Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Капиллярное электрофоретическое разделение энантиомеров при использовании олиго-и полисахаридных хиральных селекторов

Диссертация: Капиллярное электрофоретическое разделение энантиомеров при использовании олиго-и полисахаридных хиральных селекторов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследовано влияние рН и концентрации хиралыюго селектора на разделение энантиомеров кислот и производных аминокислот при использовании нового хирального селектора в капиллярном электрофорезегеятд/"/с (6-амино-6-дезокси)-|3-циклодекстрина. Установлено, что исследуемый хиральный селектор обладает высокой энантиораспознавательной способностью к профенам. Из карбоксибензильных… Читать ещё >

Капиллярное электрофоретическое разделение энантиомеров при использовании олиго-и полисахаридных хиральных селекторов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ 5 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
  • Глава 1. Теория хирального капиллярного электрофореза
    • 1. 1. Принципы разделения энантиомеров методом капиллярного 9 электрофореза
      • 1. 1. 1. Основные определения
      • 1. 1. 2. Природа энантиоселективности в капиллярном электрофорезе
      • 1. 1. 3. Факторы, влияющие на энантиоселективность
      • 1. 1. 4. Некоторые особенности использования заряженных 19 хиральных селекторов
    • 1. 2. Хиральные селекторы
      • 1. 2. 1. Циклодекстрины и их производные
        • 1. 2. 1. 1. Тип хирального селектора
        • 1. 2. 1. 2. Органические модификаторы фонового электролита
        • 1. 2. 1. 3. Неводный хиральный капиллярный электрофорез
        • 1. 2. 1. 4. Мицеллярная электрокинетическая хроматография
      • 1. 2. 2. Полисахаридные хиральные селекторы
        • 1. 2. 2. 1. Нейтральные moho-, олиго- и полисахариды
        • 1. 2. 2. 2. Ионные полисахариды 43 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • Глава 2. Исходные вещества, аппаратура, техника эксперимента
    • 2. 1. Исходные реактивы и растворы
    • 2. 2. Хиральные селекторы
    • 2. 3. Аппаратура
    • 2. 4. Техника эксперимента 56 Некоторые общие замечания по методологии исследования 57 энантиораспознавательной способности новых хиральных селекторов
  • Глава 3. Влияние хитозана на разделение энантиомеров кислот
    • 3. 1. Изучение энантиораспознавательной способности хитозана
      • 3. 1. 1. Влияние рН фонового электролита на подвижность 60 энантиомеров
      • 3. 1. 2. Влияние концентрации хитозана на разделение исследуемых 61 соединений и их энантиомеров
      • 3. 1. 3. Некоторые возможности применения капилляра, 64 модифицированного хитозаном
  • Глава 4. Разделение энантиомеров при использовании анионных 70 полисахаридных хиральных селекторов
    • 4. 1. Исследование энантиораспознавательной способности нового 70 хирального селектора — ЛГ-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозана
      • 4. 1. 1. Влияние рН и структуры соединений на 72 энантиораспознавательную способность ЛГ-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозана
      • 4. 1. 2. Влияние состава ФЭ на энантиоразделение при 82 использовании ЛГ-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозана
      • 4. 1. 3. Влияние концентрации ЛГ-(3-сульфо-3- 90 карбокси) пропионилхитозана на времена миграции и энантиоразделение веществ
      • 4. 1. 4. Влияние метанола на энантиоразделение при использовании 91 ЛГ-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозана
      • 4. 1. 5. Влияние температуры и напряжения на энантиоразделение 94 при использовании высокомолекулярного ЛГ-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозана
      • 4. 1. 6. Влияние молекулярной массы ЛГ-(3-сульфо-3- 105 карбокси) пропионилхитозанов на энантиоразделение
      • 4. 1. 7. Определение содержания и энантиомерного состава 109 флуоксетина и пиндолола в фармацевтических препаратах
    • 4. 2. Использование сульфатов хитозана и декстран сульфата в качестве 112 хиральных селекторов
  • Глава 5. Исследование энантиораспознавательной способности гептакие (6амино-6-дезокси)-{5-циклодекстрина для разделения энантиомеров кислот и производных аминокислот
    • 5. 1. Разделение энантиомеров кислот при использовании гептакис (6- 126 амино-6-дезокси)-|3-циклодекстрина

Актуальность темы

Важным направлением аналитической химии являются исследования в области разделения оптических изомеров биологически активных соединений. Определение оптически активных соединений имеет принципиальное значение для органической химии, медицины, фармакологии. Благодаря исключительно высокой разделяющей способности и экспрессности разделения капиллярный электрофорез (КЭ) — один из наиболее подходящих методов для решения этой сложной задачи.

Разделение хиральных соединений принципиально возможно только в системах, содержащих хиральный селектор, т. е. оптически активное соединение, распознающее пространственную конфигурацию энантиомеров. Вследствие сложности явления хирального распознавания «универсального» хирального селектора, который позволил бы решить все проблемы разделения энантиомеров, не существует, каждый селектор имеет свою область применения, свои преимущества и недостатки. К настоящему времени уровень понимания процессов энантиораспознавания не позволяет выбрать a priori наилучший хиральный селектор для индивидуального рацемата, и успех энантиоразделения в КЭ основывается на методе проб и ошибок. Для создания эффективного метода разделения энантиомеров необходимы систематические исследования, предполагающие изучение закономерностей энантиоразделения как функции структуры хирального селектора, что позволит представить механизм энантиораспознавания. В связи с этим работы, направленные на исследование новых хиральных селекторов методом КЭ, являются крайне актуальными, поскольку позволяют не только определять энантиомерный состав соединений, но и проводить тестирование хиральных свойств селекторов для последующей рекомендации селекторов для создания хиральных неподвижных фаз в ВЭЖХ.

Олигои полисахаридные хиральные селекторы являются наиболее эффективными и перспективными соединениями для энантиоразделения различных классов хиральных соединений. Каждое новое сочетание катионных, Автор выражает искреннюю благодарность проф., д.х.н. O.A. Шпигуну за постоянное внимание, поддержку, помощь в работе и обсуждении результатов. анионных или нейтральных групп, гидроксигрупп, их количества и расположения в молекуле хирального селектора определяет характерную вторичную структуру нециклических олигои полисахаридных селекторов, или приводит к различной гидрофобности и асимметрии полости циклических олигосахаридных хиральных селекторов, что и является источником уникальной энантиораспознавательной способности каждого хирального селектора. В качестве новых селекторов в работе использованы: хитозан, Аг-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозан и гептакис (6-амино-6-дезокси)-Р-циклодекстрин.

Цель работы состояла в изучении энантиораспознавательной способности хиральных селекторов на основе олигои полисахаридов к различным классам соединений и выборе условий разделения энантиомеров. Достижение поставленной цели предусматривало решение следующих задач: оценка возможности использования хитозана и сульфатов хитозана в качестве хиральных селекторов в КЭисследование энантиоразделения аминов и аминоспиртов при использовании хирального селектора нового типа — хирально модифицированного полисахаридного селектора ЛГ-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозанаизучение особенностей энантиоразделения аминов при использовании высокомолекулярного сульфата декстранаисследование закономерностей хирального разделения ряда органических кислот и производных аминокислот при использовании нового хирального селектора — гелтакмс (6-амино-6-дезокси)-|3-циклодекстринасравнение энантиораспознавания производных аминокислот гептакис (6-амино-6-дезокси)-р-циклодекстрином в КЭ и ВЭЖХ.

Научная новизна. Исследовано влияние структуры полисахаридов (хитозана, сульфатов хитозана, ЛГ-(З-сульфо-З-карбокси)пропионилхитозана) на их энантиоселективность. Предложен новый хиральный селектор — ]У-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозан. Систематическое исследование влияния рН, состава фонового электролита, концентрации селектора позволило выявить основные закономерности и выбрать условия разделения энантиомеров ряда биологически активных аминов при использовании ЛГ-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозана.

Изучено влияние инструментальных факторов (напряжения, температуры термостатирования) на энантиоселективность при использовании ЛГ-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозана. Проведена оценка температуры внутри капилляра. Впервые в КЭ использован геитякис (6-амино-6-дезокси)-р-циклодекстрин и выявлены основные факторы, определяющие разделение энантиомеров кислот и производных аминокислот. Сопоставлена энантиораспознавательная способность геитякнс (6-амино-6-дезокси)-|3-циклодекстрина и аминированных производных (3-циклодекстрина.

Практическая значимость работы. Выбраны условия разделения энантиомеров флуоксетина и пиндолола, являющихся активными компонентами лекарственных препаратов, и определен энантиомерный состав препаратов при использовании ]У-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозана. Выбраны условия разделения энантиомеров профенов (кетопрофена, фенопрофена, ибупрофена) при использовании геитя/шс (6-амино-6-дезокси)-(3-циклодекстрина. Впервые проведено одновременное разделение энантиомеров семи карбоксибензильных производных аминокислот. Показано, что метод КЭ позволяет быстро и экономично оценить энантиораспознавательную способность новых хиральных селекторов и рекомендовать их для создания хиральных неподвижных фаз в ВЭЖХ.

На защиту выносятся следующие положения:

1. Данные по изучению влияния хитозана на электрофоретическое поведение и энантиоразделение ряда ароматических кислот.

2. Результаты исследования и особенности разделения энантиомеров аминов и аминоспиртов при использовании ^-(З-сульфо-З-карбокси)пропионилхитозана и сульфата декстрана.

3. Данные по влиянию температуры и приложенного напряжения на разделение энантиомеров при использовании ]У-(3-сульфо, 3-карбокси)пропионилхитозана и сравнение возможностей систем для КЭ «ВюКас! НРЕ100» и «Капель-105».

4. Данные по энантиоразделению ряда органических кислот и производных аминокислот при использовании в качестве хирального селектора гептакис{в-амино-6-дезокси)-р-циклодекстрина.

5. Условия и результаты определения энантиомерного состава некоторых лекарственных препаратов.

Апробация работы. Основное содержание работы изложено в 11 публикациях. Результаты исследований доложены на Международной конференции «Современные перспективы в исследовании хитина и хитозана» (Санкт-Петербург — Репино, 2003), Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хроматографические приборы» (Москва, 2004), 11th International Symposium «Advances and applications of chromatography in industry» (Bratislava, Slovak Republic, 2001), International Congress on Analytical Sciences (Tokyo, Japan, 2001), Всероссийской конференции «Химический анализ веществ и материалов» (Москва, 2000), 10-th Russian-Japan Joint Symposium on Analytical Chemistry (Moscow and St. Petersburg, 2000).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 5 статей и 6 тезисов докладов.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, 4 глав экспериментальной части, общих выводов и списка цитируемой литературы. Материал диссертации изложен на 161 странице машинописного текста, содержит 44 рисунка и 27 таблиц, 24 формулы, в списке цитируемой литературы 121 наименование.

выводы.

1. Изучено влияние низкомолекулярного хитозана на времена миграции и энантиоразделение ряда ароматических кислот. Показано, что обращение электроосмотического потока при модифицировании капилляра хитозаном позволяет сократить время разделения смеси миндальной, а-метоксифенилуксусной, 2-фенилпропановой, 3-фенилбутановой кислот и фенопрофена. Разделение энантиомеров кислот отсутствует, что, по-видимому, связано с недостаточным для хирального распознавания количеством точек связывания энантиомеров с хиральным селектором.

2. Показано, что введение дополнительного хирального центра в структуру хитозана увеличивает его энантиоселективность. Предложен новый хиральный селектор — Л^-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозан для разделения энантиомеров ряда аминов и аминоспиртов.

3. Систематически исследовано влияние рН, состава фонового электролита, концентрации хирального селектора на селективность разделения энантиомеров модельных соединений при использовании в качестве хирального селектора АГ-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозана. Определены условия энантиоразделения пиндолола, атенолола, надолола, флуоксетина, хлорциклизина, гидроксизина, орфенадрина, тербуталина и тетрагидрозолина.

4. Изучено влияние молекулярной массы Л^-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозана и высокомолекулярного сульфата декстрана на энантиоселективность разделения модельных соединений. Установлено, что для данных анионных полисахаридных хиральных селекторов энантиоселективность разделения немонотонно изменяется при увеличении молекулярной массы и зависит от природы разделяемых энантиомеров.

5. Изучено влияние инструментальных факторов, температуры термостатирования капилляра и приложенного напряжения, на энантиоразделение при использовании Л^-(3-сульфо-3-карбокси)пропионилхитозана. Установлено, что понижение температуры термостатирования и увеличение напряжения улучшает хиральные разделения.

6. Исследовано влияние рН и концентрации хиралыюго селектора на разделение энантиомеров кислот и производных аминокислот при использовании нового хирального селектора в капиллярном электрофорезегеятд/"/с (6-амино-6-дезокси)-|3-циклодекстрина. Установлено, что исследуемый хиральный селектор обладает высокой энантиораспознавательной способностью к профенам. Из карбоксибензильных, ./У-трет-бутоксикарбонильных и бензоильных производных аминокислот наибольшая энантиоселективность проявляется к карбоксибензильным производным аминокислот.

7. Обсуждены закономерности энантиораспознавания с исследованными селекторами. Показано, что взаимодействие хиральных селекторов с энантиомерами определяется образованием водородных связей, гидрофобными и электростатическими взаимодействиями. Для энантиораспознавания гея/ядкмс (6-амино-6-дезокси)-|3-циклодекстрином особую роль играет включение энантиомеров в полость хирального селектора.

8. Установлено, что введение метанола в фоновый электролит ухудшает разделение энантиомеров при использовании ^-(З-сульфо-З-карбокси)пропионилхитозана, при использовании гептакис (6-штю-6-дезокси)-|3-циклодекстрина наблюдается улучшение энантиоразделения профенов и карбоксибензильных производных аминокислот и ухудшение энантиоразделения гидроксикислот, ЛГ-т/гет-бутоксикарбонильных и бензоильных производных аминокислот.

9. Определен энантиомерный состав лекарственных препаратов «Флуоксетин» и «Вискен».

Показать весь текст

Список литературы

  1. Chankvetadze B. Separation selectivity in chiral capillary electrophoresis with charged selectors. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 792. P. 269−295.
  2. Wren S.A.C., Rowe R.C. Theoretical aspects of chiral separation in capillary electrophoresis. I. Initial evaluation of a model. // J. Chromatogr. 1992. V. 603. P. 235 241.
  3. Vespalec R., Bocek P. Calculation of stability constants for the chiral selector-enantiomer interactions from electrophoretic mobilities. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 875. P. 431−445.
  4. Bellini M.S., Deyl Z., Manetto G., Kohlickova M. Determination of apparent binding constants of drugs by capillary electrophoresis using p-cyclodextrin as ligand and three different linear plotting methods. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 924. P. 483−491.
  5. Rizzi A.M., Kremser L. pKa shift-associated effects in enantioseparations by cyclodextrin-mediated capillary zone electrophoresis. // Electrophoresis. 1999. V. 20. P. 2715−2722.
  6. Lelievre F., Gareil P., Jardy A. Selectivity in capillary electrophoresis: application to chiral separations with cyclodextrins. // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 385−392.
  7. Nardi A., Eliseev A.V., Bocek P., Fanali S. Use of charged and neutral cyclodextrins in capillary zone electrophoresis: enantiomeric resolution of some 2-hydroxy acids. // J. Chromatogr. 1993. V. 638. P. 247−253.
  8. Williams B.A., Vigh G. Dry look at the CHARM (charged resolving agent migration) model of enantiomer separations by capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 777. P. 295−309.
  9. Lelievre F., Gareil P., Bahaddi Y., Galons H. Intrinsic selectivity in capillary electrophoresis for chiral separations with dual cyclodextrin systems. // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 393−401.
  10. Chankvetadze B., Schulte G., Blaschke G. Reversal of enantiomer elution order in capillary electrophoresis using charged and neutral cyclodextrins. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 732. P. 183−187.
  11. Schulte G., Chankvetadze B., Blaschke G. Enantioseparation in capillary electrophoresis using 2-hydroxypropyltrimethylammonium salt of P-cyclodextrin as a chiral selector.//J. Chromatogr. A. 1997. V. 771. P. 259−266.
  12. Fanali S. Separation of optical isomers by capillary zone electrophoresis based on host-guest complexation with cyclodextrins. // J. Chromatogr. 1989. V. 474. P. 441−446.
  13. Fanali S. Enantioselective determination by capillary electrophoresis with cyclodextrins as chiral selectors. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 875. P. 89−122.
  14. Blanco M., Valverde I. Choice of chiral selector for enantioseparation by capillary electrophoresis. //Trends in Anal. Chem. 2003. V. 22. P. 428−439.
  15. Koppenhoefer B., Zhu X., Jakob A., Wuerthner S., Lin B. Separation of drug enantiomers by capillary electrophoresis in the presence of neutral cyclodextrins. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 875. P. 135−161.
  16. Giibitz G., Schmid M.G. Chiral separation principles in capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 792. P. 179−225.
  17. Kodama S., Yamamoto A., Matsunaga A., Soga T., Minoura K. Direct chiral resolution of lactic acid in food products by capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 875. P. 371−377.
  18. Chankvetadze B., Endresz G., Blaschke G. About some aspects of the use of charged cyclodextrins for capillary electrophoresis enantioseparation. // Electrophoresis. 1994. V. 15. P. 804−807.
  19. Fillet M., Hubert Ph., Crommen J. Enantioseparation of nonsteroidal antiinflammatory drugs by capillary electrophoresis using mixtures of anionic and uncharged p-cyclodextrins as chiral additives. // Electrophoresis. 1997. V. 18. P. 1013−1018.
  20. Fanali S., Camera E. Use of methylamino-|3-cyclodextrin in capillary electrophoresis. Resolution of acidic and basic enantiomers. // Chromatographia. 1996. V. 43. P. 247−253.
  21. Galaverna G., Paganuzzi M.C., Corradini R., Dossena A., Marchelli R. Enantiomeric separation of hydroxy acids and carboxylic acids by diamino-(3-cyclodextrins (AB, AC, AD) in capillary electrophoresis. //Electrophoresis. 2001. V. 22. P. 3171−3177.
  22. O’Keeffe F., Shamsi S.A., Darcy R., Schwinte P., Warner I.M. A persubstituted cationic p-cyclodextrin for chiral separations. // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 4773−4782.
  23. Haynes J.L., Shamsi S.A., O’Keefe F., Darcey R., Warner I.M. Cationic |3-cyclodextrin derivative for chiral separations. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 803. P. 261 271.
  24. Cucinotta V., Giuffrida A., Grasso G., Maccarrone G., Vecchio G. Hemispherodextrins, a new class of cyclodextrin derivatives, in capillary electrophoresis. //J. Chromatogr. A. 2001. V. 916. P. 61−64.
  25. Egashira N., Mutoh O., Kurauchi Y., Ohga K. Chiral separation of a-amino acid derivatives by capillary electrophoresis using 6-amino-6-deoxy-|3-cyclodextrin and its N-hexyl derivative as chiral selectors. // Anal. Sci. 1996. V. 12. P. 503−505.
  26. Galaverna G., Corradini R., Dossena A., Marchelli R., Vecchio G. Histamine-modified |3-cyclodextrins for the enantiomeric separation of dansyl-amino acids in capillary electrophoresis. // Electrophoresis. 1997. V. 18. P. 905−911.
  27. Cucinotta V., Giuffrida A., Grasso G., Maccarrone G., Vecchio G. Ligand exchange chiral separations by cyclodextrin derivatives in capillary electrophoresis. // Analyst. 2003. V. 128. P. 134−136.
  28. Rawjee Y.Y., Vigh G. A peak resolution model for the capillary electrophoretic separation of the enantiomers of weak acids with hydroxypropyl-P-cyclodextrine-containing background electrolytes. // Anal. Chem. 1994. V. 66. P. 619−627.
  29. Belder D., Schomburg G. Chiral separations of basic and acidic compounds in modified capillaries using cyclodextrin-modified capillary zone electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1994. V. 666. P. 351−365.
  30. Dong Y.Y., Sun Y. L., Sun Z. P. Influence of the buffer organic cation on the chiral separation of some basic drugs by capillary zone electrophoresis. // J. High Resolut. Chromatogr. 1998. V. 21. P. 445−449.
  31. Quang C.Y., Khaledi M.G. Extending the scope of chiral separation of basic compounds by cyclodextrin-mediated capillary zone electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 692. P. 253−265.
  32. Jira T., Bunke A., Karbaum A. Use of chiral and achiral ion-pairing reagents in combination with cyclodextrins in capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 798. P. 281−288.
  33. Huang W.X., Fazio S.D., Vivilecchia R.V. Achievement of enantioselectivity of nonpolar primary amines by a non-chiral crown ether. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 781. P. 129−137.
  34. Valko I. E., Siren H., Riekkola M.-L. Chiral separation of dansyl-amino acids in a nonaqueous medium by capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 737. P. 263−272.
  35. Wang F., Khaledi M. G. Chiral separations by nonaqueous capillary electrophoresis. //Anal. Chem. 1996. V. 68. P. 3460−3467.
  36. Wang F., Khaledi M.G. Enantiomeric separations by nonaqueous capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 875. P. 277−293.
  37. Nishi H., Fukuyama T., Terabe S. Chiral separation by cyclodextrin-modified micellar electrokinetic chromatography. // J. Chromatogr. 1991. V. 553. P. 503−516.
  38. Wan H., Andersson P.E., Engstrom A., Blomberg L.G. Direct and indirect chiral separation of amino acids by capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. 1995. V. 704. P. 179−193.
  39. Schmitt Ph., Garrison A.W., Freitag D., Kettrup A. Application of cyclodextrin-modified micellar electrokinetic chromatography to the separations of selected neutral pesticides and their enantiomers. //J. Chromatogr. 1997. V. 792. P. 419−429.
  40. Flurer C.L., Lin L.A., Satzger R.D., Wolnik K.A. Determination of ephedrine compounds in nutritional supplements by cyclodextrin-modified CE. // J. Chromatogr. B: biomedical sciences and applications. 1995. V. 669. P. 133−139.
  41. Lantz A.W., Rozhkov R.V., Larock R.C., Armstrong D.W. Enantiomeric separation of neutral hydrophobic dihydrofuroflavones by cyclodextrin-modified micellar capillary electrophoresis. // Electrophoresis. 2004. V. 25. P. 2727−2734.
  42. Aumateil A., Wells R.J. Enantiomeric differentiation of a wide range of pharmacologically active substances by cyclodextrin-modified micellar electrokinetic capillary chromatography using a bile salt. // J. Chromatogr. 1994. V. 688. P. 329−337.
  43. Dzygiel P., Wieczorek P., Jonsson J.A. Enantiomeric separation of amino acids by capillary electrophoresis with a-cyclodextrin. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 793. P. 414 418.
  44. Yang L.-l., Zhang D.-q., Yuan Z.-b. Enantioseparation of o-phthaldiadehyde derivatized amino acids using ?-CD-modified micellar electrokinetic chromatography in the mixed aqueous-organic media. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 433. P. 23−30.
  45. Simo C., Gallardo A., San Roman J., Barbas C., Cifuentes A. Fast and sensitive capillary electrophoresis method to quantitatively monitor ibuprofen enantiomers released from polymeric drug delivery systems. // J. Chromatogr. B. 2002. V. 767. P. 3543.
  46. Huang W.X., Xu H., Fazio S.D., Vivilecchia R.V. Enhancement of chiral recognition by formation of a sandwiched complex in capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 875. P. 361−369.
  47. Wan H., Blomberg L.G. Enantiomeric separation of small chiral peptides by capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 792. P. 393−400.
  48. Armstrong D.W., Chang L.W., Chang S.S.C. Mechanism of capillary electrophoresis enantioseparations using a combination of an achiral crown ether plus cyclodextrins. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 793. P. 115−134.
  49. Wedig M., Thunhorst M., Laug S., Decker M., Lehmann J., Holzgrabe U. Enantioseparation of linear and cyclic chiral bis (phenethyl)amines by means of cyclodextrin-modified capillary electrophoresis. // Fresenius J. Anal. Chem. 2001. V. 371. P. 212−217.
  50. Chankvetadze B., Schulte G., Bergenthal D., Blaschke G. Comparative capillary electrophoresis and NMR studies of enantioseparation of dimethindene with cyclodextrins. //J. Chromatogr. A. 1998. V. 798. P. 315−323.
  51. Christians T., Holzgrabe U. New single-isomer chiral selector for capillary electrophoresis: the highly water-soluble heptakis (2-AyV-dimethylcarbamoyl)-?-cyclodextrin. //J. Chromatogr. A. 2001. V. 911. P. 249−257.
  52. Wind M., Hoffmann P., Wagner H., Thormann W. Chiral capillary electrophoresis as predictor for separation of drug enantiomers in continuous flow zone electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 895. P. 51−65.
  53. Jin L.J., Li S.F.Y. Comparison of chiral recognition capabilities of cyclodextrins for the separation of basic drugs in capillary zone electrophoresis. // J. Chromatogr. B: biomedical sciences and applications. 1998. V. 708. P. 257−266.
  54. Blanco M., Coello J., Iturriaga H., Maspoch S., Perez-maseda C. Separation of profen enantiomers by capillary electrophoresis using cyclodextrins as chiral selectors. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 793. P. 165−175.
  55. Li G., Lin X., Zhu C., Hao A., Guan Y. New derivative of p-cyclodextrin as chiral selectors for the capillary electrophoretic separation of chiral drugs. // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 421. P. 27−34.
  56. Zerbinati O., Trotta F., Giovannoli C. Optimization of the cyclodextrin-assisted capillary electrophoresis separation of the enantiomers of phenoxyacid herbicides. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 875. P. 423−430.
  57. Karbaum A., Jira T. Chiral separations of 1,3,4-thia- and 1,3,4-selenadiazine derivatives by use of non-aqueous capillary electrophoresis. // J. Biochem. Biophys. Methods. 2001. V. 48. P. 155−162.
  58. Yanes E.G., Gratz S.R., Sutton R.M. C., Stalcup A.M. A comparison of phosphated and sulfated P-cyclodextrins as chiral selectors for capillary electrophoresis. // Fresenius J. Anal. Chem. 2001. V. 369. P. 412−417.
  59. Zhu W., Vigh G. Enantiomer separations by nonaqueous capillary electrophoresis using octakis (2,3-diacetyl-6-sulfato)-y-cyclodextrin. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 892. P. 499−507.
  60. Soini H., Stefansson M., Riekkola M.-L., Novotny M.V. Maltooligosaccharides as chiral selectors for the separation of pharmaceuticals by capillary electrophoresis. // Anal. Chem. 1994. V. 66. P. 3477−3484.
  61. D’Hulst A., Verbeke N. Chiral separation by capillary electrophoresis with oligosaccharides. // J. Chromatogr. 1992. V. 608. P. 275−287.
  62. D’Hulst A., Verbeke N. Chiral analysis of basic drugs by oligosaccharide-mediated capillary electrophoresis. //J. Chromatogr. A. 1996. V. 735. P. 283−293.
  63. Stefansson M., Novotny M.V. Electrophoretic resolution of monosaccharide enantiomers in borate-oligosaccharide complexation media. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 11 573−11 580.
  64. Kano K., Minami K., Horiguchi K., Ishimura T., Kodera M. Ability of non-cyclic oligosaccharides to form molecular complexes and its use for chiral separation by capillary zone electrophoresis. //J. Chromatogr. 1995. V. 694. P. 307−313.
  65. Nishi H., Kuwahara Y. Enantiomer separation by capillary electrophoresis utilizing noncyclic mono-, oligo- and polysaccharides as chiral selectors. // J. Biochem. Biophys. Methods. 2001. V. 48. P. 89−102.
  66. Chankvetadze B., Saito M., Yashima E., Okamoto Y. Enantioseparation using selected polysaccharides as chiral buffer additives in capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 773. P. 331−338.
  67. Nishi H. Separation of binaphthyl enantiomers by capillary zone electrophoresis and electrokinetic chromatography. // J. High Resolut. Chromatogr. 1995. V. 18. P. 659−664.
  68. Nakamura H., Sano A., Sumii H. Chiral separation of (i?, S)-l, l'-Binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate by capillary electrophoresis using monosaccharides as chiral selectors. // Anal. Sci. 1998. V. 14. P. 375−378.
  69. Nishi H. Enantiomer separation of basic drugs by capillary electrophoresis using ionic and neutral polysaccharides as chiral selectors. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 735. P. 345−351.
  70. Stalcup A.M., Agyei N.M. Heparin: a chiral mobile-phase additive for capillary zone electrophoresis. // Anal. Chem. 1994. V. 66. P. 3054−3059.
  71. Agyei N.M., Gahm K.H., Stalcup A.M. Chiral separations using heparin and dextran sulfate in capillary zone electrophoresis. // Anal. Chim. Acta. 1995. V. 307. P. 185−191.
  72. Nishi H., Nakamura K., Nakai H., Sato T. Enantiomeric separation of drugs by mucopolysaccharide-mediated electrokinetic chromatography. // Anal. Chem. 1995. V. 67. P. 2334−2341.
  73. Gotti R., Cavrini V., Andrisano V., Mascellani G. Dermatan sulfate as useful chiral selector in capillary electrophoresis. //J. Chromatogr. A. 1998. V. 814. P. 205−211.
  74. Gotti R., Cavrini V., Andrisano V., Mascellani G. Semisynthetic chondroitins as chiral buffer additives in capillary electrophoresis. // J Chromatogr. A. 1999. V. 845. P. 247−256.
  75. Du Y., Taga A., Suzuki S., Liu W., Honda S. Effect of structure modification of chondroitin sulfate С on its enantioselectivity to basic drugs in capillary electrophoresis. //J. Chromatogr. A. 2002. V. 947. P. 287−299.
  76. Phinney K.W., Jinadu L.A., Sander L.C. Chiral selectors from fruit: application of citrus pectins to enantiomer separations in capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 857. P. 285−293.
  77. Du Y., Taga A., Suzuki S., Liu W., Honda S. Colominic acid: a novel chiral selector for capillary electrophoresis of basic drugs. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 962. P. 221 231.
  78. Phinney K.W., Sander L.C. Enantioselective separations in capillary electrophoresis with dextrane sulfate as the chiral selector. // Anal. Bioanal. Chem. 2003. V. 375. P. 763 768.
  79. Wang X., Lee J.-T., Armstrong D.W. Separation of enantiomers by capillary electrophoresis using pentosan polysulfate. // Electrophoresis. 1999. V. 20. P. 162−170.
  80. Nishi H.,, Nakamura K., Nakai H., Sato T. Enantiomer separation by capillary electrophoresis using DEAE-dextran and aminoglycosidic antibiotics. // Chromatographia. 1996. V. 43. P. 426−430.
  81. Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия. 1979. 480с.
  82. С. В., Гамзазаде А. И., Скляр А. М., Леонова Е. Ю., Насибов С. М. Полимеры на основе хитозана и их сульфопроизводные. // Производство и применение хитина и хитозана из криля и других ракообразных. Владивосток: Дальрыбфтуз. 1985. С. 58−68.
  83. Ashton P.R., Koniger R., Stoddart J.F., Alker D., Harding V.D. Amino acid derivatives of p-cyclodextrin. // J. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 903−908.
  84. Хитин и хитозан: получение, свойства и применение. / Под ред. К. Г. Скрябина, Г. А. Вихоревой, В. П. Варламова. М.: Наука. 2002. 368 с.
  85. И.Н., Скорикова Е. Е., Вихорева Г. А., Гальбрайх Л. С., Бабиевский К. К. Строение и свойства сульфата хитозана. // Высокомолекулярные соединения. 1991. Т. 33. С. 1899−1903.
  86. Horvath J., Dolnik V. Polymer wall coatings for capillary electrophoresis. // Electrophoresis. 2001. V. 22. P. 644−655.
  87. Kezic S., Jakasa I., Wenker M. Determination of mandelic acid enantiomers in urine by gas chromatography and electron-capture or flame ionisation detection. // J. Chromatogr. B. 2000. V. 738. P. 39−46.
  88. Varadharaj G., Hazell K., Reeve C.D. An efficient preparative scale resolution of 3-phenylbutyric acid by lipase from Burkholderia cepacia (Chirazyme LI). // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. V. 9. P. 1191−1195.
  89. Patel B.K., Hanna-Brown M., Hadley M.R., Hutt A.J. Enantiomeric resolution of 2-arylpropionic acid nonsteroidal anti-inflammatory drugs by capillary electrophoresis: methods and applications. // Electrophoresis. 2004. V. 25. P. 2625−2656.
  90. Wolbach J.P., Lloyd D.K., Wainer I.W. Approaches to quantitative structure-enantioselectivity relationship modeling of chiral separations using capillary electrophoresis. //J. Chromatogr. A. 2001. V. 914. P.299−314.
  91. Handbook of capillary electrophoresis applications. / Eds. H. Shintani, J. Polonsky. London, Weinheim, New York, Tokyo, Melbourne, Madras: Blackie academic & professional. 1997. 737 P.
  92. Maichel В., Kenndler E. Recent innovation in capillary electrokinetic chromatography with replaceable charged pseudostationary phases or additives. // Electrophoresis. 2000. V. 21. P. 3160−3173.
  93. Ohga K., Oyama H., Muta Y. Chromatographic optical resolution on phenylcarbamates of ЛГ-arylidenechitosans. //Anal. Sci. 1991. V. 7. P. 653−656.
  94. Kuraushi Y., Yoshida A., Kuroda K., Inoue T., Ohga K. Chiral HPLC of amino acids using chemically modified chitosan as the stationary phase. // Chem. J. Chinese Universities. 1999. V. 5. P. 239.
  95. Zhang H., Li Q., Hu Z., Wang R., Chen X. Recalculation of the temperature inside capillaries using high buffer concentrations. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 907. P. 353 356.
  96. Cross R. F. Joule heating calculations in capillary zone electrophoresis. Reply to «Recalculation of the temperature inside capillaries using high buffer concentrations» by Zhang et al. // J. Chromatogr A. 2001. V. 907. P. 357−360.
  97. Lane R. M., Baker G. B. Chirality and Drugs Used in Psychiatry: Nice to Know or Need to Know? // Cellular and Molecular Neurobiology. 1999. V. 19. P. 355−372.
  98. Kitae T., Nakayama T., Kano K. Chiral recognition of a-amino acids by charged cyclodextrins through cooperative effects of Coulomb interaction and inclusion. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1998. V. 2. P. 207−212.
  99. Ivanyi R., Jicsinszky L., Juvancz Z. Permethyl monoamino p-cyclodextrin a new chiral selective agent for capillary electrophoresis. // Chromatographia. 2001. V. 53. P. 166−172.
  100. Kitae T., Takashima H., Kano K. Chiral Recognition of Phenylacetic Acid Derivatives by Aminated Cyclodextrins. // J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem. 1999. V. 33. P. 345−359.
  101. Tanaka Y., Terabe S. Enantiomer separation of acidic racemates by capillary electrophoresis using cationic and amphoteric P-cyclodextrins as chiral selectors. // J. Chromatogr. 1997. V. 781. P. 151−160.
  102. Abushoffa A. M., Fillet M., Hubert P., Crommen J. Prediction of selectivity for enantiomeric separations of uncharged compounds by capillary electrophoresis involving dual cyclodextrin systems. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 948. P. 321−329.
  103. Fanali S., Aturki Z. Use of cyclodextrins in capillary electrophoresis for the chiral resolution of some 2-arylpropionic acid non-steroidal anti-inflammatory drugs. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 694. P. 297−305.
  104. Bunke A., Jira T. Use of cationic cyclodextrin for enantioseparation by capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 798. P. 275−280.
  105. Wan H., Blomberg L. G. Chiral separation of amino acids and peptides by capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 875. P. 43−88.
  106. Yowell, G.G., Fazio, S.D., Vivilecchia R.V. Enantiomeric separation of N-tert.-butoxycarbonyl amino acids by capillary electrophoresis using hydroxypropyl-substituted cyclodextrins. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 745. P. 73−79.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!