Альдегиды и кетоны

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединения:

• 2. Напишите структурные формулы следующих соединений:
  • а) изомасляный альдегид; б) метил изобутил кетон; в) 2-метилпентаналь; г) 3-метилгексаналь; д) 5,5-диметилгексанон-З; е) 2,2,6-триметилгептанон-4; ж) 2-метилгептен-2-он-4; з) пентандион-2,4.
• 3. Напишите реакции гидролиза дигалогенопроизводных: а) 1,1-дибром-З-метилпентана; б) 2-метил-3,3-дихлорпентана. Назовите полученные соединения.
• 4. Напишите структурные формулы кетонов С₇Н₁₄0, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода. Назовите их.
• 5. Окислением каких спиртов можно получить следующие соединения: а) этил-треш-бутилкетон; б) 3,3-диметилбутаналь; в) ацетонилацетон?
• 6. С помощью каких реакций можно осуществить превращение:^{[1][2][3][4][5]}

• 10. Предложите схемы получения ацетона из следующих исходных веществ: а) этиловый спирт; б) пропиловый спирт;
• в)пропилен.
• 11. Гидратацией соответствующего ацетиленового углеводорода получите 4,4-диметилпентанон-2. Напишите для него уравнения реакций образования семикарбазона и фенилгидразона.
• 12. Получите любым способом метил изопропил кетон. Напишите уравнение реакции взаимодействия его с гидразином.
• 13. Напишите уравнения реакции метилэтилкетона с гидросульфитом (бисульфитом) натрия и реакции разложения гидросульфитного соединения разбавленной соляной кислотой или карбонатом натрия при нагревании.
• 14. Из этилацетилена получите бутанон. Напишите для него уравнения реакции: а) с хлоридом фосфора (У); б) с синильной кислотой; в) с гидросульфитом (бисульфитом) натрия; г) с гидроксиламином.
• 15. Напишите схемы окисления кетонов:^[6][7][8]

• 19. Напишите структурные формулы: а) ои л-толуиловых альдегидов; б) л-нитробензальдегида; в) о-метоксибензальдегида; д) фенил-л-толилкетона; е) 4,4'-дибромбензофенона; ж) л-диметиламинобензальдегида; з) фенилацетальдегида.
• 20. Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных соединений С₈Н₈0 ароматического ряда. Назовите их.
• 21. Напишите схему взаимодействия л-толуилового альдегида со следующими веществами: а) синильной кислотой;
• б) гидросульфитом (бисульфитом) натрия; в) анилином; г) хлоридом фосфора (У); д) диметиланилином; ж) ацетоном; з) спиртовым раствором цианида калия.
• 22. Какие соединения образуются в присутствии хлорида алюминия при взаимодействии следующих веществ: а) этилбензола с ацетилхлоридом; б) толуола с пропионилхлоридом;
• в) толуола с уксусным ангидридом?
• 23. В какой области лежат полосы поглощения карбонильной группы альдегидов и кетонов: а) в ИК-спектре; б) в УФ-спектре?
• 24. Нарисуйте теоретический спектр ПМР в шкале б с учетом сравнительной интенсивности и спин-спинового расщепления для:
  • а) ацетона; б) ацетальдегида; в) бензальдегида; г) изомасляного альдегида; д) метилэтилкетона.
• 25. Напишите уравнение реакции тримеризации уксусного альдегида.
• 26. Из этанола получите ацетон.
• 27. Из этана получите ацетальдегид.
• 28. Из ацетилена получите бутанон-2.
• 29. Сколько металлического серебра выделится при взаимодействии ацетальдегида с аммиачным раствором гидроксида серебра, если известно, что ацетальдегид получен по реакции Кучерова из ацетилена, образовавшегося в свою очередь из 6,4 г карбида кальция?
• 30. Для каталитического гидрирования 17,8 г смеси муравьиного и уксусного альдегида до соответствующих спиртов потребовалось 11,2 л водорода (при н. у.). Определите (в %) состав смеси альдегидов.
• 31. Из этана получите винилхлорид.
• 32. Из карбида кальция получите йодоформ.
• 33. Из ацетилена получите 1,2-дибромбутан.
• 34. Замещение а-водородных атомов на галоген происходит также в кислых условиях. Предложите механизм реакции, считая, что реакция идет через енольную форму.
• 35. Для многих оксимов известны два геометрических изомера. Они называются син- (или цис-) и анти— (или транс-)

изомерами. Напишите структурные формулы двух изомеров оксима ацетальдегида.

36. Предскажите приблизительно угол между связями С—С—О в следующих молекулах:

• [1] Какие соединения получатся при сухой перегонке кальциевых солей смесей следующих кислот: а) муравьиной и изо-масляной; б) пропионовой и изовалериановой?
• [2] Из какого этиленового углеводорода реакцией оксосинте-за можно получить изовалеральдегид и 2,2-диметил пропа-наль?
• [3] Получите 3-метилпентаналь окислением соответствую
• [4] щего спирта. Напишите для него уравнения реакций с хлори
• [5] дом фосфора (У), хлором, синильной кислотой.
• [6] Напишите структурную формулу вещества С4Н80, еслиизвестно, что оно образует гидросульфитное соединение, реагирует с гидроксиламином, дает реакцию «серебряного зеркала» и окисляется в изомасляную кислоту.
• [7] Соединение С7Н140 образует фенилгидразон и оксим. При действии фуксинсернистой кислоты окрашивания не дает. При окислении образует пропионовую и масляную кислоты. Определите строение соединения. Напишите уравнения указанных реакций.
• [8] Назовите соединения: