидов сорбиновой кислоты и реакционная способность окисей. Укр. хим. ж., 1973, т. 39, вып. 8, с. 807−811.
  40. М.С., Глушко Л. П., Самитов Ю. Ю., Малиновская Т. М., Походенко Н. И. Эпоксидирование замещенных амидов и эфиров сорбиновой кислоты. Химия и химическая технология, 1971, т. 14, вып. I, с. 89−92.
  41. З.М., Аяпбергемов К. А., Май И.И., Фазылов С. Х. Структура производных окиси этилена. Алма-Ата: Наука, 1973, с. 6430.
  42. Е.Г., Малешевич А.П.Исследование методом ПГЩП/2 участия эпоксидного цикла в сопряжении. ТЭХ, 1978, 14, с. I07-II0.
  43. П.В. Окись этилена. М.: Химия, I960.
  44. К .А., Мулдахметов 3.М., Фазылов С.X., Жумажанова Б. О валентных состояниях атомов эпоксидного кольца окиси этилена и ее монозамещенных. В сб.: Методы полученияи свойства эпоксиацетиленовых соединений. Алма-Ата: Наука, 1972, с. 168−174.
  45. М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии. -М.: Мир, 1977, с. 696.
  46. Dewar M.J.S., Ford J, P. relationship betioen Olegi-nic -complexes and Three-Menbered Ring. J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101, N 4-, p. 783−791.
  47. Parker R.E., Isaacs N.S. Mechanisms of opoxide reactions. Chem. Rev., 1959, v. 59, p.- 737−798.
  48. M.C. Окиси олефинов и их производных. -М.: Госхимиздат, 1961.
  49. A.A. Исследование в области сопряженных систем. Синтез и свойства с£ -ацетиленовых окисей. ЖОХ, 1953, с. 301 303.
  50. A.A. Исследование в области сопряженных систем. Синтез и свойства X -окисей винилалкилацеталонов. ЖОХ, 1954, 24, с. 803−607.
  51. Ф.Я. Исследования в области изомерных превращений кетонов и альдегидов ацетиленового ряда. ЖОХ, 1949, 19, с. 1303−1308.
  52. Ф.Я., Кудряшова Н. И. Взаимодействие -окисей винилацетиленового ряда с кислородосодержащими и магнийоргани-ческими соединениями. ЖОХ, 1952, 22, с. 1580−1586.
  53. Т.И., Таторчук В. В. Гидратация эпоксиацети-леновых производных. В сб.: Методы получения и свойства эпок-сиацетиленовых соединений. — Алма-Ата: Наука, 1972, с. 64−72.
  54. Ф.Я., Кудряшова Н. И. Изучение превращений окисей ацетиленового ряда. ЖОХ, 1954, т. 24, с. 1375−1379.
  55. Dryuk V.O., Avramenko V.l., and Yondovskii V.N. Mechanism of the Reaction of Dihalogeno-oxirans with Ketones Catalysed by some Lewis Acids. J. Chem. Soc., Perken II, 1977, p. 1526−1529.
  56. M.С., Юдасина А. Г., Скродская Т. О., Ларионова В. Г. Конденсация З-этил-З, 4-эпоксипентина-1 с кетонами в кислой и щелочной средах. КОХ, 1966, т. 2, с. 2142−2148.
  57. А.А. 0 реакциях об -окисей со спиртами и карбонильными соединениями в црисутствии фтористого бора. SOX, 1940, т. 10, с. 981−996.
  58. М.С., Кривошеева Н. Г., Хмель М. П., Юдасина А. Г. Получение и свойства некоторых кремнийорганическихoL —окисей ацетиленового ряда. SOX, 1968, т. 38, с. I829-I83I.
  59. Ф.Я., Кудряшова Н. И. Присоединение аммиака и диэтиламина к окисям винилацетиленового ряда. ЖОХ, 1953, т. 23, с.1673−1676.
  60. М.С., Кривошеева Н. Г., Хмель М. П., Юдасина А. Г., Дрюк В. Г. Синтез и изучение свойств кремнийацетилено-вых эпоксидов. Укр. хим. ж., 1973, т. 39, вып. 12, с. I25I-1254.
  61. В.В., Скиба Г. Ф. Присоединение аминов к эпок-сиацетиленовым углеводородам. В сб.: Методы получения и свойства эпоксиацетиленовых соединений. — Алма-Ата, 1972, с.39−44.
  62. К.А. О действии аммиака на окись пропилена и синтез диэтилморфолина. SOX, 1936, т. 6, с. 460−469.
  63. Ф.Я., Демидова В. М. Взаимодействие -окисей ацетиленового ряда с диэтиламинами. SOX, 1964, т. 34, о. 3173−3177.
  64. Ф.Я., Стацевйч В. Я. Исследования в областидиокисей ацетиленового ряда. SOX, 1959, т. 29, с. 2132−2136.
  65. Ф.Я., Стацевйч В. Я. Исследование в области ди-окисей ацетиленового ряда. ЖОХ, I960, т.30, с. 3558−3561.
  66. Ф.Я., Стацевйч В. Я. Исследование в области ди-окисей ацетиленового ряда. -IIOX, 1964, 34, с. 1733−1737.
  67. Ф.Я., Богаткин P.A. Взаимодействие кремнийор-ганических ¿-(/-окисей ацетиленового ряда с первичными и вторичными алифатическими аминами. ЖОХ, 1965, т. 35, с. 801.
  68. М.С., Хмель М. П., Маслюк А. Ф. Исследование непредельных об-окисей, имеющих тройную связь в j? -положении к окисному кольцу. ЖОрХ, 1966, вып. 2, с. 1553−1557.
  69. М.С., Хмель М. П. Исследование непредельных cL -окисей 1,2-эпокси-5-циклопентенилпентин-4- 1,2-эпокси-5-цик-логексенилпентйн-4. Укр. хим. ж., т. 33, вып. 3, с. 291−295.
  70. Взаимодействие окисей ацетиленового и винилацетиленового ряда с аммиаком и аминами. Синтез алкил-, винил- и фенил-пирролов и пиррилкарбинолов. ЖОХ, 1957, т. 27, с. 1526−1535.
  71. H.A. Окисление непредельных соединений органическими перекисями. -ЖрФХО, 1910, т. 42, с. I387-I4I8.
  72. H.A. Окисление непредельных соединений органическими перекисями. ЖрФХО, I9II, т. 43, с. 609−620.
  73. Swern D. Electronic Interpretation of the Reaction of Olefins with Organic Per-acids. J. Ghem. Soc., 1947, v. 69, N 7, P. 1692−1698.
  74. Meisenborn, Taub D. The Reaction of Perbenzoic Acid with Certain Olefins. — J. Am. Chem. Soc., 1952, v.' 74, N 5, p. 1329−1330.
  75. Roitt I.M., Waters W.A. The Oxidation of some Higher Aromatic Hydrocarbons with Perbenzoic Acid. J. Chem. Soc., 1949, N11, p. 3060−3062.
  76. Campbel D.R., Edwards J.O., Maclachlan I., Polgar K. Studies of the Peroxydenzoic Acid Oxidation f-p-Methoxyl Substituted Stilbenes. J. Am. Ghem. Soc., 1958, v. 80, N 19, p. 5308−5312.
  77. Д.И. Механизм реакции прямого эпоксидирования олефинов в жидкой фазе. Усп. хим., 1972, т. 41, 0. I737-I765.
  78. Dryuk V.G. The Mechanism of epoxidation of Olefins hyperacids. Tetrahedron, 1976, v. 32, p. 2855−2866.
  79. I^nch B.M., Pousacker K.H. The oxidation of phenylhyd-razones. J. Chem. Soc,-, 1954, N 3, p. 1131−1134.
  80. В.Г., Шамровская С. П., Новикова Т. В. Механизм эпоксидирования метялметакрилата перуксусной кислотой. В сб.: Вопросы химии и химической технологии. — Харьков: Вища школа, 1974, вы. 36, с. 97−101.
  81. В.Н., Лебедев Н. Н. Кислотный катализ реакции олефинов с перкяслотами. -ЖОрХ, 1966, т. 2, вып. 2, с.225−231.
  82. В.Н., Лебедев Н. Н. Известия вузов, сер. химия и химтехнология, 1965, 8, с. 771−775.
  83. В.Н. Исследование кинетики я механизма реакций эпоксидирования олефинов перуксусной кислотой и перекисью водорода. Дне.. канд.хим.наук, Москва, 1965.
  84. В.Г., Резникова Г. Г., Курочкин А. Ф., Малиновский М. С. Реакция монохлоруксусного ангидрида с перекисью водорода. -ЖОрХ, 1974, т. 10, вып. 8, с. 1649−1653.
  85. В.Г., Резникова Г. Г., Курочкин А. Ф., Малиновский М. С. Кинетика реакции уксусного ангидрида с перекисью водорода.-Кинетика и катализ, 1975, т. 16, вып. 2, с. 396−401.
  86. ДрюкВ.Г., Малиновский М. С., Курочкин А. Ф. Окисление галоидолефинов надкислотами. -SOpX, 1970, т. 6, вып. 12, с. 2361−2364.
  87. A.C. 825 518 (СССР). Способ получения мононавфталевой кислоты /Днепропетровский госуниверситет им. 300-летия воссоединения Украины с Россией- авт. изобрет. В. Г. Дрюк, М. О. Лозинский, С. П. Шамровская и др. Заявл. 16.08.1979, В 2 843 140.
  88. В.Г., Шамровская С. П., Рыбинцева Е. М., Лозинский М. О. Влияние алкильного радикала в молекулах надкислоты и олефи-на на реакцию эпоксидирования. Укр. хим. ж., 1982, т. 48, вып. 8, с. 882−886.
  89. В.Г., Шамровская С. П. Эпоксидирование некоторых диаллиловых эфиров надкислотами. — Укр. хим. ж., 1978, т. 10, вып. 10, с. 1087−1090.
  90. В.Г., Шамровская С. П., Касьян Л. И. и др. Кинетика эпоксидирования ряда замещенных норборненов. Днепропетровск, 1978, с. 14 — Рукопись представлена Днепропетровским ун-том. Деп. в ВИНИТИ, 1979, В 2526−79.
  91. ДрюкВ.Г., Малиновский М. С., Шамровская С .П. я др. -Механизм некоторых реакций перекисных соединений. Шестая всесоюзная конференция по химии органических перекисных соединений (1976): Тез.докл. /ДонГУ. — Донецк: изд. ДонГУ, 1976. — 28 с.
  92. В.Н., Вышинский H.H., Масленников С. Г., Абронин И. А., Жидомиров Г. М., Александров Ю. А. Электронное строение и химические превращения перокоидов. Ж. стр. хим., 1982, № 6,с. 13−21.
  93. В.Г., Шамровская С. П., Глушко Л. П. О некоторых сте-рических особенностях реакции окисления олефинов надкислотами.
  94. Йиев, 1982." — 12 с. /Рукопись представлена редколлегией Укр. хим. ж. Деп. в ВИНИТИ, 1982, Л 1665−82.
  95. Carters W.H., Berchet Q.J. Acetylene Polymers and finer Derivatwes VI. Vinylchinylmagnesium Bromide and some of its. Reaction. J. Am. Chem. Soc., 1933, v. 55, N 23, p. 1094−1096.. .
  96. И.А. Гомологи моновинилацетилена. ?^Трет-винилацетилен. ЖОХ, 1949, т. 19,.с. 2051−2056. .
  97. В.Ф., Кузнецова А. И., Мавров М. В., Алексеев Е. Ф. Химия.полиеновых и полиацетиленовых соединений. Сообщение 3. ^•оксиацетилен и винилацетиленкарбоновве кислоты"и некоторые. их превращения. Изв. АН. СССР, сер. хим., 1962, № 3, с. 484−490.
  98. М.С., Юдасина.A.F., Ларионова В. Г., Оншцен-ко Н. А. Эпоксиды эфиров вияклацетиленовых кислот. ЖОрХ, 1970, т. 6, вып. 3, с. 428−431.
  99. Г., Басллер Г., Моррил.Т" Спектроскопи-. ческая идентификация органических соединений. -М.: Мир, 1977.
  100. Л. Инфракрсные спектры сложных молекул. М.: Мир. 1963. — 590 с.
  101. Накаписи К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. — 216 с.
  102. М.С., Юдасина А. Г., Ларионова В. Г., Скрод-ская.Т. С. Эпоксиамиды винилацетиленоЕых кислот ЖОрХ, 1972, т. 8. вып. I, с. 45−48. .
  103. С.А. Кинетика и.механизм, реакции эпоксиди-рования олефинов. -надкислотами. Дис.. канд. хим. наук, Днепропетровск, 1974. 133.л. .
  104. А.С.368 247 (СССР). Способ. получения эпоксиамидов ненасыщенных кислот. /Малиновский М.С., Юдасина А. Т., Глушко Л. П.,
  105. В.Г., Малиновская Т. М., опубл. в Б.И. № 9, 1973.
  106. Л.К., Глушко Л. П., Малиновский М. С. Дипольные моменты эфиров 4,5-эпокси-2-гексеновой кислоты. В сб.: Вопросы стереохимии. Киев-Одесса: Вища школа, 1977, вып. 6, с. 58−63.
  107. НО. Малиновский М. С., Кривошеева Н. Г. Кинетика эпоксидиро-вания кремнийорганических ениновых углеводородов надмалеиновой кислотой. ЖОХ, 1971, т. 41, с. 1760−1764.
  108. В .Г., Дрюк В. Г., Малиновский М. С., Глушко Л. П., Гнеденков Л. Ю. Кинетика эпоксидирования некоторых эфирови амидов кислот енинового ряда. Деп. в ОНИИТЭхим, г. Черкассы, 1984, № 569ХП-Д84 .-9с.
  109. М.С., Дрюк В. Г., Шамровская С. П. Кинетика окисления I, 4-дибром-2-метилбутена и монохлорнадуксусной кислотами. -ЖОХ, 1968, т. 4, с. 1887−1890.
  110. Bilmann К. Mass-Spectrometry. МсЪгап Hill New. York, 1962, p. 8?.
  111. В.Г., Дрюк В. Г., Глушко Л. П., Малиновский М. С., Кузьменко E.H. Гидролиз и аминирование эфиров и амидов эпоксиацетиленовых кислот. Деп. в ОНИИТЭхим, г. Черкассы, 1984, № 715ХП-Д84.-7с.
  112. Н.Г., Чернышева Д. Н., Рубцова Н. Д. Синтез эфиров сорбиновой кислоты. ЖПХ, 1966, $ 5, с. I2II-I2I3.
  113. М.С., Глушко Л. П., Походенко Н. И. Эпокси-дирование эфиров сорбиновой кислоты. В сб.: Хим. строение, свойства реактивов органических соединений. — Киев: Наукова думка, 1969, с. 71−73.
  114. С.П. Механизм некоторых превращений в реакции надкислот с олефинами. Дне.. канд. хим. наук. Днепропетровск, 1975. 136 л.
  115. А., Проскауэр Э., Тупс Э. Органические растворители. -М.: ИЛ, 1958. 518 с.
  116. Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1974. — 400 с.
  117. Р. Органические реакции. М.: ИЛ, 1956, вып. 7 т 489 с.
  118. Губен-Вейль. Метода анализа. В кн.: Метода органической химии. М., 1967. — 1032 с.1Г7м1. УТВЕРЖДАЮиф АН СССР сор1. ЩЩШССй* А.Е.1МЛ «^1930 г.--------- ¦ «¦ л Дь1. А, Е. ШИЛОВ1. АКТ
  119. ИСПЫТАНИЙ АНТЙЕ АКТГРИАЛГЬНОЙ АКТИВНОСТИ ПРОИЗВОДИВ ВШтЦЕШШОВНХ КИСЛОТ, СИНТЕЗИРОВАННЫХ НА ОРГАН ИНЕССОЙ ХИМИИ ДНЕПРОПЕТРОВСКОГО ГОСУННВЕРОИТЕГА
  120. СоНц-С-С-С=С-С^пр 6. СНЗ^С-СН-(СН9)р-С=СН-СООС?Нс- 5 / оинз снз V/ ~ ~
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!