Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и нуклеофильные превращения 4-алкоксикарбонил-1, 5-диарил-4-метилпирроло[3, 4-b]пиррол-2, 3, 6-трионов и 3-ароил-1H-бензо[b]пирроло[1, 2-d][1, 4]оксазин-1, 2, 4-трионов

Диссертация: Синтез и нуклеофильные превращения 4-алкоксикарбонил-1, 5-диарил-4-метилпирроло[3, 4-b]пиррол-2, 3, 6-трионов и 3-ароил-1H-бензо[b]пирроло[1, 2-d][1, 4]оксазин-1, 2, 4-трионов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы синтеза исходных соединений, а также неописанных ранее полифункциональнозамещенных гетеренопиррол-2,3-дионов: 1Я-пирролохинолин-1 -карбоксилатов, замещенных ариламинооксалилпирролидин-2-карбоксилатов, хиноксалин-2-ил-1//-пиррол-2-карбоксилатов, 1Ндипирролохинолин-9-карбоксилатов, 6,9-дифенил-1,6,9триазаспиродек-3-ен-2,10-дионов… Читать ещё >

Синтез и нуклеофильные превращения 4-алкоксикарбонил-1, 5-диарил-4-метилпирроло[3, 4-b]пиррол-2, 3, 6-трионов и 3-ароил-1H-бензо[b]пирроло[1, 2-d][1, 4]оксазин-1, 2, 4-трионов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Синтез и нуклеофильные превращения гетерено-1//-пиррол-2,3-дионов под действием нуклеофильных реагентов (обзор литературы)
    • 1. 1. Синтез гетерено-Ш-пиррол-2,3-дионов
    • 1. 2. Нуклеофильные реакции гетерено-1 Я-пиррол-2,3-дионов
      • 1. 2. 1. Реакции с ОН-нуклеофильными реагентами
      • 1. 2. 2. Взаимодействие с 1ПН- и N11-, N13- нуклеофильными реагентами
      • 1. 2. 3. Взаимодействие с № 1,ОН-бинуклеофильными реагентами
      • 1. 2. 4. Взаимодействие с ЫН-, N13- и 8Н,№ 1- бинуклеофильными реагентами
      • 1. 2. 5. Взаимодействие с СН- и СН,№ 1- нуклеофилами
      • 1. 2. 6. Взаимодействие с № 1-,№ 1-бинуклеофилами — гидразидами кислот
    • 1. 3. Термолиз пиррол-2,3-дионов
  • Глава 2. Синтез и взаимодействие 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4метилпирроло[3,4−6]пиррол-2,3>6-трионов с моно- и бинуклеофильными реагентами (обсуждение собственных результатов)
    • 2. 1. Получение 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-Ь]пиррол-2,3,6-трионов
    • 2. 2. Термолиз 4-алкоксикарбонил-1,5-дифенил-4-метилпирроло [3,4−6]пиррол-2,3,6-трионов
    • 2. 3. Взаимодействие 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло [3,4-Ь]пиррол-2,3,6-трионов с нуклеофильными реагентами
      • 2. 3. 1. Взаимодействие с водой
      • 2. 3. 2. Взаимодействие с 1,3-диаминопропаном
      • 2. 3. 3. Взаимодействие с о-фенилендиамином
      • 2. 3. 4. Взаимодействие с гидразидами ароматических кислот, метил гидразинкарбоксилатом
      • 2. 3. 5. Взаимодействие с фенилгидразином
      • 2. 3. 6. Взаимодействие с 2-аминотиазолином
      • 2. 3. 7. Взаимодействие с 2-(пиперазин-1-ил)этанамином
      • 2. 3. 8. Взаимодействие с 2-амино-1//-бензо[?/]имидазолом
      • 2. 3. 9. Взаимодействие с 3-ариламино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами
  • Глава 3. Синтез и взаимодействие 3-ароил-1//-бензо[?]пирроло[1,
    • 1. 4. ]оксазин-1,2,4-трионов с бинуклеофильными реагентами
    • 3. 2. Взаимодействие 3-ароил-1//-бензо[&]пирроло[1,2-
      • 3. 2. 1. Взаимодействие с 1,2-дианилиноэтаном
      • 3. 2. 2. Взаимодействие с гидразидами ароматических кислот, этил гидразинкарбоксилатом
  • Глава 4. Экспериментальная часть
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

Гетероциклические соединения широко распространены в природе. Они играют важную роль в биологии, медицине и сельском хозяйстве, и входят в состав витаминов, антибиотиков, алкалоидов, пигментов многих животных и растительных клеток.

Наибольшее значение имеют гетероциклы, содержащие атомы азота, кислорода и серы. Циклические системы с этими гетероатомами не только легко образуются, но достаточно стабильны, и в тоже время являются реакционноспособными соединениями.

Исследование химических свойств различных классов гетероциклов — одна из основных задач органической химии. 1Я-пиррол-2,3-дионы в настоящее время привлекают к себе значительный интерес благодаря необычности химического поведения. Наличие в молекулах 1Я-пиррол-2,3-дионов, конденсированных с азагетероциклами сторонами [с1 или [е], нескольких относительно равноценных электронодефицитных атомов углерода приводит к возможности образования в реакциях с мононуклефилами ряда интересных производных, а в реакциях с бинуклеофилами — разнообразных конденсированных гетероциклических систем.

В связи с тем, что среди производных 1Я-пиррол-2,3-дионов обнаружены вещества, проявляющие противовоспалительную, анальгетическую, противогриппозную, антигипоксическую активности, представляло интерес синтезировать неизученный ряд 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-Ь]пиррол-2,3,6-трионов и ряд 3-ароил-1Я-бензо[&]пирроло[ 1,2-</] [1,4]оксазин-1,2,4-трионов, исследовать их взаимодействие с бинуклеофильными реагентами.

Цель работы. Синтез 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-?>]пиррол-2,3,6-трионов, 3-ароил-1Я-бензо[6]пирроло[1,2-^[1,4]оксазин-1,2,4-трионов, изучение их термолиза и взаимодействия с монои бинуклеофильными реагентами. Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Синтезировать ряд 4-алкоксикарбонил-1,5 -диарил-4-метилпирроло[3,4−6]пиррол-2,3,6-трионов и 3-ароил-1#-бензо[&]пирроло[1,2-?/] [1,4]оксазин-1,2,4-трионов.

2. Исследовать термолиз 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4−6]пиррол-2,3,6-трионов.

3. Исследовать взаимодействие 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-?]пиррол-2,3,6-трионов и З-ароил-1//-бензо[6]пирроло[1,2-</|[1,4]оксазин-1,2,4-трионов с монои бинуклеофильными реагентами, предложить предполагаемую схему этого взаимодействия, установить строение образующихся гетероциклических продуктов.

Научная новизна. Впервые изучен синтез исходных соединений, термолиз 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4−6]пиррол-2,3,6-трионов и их взаимодействие с монои бинуклеофильными реагентами: водой, 1,3-диаминопропаном, о-фенилендиамином, гидразидами ароматических кислот, метил гидразинкарбоксилатом, фенилгидразином, 2-аминотиазолином,.

2-(пиперазин-1 -ил)этанамином, 2-амино-1 /Т-бензо[dимидазолом, 3-ариламино-5,5-диметил-2-циклогексен-1 -онами.

Изучены реакции 3 -арои л-1 Я-бензо [6]пирроло [ 1,2-d [ 1,4] оксазин-1,2,4-трионов под действием бинуклеофильных реагентов: 1,2-дианилиноэтана, гидразидов ароматических кислот.

Установлено, что при термолизе 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-&]пиррол-2,3,6-трионов образуются пирроло[3,4−6]хинолин-1-карбоксилаты, а взаимодействие 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4−6]пиррол-2,3,6-трионов с водой, 1,3-диаминопропаном, гидразидами ароматических кислот, метил гидразинкарбоксилатом, фенилгидразином, 2-аминотиазолином, 2-(пиперазин-1-ил)этанамином, 2-амино-1//-бензо [б/] имид азолом происходит по С6а с образованием замещенных ариламинооксалилпирролидин-2-карбоксилатов. В случае о-фенилендиамина и.

3-ариламино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онов взаимодействие протекает по.

С2 с образованием хиноксалин-2-ил-1Я-пиррол-2-карбоксилатам и Н-дипирроло[3,4-Ь:4', 3', 2,-де]хинолин-9-карбоксилатам, соответственно.

Установлено, что взаимодействие 3-ароил-1Я-бензо[6]пирроло[1,2-?/][1,4]оксазин-1,2,4-трионов с 1,2-дианилиноэтаном, гидразидами ароматических кислот, этил гидразинкарбоксилатом приводит к образованию оксопроизводных спиро-гетероциклических систем — триазаспиро[4,5]дек-3-ен-2,10-дионам и бензо[&][1,4]оксазин-3-ил-2-амидам.

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы синтеза исходных соединений, а также неописанных ранее полифункциональнозамещенных гетеренопиррол-2,3-дионов: 1Я-пирроло[3,4-Ь]хинолин-1 -карбоксилатов, замещенных ариламинооксалилпирролидин-2-карбоксилатов, хиноксалин-2-ил-1//-пиррол-2-карбоксилатов, 1Ндипирроло[3,4-Ь:4', 3', 2'-де]хинолин-9-карбоксилатов, 6,9-дифенил-1,6,9триазаспиро[4,5]дек-3-ен-2,10-дионов, 3-(2Я-бензо[&][1,4]окса-зин-3-ил)-2-арил- 1Я-пиррол-1 -ил)бензамидов.

Предлагаемые методы синтеза просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи в изданиях рекомендованных ВАК, 7 тезисов докладов конференций.

Апробация. Результаты работы доложены на XI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2008), Молодежной научно-практической школе-конференции «Химия поликарбонильных соединений» (Пермь, 2009), Научно-практический журнал «Вестник Пермской Государственной Фармацевтической Академии» (Пермь, 2010), III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений» (Москва, 2010), Ежегодной конференции «Фармация и общественное здоровье» (Екатеринбург, 2011), Молодежной конференции «Международный год химии» (Казань, 2011), школе-конференции молодых ученых «Современные проблемы фундаментальной и прикладной химии» (Пермь, 2011).

Структура и объем диссертации

Диссертационная работа общим числом 104 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и приложений, содержит 6 рисунков.

Список литературы

включает 121 наименование работ отечественных и зарубежных авторов.

ВЫВОДЫ.

1. Взаимодействие 1-арил-3-ариламино-5-метил-5-алкоксикарбонил-3-пирролин-2-онов с оксалилхлоридом приводит к алкоксикарбонил-1,5-дифенил-4-метилпирроло[3,4-&]пиррол-2,3,6-трионы. В качестве побочных продуктов были впервые выделены 1Ч, 1Ч'-дифенил-М, М'-ди (5-алкоксикарбонил-5-метил-2-оксо-1-фенил-3-пирролин-3ил)оксалил амиды.

2. Термическое декарбонилирование 4-алкоксикарбонил-1,5-дифенил-4-метилпирроло[3,4−6]пиррол-2,3,6-трионов протекает через образование несимметричного ди (имидоил)кетена, который стабилизируется с получением алкил 1 -метил-3,9-диоксо-2-фенил-2,3,4,9~тетрагидро-1Я-пирроло[3,4-&]хинолин-1 -карбоксилатов.

3. Установлено, что алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-?>]пиррол-2,3,6-трионы при взаимодействии с водой, 1,3-диаминопропаном, гидразидами ароматических кислот, метил гидразинкарбоксилатом, фенилгидразином, 2-аминотиазолином, 2-(пиперазин-1-ил)этанамином, 2-амино-7Я-бензо|Х]имидазолом образуют замещенные ариламинооксалилпирролидин-2-карбоксилаты.

4. Найдено, что взаимодействие алкоксикарбонил-1,5-дифенил-4-метилпирроло[3,4-^]пиррол-2,3,6-трионов с о-фенилдиамином приводит к алкил 2-метил-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил) — 1-фенил-4-(фениламино)-2,5-дигидро-1Я-пиррол-2-карбоксилатам.

5. Показано, что реакция алкоксикарбонил-1,5-дифенил-4-метилпирроло[3,4-^]пиррол-2,3,6-трионы с 3-ариламино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами приводит к алкил 2,4,6,7,8,9-гексагидро-1,7-диоксо-4,4,9-триметил-2,6,8-трифенил-1Я-дипирроло[3,4-Ь:4', 3', 2'-де]хинолин-9-карбоксилатам.

6. Найдено, что взаимодействие 3-ароил-1Я-бензо[6]пирроло[1,2-(Г[ 1,4]оксазин-1,2,4-трионы с 1,2-дианилиноэтаном приводит к 4-ароил-Згидрокси-1-(2-гидроксифенил)-6,9-дифенил-1,6,9-триазаспиро[4.5]дек-3-ен-2,10-дионам.

7. Показано, что 3-ароил-1Я-бензо[^]пирроло[1,2-йГ|[1,4]оксазин-1,2,4-трионы при взаимодействии с гидразидами ароматических кислот образуются (5)-7У-(2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(2-оксо-27/бензо[й] [ 1,4]оксазин-3-ил)-2-арил-2,5-дигидроШ-пиррол-1 -ил)бензамиды.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Sano Т., Toda J., Maehara N., Tsuda Y. Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-cocculinine// Canad. J/ Chem/ 1987. Vol. 65. № 1. P 94−98.
  2. Sano Т., Toda J., Ohshima Т., Tsuda Y. Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXXVI. Studies toward total synthesis of non-aromatic Erytrina alkaloids // Chem. Pharm. Bull. 1992. Vol. 40. N 4. P. 873−878.
  3. Sano T. Synthesis of erythrina and related alkaloids // J. of synthetic organic chemistry. Japan. 1988. Vol. 6. N 1. P. 49−65.
  4. А.Г. Реакция 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов с боргидридом натрия и свойства ее продуктов // ХГС. 1996. № 5 С. 685−692.
  5. S.H., Davies G.M., Hitchcock Р. В., Loakes D and Young D.W.Synsesis of reactive /-lactams related to penicillins and cephalosporins // J. Chemical Society, Perkin Trans. 1. 1999. Vol. 17. P. 2449−2454.
  6. Schafer V.H. und Gevard K. Chemistry of 4-phenyl-2-thiazolylacetonitrile // Journal f. Prakt. Chemie. 1974. Bd. 316, h. 4. S. 684.
  7. .Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Синтез аналогов азастероидов // ХГС 1991. № 6. 854−855.
  8. Saa C., Guitian E., Castedo L. A regioselective entry to 13-substituted 8-oxoprotoberberines. Total synthesis of (±)-corydaline // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. P. 2781−2784.
  9. Kollenz G., Kriwets G., Ziegler E. Syntheses von Heterocyclen. CCVI. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen//Ann. 1977. S. 1964−1968.
  10. О.В. Синтез и исследование химических превращений 4-алкоксикарбонилпиррол-2,3-дионов, аннелированных с азагетероциклами стороной а. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 2000.
  11. А.Н., Головнина О. В., Красных О. П., Алиев З. Г. Необычное взаимодействие гетероциклического енамина с оксалилхлоридом // ХГС. 2000. № 1.С.113.
  12. О.В. Синтез и исследование химических превращений 4-алкоксикарбонилпиррол-2,3-дионов, аннелированных с азагетероциклами стороной а. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 2000.
  13. И.В. Синтез и нуклеофильные превращения 4-ароил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, аннелированных с азагетероциклами стороной а. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 1994.
  14. Sano Т., Toda J., Maehara N. and Tsuda Y. Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-cocculinine // Canad. J. Chem. 1987. Vol.65. N l.P.94−98.
  15. А.Г., Шкляев B.C., Александров Б. Б. Реакция 2,3-диоксо2,Ь я.изохинолинов с о-фенилендиамином // ХГС. 1990. № 6. С. 808−810.
  16. А.Г., Игнатенко А. В., Бубнов Ю. Н. Аллилборирование изатина и 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов // ХГС. 1998. № 7. С. 908−911.
  17. А.Г., Шкляев B.C. Электронные спектры замещенных пирроло2,1-а.изохинолинов и пирроло[1,2-/]фенантридинов // ХГС. 1995. № 5. С. 650.
  18. А.Г. Реакция 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов с боргидридом натрия и свойства образующихся продуктов // ХГС. 1996. № 5. С. 685.
  19. Sano Т., Toda J., Kashiwaba N., Tsuda Y., Iitaka Y. Regio- and stereocontrolled Diels-Alder reaction of dioxopyrrolines with activated butadienes.// Heterocycles. 1981. Vol. 16. N7. P. 1151−1156.
  20. Tsuda Y., Hosoi S., Ohshima Т., Murata M., Kiushi F., Toda L., Sano T. Total synthesis of the Homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 33. N 8. P. 3574−3577.
  21. А.Н. Масливец, Дис. докт. хим. наук, Саратов, 1996.
  22. И.В., Гумерова Д. Ф., Боздырева К. С., Толмачева И. А., Масливец А. Н. Взаимодействие З-ароил(гетероил)-1,2,4,5-тетрагидропирроло1,2-а.хиноксалин-1,2,4-трионов с мононуклеофильными реагентами //Деп. в ВИНИТИ 17.05.2002. № 866-В 2002. С. 1−9.
  23. И.В. Синтез и нуклеофильные превращения гетереноа.пиррол-2,3-дионов. Дисс. доктора, хим. наук. Пермь, 2006.
  24. .Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Синтез аналогов азастероидов //ХГС. 1991. № 6. С. 854−855.
  25. А.Г., Шкляев B.C. Реакция енаминов ряда изохинолина и фенантридина с оксалилхлоридом // ХГС. 1994. № 7. С. 946−949.
  26. B.C., Александров Б. Б., Михайловский А. Г., Вахрин М. И. Синтез пирроло2,1 -а.изохинолинов // ХГС. 1987. № 7. С. 963−965.
  27. .Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Синтез 4-Я-2,2-диметил-1,2-дигидробензоВДизохинолинов// ХГС. 1992. № 3. С. 375.
  28. А.Г., Шкляев B.C. Пирроло2,1-а.изохинолины (обзор) // ХГС. 1997. № 3.C.291−317.
  29. А.Г., Шкляев B.C., Игнатенко A.B., Вахрин М. И. Синтез гидразонов и оксимов пирроло2,1-а.изохинолинов // ХГС. 1995. № 7. С. 934.
  30. Eicher Т., Franke G. Zur reaction von Diphenylcyclopropenon mit Guanidinen // Ann. 1981. N8. S. 1337−1353.
  31. Mumm O., Hornhardt H. Uber 2,3-Dioxo-pirroline dem Isatin vorwandte einkernige Stoffe // Ber. 1937. Bd. 70. S. 1930−1947!!!
  32. Ruhemann S. CXXXII. Cyclic Di and Tri-ketones // J. Chem. Soc. London. 1910. V. 97. R 1438−1449.
  33. А.Г., Шкляев B.C., Александров Б. Б. Реакция 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов с о-фенилендиамином // ХГС. 1990. № 6. С. 808−810.
  34. О.В. Синтез и исследование химических превращений 4-алкоксикарбонилпиррол-2,3-дионов, аннелированных с азагетероциклами стороной а. Дисс.. канд. хим. наук. Пермь, 2000.
  35. О.В., Красных О. П., Масливец А. Н. Синтезы на основе 4-алкоксикарбонилпиррол-2,3-дионов, аннелированных с азагетероциклами стороной а. // Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений: Сб. науч. тр. Саратов, 2000. С. 43.
  36. О.М., Масливец В. А., Масливец А. Н. Нуклеофильные и термические превращения 3 -бензоил-1 Н-пирроло 2,1 -с. [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов // Инновационный потенциал естественных наук. Труды международной конференции. Пермь, 2006. С. 298−301.
  37. И.В., Кольцова C.B., Масливец А. Н. Необычное взаимодействие гетереноа.-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-аминотиофенолом // ХГС. 2001. № 5. С. 705−706.
  38. И.В., Дувалов A.B., Кольцова C.B., Масливец А. Н. Необычное взаимодействие конденсированных 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-фенилендиамином // ХГС. 2000. № 5. С. 701−702.
  39. И.В., Кольцова C.B., Дувалов A.B., Масливец А. Н. Метод построения новой конденсированной системы хиноксалино1,2-а.пирроло[2,3-Ь][1,5]пиридодиазепина // ХГС. 2000. № 9. С. 1281−1282.
  40. А.Н., Боздырева К. С., Банникова Ю. Н., Рачева Н. Л., Новиков A.A., Бабенышева A.B., Смирнова С. А., Щербинина H.A. Гетероциклизации диоксогетероциклов метод построения гетероциклических систем // Тез. докл. IV
  41. Международной конф. молодых ученых по органической химии «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы и проблемы химического образования». Санкт-Петербург, 2005. С. 41.
  42. А.Н., Боздырева К. С. Синтез новой гетероциклической системы хиноксалино1,2-а.пирроло[2,3-Ь][1,5]бензотиазепина // ХГС. 2002. № 12. С. 17 351 736.
  43. К.С., Масливец А. Н. Рециклизация пирролохиноксалинтриона под действием о-аминотиофенола // ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 3. С. 475−476.
  44. A.B., Масливец В. А., Масливец А. Н. Спиро-бис-гетероциклизация 1Я-пирроло2,1 -с. [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием тиомочевины // ЖОрХ. 2007. Т. 43, вып. 10. С. 1579−1580.
  45. А.В. Бабенышева, H.A. Лисовская, А. Н. Масливец / Спиро-бис-гетероциклизация 1//-пиррол о 2,1 -с. [1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием 3,4-диаминофуразана // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 4. С. 634−635.
  46. Н.Л. Рачева, А. Н. Масливец, В. Ю. Шкляев. Нуклеофильные превращения 3-ароил-1 Н-пирроло 2,1 -с. [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов. // Всероссийская конференция «Техническая химия. Достижения и перспективы», доклады, Пермь, 2006, с. 178−180.
  47. И.В., Толмачева И. А., Тиунова О. Ю., Алиев З. Г., Масливец А. Н. Рециклизация пирролобензоксазинтрионов под действием активированного енамина // ХГС. 2002. Т.38, вып. 4. С.565−566.
  48. A.B., Масливец А. Н. Спиро-бис-гетероциклизация 1Н-пирроло2,1-с. 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием бинуклеофилов // Тез. докл. «International symposium on advanced science in organic chemistry». Sudak. 2006. C-013.
  49. Г, 4,5,5', 6,7-гексагидроспироиндол-3,2,-пиррол.-1(2Я)-ил]-3-нитробешамида // ЖОрХ. 2008. Т.44, вып. 6. С. 848−851.
  50. Рачева H. JL, Алиев З. Г., Масливец А. Н. Спиро-гетероциклизация пирроло2,1 -с. [ 1,4] бензоксазин-1,2,4-триона под действием циклического енгидразинокетона// ЖОрХ. 2008. Т.44, вып. 6. С. 943−944.
  51. Н.Л., Белова М. А., Масливец А. Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LVT. Взаимодействие 3-ароил-1 //-пирроло2,1 -с. 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с ациклическими енаминокетонами // ЖОрХ. 2008. Т.44, вып. 4. С. 587−591.
  52. Н.Л., Масливец А. Н. Спиро-рециклизация пирроло2,1-с. 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием ациклических енаминов // ЖОрХ. 2006. Т. 42, вып. 3. С. 463−464.
  53. A.B., Масливец А. Н. Спиро-бис-гетероциклизация гетереноа.пиррол-2,3-дионов под действием TV-алкиланилинов // ЖОрХ. 2008. Т. 44, вып. 9. С. 1401−1402.
  54. Н.Л., Алиев З. Г., Масливец А. Н. Необычное взаимодействие пирроло2,1-с. 1,4]бензоксазин-1,2,4-триона с а-енаминоэфиром // ЖОрХ. 2008. Т. 44, вып. 7. С. 1103−1104.
  55. Bozdyreva K.S., Maslivets A.N., Aliev Z.G. Nucleophilic 3+3. addition of dimedone Af-alkylimines to pyrrolo[ 1,2-a]quinoxaline-l, 2,4-triones // Mendeleey Communications. 2005. № 4. P. 163−164.
  56. И.В., М.Л. Клинчина, Мокрушин И.Г., Алиев З. Г., Масливец А. Н. Рециклизация 3-ароилпирроло1,2-а.хиноксалин-1,2,4(5Я)-трионов под действием бензогидразида // ЖОрХ. 2009. Т.45, вып. 12. С. 1878.
  57. И.В., Масливец А. Н. Пиррол-2,3-дионы, конденсированные с различными гетероциклами стороной а., и их бензо[6]аналоги: синтез, химические свойства, практическое применение. Пермь: Изд-во ПГСХА, 2003. -140 с.
  58. А.Н., Головнина О. В., Красных О. П., Алиев З. Г. Второй путь стабилизации алкоксикарбонил (имидоил) кетенов // ХГС. 2000. № 5. С. 699.
  59. О.В., Красных О. П., Масливец А. Н. // Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений: Сб. науч. тр. Саратов. 2000. С. 43.
  60. О.П., Степанов О. С., Головнина О. В., Конюхова H.A., Масливец А. Н. Ацил(имидоил) кетены. Генерирование, пути стабилизации // Органический синтез и комбинаторная химия: Тез. докл. Международной науч. конф. Москва-Звенигород. 1999. С. 87.
  61. А.Н., Головнина О. В., Красных О. П., Алиев З. Г. Новый путь стабилизации ацил(имидоил)кетенов // ХГС. 2000. № 3. С. 418
  62. В.А., Тутынина Н. М., Масливец А. Н. Необычное региоселективное циклоприсоединение карбодиимида к ароил(бензоксазинил)кетенам // ЖОрХ. 2009. Т.45, вып. 11. С. 1741−1742.
  63. А.Н., Красных О. П., Смирнова Л. И., Андрейчиков Ю. С. Термолиз 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонилпиррол-2,3-дионов // ЖОрХ. 1989. Т. 25, вып. 5. С. 1045−1053.
  64. В.Л., Дыренков P.O., Корниенко H.A., Вахрин М. И., Вейхман Г. А., Слепухин П. А. Образование эфиров 4-ароилгидразоно-2-метил-5-оксо-1-фенил-З-фениламинооксалилпирролидин-2-карбоновых кислот // Химия гетероцикл. соединений. 2011. № 12. С. 1897- 1899.
  65. А.Г., Шкляев B.C., Игнатенко A.B., Вахрин М. И. Синтез гидразонов и оксимов пирроло2,1-а.изохинолинов // ХГС. 1995. № 7. С. 934.
  66. И.В., Махмудов P.P., Александрова Г. Г., Дувалов A.B., Масливец А. Н. Синтез, анальгетическая и антибактериальная активность продуктов взаимодействия гетереноа.пиррол-2,3-дионов с арилгидразинами // Хим.-фарм. журн. 2000. Т. 35. № 2. С. 11−13.
  67. Л.В., Машевская И. В., Дыренков P.O., Гейн В. Л., Масливец А. Н. Рециклизация гетереноя.пиррол-2, 3-дионов под действием этилгидразинкарбоксилата // Вестник Башкирского университета. 2011. Т. 16, № 3. С. 679−680.
  68. Solvent: DMSO Temp. 60.0 C / 333.1 K Mercury-300B8 «perm300»
  69. Solvent: DMSO Temp. 25.0 C / 298.1 K Mercury-300BB «perm300»
  70. Relax, delay 1.000 sec Pulse 63.0 degrees. Acq. time 1.987 sec Width 6006.0 Hz 16 repetitions OBSERVE HI, 300.525 011 MHz DATA PROCESSING FT Size 32 768 Total time 0 min, 49 seco (?tju tfeccue f6h1. CO «H Ttcsj m ro ro03 to m. J r-. rv. ?™ ' CM a,
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!