N-замещенные имины метилтрифторпирувата и гексафторацетона в циклоконденсации с 1, 3-бинуклеофилами

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

N-замещенные имины метилтрифторпирувата и гексафторацетона в циклоконденсации с 1, 3-бинуклеофилами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

1. Введение
2. Имины метилтрифторпирувата и гексафторацетона в синтезе 8 гетероциклов (литературный обзор)
- 2. 1. Имины МТФП и ГФА в реакции циклоприсоединения
  - 2. 1. 1. Имины МТФП и ГФА в реакциях [2+2]- и [2+3]-циклоприсоединения
  - 2. 1. 2. Имины МТФП и ГФА в хелетропных реакциях
  - 2. 1. 3. Имины МТФП и ГФА в гетерореакции Дильса-Альдера
  - 2. 1. 4. Ацилимины МТФП и ГФА в реакциях дефтор- и деоксоциклоконденсации
  - 2. 1. 5. Имины МТФП и ГФА в реакции циклоконденсации 21 2.2.Амидо (амино)полифторалкопирование гетероциклов иминами МТФП и ГФА
3. Л^-Замещенные имины метилтрифторпирувата и гексафторацетона в циклоконденсации с 7,5-бинуклеофилами
- 3. 1. Ацилимины метилтрифторпирувата в циклоконденсации с /, 5-бинуклеофилами
  - 3. 1. 1. Ацилимины метилтрифторпирувата в циклоконденсации с СЛ^-бинуклеофилами
  - 3. 1. 2. Циклоконденсация ацилиминов метилтрифторпирувата с ДА'-бинуклеофилами
  - 3. 1. 3. Циклоконденсация ацилиминов метилтрифторпирувата с
С, О-бинукл еофилами
- 3. 2. А^-Сульфонил- и фосфорилимины метилтрифторпирувата в циклоконденсации с 7,5-биснуклеофилами
- 3. 3. Фторсодержащие гетероциклические призводные стрептоцида
- 3. 4. Гетерилимины метилтрифторпирувата в циклоконденсации с 1,3-биснуклеофилами
  - 3. 4. 1. Синтез А^-гетерилиминов метилтрифторпирувата
  - 3. 4. 2. Циклоконденсация тУ-гетерилиминов метилтрифторпирувата с СД-бинуклеофилами
  - 3. 4. 3. Циклоконденсация Д-гетерилиминов метилтрифторпирувата с ДД-бинуклеофилами 55 3.5.Этоксикарбонилимин гексафторацетона в циклоконденсации с 7,3-бинуклеофилами
- 3. 5. ¡-.Циклоконденсация этоксикарбонилимина гексафторацетона с С, Д-бинуклеофилами 60 3.5.2. Циклоконденсация этоксикарбонилимина гексафторацетона с ДД-бинуклеофилами
- 3. 6. Ацилимины гексафторацетона в циклоконденсации с /, 5-бинуклеофилами 68 3.6.¡-.Циклоконденсация ацилиминов гексафторацетона с
С.Д-бинуклеофилами 69 3.6.2.Циклоконденсация ацилиминов гексафторацетона с
Д-бинуклеофилами
4. Экспериментальная часть
5. Выводы
6. Литература

Развитие новых оригинальных подходов к синтезу гетероциклических соединений, в том числе и физиологически активных, является одним из наиболее плодотворных направлений органической химии. Особенно привлекательна в этой связи задача разработки новых методов синтеза фторсодержащих гетероциклов, поскольку введением в молекулы биологически активных гетероциклических соединений атома фтора или фторсодержащих заместителей, как правило, не приводит к снижению физиологической активности и вместе с тем придает молекуле уникальные физико-химические свойства, которые в свою очередь приводят к улучшению, а в ряде случаев изменению фармакологических параметров.

Успехи в этой области в значительной степени связаны с разработкой доступных и эффективных методов введения полифторалкильных групп в молекулы органических соединений, осуществляемых с помощью высоко-электрофильных фторсодержащих синтонов. Одним из направлений таких исследований является изучение превращений полифторкарбонильных соединений и их производных, например, иминов и илидов в реакциях перфторалкиламидо-(амино)алкилирования (реакция Манниха) различных нуклеофилов (аминов, спиртов, тиолов, гидрофосфорильных, ароматических, гетероараматических, непредельных соединений), циклоприсоединения, циклоконденсации, а также дефторциклизации и деоксоциклизации. Эти превращения, изученные на достаточно большом числе примеров, привели к получению, в том числе целенаправленному, различных биологически активных веществ.

Изучение иминов метилтрифторпирувата (МТФП) и гексафторацетона.

ГФА) в реакциях циклоконденсации, одного из ключевых методов синтеза гетероциклов, ограничено эпизодическими сведениями о превращениях этих соединений в качестве 1,2- и /, 5-биэлектрофилов в реакциях с 7,5-бинуклеофилами.

Л^-замещенными анилинами, енолами, антраниловой кислотой и мочевинами), в том числе изученных нами ранее. Таким образом, достаточно большое число перспективных для реакций циклоконденсации фторсодержащих биэлектрофильных реагентов, а именно иминов метилтрифторпирувата и гексафторацетона оказалось вне поля зрения исследователей, что явилось причиной проведения данного исследования.

Цель работы состояла в разработке эффективных препаративных методов синтеза фторсодежащих пятии шестичленных гетероциклов на основе превращений ТУ-замещенных иминов метилтрифторпирувата и гексафторацетона в циклоконденсации с /, 5-бинуклеофилами.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в: -развитии нового синтетического подхода к пятии шестичленным фторсодержащим гетероциклам на основе систематического изучения реакций циклоконденсации тУ-замещенных иминов метилтрифторпирувата и гексафторацетона с С, И, — С, О, — и 7УД-7,5-бинуклеофилами;

— изучении особенностей поведения тУ-замещенных иминов метилтрифторпирувата в двухстадийной реакции циклоконденсации с С, И, — С, О, — и N, N-1,3-бинуклеофилами, реализующейся по трем направлениям: с элиминированием метанола, воды или этанола, в результате чего получены ранее неизвестные 2,4,6-триоксо-5-трифторметил-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Я-пирроло[2,3-</]пиримидиноны, 4,6-диоксо-5-трифторметил-2-тиоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Я-пирроло[2,3-^-пиримидиноны, 2,4-диоксо-3-трифторметил-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Я-индолы, 2-оксо-3-трифторметил-2,3-дигидро-1Я-пирролы, 2,5-диоксо-3-трифторметил-1-аминоэтилиденпирролидины, 2,4-диоксо-3-трифторметил-1,2,3,4,7,8-гексагидро-6-тиа-1,5,8-д-триаза-?И-индацены, 5-оксо-4-трифторметил-4,5-дигидро-1Я-имидазолы, 5-оксо-6-трифторметил-2,3,5,6-тетрагидроимидазо[2.1−6]тиазолы, З-оксо-2-трифторметил-2,3-дигидро-1Я-бензо[б/]имидазо[1,2-а]имидазолы, 5-трифторметил-имидазолидин-2,4-дионы, 2-трифторметил-2Я-пиридо[ 1,2-а] [ 1,3,5]триазины, 2-оксо-3-трифторметил-2,3-дигидрофураны, 2,4-диоксо-3-трифторметил-2,3,4,5,6,7-гексагидробензофураны;

— изучении циклоконденсации этоксикарбонилимина гексафторацетона с С, Ы, — и Л^,./У-7,3-бинуклеофилами, реализующейся по двум направлениям: с элиминированием этанола или воды и приводящей к ранее неизвестным шести-членным бис (трифторметилсодержащим) гетероциклам: 5,5-бис-(трифторметил)-5,8-дигидро-1Я, 6Я-пиримидо[4,5-б/]-пиримидин-2,4,7-трионам, 4,4-бис-(трифтор-метил)-7-тиоксо-4,6,7,8-тетрагидро-1Я, ЗЯ-пиримидо[4,5-^пиримидин-2,5-дионам, 4,4-бис (трифторметил)-7-тиоксо-4,6,7,8-тетрагидро-1Я, ЗЯ-гшримидо[4,5-^]-пиримидин-2,5-дионам, 4,4-бис (трифторметил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропириди-нам, 4,4-бис (трифторметил)-4,8-дигидро-1Я, ЗЯ-пиримидо[4,5-</|пиримидин-2,5-дионам, 4,4-бис (трифторметил)-1,4-дигидро-1Я-[1,3,5]триазинонам, 2,2-бис-(трифторметил)-2,3-ДИГидропиридо[ 1,2-а] [ 1,3,5]триазинонам, 2,2-бис (трифтор-метил)-2,3,6,7-тетрагидротиазоло[3,2-а][1,3,5]триазинонам, 7,7-бис (трифторметил)-6,7-дигидро-[ 1,3,4]тиадиазоло[3,2-а] [ 1,3,5]триазинонам, 2,2-бис (трифторметил)-2,3-дигидротиазоло-[3,2-а][1,3,5]триазинонам, 2,2-бис (трифторметил)-2,3-дигидро-9-тиа-[ 1,3,4-а]-триазафлюоренам;

— изучении поведения ацилиминов гексафторацетона в циклоконденсации с и ДТУ-ЛЗ-бинуклеофилами, приводящей к ранее неизвестным шестичленным гетероциклам: 4,4-бис (трифторметил)-6-метил-2-фенил-1,4-дигидропиримидинам, 2,2-бис (трифторметил)-2,3-Дигидро-1Я-бензо[4,5]-имидазо[1,2-д][1,3,5]триазин-4-онам, 4,4-бис (трифторметил)-6-метил-2-фенил-1,4-дигидропиримидинам, 5,5-бис (трифторметил) — 5,8-дигидро-1Я-пиримидо[2,3-б?]пиримидин-2,4-дионам, 2-тиоксо-5,5-бис (трифторметил)-2,3,5,8-тетрагидро-1Я-пиримидо[4,5-йг]пиримиди-нонам, 4,4-бис (трифторметил)-4,6,7,8-тетрагидро-1 Я-хиназолинонам, 6,6-бис-(трифторметил)-1,2,6,9-тетрагидро-3-тиа-4,7,9,9-/)-тетразациклопента[а]нафта-ленонам, 4,4-бис (трифторметил)-1,4-дигидро[ 1,3,5]триазинам, 2,2-бис (трифтор-метил)-6,7-дигидро-2Я-[1.3]тиазоло[3,2-а][1,3,5]триазинам, 2,2-бис (трифторме-тил)-2Я-пиридо[ 1,2-а] [ 1,3,5]триазинам;

— синтезе ранее неизвестных тУ-2-бензотиазолил, — Л^-пиридил, — Л^-2-тиофе-нилиминов метилтрифторпирувата и изучении их реакционной способности по отношению к нуклеофильными и бинуклеофильными реагентами, диенам и диенофилам;

— модификации, на примере стрептоцида, биологически активных амидов фторсодержащими гетероциклами;

— синтезе двухсот сорока новых фторсодержащих гетероциклических соединений тридцати структурных типов.

Химическая сущность представленной работы заключается в новом подходе к использованию доступных, в том числе благодаря разработанным нами препаративным методам синтеза, разнообразных //-замещенных иминов метилтрифторпирувата и гексафторацетона, в качестве 1,2- и 7,5-биэлектрофильных синтонов в циклоконденсации с 7,3-бинуклеофилами, приводящей к перечисленным выше разнообразным пятии шестичленным фторсодержащим гетероциклам.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы.

Выводы.

1. Развито перспективное направление синтеза фторсодержащих пятии шестичленных гетероциклов на основе систематического изучения циклоконден-сации //-замещенных иминов метилтрифторпирувата и гексафторацетона с 1,3-бинуклеофилами.

2. Изучены особенности поведения УУ-замещенных иминов метилтрифторпирувата в циклоконденсации с С, И, — С, О, — и Л^тУ-7,5-бинуклеофилами, установлены синтетические возможности применения этих реакций, реализующихся по трем направлениям, для получения ранее неизвестных трифторметилсодержащих пятии шестичленных гетероциклов: пирролопиримидинонов, гексагидроиндолов, дигидропиролов, аминоэтилиденпирролидинов, гексагидротиатриазаиндаценов, дигидроимидазолов, тетрагидроимидазотиазолов, дигидробензоимидазо-имидазолов, имидазолидин-2,4-дионов, пиридотриазинов, дигидрофуранов, гексагидробензофуранов.

3. Изучены два направления циклоконденсации этоксикарбонилимина гексафтор-ацетона с С, Ы, — и Ы. Ы-1,3-бинуклеофилами, приводящей к ранее неизвестным бис (трифторметил)содержащим дигидропиримидопиримидин-2,4,7-трионам, 7-тиоксотетрагидропиримидопиримидин-2,5-дионам, дигидропирими-допиримидин-2,5-дионам, дигидротриазинонам, дигидропиридотриазинонам, тетрагидротиазолотриазинонам, дигидротиадиазолотриазинонам, дигидротиазоло-триазинонам, дигидро-9-тиатриазафлюоренам.

4. Изучена циклоконденсация ацилиминов гексафторацетона с С, Ии, А 1,3-би-нуклеофилами, приводящее к ранее неизвестным бис (трифторметил)-содержащим 1,4-дигидропиримидинам, дигидробензоимидазотриазин-4-онам, дигидропиримидопиримидин-2,4-дионам, тиоксотетрагидропиримидопиримиди-нонам, тетрагидрохиназолинонам, тетрагидро-3-тиатетразациклопентанафтале-нонам, 1,4-дигидротриазинам, дигидротиазолотриазинам, пиридотриазинам.

5. Разработан метод синтеза ранее неизвестных Аг-2-бензотиазолил-, N-2-пиридили А^-тиофенилиминов метилтрифторпирувата и изучены особенности их реакционной способности по отношению к нуклеофильными и бинуклеофильными реагентами, диенам и диенофилам.

6. Показана, на примере стрептоцида, возможность введения в молекулы биологически активных амидов фторсодержащих гетероциклических фрагментов, изменяющих биологическую активность базовых структур.

Автор выражает глубокую признательность своим соавторам за неоценимую помощь и плодотворную дискуссию по существу изложенных в работе результатов.

Показать весь текст

Список литературы

A.B. Фокин, А. Ф. Коломиец, Н. В. Васильев. Фторсодержащие имины.// Успехи химии, 1984, т. 53, с. 398−430.
С.Н. Осипов, А. Ф. Коломиец, A.B. Фокин. Фторсодержащие кетимины.// Успехи химии, 1992, т. 61, с. 1457−1490.
Т.Джилкрист. Химия гетероциклических соединений, перевод с англ., Москва «Мир», 1996 г.
Ю.В.Зейфман, Н. П. Гамбарян, Л. А. Симонян, Р. Б. Минасян, И. Л. Кнунянц. Ацилимины перфторкетонов новая 1,4-диполярная система.// Ж. общ. химии, 1967, т. 37, с. 2476−2486.
Ю.В.Зейфман, И. Л. Кнунянц. Р-Амино-р, р-бис (трифторметил)-пропионовая кислота и р, р-бис (трифторметил)-р-пропиолактам.//доо. АН СССР, 1967, т. 173, с. 354−357.
Н.В.Васильев, А. Ф. Коломиец,, Г. А. Сокольский. Реакции полифторгидроксимоилхлоридов с диполярофилами в присутствии оснований.//ЖВХО им. Д. И. Менделева. 1980, т. 25, с. 703−705.
Г. Ф.Ильин, А. Ф. Коломиец, Г. А. Сокольский. Циклоконденсация окиси этилена и N-бензолсульфонилимина гексафторацетона.// Ж. орг. химии, 1979, т. 15, с. 2216.
А.В.Фокин, А. Ф. Коломиец, Г. Ф. Ильин, Т. И. Федюшина. Реакции (2+3)-циклоприсоединения оксиранов и тииранов.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1982, с. 1872−1976.
С.Н.Осипов, А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин. Метиловый эфир 2-N-трифторацетилиминотрифторпропионовой кислоты в реакциях циклоприсоединения.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1988, с. 132−136.
K.Burger, U. Wassmuth, S.Penninger. Heterocyclen-synthezen mit 4,4-bis (triiluormethyl)-l, 3-diazabuta-1,3-dienen. II. Spektroskopische Untersuchung der isonitril- und dimethoxycarben-addukte.// J. Fluor. Chem., 1982,20, 813−825.
K.Burger, H. Goth, W. Schontag, J.Firt. The nitrile function of tetracyanoethylene as dienophile in Diels-Alder reactions.// Tetrahedron, 1982, v.38, 28−7289.
Н.П.Гамбарян, Е. М. Рохлин, Ю. В. Зейфман, Л. А. Симонян, И. Л. Кнунянц. Взаимодействие фторкетонов с изонитрилами.//Доо. АН СССР, 1966, т. 166, с. 864−867.
Е.Г.Тер-Габриэлян, Н. П. Гамбарян, Ю. В. Зейфман. Фторсодержащие гетерокумулены. Сообщение 17. Эниминирование анила бис (трифторметил)кетенаЛ Изв. АН СССР, сер. хим., 1978, с. 1888−1891.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, О. В. Коренченко, И. В. Мартынов. Взаимодействие метилдихлорфосфина с этоксикарбонилимином гексафторацетона в среде S02.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1989, с. 1213.
O.V.Korenchenko, A.Yu.Aksinenko, V.B.Sokolov, I.V.Martynov. Fluororinated 2-oxo-l, 4,2-oxazaphosphol-4-ines.// J. Fluor. Chem, 1992, v. 58, p. 375,.
O.V.Korenchenko, A.Yu.Aksinenko, V.B.Sokolov, I.V.Martynov. Synthesis of fluorinated 2-Oxo-l, 4,5-oxazaphosphol-4-ines and their opening by alcohols.// Heteroatom Chemistry, 1992, v. 3, p. 147−150.
A.Yu.Aksinenko, V.B.Sokolov. Fluorinated 1,4,2-oxazaphospholines and their opening by nucleophiles.// XlV-th International conference on phosphorus chemistry, Cincinnati, Ohio, USA, Abstracts, 1998, РОЗ.
K.Burger, S.Penninger. A4−1,4,2), 5-Diazaphospholine.// Synthesis, 1978, p. 524 526.
Л.Н.Крюков, Л. Ю. Крюкова, В. Л. Исаев, Р. Н. Стерлин, И. Л. Кнунянц. N-Гексафторизопропилиденамиды полифторкарбоновых кислот.// ЖВХО им. Д. И. Менделеева, 1977, т. 22, с. 228−230.
О.В.Коренченко, Ю .Я.Иванов, А. Ю. Аксиненко, В. Б. Соколов, И. В. Мартынов. Синтез и антихолинэстераная активность фторсодержащих а-аминофосфорильных соединений.// Химико-фармацевтический журнал, 1992, т. 26, с. 21−23.
Е.Г.Киреева, С. М. Струкова,' Т. Н. Дугина, В. Б. Соколов, А. Ю. Аксиненко. Ингибирование ферментативной активности^{-тромбина} низкомолекулярным синтетическим ингибитором.// Биохимия, 1992, т. 57, с. 21−26.
Н.А.Дмтириева, О. К. Молчан, В. Б. Соколов, А. Ю. Аксиненко, А. Н. Пушин, А. Н. Чехлов, В. Г. Дебабов. Новый ингибитор пиримидинфосфорилаз.// Биоорганическая химия, 1998, т. 24, с. 920−925.
Г. Ф.Махаева, В. В. Малыгин, А. Ю. Аксиненко, В. Б. Соколов, Н. Н. Страхова, А. Н. Раздольский, Р.Дж.Ричардсон, И. В. Мартынов. Фторсодержащие а-аминофосфонаты новый тип необратимых ингибиторов сериновых гидрола3.1 I Доклады Академии наук, 2005, т. 400, с. 1−5.
О.В.Коренченко, А. Ю. Аксиненко, В. Б. Соколов, И. В. Мартынов. Взаимодействие фторсодержащего 1,4,2-оксазафосфолина с ОН-нуклеофилами.// Изв. АН СССР, сер. хим 1991, с. 239−240.
A.Yu.Aksinenko, V.B.Sokolov. Fluorinated 1,4,2-oxazaphospholines and their opening by nucleophiles.// Phosphorus, Sulfur, Silikon and Related El. 1998, v. p.144−146.
О.В.Коренченко, А. Ю. Аксиненко, В. Б. Соколов, И. В. Мартынов Взаимодействие этоксикарбонилимина гексафторацетона с триметилфосфитом.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1990, с. 2879−2880.
О.В.Коренченко, А. Ю. Аксиненко, В. Б. Соколов, А. Н. Пушин. Диалкоксифосфорилимины гексафторацетона.// Изв. Академии Наук, сер. хим., 1998, с. 1408−1412.'
K.Burger, J. Albanbauer, W.Strych. Eine eifache synthese fur 3,3-bistrifluoromethyl.-3#-l, 2,4-ditiazole.// Synthesis, 1975, p. 57−58.
З.В.Сафронова, Л. А. Симонян, Ю. В. Зейфман, Н. П. Гамбарян. Фторсодержащие имины. Сообщение 1. Новые реакции циклоприсоединения ацилиминов фторкетонов.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, с. 1826−1830.
Н.П.Гамбарян, Ю. В. Зейфман. Некоторые новые реакции циклоприсоединения к бензоилимину гексафторацетона.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1969, с. 2059−2061.
N.Sewald, J. Riede, P. Bissinger, K.Burger. A new convanient synthesis of trifluoromethyl substituted aspartic acid and its isopeptides. Part IIЛ J. Chem. Soc, Perkin Trans 1,1992, p. 267−274. •
Л.Н.Крюков, Л. Ю. Крюкова, А. Ф. Коломиец, Г. А. Сокольский. Взаимодействие К-(2-гидрогексафторизобутирил)имина гексафторацетона с сульфоксидами.// Ж. орг. химии, 1980, т. 16, с. 463−464.
Л.Н.Крюков, Л. Ю. Крюкова, М. А. Курыкин, Р. Н. Стерлин, И. Л. Кнунянц. Взаимодействие N-полифторацилиминов гексафторацетона с нитрилами карбоновых кислот Л ЖВХО им. Д. И. Менделеева, 1979, т. 24, с. 393−395.
K.Burger, S.Penninger. Herstellung und reactionen von N-(hexafluoro-2-propyliden)-amidinen 4,4-bistrifluoromethyl.-l, 3-diaza-l, 3-butadienen.// Synthesis, 1978, p. 524−526.
А.Ю.Аксиненко, В. Б. Соколов, О. В. Коренченко, А. Н. Чехлов, Е. А. Фокин, И. В. Мартынов. Взаимодействие фосфорсодержащих цианогуанидинов с иминами гексафторацетона.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1989, с. 2815−2817.
О.В.Коренченко, А. Ю. Аксиненко, В. Б. Соколов, А. Н. Пушин, И. В. Мартынов. Алкоксикарбонилимины гексафторацетона в реакции (2+4)-цикло-присоединенияЛ Изв. АкадемиНаук, Сер. хим., 1995, с. 1809−1813.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко. Взаимодействие 1Ч-цианоаминов с полифторкарбонильными соединениями.// Изв. Академии Наук, Сер. хим., 1998, с. 748−749.
О.В.Коренченко, А. Ю. Аксиненко, С. И. Колбасенко, В. Б. Соколов, И. В. Мартынов. Алкоксикарбонилимины гексафторацетона в реакциях (1+4)-и (2+4)-циклоприсоединения.// XIV Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Москва, Тезисы докладов, 1989, с. 190.
Н.М.Кобелькова, С. Н. Осипов, А. Ф. Коломиец. Аза-реакция Дильса-Альдера сульфонил- и фосфорилиминов метилтрифторпирувата с 1,3-диенами//. Изв. Академии Наук, Сер. хим., 2002, с. 1199−1203.
Л.Н.Крюков, Л. Ю. Крюкова, А. Ф. Коломиец. Диенофильные свойства 2-(ацилимино)перфторпропанов.//Ж. орг. химии, 1981, т. 17, с. 2629−2630.
Л.Н.Крюков, Л. Ю. Крюкова, А. Ф. Коломиец. Полифтор-2-ацилиминопропаны в реакциях диеновой конденсации.//Ж. орг. химии, 1982, т. 18, с. 1873−1873.
З.В.Сафронова, Л. А. Симонян, Н. П. Гамбарян. Фторсодержащие имины. II. Ацилимины гексафторацетона как акцепторы гидрид-иона.// Арм. хим. журн., 1979, т. 32, с. 315−317.
G.Michels, M. Hermesdorf, J.Regitz. Cycloadition von N-acyliminen an cyclobutadiene.// Chem. Ber., 1988, v. 121, p. 1775−1783.
Н.В.Васильев, Т. Д. Трусканова, А. В. Бузаев, Д. В. Романов, Г. В. Затонский. Циклоприсоединение норборнадиена с фторсодержащими гетероаддендами.// Изв. Академии Наук, Сер. хим., 2005, с. 1013.
K.Burger. Funfringheterocyclen aus 4,4-bis (trifluormethyl)-substituierten hetero-1,3-dienen und trimethylsilylcyanid.// Synthesis, 1988, p. 44−49.
Л.Н.Крюков, Ю. В. Синяков. 1-Метил-4-пиперидон в реакциях с СН-кислотами.//Ж орг. химии, 1991, т. 27, с. 1308−1311.
Г. Ф.Ильин, А. Ф. Коломиец. Реакции (2+4)-циклоприсоединения N-сульфонилиминов полифторкетонов.// ЖВХО им. Д. И. Менделеева, 1980, т. 21, с. 705−706.
K.Burger, D. Hubl, K.Gieth. Uber eine neue Methode zur positionsselektiven Einfuhrung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil 2. Nucleophile Substitution an 5-fluor-4-trifluormethyl-substituierten 1.3-Azolen.// Synthesis, 1988, p. 194−198.
K.Burger, K. Gieth, N.Sewald. Uber das synthesepotential trifluormethylsubstituierter zinn-heterocyclen.// J. fluor. Chem,. 1990, v. 46, p. 105−122.
В.М.Кошелев, Т. Д. Трусканова, В. Ф. Черстков, Д. В. Романов, Н. В. Васильев. Синтез и свойства перфторированных 1,3-оксазолов.// Изв. Академии Наук, Сер. хим., 2005, с. 1626−1630.
Н.В.Васильев, В. М. Кошелев, Д. В. Романов, К. А. Лысенко, М. Ю. Антипин, Г. В. Затонский. Циклоприсоединение фторированных оксазолов.// Изв. Академии Наук, Сер. хим., 2005, с. 1630−1636.
K.Burger, E. Hoss, K. Gaa, N. Sewald, C.Schierlinger.// Z. Naturforsch., 1991, v. 46, p. 361.
С.Н.Осипов, В. Б. Соколов, А. Ф. Коломиец, И. В. Мартынов, А. В. Фокин. Реакции метиловых эфиров 2-имино-3,3,3-трифторпропионовых кислот с CH- и PH-кислотами.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1987, с. 1185−88.
Ю.В.Синяков, Н. В. Васильев, А. Ф. Коломиец, Г. А. Сокольский. Полифторсодержащие 1,3,5-оксадиазины.// Ж. орг. хим., 1989, т. 24, с. 642 649.
Н.Д.Чкаников, В. Л. Вершинин. М. В. Галахов, А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин. Реакции бензолсульфонил- и трифторацетилиминов гексафторацетона с ариламинами.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1989, с. 126−132.
С.Н.Осипов, Н. Д. Чкаников, А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин. Реакции метиловых эфиров замещенных 2-амино-3,3,3-трифторпропионовых кислот с ариламинами.// Изв АН СССР, сер. хим., 1989, с. 1648−1652.
А.Н.Чехлов, О. В. Коренченко, А. Ю. Аксиненко, В. Б. Соколов, И. В. Мартынов. Синтез и рентгеноструктуное исследование 4-оксо-2,2-бис (трифторметил)-2,3,4-тригидро-9-тиа-1,3,4а-триазафлуорена.// Доклады Академии Наук, 1994, т. 339, с. 503−506.
А.Н.Чехлов, О. В. Коренченко, А. Ю. Аксиненко, В. Б. Соколов, И. В. Мартынов. Кристаллическая и молекулярная структура и синтез 4-оксо-2,2-бис (трифторметил)-3-этоксикарбонил-1,2,3,4-тетрагидрахиназолина.// Доклады Академии Наук, 1994, т. 339, с. 776−779.
А.В.Фокин, Н. Д. Чкаников, В'.Л.Вершинин, А. Ф. Коломиец, М. В. Галахов. Реакции иминов гексафторацетона с индолом.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1985, с. 1364−1367.
С.Н.Осипов, Н. Д. Чкаников, А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин. Сиентез и С-алкилирующие свойства метилового эфира 2-(бензолсульфонилимино)-3,3,3-трифторпрпионовой кислоты.//Изв. АН СССР, сер. хим., 1986, с. 1384−1387.
П.П.Онысько, Ю. В. Рассуканая, А. Д. Синица. N-диэтоксифосфорилимин трифторпирувата.// Ж. общ. химии, 2002, т. 72, с. 1802−1806.
С.Н.Осипов, Н. Д. Чкаников, Ю. В. Шкляев, А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин. С-Алкилирование некоторых гетероароматических соединений трифторацетилимином метилового эфира трифторпировиноградной кислоты Л Изв. АН СССР, сер. хим., 1989, с. 2131−2134.
Л.Ю.Крюкова, Л. Н. Крюков, Г. А. Сокольский. Реакции N-(1-трифторметилтрифторэтилиден)-2-трифторметил-3,3,3-трифторпропионил-амида с фураном и пирролом.//Журн. орг. хим., 1986, т. 22, с. 1334−1335.
Н.Д.Чкаников, В. Л. Вершинин, А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин. С-Алкилирование 3-метил-1-фенилпиразол-5-она гексафторацетоном и его иминами.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1987, с. 684−686.
В.Д.Свиридов, Н. Д. Чкаников, И. А. Корбух, А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин. Реакции гексафторацетона и трифторацетилиминов полифторкарбонильных соединений с поизводными пиримидина.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1989, с. 1656−1659.
С.Е.Ткаченко, А. Н. Пушин, В. Б. Соколов, В. М. Федосеев, И. В. Мартынов -Циклизация производных N-аллилтиомочевины под действием а-хлорнитрозоалканов.// Химия гетероциклических соединенй, 1998, с. 381 384.
В.М.Федосеев, Ю. М. Евдокимов. S-Производные тиомочевины. IX. Синтез бромгидратов 2-алкил (арил) — и 2-диалкиламино-5-(изотиуронийбромид)-метил-2-тиазолинов.//Ж общ. химии, 1964, т. 34, с. 1551−1556.
R.Dickinson, E.H.Smith, N.P.Frenks W.R.Lieb. Synthesis Synthesis and Use of the n-Bromododecane- l, la-diols as Conformational Probes for General Anesthetic Target Sites Л J.Med.Chem., 1993, v.36, p. 111−118.
P.A.Procopiou, C.D.Draper, J.L.Hutson, G.G.Inglis, B.C.Ross, N.S.Watson. Inhibitors of cholesterol biosinthesis. 2. 3,5-Dihydroxy-7-(N-pyrrolyl)-6-heptenoatesa, Novel Series of HMC-CoA Reductase Inhibitors.// J.Med.Chem., 1993, v. 36, p. 3668−3662.
М.А.Машковский. Лекарственные средства. Часть 2. Москва, «Медицина», 1994.
М. Brands, Y. С. Grande, R. Endermann, R. Gahlmann, J. КгиЁ, S. Raddatz. Pyrimidinone Antibiotics—Heterocyclic Analogues with Improved Antibacterial Spectrum.// Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, v. 13, p. 2641−2645.
О.В.Коренченко, В. Б. Соколов, А. Ю. Аксиненко, И. В. Мартынов. Алкоксикарбонилимины гексафторацетона.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1990, с. 373т75.
Antagonists. 4. Structure-Activity Relationship in the Dihydropyrimidine Series.// J. Med. Chem. 1999, v. 42, p. 4804−4813.
M.F.Riech, P.F.Fabio, V.J.Lee, N.A.Kuck, R, T.Testa. Pyrido3,4-e.l, 2,3-triazines and Related Heterocycles as Potential Antifungal Agents Л J.Med.Chem., 1989, v. 32, p. 2474−2485.
C.Temple, G.A.Rener. Potential antimitotic agents. Synthesis of Some Ethyl Benzopyrazin-7-ylcarbamates, Ethyl pyrido3,4-b.pyrazin-7-yl-carbamates and Ethyl pyrido[3,4-e]-as-triazin-7-yl-carbamates. J.Med.Chem., 1990, v. 33, p. 30 443 050.
C.Temple, G.A.Rener. New Anticancer Agents: Chiral Isomers of Ethyl 5-amino-l, 2-dihydro-2-methyl-3-phenylpyrido3,4-b.pyrazin-7-yl-carbamates.// J.Med.Chem., 1989, v. 32, p. 2089−2092.
C.Temple, G.A.Rener, R.N.Comber. New Anticancer Agents: Alterations of the Carbamate Group of Ethyl (5-amino-l, 2-dihydro-3-phenylpyrido3,4-b.pyrazin-7-yl)carbamates.// J.Med.Chem., 1989, v. 32, p. 2363−2367.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, И. В. Мартынов. Взаимодействие 6-аминоурацила с бензоилиминами гексафторацетона и этилтрифторпирувата.// Изв. Академии наук, сер. хим., 2001, с. 1064−1066.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, Фторсодержащие триазиноны из этоксикарбонил-имина гексафторацетона. // Изв. Академии наук, сер. хим., 2003, с. 2050−2053.
В. Б. Соколов, А. Ю. Аксиненко, Т. А. Епишина, Т. В., Горева, И. В. Мартынов, Бензамидины в циклоконденсации с ацил- и этоксикарбонилимнами гексафторацетона и метилтрифторпирувата. // Изв. Академии наук, сер. хим&bdquo- 2005, с. 462−464.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, И. В. Мартынов, Взаимодействие 2-пиридил-иминов метилтрифторпирувата с триметилфосфитом. // Изв. Академии наук, сер. хим, 2005, с. 460−462.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, Ацилимины гексафторацетона и метилтрифтор-пирувата в реакциях циклоконденсации с 2-аминопиридинами. // Изв. Академии наук, сер. хим, 2005, с. 1470−1474.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, Синтез фторсодержащих пиримидинонов из этоксикарбонилимина гексафторацетона. // Изв. Академии наук, сер. хим, 2005, с. 1474−1479.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, Т. А. Епишина, Т. В. Горева, А. Н. Пушин, И. В. Мартынов, Ацилимины гексафторацетона и метилтриторпирувата в циклоконденсации с 2-аминотиазолинами. // Изв. Академии наук, сер. хим, 2005, с. 1619−1623.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, А. Н. Пушин, И. В. Мартынов, Внутримолекулярная циклизация 1-аллил- и 1-металлил-6-амино-2-тиоурацилов. // Изв. Академии наук, сер. хим, 2005, с. 1694−1697.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, Т. А. Епишина, Т. В. Горева, И. В. Мартынов, Ацилимины метилтрифторпирувата в циклоконденсации с C, N-биснуклеофилами. // Известия Академии наук, сер. хим, 2005, с. 2755−2761.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, Ацилимины гексафторацетона в циклоконденсации с С, Л/-биснуклеофилами, // Изв. Академии наук, сер. хим, 2006, с. 706−709.
V.B.Sokolov, A.Yu.Aksinenko, Sinthesis of fluorinated sym-triazines from N-acylimines of polyfluoroketones. // Abstracts of 12-th European symposium on fluorine chemistry, Berlin, Germany, 1998, P. 4.
V.B.Sokolov, A.Yu.Aksinenko, Synthesis of fluorinated heterocycles from N-acylimines of poyfluoroketones. // Abstracts of 17th Int. Congress of Heterocyclic chemistry, Vienna 1−6 August, 1999, P. 288.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, jV-Ацилимины полифторкетонов в реакции циклоконденсации. // В сборнике «Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений» г. Саратов, 2000, С. 201−203.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, И. В. Мартынов, 2-Пиридилимины метилтрифторпирувата. // Тезисиы докладов 17 Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, Казань, Россия, сентябрь 2003 г., т. 2, С. 270.
V.B.Sokolov, A.Yu.Aksinenko, N.N.Tokareva, Fluoro-containing heterocyclic derivaties of Streptocidum. // Abstracts of the 2nd International Conference on
Natural Products and Physiologically Active Substance (ICNPAS-2004). Novosibirsk, Russian, September 12−17, 2004, P. 203.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, И. В. Мартынов, А^-Тиазолилимины метил-трифторпирувата. // Тезисиы докладов Международной конференции по химии гетероциклических соединений, Москва, Россия, октябрь 2005, С. 307.
В.Б.Соколов, А. Ю. Аксиненко, И. В. Мартынов, iV-Гетерилимины метил-трифторпирувата. // 7-я Всероссийская конференция «Химия фтора». Сборник тезисов, 2006, С. 101.
Ю8.Л.Титце, Т.Айхер. Препаративная органическая химия. Перевод с нем., Москва, «Мир»,
I.0.Edafiogho, C.N. Hinko, H. Chang, J.A. Moore, D. Mulzac, J.M. Nicholson, K.R.Scott. Synthesis and Anticonvulsant Activity of Enaminones. // J. Med. Chem. 1992, v.35, p. 2798−2805.

Заполнить форму текущей работой