Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и реакционная способность N-изопропенилазолов

Диссертация: Синтез и реакционная способность N-изопропенилазолов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В результате проведенных исследований разработан простой и эффективный метод синтеза N-изопропенилпирролов, -индолов, -имидазолов, -пиразола и -1,2,4-триазола реакцией NH-азолов с пропин-алленовой смесью в суперосновной системе КОН-ДМСО. Синтезированы ранее неизвестные N-изопропенилазолы, принципиально дополняющие класс N-алкенилазоловвысоко реакционноспособных гетероциклических строительных… Читать ещё >

Синтез и реакционная способность N-изопропенилазолов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТ
  • N-АЛКЕНИЛАЗОЛОВ (литературный обзор)
    • 1. 1. Способы получения N-алкенилпирролов, -ди- и -триазо
      • 1. 1. 1. Синтез N-винилпирролов, -ди- и -триазолов
      • 1. 1. 2. Синтез N-изопропенилазолов
    • 1. 2. Реакции присоединения к N-винилазолам
      • 1. 2. 1. Присоединение тиолов
      • 1. 2. 2. Гидрофосфинирование N-винилпирролов и -имидазола
      • 1. 2. 3. N-Винилпирролы в реакциях с кислотами
      • 1. 2. 4. Присоединение спиртов
    • 1. 3. Реакции замещения
      • 1. 3. 1. Трифторацетилирование
      • 1. 3. 2. Фосфорилирование N-винилпирролов галогенидами фосфора
      • 1. 3. 3. Азо-сочетание N-винилпирролов с арилдиазониевыми катионами
      • 1. 3. 4. Формилирование N-винилпирролов
      • 1. 3. 5. Арилирование N-винилпирролов по реакции Хека
      • 1. 3. 6. Металлирование N-винилпиррола
    • 1. 4. N-Винилазолы в реакциях с НС1 и солями металлов
    • 1. 5. Полимеризация и сополимеризация N-винилазолов
  • ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТ
  • N-ИЗОПРОПЕНИЛАЗОЛОВ (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез и строение N-изопропенилазолов
      • 2. 1. 1. Реакция азолов с пропином и алленом в системе КОН
  • ДМСО — эффективный синтез N-изопропенилазолов
    • 2. 1. 2. Исследование конформационного строения N-изопропе- 61 нилазолов методом ЯМР и квантовохимических расчетов
    • 2. 1. 3. Особенности поведения N-изопропенилазолов при 63 ионизации электронами
    • 2. 2. Реакционная способность N-изопропенилазолов
    • 2. 2. 1. Реакции присоединения
      • 2. 2. 1. 1. Радикальное тиилирование N-изопропенилазолов
      • 2. 2. 1. 2. Реакция радикального гидрофосфинирования N-изопро- 81 пенилпирролов
      • 2. 2. 1. 3. Электрофильное присоединение спиртов к N- 87 изопропенилпирролам и N-винилпирролу
      • 2. 2. 2. N-Изопропенилпирролы и N-винилпиррол в реакциях 100 замещения
      • 2. 2. 2. 1. Трифторацетилирование N-изопропенилпирролов 100 и N-винилпиррола
      • 2. 2. 2. 2. Депротонирование N-изопропенилпирролов 106 сверхоснованиями и реакции образующихся карбанионов с электрофилами
      • 2. 2. 3. Взаимодействие N-изопропенилазолов с хлористым 116 водородом и солями переходных металлов
      • 2. 2. 4. Гомо-и сополимеризация N-изопропенилимидазола
  • ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ ТИПИЧНЫХ СИНТЕЗОВ
    • 3. 1. Синтез аллена
    • 3. 2. Синтез N-изопропенилазолов
    • 3. 3. Радикальное тиилирование N-изопропенилазолов
    • 3. 4. Гидрофосфинирование N-изопропенилпирролов
    • 3. 5. Электрофильное присоединение спиртов к N-изопропе- 136 нилпирролам и N-винилпирролу
      • 3. 5. 1. Прототропная изомеризация К-(аллилоксиалкил)пирро- 137 лов — синтез К-(1-пропенилоксиалкил)пирролов
      • 3. 5. 2. Прототропная изомеризация К-(пропаргилоксиалкил) — 138 пирролов — синтез Ы-(пропадиенилоксиалкил)пирролов
    • 3. 6. Трифторацетилирование N-изопропенилпирролов и N- 139 винилпиррола
    • 3. 7. Металлирование N-изопропенилпирролов
    • 3. 8. Взаимодействие N-изопропенилазолов с хлористым 147 водородом и солями переходных металлов
    • 3. 9. Гомо-и сополимеризация N-изопропенилимидазола и N- 148 винилимидазола
  • ВЫВОДЫ

Несколько десятилетий назад на стыке химии пиррола, дии триазолов и химии ацетилена возникло и получило развитие новое научное направлениехимия N-винилазолов. Результаты исследований нашли отражение во многих десятках публикаций, монографиях [1−4], обзорах [5−17], диссертациях [18−40].

Благодаря открытию и разработке простого пути синтеза из кетоксимов и ацетилена по реакции Трофимова стали широкодоступными 2- и 2,3-замещенные N-винилпирролы [1,4]. Разработка эффективных методов прямого винилирования ацетиленом пиррола [41], индола [5], имидазолов [42, 43], пиразолов [44] и триазолов [45, 46] позволила широко исследовать N-винильные производные этих гетероциклов как синтоны и мономеры. Свойства N-винилазолов целенаправленно и обстоятельно изучаются уже более четырех десятилетий. За эти годы среди них и их производных выявлены соединения, обладающие гербицидными, рострегулирующими, репеллентными, инсектицидными свойствами, антибактериальной, противовирусной и противоопухолевой активностью, радиозащитным, кардиостимулирующим, иммуномодулирующим, антигипоксантным действием [1, 36, 47−55]. На их основе созданы эффективные лекарственные средства «Ацизол» — антидот окиси углерода и эффективный антигипоксант [56] и «Кобазол» — стимулятор кроветворения, получены новые конструкционные материалы [57, 58], материалы для техники [1, 7, 59, 60], пищевой промышленности и медицины [61−63], полимерные красители, катализаторы, эффективные сорбенты черных и цветных металлов, ингибиторы кислотной коррозии металлов [35, 64−66], полиамфолиты и гидрогели [67].

Столь обширное и разнообразное применение N-винилазолов делает актуальным поиск новых путей синтеза N-алкенилазолов, изучение их реакционной способности и практически полезных свойств.

На сегодняшний день наиболее доступным (и, более того, нуждающимся в утилизации) ацетиленовым сырьем после самого ацетилена является пропин-алленовая смесь — побочный продукт высокотемпературного пиролиза нефтепродуктов [68]. Поэтому развитие органического синтеза на ее основе экономически и экологически оправдано.

Недавно была показана возможность прямого N-изопропенилирования пиррола пропин-алленовой смесью в системе КОН-ДМСО [69]. Синтезированный N-изопропенилпиррол — родоначальник нового семейства N-алкенилазолов, свойства которых практически не изучены.

Целью данной диссертации являлась разработка метода прямого изопропенилирования пирролов, имидазолов, пиразола и 1,2,4-триазола пропином и алленом и исследование реакционной способности ранее неизвестных N-изопропенилазолов в сравнении с N-винильными аналогами.

Работа выполнялась в соответствии с планом НИР ИрИХ СО РАН по теме: «Новые методы, реакции и интермедиаты для тонкого органического синтеза на базе ацетилена и его производных» (2004;2006 г.) при поддержке грантом президента Российской Федерации НШ-2241.2003.3 и Российского фонда фундаментальных исследований (Грант № 05−03−32 578), а также в рамках государственного контракта «Направленный синтез на основе ацетилена и его производных лекарственных веществ, лигандов для хиральных катализаторов, многофункциональных нанокомпозитов и полимеров, материалов для оптоэлектроники, водородной и электрохимической энергетики», шифр РИ-112/001/205 (госконтракт от 5 сентября 2005 г. № 02.445.11.7208).

В результате проведенных исследований разработан простой и эффективный метод синтеза N-изопропенилпирролов, -индолов, -имидазолов, -пиразола и -1,2,4-триазола реакцией NH-азолов с пропин-алленовой смесью в суперосновной системе КОН-ДМСО. Синтезированы ранее неизвестные N-изопропенилазолы, принципиально дополняющие класс N-алкенилазоловвысоко реакционноспособных гетероциклических строительных блоков и мономеров. Методами ЯМР и квантовохимических расчетов исследовано конформационное строение N-изопропенилазолов.

На основании результатов масс-спектральных исследований в условиях ионизации электронами получена информация о реакционной способности этих соединений в газовой фазе. Показано, что фрагментация молекулярных ионов N-изопропенилазолов и N-винилпиррола протекает по разным направлениям.

Впервые изучена реакционная способность N-изопропенилазолов на примерах реакций присоединения (радикальное тиилирование и гидрофосфинирование, электрофильное присоединение спиртов), электрофильного замещения (трифторацетилирование), депротонирования сверхоснованиями и реакций образующихся карбанионов с электрофилами, комплексообразования с солями металлов и полимеризации. Показано, что во всех исследованных реакциях, кроме депротонирования сверхоснованиями, N-изопропенилазолы ведут себя подобно N-винильным аналогам и отличаются лишь активностью. Благодаря электронодонорному эффекту метальной группы в реакциях электрофильного присоединения и замещения они более активны и менее активны в радикальных превращениях.

В связи с удаленностью реакционного центра N5 от алкенильной группы в реакциях комплексообразования с хлоридами переходных металлов N-изопропенилимидазолы ведут себя подобно N-винилимидазолам, a N-изопропенилпиразол подвергается деизопропенилированию с образованием N2-координационносвязанных NH-пиразолов.

Реакции радикального тиилирования и гидрофосфинирования, протекающие против правила Марковникова, открывают простой путь к новым семействам Ы-[2-(1-органилсульфанил)пропил]азолов и пирролсодержащих фосфинов, сочетающих в своей структуре хиральный центр и биогенные фрагменты — азольные кольца, сульфидные или фосфинильные группы, перспективных как лиганды для металлокомплексных катализаторов нового поколения и синтоны для дизайна лекарственных препаратов.

На примерах N-изопропенилпиррола и -4,5,6,7-тетрагидроиндола впервые показана возможность электрофильного присоединения спиртов (алканолов, алкенолов, алкинолов) и фенола к изопропенилыюй группе как общий подход к синтезу ранее неизвестных азааналогов ацеталей — N-[2-(2-органилокси)пропил]пирролов, перспективных для тонкого органического синтеза. Обнаружена быстрая (45−75°С, 1−5 мин) прототропная изомеризация Ы-[2-(2-аллили 2-пропаргилокси)пропил]пирролов, обеспечивающая выход к новым семействам функционализированных азолов.

Выявлено, что трифторацетилирование N-изопропенили N-винилпиррола протекает не только в 2-положение кольца, но и в Р-положение двойной связи.

При металлировании N-изопропенилпирролов сверхоснованием BuLi-/-BuOK показано, что в присутствии каталитических количеств диизопропиламина реакция протекает региоспецифично и приводит к образованию аллильного карбаниона, взаимодействие которого с электрофилами с высокой степенью селективности протекает либо по метальной, либо по винильной группе и приводит к новым семействам ранее неизвестных функционализированных N-алкенилпирролов.

В радикальных условиях впервые осуществлена гомополимеризация N-изопропенилимидазола и его сополимеризация с N-винилимидазолом. Синтезированы новые водорастворимые полимеры.

Диссертация изложена на 180 страницах машинописного текста. Первая глава — обзор литературы, в котором приведены эффективные методы синтеза ближайших аналогов N-изопропенилазолов — N-винилазолов, немногочисленные сведения о синтезе N-изопропенилазолов и подробно рассмотрена реакционная способность N-винилазоловво второй главе изложены и обсуждены результаты собственных исследованийнеобходимые экспериментальные подробности приведены в третьей главе. Завершается рукопись выводами и списком литературы (263 ссылки).

По результатам исследования опубликовано пять статей в отечественных и зарубежных журналах и 5 тезисов докладов, представленных на различных конференциях. Полученные данные представлялись на 1 Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А. Н. Коста (Суздаль, 2000),.

Молодежной научной конференции по органической химии «Байкальские чтения «(Иркутск, 2000), VII и VIII Молодежных научных школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2004; Казань, 2005), IX Научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006).

ВЫВОДЫ.

1. На основе реакции NH-азолов — пирролов, индолов, имидазолов, пиразола и 1,2,4-триазола с пропином, алленом и их смесью в сверхосновной системе КОН-ДМСО разработан новый общий и простой метод введения изопропенильной группы в азольное ядро. Синтезированы ранее неизвестные N-изопропенилазолы, принципиально дополняющие класс N-алкенилазолов — высоко реакционноспособных гетероциклических строительных блоков и мономеров.

2. Методом масс-спектрометрии в условиях ионизации электронами получена информация о реакционной способности этих соединений в газовой фазе и показано, что в отличие от N-винилпиррола, молекулярный ион которого трансформируется в NH-азепин, общим направлением фрагментации молекулярных ионов N-изопропенилазолов является элиминирование молекулы пропина или аллена.

3. Систематически изучена реакционная способность N-изопропенилазолов в реакциях присоединения (радикальное тиилирование и гидрофосфинирование, электрофильное присоединение спиртов), замещения (трифторацетилирование, депротонирование сверхоснованиями), комплексообразования и полимеризации. Благодаря электронодонорному эффекту метильной группы в реакциях электрофильного присоединения и замещения N-изопропенилазолы более активны, чем их винильные аналоги, и проявляют меньшую активность в радикальных превращениях. В связи с удаленностью реакционного центра NJ от алкенильной группы в реакциях комплексообразования с хлоридами переходных металлов N-изопропенилимидазолы ведут себя подобно N-винилимидазолам, a N-изопропенилпиразол подвергается деизопропенилированию с образованием-координационносвязанных NH-пиразолов.

4. Радикальным присоединением тиолов и диорганилфосфинов к N-изопропенилазолам синтезированы новые семейства N-[2-(l-органилсульфанил)пропил]азолов и пирролсодержащих фосфинов, сочетающие в своей структуре хиральный центр и два фармакофорных фрагмента — азольное кольцо и сульфидную или фосфинильную группу, перспективных как лиганды для металлокомплексных катализаторов нового поколения и синтоны для дизайна лекарственных препаратов.

5. Впервые показана возможность электрофильного присоединения спиртов и фенола к двойной связи N-изопропенилпирролов и разработан подход к синтезу ранее неизвестных азааналогов ацеталей — N-[2-(2-органилокси)пропил] пирролов. Найдены условия мягкой и быстрой прототропной изомеризации ^[2-(2-аллили 2-пропаргилокси)пропил]-пирролов, приводящей к новым семействам N-функционализированных азолов.

6. Впервые осуществлено металлирование N-изопропенилпирролов системой BuLW-BuOK. Показано, что в присутствии диизопропиламина реакция протекает региоселективно и приводит к образованию аллильного карбаниона. Его взаимодействие с электрофилами формально протекает по метальной или по винильной группе и приводит к новым функционализированным N-алкенилпирролам.

7. Осуществлена радикальная полимеризация N-изопропенилимидазола и его сополимеризация с N-винилимидазолом. Синтезированы новые водорастворимые полимеры. Показано, что на кислотно-основные свойства поли-Ы-изопропенилимидазола влияют межмолекулярные водородные связи с участием NJ атома имидазольного цикла.

Показать весь текст

Список литературы

  1. .А., Михалева А.И. N-Винилпирролы. Новосибирск: Наука, 1984.-264 с.
  2. .А., Собенина J1.H., Михалева А. И. Успехи синтеза пирролов. Итоги науки и техники. Серия «Органическая химия». Москва: ВИНИТИ, 1987.-Т. 7.-78 с.
  3. .А. Новые перспективы в химии пиррола. В кн.: Азотсодержащие гетероциклы. Новосибирск, 1987. — С. 7−8.
  4. Trofimov В.А. In: The Chemistry of Heterocyclic Compound. Pyrroles. Part Two: The Synthesis, Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles / Ed. R.A. Jones. London: John Wiley and Sons, Inc. 1992. Vol. 48. -P. 131−298.
  5. М.Ф., Скворцова Г. Г., Домнина E.C. N-Винильные соединения пиррольного ряда // Усп. хим. 1969. — Т. 38, вып. 5. — С. 892 916.
  6. .А., Михалева А. И. Реакция кетоксимов с ацетиленом: новый общий метод синтеза пирролов // ХГС. 1980. — № 10. — С. 1299−1312.
  7. .А., Михалева А. И., Морозова JI.B. Полимеризация N-винилпирролов // Усп. хим. 1985. — Т. 54, № 6. — С. 1034−1050.
  8. .А. Перспективы химии пиррола // Усп. хим. 1989. — Т. 58, № 10.-С. 1703−1720.
  9. М.В., Трофимов Б. А. 1-Винилпирролиевые ионы // ЖОрХ. -1995.-Т. 31, вып. 6.-С. 801−826.
  10. .А., Михалева А. И. От кетонов к пирролам в две стадии // ЖОрХ. 1996. — Т. 32, вып. 8. — С. 1127−1141.
  11. С.Е., Михалева А. И., Васильцов A.M., Трофимов Б. А. Арилпирролы: Развитие классических и современных методов синтеза. Часть I // ЖОрХ. 1998. — Т. 34, вып. 7. — С. 967−1000.
  12. С.Е., Михалева А. И., Васильцов A.M., Трофимов Б. А. Арилпирролы: Развитие классических и современных методов синтеза. Часть II//ЖОрХ.- 1998.-Т. 34, вып. 12.-С. 1767−1785.
  13. С.Е., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Бипирролы, фурил- и тиенилпирролы // Усп. хим. 1999. — Т. 68, № 6. — С. 506−530.
  14. Trofimov В. A. Preparation of Pyrroles from Ketoximes and Acetylenes // Adv. Heterocycl. Chem. 1990. — Vol. 51. — P. 177−301.
  15. Trofimov B.A., Mikhaleva A.I. Further Development of the Ketoxime Based Pyrrole synthesis // Heterocycles. — 1994. — Vol. 37, no. 2. — P. 1193−1232.
  16. Trofimov B.A. Sulfur-Containing Pyrroles // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. -1994.-Vol. 95−96.-P. 145−163.
  17. Trofimov B.A., Sigalov M.V. N-Vinylpyrrolium, Furanium and Thiophenium Ions // Main Group Chem. News. 1998. — Vol. 6, no. 2−3. — P. 30−41.
  18. E.C. Исследование в области химии циклических азотсодержащих а, р-ненасыщенных соединений // Дисс.канд. хим. наук. Иркутск, 1967.
  19. Н.П. Исследование в области химии N-винилимидазолов // Дисс.канд. хим. наук. Иркутск, 1970.
  20. Г. Г. Исследование в области синтеза и превращений циклических азотсодержащих а, 3-ненасыщенных соединений // Дисс. докт. хим. наук. Иркутск, 1970.
  21. Ю.Н. Комплексные соединения N-винилазолов с хлоридами переходных металлов и органическими производными элементов VI группы//Дисс.канд. хим. наук. Иркутск, 1974.
  22. Л.П. Синтез и исследование N-винилтриазолов // Дисс.канд. хим. наук. Иркутск, 1974.
  23. Т.А. Полимеризация N-винилпирролов и их сополимеризация с винилглицидиловым диэфиром этиленгликоля // Дисс. канд. хим. наук. -Уфа, 1980.
  24. М.В. Исследование электронного и конформационного строения 1-винилпирролов методами спектроскопии ЯМР // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 1980.
  25. Е.С. 1-Винилазолы и их комплексные соединения // Дисс. докт. хим. наук. Иркутск, 1981.
  26. А.Н. Реакция кетоксимов с ацетиленом новый путь синтеза пирролов и их N-винильных производных // Дисс. канд. хим. наук. -Иркутск, 1981.
  27. Собенина J1.H. 2-Арилпирролы и их 1-винильные производные // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 1983.
  28. JI.A. Винилпиразолы, их взаимодействие с галогенсодержащими электроноакцепторами // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 1983.
  29. JI.A. Синтез и полимеризация 1-винил-1,2,4-триазола // Дисс. канд. хим. наук. Москва, 1983.
  30. А.И. Новые пути синтеза соединений пирролыюго ряда на основе ацетилена // Дисс. докт. хим. наук. Иркутск, 1984.
  31. Р.Н. Гетарилпирролы и их N-винильные производные // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 1985.
  32. Е.Ю. 1-Винилпирролиевые ионы и их превращения // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 1988.
  33. С.Е. Арил- и гетероарилпирролы и их N-винильные производные. Синтез и свойства // Дисс. докт. хим. наук. Иркутск, 1993.
  34. М.В. 1-Винилпирролы и их протонированные формы: электронное и пространственное строение, реакционная способность // Дисс. докт. хим. наук. Иркутск, 1994.
  35. А.И. Полимеризация винилазолов и их комплексных соединений // Дисс. докт. хим. наук. Уфа, 1994.
  36. JI.B. Функциональные производные винилимидазолов новые амбидентатные лигандные системы // Дисс. докт. хим. наук. — Иркутск, 2001.
  37. Н.П. Синтез и сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола и 1-винилнафто2,3-с!.имидазола // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 2002.
  38. А.Б. Новые аспекты и возможности реакции оксимов с ацетиленом в сверхосновных средах // Дисс. канд. хим. наук. -Иркутск, 2003.
  39. И.А. Новые лиганды и металлокомплексы на базе функционально замещенных азолов // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 2003.
  40. Е.Ю. Реакция кетоксимов с ацетиленом: новые аспекты химии О-винилоксимов, пирролов и N-винилпирролов // Дисс. докт. хим. наук. -Иркутск, 2005.
  41. Tarasova О.А., Mal’kina A.G., Mikhaleva A.I., Brandsma L., Trofimov B.A. An efficient procedure for the N-vinylation of pyrrole // Synth. Commun. -1994. Vol. 24, no 14. — P. 2035−2037.
  42. М.Ф., Скворцова Г. Г., Глазкова Н. П., Домнина Е. С. Винилирование имидазола и бензимидазола // ХГС. 1969. — № 6. — С. 1070−1072.
  43. В.Н., Домнина Е. С., Глазкова Н. П., Скворцова Г. Г. Барботажный метод винилирования имидазола и бензимидазола при атмосферном давлении // ЖПХ. 1983. — Т. 56, № 10. — С. 2289−2292.
  44. Г. Г., Домнина Е. С., Шестова J1.A., Воронов В. К., Кейко В. В. Взаимодействие индазола и ал кил пиразолов с ацетиленом // ХГС. 1976. — № 9. — С. 1247−1251.
  45. Т.Г., Татарова JT.A., Кузнецова Н. П. Винилирование 1,2,4-триазола // ЖОХ. 1997. — Т. 67, вып. 5. — С. 859−861.
  46. Т.Г., Кузнецова Н. П., Татарова JI.A., Курочкин В. Н. Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола // Пат. РФ 2 030 406 (1995) ИОХ СО РАН. С. А. — 1996. — Vol. 124.- 11 7324d.
  47. В.Н., Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Чернов В. А., Минакова С. М. Синтез и противоопухолевая активность комплексных соединений палладия (II) с 1-винилазолами // Хим.-фарм. журн. 1983. — Т. 17, № 6. -С. 700−703.
  48. Г. Г., Скушникова А. И., Домнина Е. С., Векслер И. Г., Балицкий К. П., Воронков М. Г. Синтез и противоопухолевая активность комплексов хлорида кадмия с поливинилимидазолом // Хим.-фарм. журн. 1984. — Т. 13,№ 6.-С. 679−683.
  49. Tuerk W., Sauer Н., Rentzea С. Meyer N., Ammermann E., Pommer E.H. Vinyl azoles and their use in controlling fungi // Eur. Pat. 57 365 A2. — 1982.
  50. Ogata M., Tawara K., Ueda M., Sato R. Preparation of N-vinylazoles as antimycotics, cardiotonics, and virucides // (Japan) Eur. Pat. 227 100. — 1987.
  51. Meyer N., Zeeh В., Buschmann E., Jung J. Plant growth regulating composition // Ger. Offen. DE 3 139 251 (Germany), 1983.
  52. Г. Г., Домнина Г. Н., Куров Г. Н., Мансуров Ю. А., Глазкова Н. П., Сопочкин В. Ф., Лысенкова Г. С. Консервирующая смесь «Полициклин» для хранения свежей рыбы в охлажденной морской воде // А. с. 379 254 (СССР). — Б. И. — 1980. — № 20.
  53. Л.В., Домнина Е. С., Трофимов Б. А., Кулинич С. И., Колесников С. И., Одареева Е. В. Средство, обладающее лейкопоэзстимулирующим, иммуномодулирующим и антибактериальным действием // Пат. РФ 2 157 813. Б. И. — 2000. — № 29. — С. 376.
  54. А.И., Домнина Е. С., Тиунов JI.A., Чумаков В.В., Баринов
  55. B.А., Бородавко В. К. Комплексные соединения замещенных имидазолов, проявляющие антидотную и антигипоксантную активность // Пат. РФ 2 115 653. Б. И. — 1998. — № 20. — С. 345.
  56. JI.B., Трофимов Б. А., Баринов В. А., Бабаниязова З.Х., Кулинич
  57. C.И., Дворниченко В. В., Пономаренко Д. М. Комплексы винильных производных имидазолов в качестве лекарственных средств и перспективных физиологически активных соединений // Наука производству. 2003. — № 6. — С. 23−26.
  58. В.Б., Тодоров И. М. Сополимеры 1-винил-З-метилпиразола, способ их получения и применение // А. с. № 27 632 (Болгария). 1979- РЖХим.-1981.- 5С 389.
  59. М.Г., Лопырев В. А., Кухарская Э. В. Водная закалочная среда на основе поли-1-винил-1,2,4-триазола // ЖПХ. 1985. — Вып. 1. — С. 190 191.
  60. Г. Г., Домнина Е. С., Глазкова Н. П., Бородулина М. З., Зеленкова Т. Н., Семенова A.M. Бис-(1-винилбензимидазол)железо-трихлорид, как фотосенсибилизатор полиэтилена // А. с. 677 314 (СССР). -Б. И. 1979.-№ 28.
  61. А.А., Семчиков Ю. Д., Ермакова Т. Г., Кузнецова Н. П., Зайцева С. Ю. Монослои Ленгмюра на основе сополимеров 1-винил-1,2,4-триазола //ВМС. А.-2004.-Т. 46, № 10.-С. 1727−1731.
  62. В.И., Макаров А. С., Лопырев В. А., Ермакова Т. Г., Татарова Л. А. Новый флокулянт для обработки виноматериалов // Пиво и напитки (соки, вино и безалкогольные и алкогольные). 1999. — № 4. — С. 58−59.
  63. Т.Г., Кузнецова Н. П., Максимов К. А. Сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с 2-гидроксиэтилметакрилатом // ЖПХ. 2003. — Т. 76, вып. 12. — С. 2022−2024.
  64. Т.Г., Кузнецова Н. П. Перспективные области применения гомополимера и сополимеров 1-винил-1,2,4-триазола // Наука производству. 2003. — № 6. — С. 55−59.
  65. Е.Ф. Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1974. — Т. 1. — С. 406.
  66. Е.Н., Анненков В. В., Филина Е. А., Трофимов Б. А. Новые полимерные системы для сорбции металлов // Наука производству. -2003.-№ 6.-С. 44−45.
  67. JI.B., Федоров Ю. В., Скворцова Г. Г., Еськова JI.A. Исследование влияния производных пиразола на кислотную коррозию железа // Защита металлов. 1982. — Т. 18, № 6. — С. 930−932.
  68. Е.Н., Анненков В. В., Михалева А. И. Трофимов Б.А. Сополимеры 1-винилимидазола и акриловой кислоты для биосепарации // ВМС. А. 2004. — Т. 46, № 2. — С. 241.
  69. A.M., Мушина Е. А., Кренцель Б. А. Алленовые углеводороды. М.: Наука, 1987.-207 с.
  70. Trofimov В.А., Tarasova О.А., Mikhaleva A.I., Kalinina N.A., Sinegovskaya L.M. A Novel Facile Synthesis of 2,5-Di- and 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles // Synthesis. 2000. — No. 11.-P. 1585−1590.
  71. В.Д., Горбачев С. Г., Сироткина Е. Е. 9-Алкенилкарбазолы. 6. Синтез и строение цис-9-пропенилкарбазолов // ХГС. 1980. — № 3. — С. 340−343.
  72. В. Д., Афиногенова В. А., Сироткина Е. Е. 9-Алкенилкарбазолы. 3. Стереоспецифичный синтез и спектры ЯМР // ЖОрХ. 1978. — Т. 14, вып. 12. — С. 2607−2611.
  73. Matsiu E. Vinylcarbazole and its polymer // J. Soc. Chem. Ind. 1942. — Japan. -Vol. 45.-P. 1192−1193.
  74. .А. Суперосновные среды в химии ацетилена // ЖОрХ. 1986. -Т. 22, вып. 9.-С. 1991−2006.
  75. .А. Некоторые аспекты химии ацетилена // ЖОрХ. 1995. — Т. 31, вып. 9.-С. 1368−1387.
  76. .А., Михалева А. И., Коростова С. Е., Васильев А. Н., Балабанова J1.H. Винилирование пирролов в диметилсульфоксиде // ХГС. 1977.-№ 2.-С. 213−214.
  77. А.И., Трофимов Б. А., Коростова С. Е., Васильев А. Н., Балабанова JI.H. Винилирование пирролов при атмосферном давлении // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1979. — № 2(4). — С. 105−107.
  78. .А., Коростова С. Е., Шевченко С. Г., Полубенцев Е. А., Михалева А. И. Влияние строения пирролов на скорость их винилирования //ЖОрХ. 1990. — Т. 26, вып. 5. — С. 1110−1113.
  79. .А., Нестеренко Р. Н., Михалева А. И., Шапиро А. Б., Алиев И. А., Яковлева И. В., Калабин Г. А. Новые примеры винилирования NH-гетероциклов ацетиленом при атмосферном давлении в системе КОН-ДМСО // ХГС. 1986. — № 4. — С. 481−485.
  80. .А., Вакульская Т. И., Коростова С. Е., Шевченко С. Г., Михалева А. И. Одноэлектронный перенос при винилировании 4,5,6,7-тетрагидроиндола ацетиленами в системе КОН-ДМСО // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. — № 1. — С. 142−144.
  81. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Попова В. Г., Белозеров JI.E., Домнина Е. С. Винилирование бензимидазола в присутствии солей меди и восстановителей // ЖПХ. 1984. — Т. 58, вып. 9. — С. 2137−2138.
  82. Т.Н., Кейко Н. А., Калихман И. Д., Домнина Е. С., Глазкова Н. П., Воронков М. Г. Синтез N-винильных производных 2-метил- и 4(5)метилимидазолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. — № 9. — С. 21 222 124.
  83. Г. Г., Кононов Н. Ф., Домнина Е. С., Островский С. А., Глазкова Н. П., Зарецкий М. И., Синицина JI.A., Воскресенская А. В., Воропаев В. Н. Винилирование имидазолов при атмосферном давлении // ЖПХ. 1979. -Т. 52, вып. 8.-С. 1826−1829.
  84. М.Ф., Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Махно Л. П. Винилирование бензотриазола // ХГС. 1970. — № 9. — С. 1289−1290.
  85. Wattanasin S., Kathawala F.G. Methylenation of N-acylheterocyles // Synthetic Commun. 1989. — Vol. 19, no. 15. — P. 2659−2664.
  86. А.И., Афиногенов B.A., Москалев H.B., Филимонов В.Д. N-Гетерилэтилены. VII. N-Алкенилирование карбазола, феноксазина и фенотиазина карбонильными соединениями // ЖОрХ. 1993. — Т. 29, вып. 9.-С. 1891−1895.
  87. Lebedev A.Y., Izmer V.V., KazyuFkin D.N., Beletskaya I.P., Voskoboynikov A.Z. Palladium-Catalyzed Stereocontrolled Vinylation of Azoles and Phenothiazine // Organic Letters. 2002. — Vol. 4, no. 4. — P. 623−626.
  88. Ogata M., Matsumoto H., Kida S., Shimizu S. Reaction of N, N'-carbonyldiimidazole and N, N'-thionyldiimidazole with carbonyl compounds: a new imidazole transfer reaction // Tetrahedron Lett. 1979. — No. 52. — P. 50 115 014.
  89. Katritzky A.R., Li J., Malhotra N. N-Vinyl-, N-allyl-, N-propenyl- and N-Propargylbenzotriazoles: Reactions of Their Lithium Derivatives // Liebigs Ann. Chem. 1992. — No. 8. — P. 843−853.
  90. Hopff H., Wyss U., Lussi H. Untersuchung iiber die Umisopropenylierung // Helv. Chim. Acta. 1960. — Vol. 43, no. 7. — P. 1967−1971.
  91. B.A., Хлебников А. И., Филимонов В. Д., Огородников В.Д. N-Гетерилэтилены. Конформационный анализ и спектры ЯМР «С Nалкенильных производных карбазола, феноксазина и фенотиазина // ЖОрХ. 1999. — Т. 35, вып. 3. — С. 481−488.
  92. А.Ф. Механизм гидролиза и переэтерификации простых и сложных а,(3-алкениловых эфиров в зависимости от их строения // Усп. хим. 1968. — Т. 37, вып. 12. — С. 2271−2299.
  93. .А. Гетероатомные производные ацетилена. М.: Наука. 1981. -319с.
  94. U., Ganzer Е. (Farbwerke Hoechst A.-G.) Hypolipemic ethyl 2-(2-imidazolylthio)propionates // Pat. Ger. 2 259 627. Chem. Abstr. — 1974. — Vol. 81.-91 528 q.
  95. G., Regel E., Jaeger G., Buechel К. H., Plempel M. (Bayer A.-G.) Antimycotic substituted 1-hydroxyalkylazolyl derivatives // Pat. Ger. 3 202 613. Chem. Abstr. — 1983. — Vol. 99. — 200 501 v.
  96. E.H. Исследование в области тиилирования кратных связей и химии ненасыщенных серусодержащих соединений // Дис.. докт. хим. наук. Москва, 1963.
  97. А.В., Прилежаева Е. Н. Исследование в области синтеза и превращений винилариловых эфиров // Изв. Физ.-хим. НИИ. Иркутск. Гос. Унив. — 1961. — Т. 5, вып. 1.-С. 193.
  98. А.И., Коростова С. Е., Васильев А. Н., Балабанова JI.H., Сокольникова Н. П., Трофимов Б. А. Свободно-радикальное присоединение алкантиолов к 1-винилпирролам // ХГС. 1977. — № 12. -С. 1636−1639.
  99. И.А., Михалева А. И., Гасанов Б. Р. Присоединение тиофенолов к N-винилпирролам // ХГС. 1990. — № 6. — С. 750−752.
  100. Г. Г., Глазкова Н. П., Домнина Е. С., Воронов В. К. Присоединение меркаптанов к N-винильным производным индола и имидазолов // ХГС. 1970. — № 2. — С. 167−172.
  101. Л.А., Ерушникова Л. П., Афонин А. В., Домнина Е. С. Взаимодействие 1-винилпиразолов с алкантиолами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. — № 8. — С. 1874−1879.
  102. Jacobsen E.N., Pfaltz A., Yamamoto Н. Comprehensive Asymmetric Catalysis.- Springer: Berlin, 1999. Vol. 3.
  103. Jansen A., Pitter S. Synthesis of hemilabile P, N-ligands: (о-2-pyridil-n-alkylphosphines // Monatshefte fur Chemie. 1999. — Vol. 130, no. 6. — P. 783 794.
  104. Allen D.W. Phosphines and phosphonium salts // Organophosphorus chemistry. London: Royal Society of Chemistry, 1999. — P. 1−67.
  105. Chelucci G., Orru G., Pinna G. Chiral P, N-ligands with pyridine- nitrogen and phosphorus donor atoms. Synthesis and applications and asymmetric catalysis //Tetrahedron. 2003. — Vol. 59, no. 48. — P. 9471−9515.
  106. Trofimov B.A., Malysheva S.F., Sukhov B.G., Belogorlova N.A., Schmidt E.Y., Sobenina L.N., Kuimov V.A., Gusarova N.K. Addition of secondary phosphines to N-vinylpyrroles // Tetrahedron Lett. 2003. — Vol. 44, no. 13. -P. 2629−2632.
  107. Trofimov B.A., Gusarova N.K., Brandsma L. The Systems Elemental Phosphorus Strong Bases as Synthetic Reagents // Main Group Chem. News.- 1996.-Vol. 4, no. l.-P. 18−24.
  108. H.K., Малышева С. Ф., Арбузова C.H., Трофимов Б. А. Синтез органических фосфинов и фосфиноксидов из элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований // Изв. АН. Сер. хим. 1998. -№ 9.-С. 1695−1702.
  109. . А., Арбузова С. Н., Гусарова Н. К. Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений // Усп. хим. 1999. — Т. 68, вып. 3. — С. 240−253.
  110. Moore S.S., Whitesides G.M. Synthesis and Coordinating Properties of Heterocyclic-Substituted Tertiary Phosphines // J. Org. Chem. 1982. — Vol. 47, no. 8.-P. 1489.
  111. Kimblin C., Murphy V.J., Parkin G.J. This (imidazolyl)phosphine cobalt complexes: structural comparisons with isoelectronic tris (pyrazolyl)hydroborato analogs // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1996. -No. 2. — P. 235−236.
  112. Welton A.T. Room-Temperature Ionic Liquids. Solvents for Synthesis and Catalysis // Chem. Rev. 1999. — Vol. 99, no. 8. — P. 2071−2083.
  113. Wasserscheid P., Keim W. Ionic Liquids New «Solutions» for Transition Metal Catalysis // Angew. Chem. Int. Ed. — 2000. — Vol. 39, no. 21. — P. 37 723 789.
  114. A.A., Юрченко A.A., Роженко А. Б., Семенова М. Г. Необычное направление алкилирования 2-фосфорилированных имидазолов // ЖОХ. -1993.-Т. 63, вып. 8.-С. 1911−1913.
  115. Herrmann W.A., Kocher C., GooBen L.J., Artus G.R.J. Heterocyclic carbenes: 6. A high-yielding synthesis of novel, functionalized N-heterocyclic carbenes in liquid ammonia// Chem. Eur. J. 1996. — No. 2. — P. 1627.
  116. K.W., Stelzer O., Wasserscheid P. 1-Vinylimidazole a versatile building block for the synthesis of cationic phosphines useful in ionic liquid biphasic catalysis // J. Molec. Cat. A: Chemical. — 2001. — No. 175. — P. 285 288.
  117. Trofimov В.A., Morozova L.V., Sigalov M.V., Mikhaleva A.I., Markova M.V. An Unexpected Mode of Cationic Oligomerization of 1-Vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole // Macromol. Chem. 1987. — Vol. 188, no. 10. — P. 22 512 257.
  118. .А., Коростова C.E., Собенина JI.H., Тржцинская Б. В., Михалева А. И., Сигалов М. В. Электрофильное присоединение спиртов к N-винилпирролам//ЖОрХ. 1980. — Т. 16, вып. 9. — С. 1964−1968.
  119. С.Е., Михалева А. И., Шевченко С. Г., Щербаков В. В., Нестеренко Р. Н., Сигалов М. В., Трофимов Б. А. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. XXXIII. Присоединение ацетиленовых спиртов к 1-винилпирролам //ЖОрХ. 1986. — Т. 22, вып. 12. — С. 2489−2496.
  120. С.Е., Михалева А. И., Трофимов Б. А., Собенина Л. Н., Васильев А. Н. Присоединение спиртов к 1-винилпирролам в присутствии системы динитрил азоизомасляной кислоты-ССЦ // ЖОрХ. 1982. — Т. 18, вып. 3. -С. 525−527.
  121. М.В., Михалева А. И., Сигалов М. В., Морозова Л. В., Алиев И. А., Трофимов Б. А. Электрофильное присоединение фенолов к 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндолу // ХГС. 1989. — № 5. — С. 604−606.
  122. Г. Г., Домнина Е. С., Глазкова Н. П. Синтез алкоксиэтинилиндолов // ХГС. 1969. — № 2. — С. 255−257.
  123. .А., Михалева А.И, Калабин Г. А. N-винил-а-трифторацетилпирролы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. — № 11. — С. 2639−2640.
  124. .А., Михалева А. И., Коростова С. Е., Собенина Л. Н., Васильев А.Н, Балашенко Л. В. Трифторацетилирование N-винилпирролов // ЖОрХ. 1979. — Т. 15, вып. 10. — С. 2042−2046.
  125. С.Е., Михалева А. И., Собенина Л. Н., Шевченко С. Г., Сигалов М. В., Каратаева И. М., Трофимов Б. А. Новые представителитрифторацетилпирролов. Синтез и превращения // ХГС. 1989. — № 1. — С. 48−52.
  126. Hojo М., Masuda R., Kokuryo G., Shioda Ho., Matsuo S. Electrophilic substitutions of olefinic hidrogens. 2. Acylation of vinyl ethers and N-vinyl amides // Chem. Lett. 1976. — No. 5. — P. 499−502.
  127. JT.И. Активность и селективность при электрофильном замещении пятичленных гетероциклов // ХГС. 1980. — № 12. — С. 15 871 605.
  128. .А., Коростова С. Е., Михалева А. И., Нестеренко Р. Н., Сигалов М. В., Воронов В. К., Половникова Р. И. Трифторацетилирование 2-(2-фурил) — и 2-(2-тиенил)пирролов и их 1-винильных производных // ЖОрХ. 1982. — Т. 18, вып. 4. — С. 894−899.
  129. В.Г., Пенсионерова Г. А., Донских В. И., Сергиенко Л. М., Петрова О. В., Калабина А. В., Михалева А. И. Фосфорсодержащие енамины. 3. Фосфорилирование N-винилзамещенных трифторацетилпирролов // ЖОХ. 1984. — Т. 54, вып. 10. — С. 2241−2246.
  130. Tolmachev A.A., Dovgopoly S.I., Kostyik A.N., Kozlov E.S., Pushechnikov A.O., Trofimov B.A., Mikhaleva A.I. Phosphorus-Containing Heterocyclic Compounds Derived from N-vinylpyrroles // Heteroatom Chemistry. 1997. -Vol. 8, no. 6. — P. 495−499.
  131. Promising Family of Reactive Dyes // Eur. J. Org. Chem. 2006. — No. 17. — P. 4021−4033.
  132. JI.H., Деменев А. П., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Синтез С-винилпирролов//Усп. хим. 2002. — Т. 71, № 7. — С. 641−671.
  133. Trofimov В.A., Sobenina L.N., Demenev А.P., Mikhaleva A.I. C-Vinylpyrroles as Pyrrole Building Blocks // Chem. Rev. 2004. — Vol. 104, no. 5.-P. 2481−2506.
  134. Mikhaleva A.I., Zaitsev А.В., Ivanov A.V., Schmidt E.Yu., Vasil’tsov A.M., Trofimov B.A. Expedient synthesis of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes // Tetrahedron Lett. 2006. — Vol. 47, no. 22. — P. 3693−3696.
  135. А.Ф., Владимирова Т. А., Дмитриева T.B., Зинченко С. В. Региоселективное а-арилирование N-винилпирролов по реакции Хека // ЖОХ. 1996. — Т. 66, вып. 9. — С. 1537−1541.
  136. А.Ф., Владимирова Т. А., Шмидт Е. Ю., Дмитриева Т. В. Региоселективное а-арилирование N-винилпирролов по реакции Хека // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1995. — № 4. — С. 786−787.
  137. Mal’kina A.G., Tarasova О.A., Verkruijsse H.D., van der Kerk A.C.H.T.M., Brandsma L., Trofimov B.A. Metallation and functionalization of N-vinylpyrrole // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1995. — Vol. 114, no. 1. — P. 1821.
  138. И.П., Федотов A.H., Мисуркин И. А., Гурьянова Е. Н. Участие неподеленных электронных пар и системы л-электронов гетероароматических соединений в донорно-акцепторном взаимодействии //ЖОХ. 1986. — Т. 56, вып. 1. — С. 40−55.
  139. И.П., Хамаганова Л. Д., Федотов А. Н., Еськова Л. А., Домнина Е. С., Гурьянова Е. Н., Байкалова Л. В. Электронное строение, п-донорные свойства и комплексообразование с НС1 ряда азолов // ЖОХ. -1988. Т. 58, вып. 12. — С. 2704−2714.
  140. Н.Н., Казакова Н. А., Шестова J1.A., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г., Фролов IO.JI. Спектроскопическое проявление донорно-акцепторных взаимодействий 1-этил- и 1 -винилпиразолов // Журн. прикл. спектроскопии. 1975. — Т. 23, вып. 1. — С. 97−100.
  141. Г. Г., Домнина Е. С., Глазкова Н. П., Чипанина Н. Н., Шергина Н. И. Комплексообразование при галогенировании и гидрогалогенировании N-винилимидазолов // ЖОХ. 1971. — Т. 41, вып. 3. — С. 623−626.
  142. Г. Г., Домнина Е. С., Ивлев Ю. Н., Чипанина Н. Н., Скоробогатова В. И., Мячин Ю. А. Комплексообразование 1-винилазолов с хлоридами марганца, железа, кобальта и меди // ЖОХ. 1972. — Т. 42, вып. 3. — С. 696−699.
  143. В.В., Иванов В. А., Панков Д. Н., Крячко Э.Н. N-Винилимидазолы. III. Комплексообразование хлорида Co (II) с N-винилимидазолами // ЖОХ. 1979. — Т. 49, вып. 3. — С. 647−650.
  144. Е.С., Ивлев Ю. Н., Шергина Н. И., Чипанина Н. Н., Белоусова JI.B., Фролов Ю. Л., Скворцова Г. Г. Синтез и спектральные исследования 1-винилазолов с хлоридом никеля // ЖОХ. 1971. — Т. 41, вып. 5. — С. 1102−1106.
  145. М.Г., Скворцова Г. Г., Домнина Е. С., Ивлев Ю. Н., Мирсков Р. Г., Ищенко О. С., Коротаева И. М. Комплексы 1-винилазолов с органилгалогенстаннанами // ЖОХ. 1972. — Т. 42, вып. 10. — С. 2199−2204.
  146. В.Н., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г., Тетерин Ю. А., Баев А. С., Воропаева Т. К. Координационные соединения двухлористого палладия с 1-винилазолами // Коорд. хим. 1984. — Т. 10, вып. 11.-С. 1543−1548.
  147. Е.С., Скворцова Г. Г., Глазкова Н. П., Чипанина Н. Н., Торяшинова Д. Д., Протасова Л. Е. Комплексы 1-винил-2-метилимидазола с хлоридами никеля, марганца, кобальта, железа, меди // ЖОХ. 1976. -Т. 46, вып. 1.-С. 168−171.
  148. Е.С., Еськова JI.A., Петрова Е. В., Чипанина Н. Н., Воронов В. К., Афонин А. В., Скворцова Г. Г. Комплексы галогенидов цинка и кадмия с 1-винилпиразолами // ЖНХ. 1987. — Т. 32, вып. 6. — С. 1523−1526.
  149. .А., Минакова Т. Т., Тандура Т. А., Михалева А. И., Коростова С. Е. Радикальная полимеризация N-винилпирролов // ВМС. Б. 1980. — Т. 22,№ 2.-С. 103.
  150. Priola A., Gatti G., Cesca S. Polymerization of 1-vinylindole and its methyl derivatives. Structure of the polymers // Macromolec. Chem. 1979. — Vol. 180.-P. 1−11.
  151. Сюй Юй-у, Скороходов С. С., Ванштейн А. А. Исследование полимеризации N-винилацетанилидов // ВМС. А. 1964. — Т. 6, № 7. — С. 1286−1290.
  152. .А., Минакова Т. Т., Тандура Т. А., Михалева А. И., Коростова С. Е. Полимеризациявинил-4,5,6,7-тетрагидроиндола и сополимеризация его с N-винилпирролидоном // ВМС. Б. 1980. — Т. 22, № 11.-С. 803−804.
  153. Т.Т., Морозова JI.B., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Способ получения реакционноспособных сополимеров // А. с. (СССР) 539 901- Б. И. 1976.-№ 47.-С. 80.
  154. С.Б., Рогинская Л. В., Минакова Т. Т., Морозова Л. В., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Вспениватель для флотации полиметаллических руд //А. с. (СССР) 923 624- Б. И. 1982.-№ 16.-С. 45.
  155. Л.В., Трофимов Б. А., Михалева А. И., Тизенберг Г. М. Водорастворимые полимеры и их применение // Тез. докл. II Всесоюз. конф. Иркутск, 1982. — С. 154.
  156. Gipstein Е., Hewett W.A. Polymerization and copolymerization of N-vinylindole and N-vinylmethylindoles // Macromolecules. 1969. — Vol. 2. — P. 82−85.
  157. Gipstein E., Hewett W.A. Photoconducting polymer material 11 Пат. ФРГ 1 906 831 (1969) — С. A. 1970. — Vol. 72, no. 4. — 13375n.
  158. Gipstein E., Hewett W.A. N-Vinylindole copolymers for electrophotography // Пат. ФРГ 1 917 747 (1969) — С. A. 1970. — Vol. 72, no. 2. — 7945g.
  159. Nomori H., Hatano M., Kambara S. Polymerization of N-vinylindole and N-vinylpyrrole with organic electron acceptors // J. Polym. Sci.: Polym. Lett. -1966.-Vol. 4, no. 9.-P. 623−628.
  160. Priola A., Gatti G., Santi G., Cesca S. Copolymerization of N-vinylindole with maleic anhydride // Macromolec. Chem. 1979. — Vol. 180. — P. 13−24.
  161. Giulio N., Giorgio M., Paolo L. Verfahren zur Herstellung von linearen Kopf-Schwanz-Hochpolymeren mit sterisch regelmapiger struktur // Пат. ФРГ 1 152 547 (1964). РЖХим. — 1965. — 8C 229.
  162. .А., Михалева А. И., Морозова JI.B., Васильев А. Н., Сигалов М. В. Димеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием НС1 //ХГС.- 1983.-№ 2.-С. 269.
  163. JI.B., Михалева А. И., Маркова М. В., Собенина J1.H., Трофимов Б. А. Димеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола в присутствии кислот//Изв. АН. Сер. хим. 1996. -№ 2. — С. 423−425.
  164. JI.B., Михалева А. И. Димеризациявинил-4,5,6,7-тетрагидроиндола в присутствии кислот // ХГС. 1987. — № 4. — С. 479 480.
  165. Trofimov В.A., Morozova L.V., Sigalov M.V., Mikhaleva A.I., Markova M.V. An unexpected mode of cationic oligimerization of 1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole // Macromol. Chem. 1987. — Vol. 188, no. 10. — P. 22 512 257.
  166. .А., Морозова JI.B., Бродская Э. И., Михалева А. И., Маркова М. В., Торяшинова Д.-С.Д. Олигомеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием металлического натрия // ВМС. 1989. -Т. 31, № 12.-С. 897−902.
  167. .А., Морозова JI.B., Бродская Э. И., Михалева А. И., Маркова М. В., Коростова С. Е., Голованова Н. И., Торяшинова Д.-С.Д. Олигомеризация N-винилпирролов под действием металлического натрия //ХГС. 1989.-№ 10.-С. 1420.
  168. Trofimenko S. Vinylpyrazoles // J. Org. Chem. 1970. — Vol. 35, no. 10. — P. 3459−3462.
  169. А.И., Домнина E.C., Скворцова Г. Г. Радикальная полимеризация 1-винилпиразола // ВМС. Б. 1985. — Т. 27, № 9. — С. 705.
  170. Э.Г., Элиазян Г. А., Абрамян Т. Г., Муший Р. Я., Мацоян С. Г. Синтез производных азолов и полимеров на их основе. XII. Синтез и полимеризация 1-винил-3(5)-метилпиразола // Армянск. хим. журн. -1974.-Т. 227, № 9.-С. 791−795.
  171. Г. С., Тевлина А. С., Грандберг И. И., Васюков С. Е., Шарова Г. И. Полимеризация и сополимеризациявинил-3,5-диметилпиразола // ВМС. А. 1967. — Т. 9, № 11. — С. 2429−2495.
  172. JI.B., Починок В. Я., Гураш Г. В., Анищенко Г. Н., Муший Р. Я., Серая В. И. Синтез и исследование полимеров и сополимеров на основе винилметилпиразолов // Укр. хим. журн. 1976. — № 8. — С. 850−852.
  173. Т.Г., Кузнецова Н. П. Перспективные области применения гомополимера и сополимеров 1-винил-1,2,4-триазола // Наука производству. 2003. — № 6. — С. 55−59.
  174. Э.Д., Даниловцева Е. Н., Скушникова А. И., Домнина Е. С. Кинетические закономерности радикальной полимеризации 1-винилбензтриазола // ВМС. Б. 1989. — Т. 31, № 3. — С. 232−235.
  175. Hopff Н., Lippay М. Uber die Darstellung und Polymerization von N-Vinyl-1,2,4-triazole und N-Vinylbenztriazol // Macromol. Chem. 1963. — Bd. 66, no. 22−24.-P. 157−167.
  176. В.Б., Младенов Ив. Сополимеризация 1-винилимидазола с винилбутиловым эфиром // ВМС. В. 1979. — Т. 22, № 9. — С. 679−682.
  177. Г. Г., Скушникова А. И., Домнина Е. С., Бродская Э. И. Сополимеризация 1-винилимидазола с 4-винилпиридином // ВМС. А.1977.-Т. 19, № 9.-С. 63−65.
  178. Kelen Т., Tiidos F. Reactivity of Some Vinylimidazoles towards Other Vinyl Monomers in Radical Copolymerization // J. Polym. Sci.- Polym. Lett. Ed.1978.-Vol. 16, no. 2.-P. 393−399.
  179. А.И., Домнина E.C., Павлова A.JT., Коротаева И. М. Кинетические закономерности радикальной сополимеризации 1-винилимидазола с акриловой кислотой // ВМС. Б. 1988. — Т. 30, № 7. — С. 537−540.
  180. Л.А., Морозова И. С., Ермакова Т. Г., Лопырев В. А., Кедрина Н. Ф., Ениколопян Н. С. Сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с метилметакрилатом и со стиролом // ВМС. А. 1983. — Т. 25, № 1. — С. 1417.
  181. Т.Г., Кузнецова Н. П., Анненков В. В. Радикальная сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с 1,1-со-тригидротетрафтор-пропилметакрилатом // ЖПХ. 1999. — Вып. 6. — С. 1004−1007.
  182. Н.П., Каницкая Л. В., Федоров С. В., Ермакова Т. Г. Радикальная сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с фторсодержащими алкилметакрилатами // ВМС. Б. 2001. — Т. 43, № 9. — С. 1565−1569.
  183. В.В., Некрасов А. В., Меркушов А. В., Татарова Л. А., Ермакова Т. Г. 1 -N-Винил-1,2,'4-триазол в реакциях радикальной сополимеризации // ВМС. Б. 1989. — Т. 31, № 8. — С. 622−627.
  184. Г. В., Шиверновская О. А., Бирюкова Е. И., Смирнов А. И. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами // ЖОХ. 1996. — Т. 66, вып. 4. — С. 648−651.
  185. Н.А., Кижняев В. Н., Покатилов Ф. А., Смирнов А.И. N-Винилтриазолы в радикальной полимеризации // ВМС. Б. 2003. — Т. 45, № 2. — С. 358−362.
  186. .А., Тарасова О. А., Шеметова М.А.(Максимова М.А.), Афонин А. В., Клыба JI.B., Байкалова Л. В., Михалева А. И. N-Изопропенилазолы. I. Прямое N-изопропенилирование азолов пропином и алленом // ЖОрХ. 2003. — Т. 39, вып. 3. — С. 437−442.
  187. О.А., Михалева А. И., Шеметова М.А.(Максимова М.А.) Пропин и аллен в реакции Трофимова // В кн.: Тезисы докладов 1 Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А. Н. Коста. Суздаль, 2000. -С. 373.
  188. Tarasova О.А., Brandsma L., Trofimov B.A. Facile One-Pot Synthesis of 1-Allenylpyrroles // Synthesis. 1993. — No. 6. — P. 571−572.
  189. .А., Тарасова О. А., Брандсма Jl. Простой синтез N-этинилпиррола // ЖОрХ. 1994. — Т. 30, вып. 2. — С. 314.
  190. О.А., Шмидт ЕЛО., Байкалова Л. В., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Синтез N-алленилазолов из азолов и пропаргилхлорида или 1,2,3-трихлорпропана в одну препаративную стадию // Изв. АН. Сер. хим. -1997.-№ 11.-С. 2005−2007.
  191. Brandsma L., Verkruijsse Н. Studies in Organic Chemistry. 8. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes, Elsevier: Amsterdam-Oxford-N.Y., 1981. -P. 143.
  192. О.А., Шмидт Е. Ю., Албанов А. И., Михалева А. И., Брандсма Л., Трофимов Б. А. Синтез и прототропная изомеризация 1-(2-пропенил)пиррола в системе КОН-ДМСО // ЖОрХ. 1999. — Т. 35, вып. 10.-С. 1530−1533.
  193. О.А., Амосова С. В., Трофимов Б. А. Гидратационная тримеризация ацетилена в суперосновных средах. I. Синтез 2-винилокси-1,3-бутадиена и идентификация побочных продуктов реакции // ЖОрХ. -1982. Т. 18, вып. 10. — С. 2042−2049.
  194. M.V., Trofimov B.A., Mikhaleva A.I., Kalabin G.A. *H and, 3C NMR Study of Coformational and Electronic Structure of 1-Vinylpyrroles // Tetrahedron. -1981. Vol. 37, no. 17. — P. 3051−3059.
  195. A.B., Данович Д. К., Воронов B.K., Еськова J1.A., Байкалова Л. В., Домнина Е. С. Поворотная изомерия в 1-винилпиразолах и 1-винилимидазолах по данным ЯМР 'Н, 13С и квантовохимических расчетов // ХГС. 1990. — № 10. — С. 1346−1351.
  196. .И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, 1983. — С. 159.
  197. Л.В., Тарасова О. А., Шеметова М.А.(Максимова М.А.), Петрушенко К. Б., Михалева А. И., Трофимов Б. А. N-Изопропенилазолы. II. Особенности распада N-изопропенилазолов под действием электронного удара// ЖОрХ. 2003. — Т. 39, вып. 9. — С. 1398−1401.
  198. Н.С., Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986. — 312 с.
  199. Jennings A.L., Boggs J.E. Mass Spectrometry for Structure Determination. Simple Nitrogen Heterocycles // J. Org. Chem. 1964. — Vol. 29, no. 7. — P. 2065−2066.
  200. Jones R.A., Bean G.P. The Chemistry of Pyrroles. London — New York — San Francisco: Academic Press, 1977. — 480 p.
  201. P., Джерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.: Мир, 1966. — 323 с.
  202. Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. — 51 с.
  203. Raval V.H., Cava М.Р. Photocyclization of Pyrrole Analoques of Stilbene: an Expedient Approach to Antitumour Agent CC-1065 // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1984. No. 21. — P. 1526−1527.
  204. Шеметова М.А.(Максимова M.A.) Синтез и некоторые превращения N-изопропенилпирролов. В кн.: Тезисы докладов Молодежной научнойконференции по органической химии «Байкальские чтения 2000». -Иркутск, 2000. С. 64.
  205. А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. БИНОМ. -М., 2003. — 493 с.
  206. С.Ф., Гусарова Н. К., Белогорлова Н. А., Никитин М. В., Гендин Д. В., Трофимов Б. А. Реакция виниловых эфиров с вторичными фосфинами // ЖОХ. 1997. — Т. 67, вып. 1. — С. 63−66.
  207. Trofimov В.A., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Ivanova N.I., Sukhov B.G., Belogorlova N.A., Kuimov V.A. Hydrophosphination of Vinyl Sulfides and Vinyl Selenides // Synthesis. 2002. — No. 15. — P. 2207−2210.
  208. Trofimov B.A., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Sukhov B.G., Belogorlova N.A., Kuimov V.A., Al’pert M.L. Addition of Secondary Phosphines to Divinyl Sulfide // Sulfur. Lett. 2003. — Vol. 26, no. 2. — P. 63−66.
  209. С.Ф., Арбузова C.H. Синтез фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора реакцией Трофимова-Гусаровой // В кн. Современный органический синтез / Рахманкулова Д. Л. М.: Химия, 2003.-С. 160−177.
  210. B.M. Стереохимия. M.: Химия, 1976. — С. 558.
  211. Brunner H., Limmer S. Enantioselektiv Katalysen. 60. Addition von optisch aktiven Aminen an P-substituierte Olefine // J. Organomet. Chem. 1991. -Vol. 417, no. 1−2.-P. 173−180.
  212. Roucoux A., Suisse I., Devocelle M., Carpentier J.F., Agbosson F., Mortreux A. Rhodium (I) Bis (aminophosphane) Complexes as Catalysts for asymmetric Hydrogenation of Activated Ketones // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. -Vol. 7, no. 2. — P. 379−382.
  213. Clarke M.L., Cole-Hamilton D.J., Slawin M.Z., Woollins J.D. P-N bond formation as a rout to highly electron rich phosphine ligands // Chem. Commun. 2000. — No. 20. — P. 2065−2066.
  214. Guo R., Li X., Wu J., Kwok W.H., Chen J., Choi M.C.K., Chan A.S.C. Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation with aminophosphine ligands derived from lj'-binaphthil^^-diamine // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43, no. 38.-P. 6803−6806.
  215. Braunstein P., Naud F. Hemilability of Hybrid Ligands and the Coordination Chemistry of Oxazoline-Based Systems // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. -Vol. 40, no. 4. — P. 680−699.
  216. JI.A., Юфит C.C., Кучеров В. Ф. Химия ацеталей. М.: Наука, 1975.-С. 217−222.
  217. Sugiura М., Kobayashi S. Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Semicyclic N, 0-Acetals // Org. Lett. 2001. — Vol. 3, no. 3. — P. 477−480.
  218. Crandall E.W., van Hoozer W.R. Reaction of trans-2-Aminocyclohexanol and Formaldehyde // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27, no. 8. — P. 2965−2766.
  219. Partogyan-Halim K., Besson L., Aitken D.J. Husson H.-Ph. Asummetric Synthesis of (S)-4-Oxopipecolic Acid by a 3 + 3 Atom-Unit Assembly Strategy // Eur. J. Org. Chem. 2003. — No. 2. — P. 268−273.
  220. Prosser T.J. The Rearrangement of Allyl Ethers to Propenyl Ethers // J. Am. Chem. Soc. -1961. Vol. 83, no. 7. — P. 1701−1704.
  221. Price C.C., Snyder W.H. Solvent Effects in the Base-Catalyzed Isomerization of Allyl to Propenyl Ethers // J. Am. Chem. Soc. 1961. — Vol. 83, no. 7. — P. 1773.
  222. .А., Опарина Jl.A., Лавров В. И., Паршина Л. Н. Винилирование аллилового спирта ацетиленом и хлористым винилом в сверхосновных средах // ЖОрХ. 1990. — Т. 26, вып. 4. — С. 725−729.
  223. Mantione R., Martin M.L., Martin G.J., Normant H. Etude par resonance magnetique nucleaire d’acetals acetyleniques et de leurs produits de transposition en milieu alcalin. // Bull. Soc. Chim. France. 1967. — No. 8. — P. 2912−2918.
  224. Zimmer R. Alkoxyallenes Building Blocks in Organic Synthesis // Synthesis. — 1993.-No 2.-P. 165−178.
  225. Chowdhury M.A., Ressing H.-U. Syntheses of Highly Substituted Furan and Pyrrole Derivatives via Lithiated 3-Aryl-l-methoxyallenes: Application to the Synthesis of Codonopsinine // SYNLETT. 2006. — No. 15. — P. 2383−2386.
  226. Л.Н., Сергеева М. П., Михалева А. И., Сигалов М. В., Коростова С. Е., Голованова Н. И., Салауров В. Н., Бахарева Е. В., Васильева Н. Н. Синтез пиррол-2-карбоновых кислот и их N-винильных производных // ХГС. 1990.-№ 5.-С. 612−616.
  227. Murakami Y., Kikuchi J., Hisaeda Y., Hayashida 0. Artificial enzymes // Chem. Rev. 1996. — Vol. 96, no. 2. — P. 721−758.
  228. X.X., Бабаниязова 3.X., Трофимов Б. А., Станкевич В. К., Байкалова JI.B., Нечипоренко С. П., Гришак Д. Д., Шилов В. Н., Баринов
  229. B.А. Средство для лечения псориаза // Пат. РФ. № 2 204 392 (2001). — Б. И. — 2003. — № 14.
  230. B.C., Гальперин В. М., Бородулина М. З., Кондрашкина Н. И., Байкалова JI.B., Домнина Е. С., Шапранов С. Д., Гайдуков Н. В., Торгонин В. М. Фоторазрушаемая композиция для сельскохозяйственных пленок //
  231. A. с. 1 678 027 (1990). Б. И. — 1991. — № 34.
  232. А.И., Домнина Е. С., Соловьева Э. Д., Байкалова JI.B., Голентовская И. П., Шаулина Л. П. Солдатенко Г. Г. Сорбенты платиновых металлов на основе 1-винилимидазола и 1, Г-дивинил-2,2'-биимидазолила //ЖПХ.- 1989.-Т. 62,№ 5.-С. 1179−1181.
  233. И.А., Байкалова Л. В., Тарасова О. А., Афонин А.В., Кухарева
  234. B.А., Максимова М. А., Трофимов Б. А. Комплексные соединения на основе 1-изопропенилимидазолов и -пиразола // ЖОХ. 2005. — Т. 75, вып. 8.-С. 1353−1359.
  235. Л.А., Чипанина Н. Н., Хлопенко Н. А., Воронов В. К., Кейко В. В., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г. Гидрогалогенирование 1- и 2-винилиндазолов // ХГС. 1982. — № 7. — С. 952−956.
  236. Л.В., Тарасова О. А., Зырянова И. А., Афонин А. В., Синеговская Л. М., Трофимов Б. А. Металлокомплексы 1-алленилимидазолов // ЖОХ. -2002. Т. 72, вып. 8. — С. 1378−1382.
  237. Л.А., Петрова Е. В., Чипанина Н. Н., Шулунова A.M., Афонин А. В., Домнина Е. С. 1-Винил- и 2-винилиндазолы в реакции с галогенидами цинка и кадмия // ЖОХ. 1998. — Т. 68, вып. 7. — С. 11 931 197.
  238. Luo Xiao Feng, Goh S.H., Lee S.Y. Miscibility and interpolymer complexation of poly (l-vinylimidazole) with hydroxyl- and carboxyl-contaning polymers // Macromol. Chem. Phys. 1999. — Vol. 200, no. 2. — P. 399−404.
  239. Pekel N., Guven O. Investigation of complex formation between poly (N-vinylimidazole) and various metal ions using the molar ratio method // Colloid Polym. Sci. 1999. — Vol. 277. — P. 570−573.
  240. Kodama H., Miyajima Т., Tabuchi H., Ishiguro S. A calorimetric study of the acid dissociation of the conjugate acids of poly (N-vinylimidazole) and polyallylamine // Colloid Polym. Sci. 2000. — Vol. 278. — P. 1−7.
  241. Pekel N., Guner A., Guven 0. Conductometric and viscometric investigation of poly (N-vinylimidazole)-rnetal ion complex formation // J. Appl. Polym. Sci.- 2002. Vol. 85, no. 2. — P. 376−384.
  242. H.Jl., Анненков B.B., Круглова B.A., Ананьев С. М., Даниловцева Е. Н., Рохин А. В., Зинченко С. В. Кислотно-основные свойства поли-1-винилимидазолов в водном растворе // Изв. АН. Сер. хим. 2000. — Т. 49, № 12.-С. 2047−2051.
  243. Annenkov V.V., Mazyar N.L., Kruglova V.A., Ananiev S.M. Equilibria in solutions of complexes of poly (acrylic acids) and poly (N-vinylazoles) // J. Mol. Liq. 2001. — Vol. 91, no. 1−3. — P. 109−114 .
  244. Annenkov V.V., Danilovtseva E.N., Saraev V.V., Mikhaleva A.I. Complexation of copper (II) ions with imidazole-carboxylic polymeric systems // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2003. — Vol. 41, no. 14. — P. 22 562 263.
  245. B.B., Даниловцева E.H., Смирнов В. И., Максимова М. А. Новые водорастворимые имидазолсодержащие полимеры // ВМС. Б. 2005. — Т. 47,№ 7.-С. 1213−1219.
  246. Н.Н., Фролов Ю. Л., Казакова Н. А., Домнина Е. С., Скворцова Г. Г. Термодинамические параметры водородной связи 1-винил- и 1-этилазолов с фенолом // Доклады АН СССР. 1974. — Т. 216, № 2. — С. 371 373.
  247. Towlson S.M., Wright P.V. Potentiometric and conformational irreversibility in isotactic poly (methacrylic acid) and the effects of multivalent cation binding // Polymer. 1986. — Vol. 27, no. 3. — P. 409−416.
  248. Nagasawa M., Murase Т., Kondo К. Potentiometric Titration of Stereoregular Polyelectrolytes // J. Phys. Chem. 1965. — Vol. 69, no. 11. — P. 4005−4012.
  249. T.B., Прокопьев Б. В., Рассолова Г. В., Пономарева С. М. Исследование дифференцирующей способности неводных растворителей относительно ароматических аминов// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. -№ 9.-С. 1960−1964.
  250. Coetrzee J.F., Padmanabhan Y.R. Properties of Bases in Acetonitrile as Solvent. 4. Proton Acceptor Power and Homoconjugation of Mono- and Diamines//J. Am. Chem. Soc. 1965. — Vol. 87, no. 22. — P. 5005−5010.
  251. B.B., Лебедева O.B., Даниловцева E.H., Михалева А. И. Синтез и полиэлектролитные свойства карбоксилсодержащих сополимеров 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // ВМС. Серия Б. 2001. — Т. 43, № 9. — С. 1560−1564.
  252. Kuo J.F., Chen C.J. A method of calculating copolymerization reactivity // J. Appl. Polym. Sci. 1981. — Vol. 26, no 4. — P. 1117−1128.
  253. A.H., Брохина Э. Л., Роскин E.C. Аналитический метод вычисления констант сополимеризации // ВМС. Серия А. 1969. — Т. 11, № 8.-С. 1670−1680.
  254. Strauss U.P., Barbiery B.W., Wong G.J. Analysis of ionization equilibriums of polyacids in terms of species population distributions. Examination of a «two-state» conformational transition // Phys. Chem. 1979. — Vol. 83, no. 22. — P. 2840−2843.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!