Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства 2, 3, 6, 7, 12, 12b-гексагидропиримидо[6, 1-a]-?-карболин-4 (1H) — тионов (онов) и 1, 2, 3, 6, 7, 11b-гексагидро-4H-пиримидо[6, 1-a]изохинолин-4-тионов (онов)

Диссертация: Синтез и свойства 2, 3, 6, 7, 12, 12b-гексагидропиримидо[6, 1-a]-?-карболин-4 (1H) — тионов (онов) и 1, 2, 3, 6, 7, 11b-гексагидро-4H-пиримидо[6, 1-a]изохинолин-4-тионов (онов)
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна. Найдены новые подходы и разработаны методы синтеза 1,2,3,6,7,11Ь-гексагидро-4Я-пиримидоизохинолин-4-тионов (онов) и 2,3,6, 7,12,12Ь-гексагидропиримидо — (3-карбо лин-4(1 Я)-тионов (онов). Выявлено влияние электронных и структурных факторов на процесс их образования. Впервые изучены реакции этих соединений, протекающие по тиоуреидному фрагменту молекулы. Исследованы реакции… Читать ещё >

Синтез и свойства 2, 3, 6, 7, 12, 12b-гексагидропиримидо[6, 1-a]-?-карболин-4 (1H) — тионов (онов) и 1, 2, 3, 6, 7, 11b-гексагидро-4H-пиримидо[6, 1-a]изохинолин-4-тионов (онов) (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. З-Изотиоцианатокетоны и альдегиды. Методы получения и свойства литературный обзор)
    • 2. 1. Синтез 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений
      • 2. 1. 1. Синтез 1,3-изотиокарбонильных соединений из а, Р-непредельных альдегидов и кетонов
      • 2. 1. 2. Синтез 1,3-изотиоцианаткетонов из р-галоген-, алкокси- и гидроксизамещенных кетонов
      • 2. 1. 3. Синтез 1,3-изотиоцианатокетонов на основе 1,3-аминокетонов
    • 2. 2. Свойства 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений и их использование в синтезе гетероциклов
      • 2. 2. 1. Реакции 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений с Н-нуклеофилами
        • 2. 2. 1. 1. Взаимодействие с боргидридом натрия
        • 2. 2. 1. 2. Взаимодействие с алюмогидридом лития
      • 2. 2. 2. Реакции 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений с С-нуклеофилами
        • 2. 2. 2. 1. Взаимодействие 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений с реактивами Гриньяра
        • 2. 2. 2. 2. Взаимодействие 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений с цианид-анионом
        • 2. 2. 2. 3. Взаимодействие 1,3-изотиоцианатокетонов с енаминами
      • 2. 2. 3. Реакции 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений с№ нуклеофилами
        • 2. 2. 3. 1. Реакции 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений с аминами
        • 2. 2. 3. 2. Взаимодействие 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений с азотистыми бинуклеофилами
        • 2. 2. 3. 3. Взаимодействие 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений с гидразинами, гидразонами, сульфогидразинами и тиосемикар-базидами
      • 2. 2. 4. Взаимодействие 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений с 8-нуклоефилами
      • 2. 2. 5. Взаимодействие 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений с кислотам
  • 3. Методы синтеза пиримидин-2-тионов (онов) (литературный обзор)
  • 4. Синтез и свойства 2,3,6,7,12,12Ь-гексагидропиримидо[6,1-а]-р-карболин-4(1Я)-тионов (онов) и 1,2,3,6,7,11Ь-гексагидро-4#-пири мидо[6,1-й]изохинолинтионов (онов) (обсуждение результатов)
    • 4. 1. Введение
    • 4. 2. Синтез исходных соединений
      • 4. 2. 1. Получение 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений из а,(3-непредельных карбонильных соединений
      • 4. 2. 2. Синтез 6-гидрокситетрагидро-2(1Я)-пиримидинтионов
      • 4. 2. 3. Синтез 6-этокситетрагидро-2(1 Л)-пирими динтионов на основе 1,1-диэтокси-З-изотиоцианатобутана
      • 4. 2. 4. Синтез пиримидинов Биджинелли
    • 4. 3. Синтез 2,3,6,7Д2,12Ь-гексагидропиримидо[6,1-а]-р-карболин-4(1^/)-тионов и 1,2,3,6,7,11Ь-гексагидро-4#-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-тионов
    • 4. 4. Реакции 2,3,6,7,12,12Ь-гексагидропиримидо[6,1 -а]-р-карболин-4(1//)-тионов и 1,2,3,6,7,11Ь-гексагидро-4Я-пиримидо[6,1-«]изохино-лин-4-тионов

    4.5. Синтез 2,3,6,7Д2Д2Ь-гексагидропиримидо[6,1-а]-р-карболин-4(1^-онов и 1,2,3,6,7,11Ь-гексагидро-4Я-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-онов на основе а, (3-непредельных карбонильных соединений и замещенных мочевин.

    5. Экспериментальная часть.

    6. Выводы.

Актуальность работы. Гетероциклические системы изохинолина и индоло-[2,3-с]пиридина (ß—карболина) входят в структуры большого числа алкалоидов, лекарственных средств и других физиологически активных соединений. Структурный поиск, проведенный по базе данных Derwent Information Ltd 1999, выявил 804 лекарственных препарата и алкалоида с различными видами биологической активности, содержащих изохинолиновый фрагмент.

Подавляющее большинство изохинолинов и ß—карболинов получено хорошо известными реакциями. Вместе с тем современные задачи химии гетероциклических соединений и прикладных областей органической химии требуют создания новых методов, которые позволили бы существенно расширить возможности конструирования новых производных изохинолина и ß—карболина посредством их аннелирования с другими гетероциклами. В силу своей биологической активности аннелированные изохинолины и ß—карболины, в том числе и производные пиримидина, занимают особое место. Например, к ним относятся такие алкалоиды как buquiterine и trequinsin. Пиримидо-?-карболиновый фрагмент составляет структурную основу алкалоида elaeocapridine.

Известные методы построения таких структур часто не эффективны и многостадийны. Поэтому разработка новых простых методов синтеза производных пиримидоизохинолина и пиримид о-?-карболина является актуальной задачей.

Данная работа является частью исследований, проводимых лабораторией органического синтеза и кафедрой органической химии Омского государственного университета, выполняемых по теме «Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе 1,3-бифункциональных соединений» (номер государственной регистрации 01.98.4 900). Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант 01−03−32 167) и Министерства образования РФ (грант Е02−5.0−12 и УР.05.01.039).

Цель работы. Разработка новых методов синтеза 1,2,3,6,7,11Ь-гексагадро-4#-пиримидо[6,1 -я]изохинолин-4-тионов (онов) и 2,3,6,7,12,12Ь-гексагидропирими-до[6Д-а]-Р-карболин-4(1Я)-тионов (онов), исследование строения и свойств синтезированных соединений, а также закономерностей протекания изучаемых реакций.

Научная новизна. Найдены новые подходы и разработаны методы синтеза 1,2,3,6,7,11Ь-гексагидро-4Я-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-тионов (онов) и 2,3,6, 7,12,12Ь-гексагидропиримидо [6,1 -а] - (3-карбо лин-4(1 Я)-тионов (онов). Выявлено влияние электронных и структурных факторов на процесс их образования. Впервые изучены реакции этих соединений, протекающие по тиоуреидному фрагменту молекулы. Исследованы реакции 1,1-диэтокси-З-изотиоцианатобутана с азотистыми нуклеофилами и разработаны методы синтеза !)-замещенных 6-этокситетрагидро-2(1//)-пиримидинтионов на его основе.

Практическая значимость. Разработаны препаративные методы синтеза 1,1-диэтокси-З-изотиоцианатобутана и М-замещенных-4-метил-6-этокситетра-гидро-2(1//)-пиримидинтионов на его основе. Разработаны простые методы синтеза труднодоступных 1,2,3,6,7,11Ь-гексагидро-4/7-пиримидо[6Д-а]изохино-лин-4-тионов (онов) и 2,3,6,7,12,12Ь-гексагидропиримидо [6,1 -а] - (3-карболин-4(1Н)-тионов (онов), в том числе однореакторные методы, основанные на каскадных циклизациях, позволяющие в одну-две стадии получать сложные конденсированные гетероциклические системы на основе коммерчески доступных продуктов.

Апробация работы и публикации. Материалы работы докладывались на 3-х международных конференциях. Основное содержание работы изложено в 4-х статьях и тезисах 4-х докладов.

Структура работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвященного методам синтеза 1,3-изотиоцианатокарбонильных соединений и их химическим свойствам, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка цитируемой литературы.

6. Выводы.

1. Разработан новый однореакторный метод синтеза 1,1-диэтокси-З-изотиоцианатобутана, позволяющий существенно упростить приготовление и увеличить выход целевого продукта. Впервые изучены его реакции с азотистыми нуклеофилами и разработан способ получения ^)-замещенных 6-этокситетрагидро-2(1Я)-пиримидинтионов на его основе.

2. Обнаружено, что под действием кислот ^1)-этиларил-6-гидрокситетрагидро-2(1Я)-пиримидинтионы способны к внутримолекулярной циклизации с образованием 1,2,3,6,7,11 Ь-гексагидро-4Я-пиримидо[6,1 -а]изохинолин-4-тионов и 2,3,6,7,12,12Ь-гексагидропиримидо[6,1 -а]-Р-карболин-4(1#)-тио-нов. Разработаны способы получения этих соединений, основанные на кислотно катализируемой каскадной циклизации >Т-(3,3-диэтоксипропил)-КР-арилэтилтиомочевин, конденсации фенилэтиламинов или триптамина с 1,3-изотиоцианатокарбонильными соединениями, а также однореакторный способ получения, позволяющий синтезировать эти соединения из коммерчески доступных ос,(3-непредельных карбонильных альдегидов или кетонов и фенилэтиламинов или триптамина.

3. Выявлено влияние заместителей на формирование 1,2,3,6,7,11Ь-гексагидро-4#-пиримидо[6,1 -а]изохинолин-4-тионов и 2,3,6,7,12,12Ъ-гексагидропири-мидо[6Д-я]-р-карболин-4(1Я)-тионов. Показано, что в случае введения донорных заместителей в ароматическое ядро фенилэтильного фрагмента предшественника циклизация протекает легче.

Введение

заместителей в положения С (5) и С (6) пиримидинового цикла затрудняет циклизацию.

4. Изучены реакции 1,2,3,6,7,11Ъ-гексагидро-4#-пиримидо[6,1 -а]изохинолин-4-тионов и 2,3,6,7,12,12Ь-гексагидропиримидо[6,1 -<�я]-Р-карболин-4(1#)-тионов с алкилирующими реагентами, а также превращения тиоуреидного фрагмента в уреидный и метилендиаминовый.

5. Впервые установлено, что взаимодействие а, Р-непредельных карбонильных соединений с К-арилэтилмочевинами приводит к образованию 1,2,3,6,7,11Ь~ гексагидро-4Я-пиримидо[6Д-а]изохинолин-4-онов и 2,3,6,7,12,12Ь-гекса-гидропиримидо[6,1 -<2]-Р-карболин-4(1 Л)-онов в результате каскадных циклизаций.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Csomos P., Bernath G., Sohar P., Csampai A., De Kimpe N., Fulop F. Synthesis and transformations of 2-(phenylhydroxymethyl)cyclohexylamines 11 Tetrahedron. -2001.-57(15).-P. 3175−3183.
  2. . В., Малина Ю. Ф., Бойко И. П., Куприянова О. И. Синтез 5,6-триметилентетрагидро-1,3-оксазин-4-спироциклопентанов и их ациклических предшественников // ХГС. 1990. — № 9. — С. 1256−1259.
  3. Л. А., Казанцев Е. Ю., Ункоеский Б. В. Синтез алкил(фенил)-(3-аминоалкилкетонов // ЖОрХ. 1969. — № 5(10). — С. 1792−1794.
  4. А. с. 1 165 678 СССР, МКИ4 С 07 С 161/04. Способ получения алкил-замещенных 1,3-изотиоцианатоспиртов / А. В. Перетокин, Т. Д. Соколова, А. С. Фисюк, Ю. Ф. Малина, Б. В. Унковский. (СССР). 3 657 147/23−04- Заяв. 31.10.83- Опубл. 07.07.85, Бюл. № 25. — 3 с.
  5. Г. И, Игнатова Л. А., Ратомская М. А., Унковский Б. В. Реакционная способность гетероциклических амидов и тиоамидов. Алкилирование 4-оксигексагидро и 1,2,3,6-тетрагидропиримидинтионов-2 // ХГС. 1971. — № 9.-С. 1258−1263.
  6. Petersen Н. Syntheses of cyclic ureas by a-ureidoalylation // Synthesis. 1973. -5.-P. 243−292.
  7. Zigeuner G., Galatik W., Lintschinger W.-B., Wede F. 1-Alkyl and 1-aryldihydro-6-methyl-2(lH)-pyrimidinethiones // Monatshefte fuer Chemie. -1975., 106(5). — P. 1219−1233.
  8. Zigeuner. G., Rauter W. Uber Heterocyclen. 6. Cyclisch Harnstoff AldehydKondensate II Monatshefte fuer Chemie. — 1965. — 96. — S. 1950−1966.
  9. JI. А., Шуталев А. Д., Шингареева А. Г., Думова С. Ф., Унковский Б. В. Реакционная способность и пространственное строение 4-гидрокси-(алкокси)гексагидропиримидин-2-тионов // ХГС. 1985. — № 2. — С. 260 266.
  10. А. Д., Игнатова Л. А., Унковский Б. В. Синтез и использование 4-азидогексагидропиримидин-2-тионов в качестве эффективных амидо-алкилирующих реагентов // ХГС. 1990. — № 1. — С. 133−134.
  11. А. Д, Комарова Е. Н., Пагаев М. Т., Игнатова Л. А. Синтез, строение и реакционная способность 1,2,3,6-тетрагидропиримидин-2-тионов // ХГС. 1993. — № 9. — С. 1259−70.
  12. А. Д., Игнатова Л. А., Унковский Б. В. N-гликозиды. 3. Взаимодействие тозилата 2,3-О-изопропилиденрибофуранозиламина с 4-метил-4-изотиоцианато-2-пентаноном // ХГС. 1984. -№ 2. — С. 244−246.
  13. Zigeuner Gustav, Schweiger Klaus, Baier Monika. Heterocycles. Part 66. Synthesis of 6,7-dihydro-15-hydroxy~7,7-dimethyl-benzo2,3. [ 1,6]naphthyri-dino-[5,6-b]quinazolin-9-one // Monatshefte fuer Chemie. -1981.-112(3). P. 335−340.
  14. Gakhar H. K, Khanna Anil, Baveja Mrs. P. Synthesis of pyrimido-2,1 -b.thieno[2,3-d][ 1,3]thiazines // Indian J. Chem., Sect. B. 1978. — 16B (4). -P. 305−306.
  15. Hofmann Frank, Heydenhauss Dieter, Jaenecke Guenter, Meister Lieselotte, Voig Harry. 1 -2-Thiono-1,2,3,4-tetrahydro-1 -pyrimidinyljthioureas // Z. Chem. 1975.- 15(11).-P. 441.
  16. P. M., Вартанян С. А., Акопян Т. P. Химия непредельных соединений. 35. Синтез замещенных 2-тиотетрагидропиримидинов // Арм. Хим. Ж. 1974. — № 27(12). — С. 1037−1040.
  17. Burkhardt Juergen. Reactions of trimethylsilyl isothiocyanate. Synthesis of organoammonium thiocyanates, iminium thiocyanates, and 3,4-dihydro-2(lH)-pyrimidinethiones // Chem. Ber. 1970. — 103(5). — P. 1589−1598.
  18. . В., Игнатова Л. А., Зайцева М. Г. Синтез и кольчато-цепная таутомерия замещенных 4-оксигексагидропиримидинтионов-2 // ХГС. -1969.-№ 5. -С. 889−895.
  19. Zigeuner G., Lintschinger W.-B., Fuchsgruber A., Kollmann К. Uber 4-Alkylamino-bzw. 4-Arylamino-5,6-dihydro-2(lH)-pyridinthione II Monatshefte fuer Chemie. 1970. -Bd 107. — S. 155−170.
  20. R. 2-Pyrimidinethiols // J. Am. Chem. Soc. 1953. — 75. — P. 17 471 748.
  21. Mathes R. A., Stewart F. D., Swedish F. A synthesis of 2-Pyrimidinethiols // J. Am. Chem. Soc. 1948. -70. — P. 1452−1453.
  22. Dietrich Heydenhaub, Frank Hofmann, Gunter Jaenecke, Harry Voigt. Substituierte l-Acylamino-l52,3,4-tetrahydro-pyrimidine-2-thione // Z. Chem. -1975.- 15(12).-S. 476−477.
  23. Zigeuner G., Lintschinger W.-B., Fuchsgruber A., Kollmann K. Uber Heterocyclen. 45. Uber 4-Alkylamino- bzw. 4-Arylamino-5,6-dihydro-2(lH)-pyridinthione // Monatshefte fuer Chemie. 1976. — 107. — S. 155−170.
  24. А. С., Бердович JI, В., Темников Д. В., Князъкова Л. Н. N-3-оксоалкиламиды и -тиоамиды в синтезе гетероциклических соединений Н ХГС. 1997. — № 7. — С. 921−927.
  25. А. Д., Пагаев М. Т., Игнатова Л. А. Присоединений дитиокарбаминовой кислоты к а,?-непредельным альдегидам и кетонам. Простой синтез 4-алкокситетрагидро-1,3-тиазин-2-тионов // ЖОрХ. 1991. -№ 27(6). -С. 1274−1285.
  26. А. С., Унковский Б. В. Синтез 6-гидрокситетрагидро-1,3-тиазин-2-тионов и метиловых эфиров 3-оксоалкилдитиокарбаминовых кислот из 1,3-изотиоцианатокетонов // ХГС. 1991. — № 3. — С. 416−419.
  27. А. с. 1 252 326 СССР, МКИ4 С 07 D 279/06- С 08 К 5/45- А 61 К 31/54. Способ получения алкилзамещенных 6-окситетрагидро-1,3-тиазин-2-тионов / А. С. Фисюк, Б. В. Унковский (СССР). 3 846 586/23−04- Заяв. 25.01.85- Опубл. 23.08.86, Бюл. № 31. — 3 с.
  28. Jansen, Mathes R. A. The synthesis of thiazinethiols // J. Am. Chem. Soc. -1955. 77(20). -P. 5431−5432.
  29. А. В., Московкин А. С., Мирошниченко И. В., Ботников М. Я., Малина Ю. Ф., Унковский Б. В. Синтез и масс-спектры 4-моно- 4,4-дизамещенных 5,6-тетраметилентетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов // ХГС. -1989.-№ 12.-С. 1668−1672.
  30. А. С., Рыжова Е. А., Унковский Б. В. Синтез тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов и -тионов из эфиров 1Ч-(3-оксоалкил)карбаминовых и -дитиокарбаминовых кислот // ХГС. 1994. — № 2. — С. 260−265.
  31. Reinhardt Lantsch, Dieter Aret Darstelling und reactionen von l, l-dimethyl-3-oxobutylisocyanat // Synthesis. 1977. — 11. — P. 756−757.
  32. A.c. 1 168 558 СССР, МКИ4 С 07 D 265/08. Способ получения алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов / А. В. Перетокин, Б. В, Унковский (СССР). 3 745 363/23−04- Заяв. 25.05.84- Опубл. 23.07.85, Бюл. № 27. — 3 с.
  33. А. В. Синтез замещенных тетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов и их циклических аналогов: Автореф. канд. химических наук. М., 1984. -23 с.
  34. Rezessy Bela, Zubovics Zoltan, Kovacs Jozsef, Toth Gabor. Synthesis and structure elucidation of new thiazolotriazepines // Tetrahedron. 1999. — 55(18). -P. 5909−5922.
  35. Sahu Rajesh, Sondhi S. M., Gupta Bina. Extraction and spectrophotometry determination of Pd (II) with 3,4,4a, 5-tetrahydro-3,3,4a-trimethyl-7-(substituted)pyrimido (l, 6-a)-benzimidazole-l-thiol (PBT) // Talanta. 1995. -42(3).-P. 401−405.
  36. Singh Harjit, Kumar Subodh. Synthesis of heterocycles via enamines. XIII. Steric control on the mode of reactions of ?-isothiocyanato ketones with amino acids // Tetrahedron. 1987. — 43(9). — P. 2177−2180.
  37. Singh Harjit, Kumar Subodh. A single step biomimetic synthesis of bicyclic oxazolo-, imidazolo and thiazolopyrimidines // Heterocycles. 1984. — 22(11). -P. 2505−2507.
  38. Gakhar H. K, Madan Arun, Kumar Naresh. Synthesis of l. benzothieno[2,3-d]pyrimido[2,l-b][l, 3]thiazin-6-ones // Indian J. Chem., Sect. B. 1980. -19B (11). — P. 965−966.
  39. Gakhar H. K, Gupta Rajesh, Kumar Naresh. Naphtho2,3-d.pyrimido[2., l-b] [1, 3]thiazines // J. Indian Chem. Soc. 1978. — 55(5). — P. 474−475.
  40. Neidlein Richard, Ober Wolf D. Syntheses of heterocycles from substituted isothiocyanates and hydrazines // Monatshefte fuer Chemie. 1976. — 107(5). -P. 1241−1250.
  41. Neidlein Richard, Ober Wolf D. Syntheses of seven-membered heterocycles from substituted isothiocyanates and hydrazines // Monatshefte fixer Chemie. -1976. 107(5). -P. 1251−1258.
  42. Zigeuner Gustav, Lintschinger W. Bernd, Fuchsgruber Alfred', Kollmann Krystyna. On heterocycles. 46. Condensed heterocycles from ?-isothiocyanato ketones and amino alcohols or diamines // Monatshefte fuer Chemie. 1976. -107(1).-P. 171−181.
  43. Vasudeva S. K., Mahajan M. P., Ralhan N. K. Heterocyclic steroids. I. Synthesis of napthopyrimidothiadiazine and naphthothiazolotriazine 11 J. Indian Chem. Soc. 1974. — 51(6). — P. 631−633.4
  44. Singh Harjit, Singh Santokh. Synthesis of heterocyclics via enamines. II. Reactions of cyclohex-l-enyl -aniline, -morpholine, and -piperidine with 1,1-dimethy 1−3-oxobuty 1 isothiocyanate // Aust. J. Chem. 1975. — 28(1). — P. 143 149.
  45. Verma R. P. Synthesis and reactions of l, l-dimethyl-3-oxobutyl-isothiocyanate 11 Phosphorus, sulfur and silicon and the related elements. 2003. — 178. — P. 365−416.
  46. Пат. 2 395 453 США, МКИ2 С 07 С 331/04, С 07 С 331/06. / А. В. Herman: ROHM and HAAS, (США). Заяв.: 26.02.44- Опубл.: 26.02.46. Chem. Abstr. -1946.-40.-P. 3467.
  47. Weber F. G., Pusch U., Brauer B. Thiourea and pyrimidine derivatives from chalcone // Pharmazie. 1979. — 34(7). — P. 443−444.
  48. P. M., Пиренян С. К., Вартанян С. А. Химия непредельных соединений. 19. Присоединение роданистого водорода к дивинилкетонам и метилвинилкетонам в присутствии серной кислоты // Арм. Хим. Ж. 1969. — № 22(12). — С. 1080−1084.
  49. Пат. 2 395 453 США, МКИ2 С 07 С 331/04, С 07 С 331/06. / А. В. Herman: ROHM and HAAS, (США). Заяв.: 26.02.44- Опубл.: 26.02.46. Chem. Abstr. 1946.-40.-P. 3467.
  50. Bhanot О. S, Ralhan N. K., Narang K. S. Syntheses of some p-isothiocyanato ketones // Ind. J. Chem. 1964. — 2(6). — P. 238−239.
  51. Kniezo Ladislav, Bernat Juraj. A convenient synthesis of tertiary isothiocyanates and acyl isothiocyanates using phosphoryl isothiocyanate // Synth. Commun. -1990.-20(4).-P. 509−513.
  52. ФисюкА. С., ПеретокинА. В., УнковскийБ. В. Новый подход к синтезу 1,3-хлоризотиоцианатоалканов. Синтез тетрагидро-1,3-тиазин-2-тионов и 2-алкиламино-5,6-дигидро-1,3-тиазинов // ХГС. 2003. — № 6. — С. 930−936.
  53. Singh Harjit, Mehta R. K. Synthesis of heterocyclics via enamines. Part IV. Reaction of ethyl-3-anilinocrotonate with 2-methyl-4-oxopent-2-yl isothiocyanate // J. Indian Chem. Soc. 1976. — 53(12). — P. 1223−1225.
  54. Singh Harjit, Singh S., Mehta R. K. Synthesis of N-(l, l-dimethyl-3-oxobutyl)-2-oxocycloalkane carbothioamides // Indian J. Chem., Sect. B. 1976. — 14B (8). -P. 615−616.
  55. Weber F. G., Pusch U., Brauer B. Thiourea and pyrimidine derivatives from chalcone // Pharmazie. 1979. — 34(7). — P. 443−444.
  56. Singh Harjit, Singh Paramjit, Kumar Subodh. Synthesis of 6-methyl-2-thio~4-deoxyuracil 11 Indian J. Chem., Sect. B. 1983. — 22B (2). — P. 154−155.
  57. Singh Harjit, Kumar Subodh, Singh Paramjit. Synthesis and reactions of 4- and 6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(lH)-thiones // J. Chem. Res., Synop. 1984. -5.-P. 137.
  58. Mahajan Mohinder P., Sondhi Sham M., Ralhan Narender K. Studies in heterocyclics. IV. Synthesis of benzopyrimidothiadiazepines 11 Aust. J. Chem. -1977. 30(9). — P. 2057−2061.
  59. Hofmann Frank, Heydenhauss Dietrich, Jaenecke Guenter, Voigt Harry. a-(2-Thiono-l, 2,3,4-tetrahydropyrimidin-l-yl)carboxylic acids and esters 11Z. Chem. 1975. -Bd 15(1).-P. 16.
  60. Zigeuner G., Frank A., Dujmovits H., Adam W. Heterocycles. 21. Uber Dihydro-2(1 H)-pyrimidinthione // Monatshefte fuer Chemie. 1970. — 101. — S. 14 151 430.
  61. Zigeuner G., Schweiger K. Heterocycles. 51. Syntheses of 4-dialkylamino-5,6-dihydro-2(lH)-pyridinethiones and 4-alkylamino or 4-arylamino compounds // Monatshefte fuer Chemie. 1976. — 107(6). — P. 1361−1367.
  62. А. Д., Игнатова JI. A. N-гликозиды. 9. Взаимодействие 3,5−0-изопропилиленксилофуранозиламина с (З-изотиоцианатоальдегидами. Синтез новых циклонуклеозидов с гидрированным пиримидиновым агликоном // ХГС. 1993. — № 9. — С. 1252−1253.
  63. А. Д., Игнатова Л. А., Унковский Б. В. Синтез 4,2'-ангидро-4-гидрокси-3-(а-0-ксилофуранозил)-гексагидропиримидин-2-тионов // ХГС. 1990.-№ 2.-С. 279−280.
  64. А. Д., Игнатова Л. А., Унковский Б. В, N-гликозиды. 7. Синтез 4,5'-ангидро-3-(23'-0-изопропилиден-(3-В-рибофуранозил)-4-оксигексагидропиримидин-2-тионов // ХГС. 1986. — № 12. — С. 16 521 657.
  65. Singh A. K, Katyal Mohan, Singh R. P., Ralhan N. K. Selective complexation of palladium and osmium with substituted pyrimidinethiols // Talanta. 1976. -23(11−12).-P. 851−853.
  66. Jansen J. E., Mathes R. A. Some Thiazinethiols and their Intermediate Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1955. — 77. — P. 2866−2868.
  67. Winfried Wendelin, Wolfgang Kern. Uber Darstellung und Reaktivitat von 2,4-Diazabicyclo3.3.1.nonan-3-onen // Monatshefte fuer Chemie. 1979. — 110. — P. 1213−1220.
  68. Winfried Wendelin, Wolfgang Kern. Uber die Reaktionen von 2-Cyclohexenonen mit Ammoniumthiocyanat bzw. Thioharnstoff // Monatshefte fuer Chemie. -1979.-110.-P. 1345−1355.
  69. G. Zigeuner, M. Bayer, F. Paltauf und E. Fuchs. Uber Heterocyclen, 15. Mitt.: 2-Oxo- bzw. 2-Tiono-6-phenyltetrahydropyrimidine II Monatshefte fuer Chemie. 1967.-98(1).-P. 22−33.
  70. Biginelli P. Aldehyde-Urea Derivatives of Aceto- and Oxoloacetic Acids II Gazz. Chim. Ital. 1893. — 23. — P. 360−413.
  71. C.O. 100 Year of the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis 11 Tetrahedron. 1993. — 49. — P. 6937−6963.
  72. Пат. 3 021 331 США, МКИ2 С 07 D 471/04.1 Lombardino Joseph G., Laubach Gerald D" McLamore William M. (США): Pfizer and Co (США). № 19 590 720: Заяв.: 20.07.59- Опубл. 13.02.62.
  73. Johns S. R, Lamberton J. A., II Alkaloids: N.Y., Academian Press, 1973. v. 14. — P. 325−346.
  74. Fueloep Ferenc, Wamhoff Heinrich, Sohar Pal. Imidazolor, 2':3,4.pyrimido-[6,l~a]isoquinoline and purimido[r, 2':3,4]pyrimido[6,l-a]isoquinoline ring system by tandem cyclization // Synthesis. 1995. — 7. — P. 863−867.
  75. О. В., Черняк С. А., Серговская Н. Л., Цизин Ю. С., Михайпицин Ф. С., Друсвятская С. К, Уварова Н. А. Синтез трициклических систем, включающих азепиновое кольцо // ХГС. 1990. № 12. — С. 1665−1669.
  76. George R. Lenz. The synthesis of pyrimidoaporphines // Tetrahedron. 1984. -40(20).-P. 4003−4012.
  77. V. P. Arya, S. J. Shenoy. Synthesis of Heterocycles: Part XX — Synthesis of Pyrimido6, l-a.isoquinolines and Condensed Quinolines from Homoveratrylamine // Indian J. Chem., Sect. B. 1976. 14B (10). — P. 784−786.
  78. H Tanino. A stereospecific total synthesis of ?//-saxitoxin I I J. Am. Chem. Soc. -1977.-99.-P. 2818−2819.
  79. Bansi Lai, Ramesh M. Gidwani, and Noel J. de Souza. A Novel Base-Catalyzed Carbon-Nitrogen Bond Fission in Some Heterocycles // J. Org.Chem. 1990. -55(17).-P. 5117−5124.
  80. Shinzo Kano, Yoko Yuasa, Shiroshi Shibuya. A New Synthesis of Pyrimido6, l-a.isoquinoline Derivatives and Related Compounds // Synthesis. 1984. — 12. -P. 1071−1073.
  81. Pat. 134 984 EP / RJ. Sorgan, R. L. Elliot // C. A. 1985. — 103. — 215 344.
  82. Specman W., Hiemstra H. Intramolecular reactions of N-acylinium intermediates // Tetrahedron. 1985. — 41. — P. 4367.
  83. А. Д., Пагаев M. Т., Игнатова Л. А. Синтез и пространственное строение 4-ариламиногексагидропиримидин-2~тионов // ХГС. 1994. -№ 8. -С. 1093−1104.
  84. Наг jit Sungh, Subodh Kumar. Synthesis of Hetecycles via Enamines: Part XI -Reaction of l, 4-Dihydropyrimidine-2(3H)-thiones/-ones with 1,2-and 1,3-Binucleophiles // Ind. J. Chem., 25B. 1986. — P. 688−691.
  85. С. О. Recent Advances in the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis. New Tricks from an Old Dog // Acc. Chem. Res. 2000. — 33(12). — 879−888.
  86. А. Д., Сивова H.B. Синтез 4-алкилзамещенных 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов реакцией Биджинелли // ХГС. 1998. — № 7. -С. 979−982.
  87. Фисюк A.C. N-(3-Оксоалкил)амиды, -карбаматы, -тиокарбаминовые кислоты и их сернистые аналоги в синтезе азотсодержащих гетероциклов: Дис. д-ра хим. наук. М., 1999. 329 с.
  88. МЪ.Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР: Пер. с англ. М.: Мир, 1984.-478 е., ил.
  89. А., Форд Р. Спутник химика: Пер. с англ. М.: Мир, 1976. — 541 е., ил.
  90. Э. Аномерный эффект кислородсодержащих соединений. — М.: Мир, 1967. 195 с.
  91. Органикум: В 2-х т. Т. 2: Пер. с нем. М.: Мир, 1992, — 474 е., ил.
  92. М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: «Медецина», 1971. — 328 с.
  93. Plasek G. Hydrolysis of the Carbon Carbon Bond in Some ?-Haloketones // Chem. Listy. — 1955. -49. — P. 1844−1847.
  94. A.c. 1 074 080 СССР, МКИ3 С 07 D 498/04. Способ получения алкилзаме-щенных хлоркетонов / А. П. Гузаев, А. В. Перетокин, Е. 3. Цисен, Ю. Ф. Малина, Б. В. Унковский (СССР). Опубл. в Б. И. — 1984. — 6.
  95. Т. L. Davis, К. С. Blandchar The dearrangement of nitrourea and its application in synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1929. — 51. — P. 1790.
  96. J. K. Shillington, G. S. Denning, W. B. Greenough, T, Hill, O. B. Ramsay. A New Method for the Resolution of Racemic Carbonyl Compounds: Synthesisand Use of 4-(4-Carboxyphenyl)-semicarbazide // J. Am. Chem. Soc. 1958. -80.-P. 6551.
  97. J. S. Buck, C. W. Ferry. The Preparation of Ureas // J. Am. Chem. Soc. 1936. -58.-P. 854.0
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!