Синтез и свойства нитрилов, координированных D-элементами, в реакциях присоединения, замещения и диенового синтеза

Актуальность работы. Начиная с 60-х годов, химия нитрилов является предметом интенсивных исследований, проводимых как в теоретическом, так и в практическом плане. Так, среди нитрилов обнаружены эффективные флокулянты, антимикробные препараты, пластификаторы, пестициды, фунгициды.

Показано, что полимеры непредельных нитрилов отличаются моро-зо-, термои химостойкостью.

Однако систематических исследований нитрилов и их производных с солями металлов ё-группы не проводилось. Поэтому данное направление исследований чрезвычайно востребовано. Кроме того, в последние годы интерес к комплексам нитрилов с солями металлов «¿—элементов существенно возрос. Исследуются как особенности комплексообразования, так и пути практического применения комплексов. Например, установлено, что последние обладают выраженными антимикробными свойствами, являются полифункциональными присадками к нефтяным маслам, придавая последним противоизносные, противозадирные и антикоррозионные свойства. Недостаточность информации о структуре, которая может быть получена физико-химическими методами, обусловливает активное привлечение квантово-химических расчетов. В связи с изложенным теоретическое и экспериментальное исследование структуры, свойств и путей практического применения нитрилов и их комплексов представляется актуальной задачей.

Целью работы является:

1) Синтез и исследование строения и свойств аминозамещен-ных производных циклических и бициклических нитрилов и их комплексов с солями ё-элементов с привлечением методов квантовой химии;

2) Определение оптимальной схемы синтеза данных комплексов путем сравнительного изучения одностадийных реакций между диенами и металлоорганическими комплексами производных акрилонитрила и двухстадийных реакций между диенами и производными акрилонитрила в присутствии солей ¿—элементов;

3) Сравнение результатов квантово-химических расчетов реакций синтеза комплексов нитрилов с солями ¿—элементов через образование исходного комплекса нитрила и солей <1-элементов или образование комплекса с замещенным нитрилом.

4) Установление роли комплексов нитрилов в реакции присоединения и замещения хлора к нитрилам (ацетонитрил, акрилонитрил, метакрилонитрил).

Научная новизна работы заключается в том, что автором впервые синтезированы и изучены комплексы нитрилов с солями ¿—элементов. Методом квантовой химии установлена структура комплексов. Впервые автором установлены параметры комплексов (потенциалы ионизации, распределение электронной плотности, длины связей и углы между ними, а также дипольные моменты) замещенных и бициклических нитрилов с солями с1-элементов в сравнении с данными, полученными посредством квантово-химических расчетов незамещенных нитрилов.

Установлена роль комплексов в реакциях присоединения, замещения, диенового синтеза. Полуэмпирическим методом изучено пространственное и электронное строение комплексов аминопропионитрилов на примере комплексов с хлоридом цинка.

Установлено, что энергетически предпочтительнее димерные структуры, включающие две молекулы хлорида металла и две молекулы нитрила. Определены их геометрические параметры. Показано, что, независимо от природы лиганда, образование координационной связи не оказывает существенного влияния на геометрические параметры лигандов по сравнению с исходными нитрилами. Методом МКГОО проведен сравнительный термодинамический анализ двух альтернативных схем синтеза комплексов с хлоридом цинка. Обоснован выбор оптимальной схемы синтеза, заключающейся в цианэтилировании аминов с последующим комплексообразо-ванием. Неэмпирическим методом в базисе 3−2Ш изучено пространственное и электронное строение комплексов р-(моноэтаноламино)про-пионитрила с хлоридами меди, марганца, никеля и цинка. Установлены г длины координационных связей, лежащие в диапазоне от 1,96 А до 2,18 А в зависимости от природы металла.

Практическая значимость работы заключается в разработке методов синтеза и изучении структуры комплексов аминопропионитрилов с солями ё-элементов и обнаружении у последних рострегуляторных свойств. Также результаты работы могут служить основой для прогнозирования реакционной способности диенов и диенофилов в реакции Диль-са-Альдера. Впервые показано, что комплексы самих нитрилов и их замещенных производных обладают антимикробными и антикоррозионными свойствами, в частности, нитрильные норбореновые комплексы обладают антимикробными свойствами по отношению к патогенным грибам и бактериям (аэрегдИш, ЫсИоёегта), а также могут использоваться как антикоррозионные и противозадирные присадки к моторным маслам. Препараты, созданные на основе нитрильных комплексов, могут иметь широкое внедрение на целевых рынках, так как отличается значительной простотой способа получения.

Апробация, объем и структура работы. Основные результаты работы были представлены на Всероссийских и международных конференциях («Актуальные проблемы состояния и развития нефтегазового комплекса России», Москва, 1997 г., с. 71- X Всероссийская конференция по химическим реактивам «Реактив-97», Уфа-Москва, 1997 г., с. 116−117- 1СОНТЕС-2002, с. 199- 1ССШТЕС-2003, с. 195), изложены в публикациях. Диссертация состоит из введения, четырех глав и выводов, изложена на 234 стр., включая 30 рис., 40 таблиц и список литературы.

1. Clemo G., Walton E. // J. Chem. Soc. — 1928. — P. 723.

2. Челинцев Г., Беневольская 3. // ЖОХ. — 1947. — № 14. — С. 1142.

3. Терентьев А., Кост А. // ЖОХ. — 1948. — V. 18. — С. 510.

4. Bruson Н., Niederhauser W. // Ам. пат. 2 437 906. — Р. 1948.

5. Реакции и методы исследования органических реакций. — М.: Росхимиздат, 1952. — Т. 2.

6. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М: Химия, 1968. — 549 с.

7. Hoffman U., Jacobi В. // Герм. пат. 598 185. — 1931.

8. Hoffman U., Jacobi В. // Франц. пат. 742 358. — 1932.

9. Кост А. // Вестн. Моск. у нив. — 1947. —№ 2. — С. 141.

10. Терентьев А., Терентьева Е. // ЖОХ. — 1942. — № 12. — Р. 415.

11. WhitmoreF., MosherH., Adams R., Taylor R., ChapinE., Weisel C, Yanko W. // J. Am. Chem. Soc. — 1944. — V. 66. — P. 725.

12. Corse J., Briant J., Shonle H. // J. Am. Chem. Soc. — 1946. — V. 68.P. 1911.

13. Buc S., Ford J., Wise E. // J. Am. Chem. Soc. — 1945. — V. 67. —P. 92.

14. Tarbell D., Shakespeare N., Claus C, Bunnett J. // J. Am. Chem. Soc. —1946.—V. 68.—P. 1217.

15. Tarbell D., Fukushima D. // J. Am. Chem. Soc. — 1946. — V. 68. — P. 2499.

16. King J., McMillan F. // J.Am. Chem. Soc. — 1946. — V. 68. — P. 1468.

17. Surrey A. // J. Am. Chem. Soc. — 1949. — V. 71. — P. 3354.

18. Терентьев А., Кост A. // ЖОХ. — 1946. — № 16. — C. 859.

19. Corse J., Briant J., Shonle H. // J. Am. Chem. Soc. — 1946. — V. 68.P. 1905.

20. Терентьев А., Кост A. // ЖОХ. — 1947. — № 17. — C. 1632.

21. Hoffman U., Jacobi В. // Герм. пат. 570 677. — 1931.

22. BachmanG., Mayhew R. // J. Org. Chem. — 1945. — V. 10.P. 243.

23. Brockway С // Anal. Chem. — 1949. — V. 21. — P. 1207.

24. Терентьев А., Кост А., Потапов В. // ЖОХ. — 1948. — № 18.P. 82.

25. Терентьев А., Кост A. // ЖОХ. — 1950. — № 20. — С. 1275.

26. Wilson J., Warrai I. J. // J. Inorg. a. Nucl. Chem. — 1969. — V. 31.P. 1357.

27. Гурьянова E.H., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. — М: Химия, 1973. — 400 с.

28. Костромина Н. А., Кумок В. Н., Скорик Н. А. Химия координационных соединений: Учеб. пособие для хим. фак. ун-тов и хим.-технол. спец. вузов / Под ред. Н. А. Костроминой. — М.: Высшая школа, 1990. — 432 с.

29. Гурьянова Е. Н., Ромм И. П., Гольдштейн И. П. // ЖОХ. — 1969.39.—С. 754.

30. Greenwood N. N., Strivastava T. S. // J. Chem. Soc. — 1966. — A.P. 270.

31. Вилесов Ф. И. // Усп. фотоники. — 1969. —№ 1. — С. 5.

32. Потапов В. К. // Усп. хим. — 1970. — № 39. — С. 2078.

33. Арзаманова И. Г., Гурьянова Е. Н. // ДАН СССР. — 1966. — № 166. —С. 1151.

34. Гольдштейн И. П., Гурьянова Е. Н., Харламова Е. Н. // ЖОХ. — 1968.—№ 38.—С. 1984.

35. Ромм И. П. // Канд. дисс. Москва. — 1967.

36. Ромм И. П., Гурьянова Е. Н. //ЖОХ. — 1968. — № 38. — С. 1927.

37. Woodward R. В. // J. Am. Chem. Soc. — 1942. — V. 64. — P. 3058.

38. Эндрюс JI., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии: Пер. с англ. — М.: Мир, 1967. — С. 208.

39. Walton R. А. // Quart. Revs., Chem. Soc. — 1965. — V. 19. — P. 126.

40. Мовсумзаде Э. M., Талипов Р. Ф., Рекута Ш. Ф., Агагусейнова М. М. Органонитрильные комплексы. — Уфа: Государственное издательство научно-технической литературы «Реактив», 1998. — 100 с.

41. Крылов О. В., Киселев В. Ф. Адсорбция и катализ на переходных металлах и их оксидах. — М.: Химия, 1981. — 288 С.

42. Казицина Л. А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИКи ЯМР-спектроскопии в органической химии. Учеб. пособие для вузов. — М.: Высшая школа, 1971. — 264 с.

43. BylerD. М., ShriverD. F. // Inorg. Chem. — 1974. — V. 13. — P. 2697.

44. BylerD. M., ShriverD. F. // Inorg. Chem. — 1974. — V. 12. — P. 1412.

45. SwansonB., ShriverD. F. // Inorg. Chem. — 1970. — V. 9. — P. 1406.

46. ShriverD. F., SwansonB. // Inorg. Chem. — 1971. — V.10. — P. 1354.

47. Reedijk J., Zuur A. P., Groeneweld W. L. // Rec. Trav. Chem. Pay-Bas.—1967.—V. 86.—P. 1127.

48. Catsicis B. D., GoodM. L. // Inorg. Chem. — 1968. — V. 8. — P. 1095.

49. Milne J. B. // Can. J. Chem. — 1970. — P. 75.

50. Dunn J. G., Edvards D. A. // Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem. — V. 4. —P. 73.

51. Strohmeier W., Guttenberg J. F., Muller F. J. // Z. Naturforsch., Teil B. — 1967. — B. 22. — S. 1091.

52. Guttenberg J. F., Strohmeier W. // Chem. Ber. — 1967. — B. 100. — S. 2807.

53. Heberhold M., Brabetz B. // Chem. Ber. — 1970. — B. 103. — S. 3896.

54. Heberhold M., Brabetz B. // Chem. Ber. — 1970. — B. 103. — S. 3909.

55. Clarke R. E., Ford P. C // Inorg. Chem. — 1970. — V. 9. — P. 227.

56. Ford P. C, Clarke R. E. // Chem. Commun. — 1968. — P. 1109.

57. Clarke R. E., Ford P. C // Inorg. Chem. — 1970. — V. 9. — P. 1933.

58. Ford P. C, Faust R. D., Clarke R. E., // Inorg. Chem. — 1970. — V. 9.P. 227.

59. Faust R. D., Ford P. C // J. Am. Chem. Soc. — 1972. — V. 94. — P. 5686.

60. Faust R. D., Ford P. C // Inorg. Chem. — 1972. — V. 11. — P. 899.

61. MisonoA., UchindaV., Hidai M., KuseT. // Chem. Commun. — 1969. —P. 208.

62. Bleke D. M., Kubota M. // J. Am. Chem. Soc. — 1970. — V. 92. — P. 2578.

63. Tolman C A. // Inorg. Chem. — 1971. — V. 10. — P. 1540.

64. Hohmann F., Dieck H. T. // J. Organometal. Chem. — 1975. — V. 85.P. 47.

65. Storhov B. N., Lewis H. C // J. Coord. Chem. Rev. — 1977. — V. 23.P. 1.

66. Beattie I. R. // Quart. Revs., Chem. Soc. — 1963. — V. 17. — P. 382.

67. Purcell K. F., Drago R. S. // J. Am. Chem. Soc. — 1966. — V. 88. — P. 919.

68. Kuran W.,. Pasinkievich S., Floijanczyk Z., Zuzstuk E. I I Macromol. Chem. — 1976. — V. 177. — P. 2627.

69. Gutmann V. Coordination Chemistry in Non-Aqueous Solutions. — N.Y. — 1968.

70. Gutmann V., Steininger A., WycheraE. // Monatsh. — 1966. — V. 97. —P. 460.

71. Seyden-Penne J. // Bull. Soc. chim. France. — 1968 — V. 9 — P. 3871.

72. Klopman G. // J. Am. Chem. Soc. — 1968. — V. 90. — P. 223.73.^HMHpcKHH K. E. // T3X. — 1970. — V. 6. — P. 462.

73. Armstrong D. R., Perkins P. G. // Theoret. chim. acta. — 1969. — V. 15. —P. 413.

74. Moritz A. G. // Mol. Phys. — 1971. — V. 20. — P. 945.

75. Ross B. L., Grasselli J. G., Ritchey W. M., Kaetsz H. D. // Inorg. Chem. — 1963. —V. 2. —P. 1023.

76. Huggett P. G., Wade K., WallworkS. C. Unpublished work.

77. Massaux M., Ducreux G., Chevalier R., Le Bihan M. T. // Acta Cris-stalorg., Sect. B. — 1978. —V. 34. —P. 1863.

78. Kern R. J. // Inorg. Chem. — 1963. — V. 25. — P. 5.

79. Kamo T., Nagai S., KimuraM. // Bull. Chem. Soc. Jap. — 1973. — V. 46. — P. 2242.

80. Libus W., Puchalska D., Szichnicka T. // J. Phys. Chem. — 1968. — V. 72. —P. 2075.

81. Fowles G. W. A., Gadd K. F. // J. Chem. Soc. A. — 1970. — P. 2232.

82. Fowles G. W. A., GaddK. F., Rice D. A., Tomkins I. B., Walton R. A. // J. Mol. Struct. — 1970. — V. 6. — P. 412.

83. Masson M., Payne Z. A., Leroy M. J. F. // Spectrochim. acta. Part A. — 1977. —V. 33. —P. 37.

84. FaronaM. F., Grasseli J. G. // Inorg. Chem. — 1967. — V. 6. — P. 1675.

85. Кларк Т. Компьютерная химия: Пер. с англ. — М.: Мир, 1990. —383 с.

86. Вакулин И. В., Талипов Р. Ф., Сафаров М. Г., Мовсумзаде Э. М. Квантовохимическое исследование органических соединений. Полуэмпирические методы: Учебное пособие / Изд-е Башкирск. ун-та. — Уфа, 1999.96 с.

87. Мовсумзаде Э. М., Рекута Ш. Ф., Отаки А. А. // Изв. вузов. Нефть и газ. — 1992. — № 7. — С. 37.

88. Берсукер И. Б. Проблемы кинетики и катализа. — 1968. — Т. 7, Вып. 13.

89. Roh N., Wolff W. // Герм. пат. 641 597. — 1935.

90. Маррел Дж., Кеттл С, Теддер Дж. Теория валентности: Пер. с англ. — М.: Мир, 1968.— С. 520.

91. Несмеянов А. Н. Органическая химия. — М.: Химия, 1975. — Т. 1—С. 739.

92. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. — М.: Мир, 1974. — 1136 с.

93. Koelsch С. // J. Am. Chem. Soc. — 1943. — V. 65. — P. 437.

94. Untermohlen W. // J. Am. Chem. Soc. — 1945. — V. 67. — P. 1505.

95. Bruson H., Riener T. // J. Am. Chem. Soc. — 1943. — V. 65. —P. 23.

96. Мовсумзаде Э. M., Рекута Ш. Ф., Бабаев Э. P., Мовсум-заде А. Э., МамедоваП. Ш. // Башкирский химический журнал. — 1996. — Т. 3, Вып. 7. — С. 36.

97. Мовсумзаде Э. М. // Успехи химии. — 1979. — Т. XLVIII, № 3.С. 520.

98. Мовсумзаде Э. М., РекутаШ. Ф., Поляков Ф. Д., Агагусейнова М. М. // ЖОХ. — 1994. — Т. 64, Вып. 3. — С. 899.

99. Мовсумзаде Э. М., Талипов Р. Ф., Мовсум-заде А. Э. // XI Всероссийская конференция по химическим реактивам «Реактив — 96». Уфа, 1996. —С. 25.

100. Мовсумзаде Э. М., РекутаШ. Ф., ПоляковА. Д., Агагусейнова М. М. /Р ЖОХ. — 1994. — Т. 64, Вып. 6. — С. 899.

101. Мовсумзаде Э. М., ШихиевИ. А., МамедовМ. Г. // ЖОрХ. — 1979. — Т. 15, Вып. 1. — С. 54.

102. Нариманбеков О. А., Мовсумзаде Э. М. // Докл. Аз. Ан. ССР. — 1979. —№ 8. —С. 25.

103. Мовсумзаде Э. М., Мамедов М. Г., Насиров Я. Ф., Промоненков В. К. // Азерб. хим. журнал. — 1989. — № 1. — С. 53.

104. Мовсумзаде Э. М., Насиров Я. Ф. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1981.—№ 3. — С. 384.

105. Movsumzade Е. М., Agaguseinova М. М., Recuta Sh. F. // 10-th IUPAC Conference on Physical Organic Chemistry. Haifa, Israel. — 1990. PO-13−87.

106. Movsumzade E. M., Agaguseinova M. M., Recuta Sh. F. // 2-th International IUPAC Symposium on Organic Chemistry. Baden-Baden, Germany. — 1991. —P. 113.

107. Movsumzade E. M., Recuta Sh. F., Agaguseinova M. M. // 6-th IUPAC Symposium on Organometal Chemistry, Utrecht. The Netherlands. 1991. «Soluble complex in the reaction of addition».

108. Movsumzade E. M., Recuta Sh. F., Agaguseinova M. M., Polya-kov A. D. // 5-th International Conference on the Chemistry of tne platinum group metalls St. Andrew University. Scotland. 1993. — P. A-154.

109. Agaguseinova M. M., Recuta Sh. F., Shabanova U. A., Movsumzade E. M. // 5-th International Conference on the Chemistry of tne platinum group metalls St. Andrew University. Scotland. 1993. — P. C-153.

110. Movsumzade E. M., Recuta Sh. F., Polyakov A. D., Agaguseinova M. M. // OMCO 5−7. IUPAC Symposium. Kobe, Japan. 1993. — P. 169-A.

111. Movsumzade E. M., Recuta Sh. F., Agaguseinova M. M., Polyakov A. D. // 8-th European Symposium on Organic Chemistry ECOS-8. Barselona, Spain. 1993.—P. THP-49.

112. Movsumzade E. M., Recuta Sh. F., Polyakov A. D. // Kimya-93. Karadeniz teknik Universitesi Basimeri, Trabson, Turkey. 1993. — P. 124.

113. Поляков А. Д., Мовсумзаде Э. M., Агагусейнова М. М., Рекута Ш. Ф., Сыркин А. М. // ЖОрХ. — 1994. — Т. 64, Вып. 1. — С. 122.

114. Movsumzade Е. М., Agaguseinova М. М., Polyakov A. D., Recuta Sh. F. // 5-th Belgian Organic Syntesis Symposium. Namur. 1994. — P. 141.

115. Polyakov A. D., Recuta Sh. F., Movsumzade E. M., Agaguseinova M. M. // 22-th European Congress on Molecular Spectroscopy. Th. 2, P. 294, Essen, Germany, 1994.

116. Movsumzade E. M., Recuta Sh. F., Agaguseinova M. M., Polyakov A. D. // 8-th IUPAC Symposium on Organometallic Chemistry. OMCOS-8. Santa-Barbara, USA. 1995.

117. Agaguseinova M. M., Movsumzade E. M., Recuta Sh. F., Polyakov A. D. // 35-th IUPAC Congress. Istanbul, Tyrkey. 1995. — P. 003.

118. Movsumzade E. M., Talipov R. F., Movsumzade A. E., Recuta Sh. F. // 11-th ICOS Conference. Amsterdam, The Nederlands. 1996. — P. 397.

119. Movsumzade E. M., Talipov R. F., Rolnic К. В., Recuta Sh. F. // 7-th IKCOC Conference. Kyoto, Japan. 1997. — P. P-033.

120. Movsumzade E. M., Talipov R. F., Movsumzade A. E., Recuta Sh. FIUPAC Congress. Geneva, Switzerland. 1997. — P. 492.

121. Талипов Р. Ф., Рекута Ш. Ф., Рольник К. Б., Мовсумзаде Э. М. // Баш. хим. ж. — 1998. — Т. 5, № 1. — С. 14.

122. Кондратьев В. Н. Энергии разрыва связей, потенциал ионизации и сродство к электрону. — М.: Наука, 1974. Глава 2.

123. R.A.Walton, Q.Rev., Chem. Soc, 19 (1965) 126.

124. R.D.Willett and R.E.Rundle, J.Chem. Phys., 40 (1964) 838.

125. J.F.Blount, H.C.Freeman, P. Hemmerich and С Sigwart, Acta Crystal-logr., Sect. B, 25 (1969) 1518.

126. S. Gorter and G.C.Verschoor, Acta Crystallogr., Sect. B, 32 (1976)1704.

127. F.A.Cotton and S.J.Lippard, Inorg. Chem., 5 (1966) 416.

128. B. Swanson, D.F.Shriver and J.A.Ibers, Inorg. Chem., 8 (1969) 2182.

129. G. Del Piero, G. Perego and M. Cesari, Cryst. Struct. Commun., 3 (1974)15.

130. Т. С. Ходашова, В. С. Сергаенко, Н. А. Овчинникова, М.А.Порай-Кошиц, Ж. Неорг. Хим., 20 (1975) 409.

131. G. Ciani, D. Giusto, M. Mannassero and M. Sansoni, J.Chem. Soc, Dalton Trans., (1975)2156.

132. W.J.Bland, R. D.W.Kemmitt and R. D. Moore, J. Chem. Soc, Dalton Trans., (1973) 1292.

133. K. Krogmann and R. Mattes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 5, (1973)1292.

134. Кузлиева P.B., Агагусейнова M.M., Дюмаева И. В., Рекута Ш. Ф. Комплексообразование солей никеля с акрилонитрилом // Башкирский химический журнал. — 2009. — Т. 14, № 4. — С. 29.

135. Дюмаева И. В., Рекута Ш. Ф., Рольник К. Б. Синтез координированных — элементами циклических нитрилов // Химия и химическая технология. — 2009. — Т. 52, Вып. 2. — С. 47.

136. Дюмаева И. В., Рольник К. Б., Мовсумзаде Э. М. Синтез циклических нитрилов и их координированных d-элементами производных // Химия и химическая технология. — 2009. — Т. 52, Вып. 3. — С. 124.

137. Мовсум-заде Н.Ч., Дюмаева И. В., Поляков А. Д. Строение молекул ацетонитрила, координированных с солями металлов переходной валентности // Башкирский химический журнал. — 2008. — Т. 15, № 3. — С. 87.

138. Кобраков И. К., Дюмаева И. В., Мовсумзаде Э. М. Тетрагидрофу-рановые производные (синтезы и свойства) // Химия и химическая технология. — 2007. — Т. 50, Вып. 12. — С. 3.

139. Дюмаева И. В. Сравнительная характеристика квантово-химических методов исследования органических соединений // Башкирский химический журнал. — 2008. — Т. 15, № 4. — С. 35.

140. Дюмаева И. В, Егоров H.A., Рекута Ш. Ф. Синтез аминонитрилов и их координированных солями d-элементов производных // Химия и химическая технология. — 200. — Т., Вып.. — С. .

141. Дюмаева И. В., Рекута Ш. Ф., Егоров H.A. Синтез и расчет аминонитрилов и их комплексов с солями металлов переходной валентности // Башкирский химический журнал. — 2009. — Т. 16, № 2. — С. 178.

142. Дюмаева И. В., Мамедъярова К. Б., Исмаилова H.A. Этапы исследования, синтеза и превращений акрилонитрила / Там же. — С. 88−92.

143. Дюмаева И. В., Мамедъярова К. Б., Расулбекова Т. И. История синтеза нитрила акриловой кислоты / Тез. докл. Материалы Всероссийскойконференции по химическим реактивам «Реактив 97» — гг. Уфа-Москва, 1997. —С. 225.

144. Дюмаева И. В., Мовсумзаде Э. М., Рекута Ш. Ф., Расулбекова Т. И., Евтихеева Е. Г., Мамедъярова К. Б. Первоначальные этапы получения нитрилов // Производство и использование эластомеров. — 2001. — Вып. 5. — С. 12.

145. Дюмаева И. В., Мамедъярова К. Б., Мовсумзаде Э. М. Анализ промышленных методов получения мономера для полиакриловых волокон // Производство и использование эластомеров. — 2001. — Вып. 6. — С. 16.

146. Дюмаева И. В., Мамедъярова К. Б., Евтихеева Е. Г., Мовсумзаде Э. М. Пути синтеза акрилонитрила // Химия и химическая технология. — 2002. — Т. 47, Вып. 4. — С. 45.

147. Dymaeva I.V., Mamedyarova К.В., Movsumzade Е.М. Cyanic compounds — important petrochemical products (Historical stages of origin and development). — ICOHTEC. — 2002. — P. 199.

148. Movsumzade E.M., Dymaeva I.V., Mamedyarova K.B. Historical stages of origin and development. — ICOHTEC. — 2003. — P. 105.

149. Дюмаева И. В., Расулбекова Т. И., Мовсумзаде Э. М., Мамедъярова К. Б. Анализ методов синтеза акрилонитрила // Химия и химическая технология. — 2004. — Т. 4, Вып. 10. — С. 3.

150. Дюмаева И. В. Сравнительное исследование использования углеводородного сырья для производства нитрилов / Материалы научно-технической конференции «Альтернативные источники химического сырья и топлива». — Уфа, 2008. — С. 68. Глава 3.