Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Новые линейно связанные и конденсированные гетероциклические системы на основе 2-амино (бензо) тиазолов и их производных

Диссертация: Новые линейно связанные и конденсированные гетероциклические системы на основе 2-амино (бензо) тиазолов и их производных
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Найдены новые трехкомпонентные конденсации для 2-аминобензотиазолов с метиленактивными карбонильными соединениями и ароматическими альдегидами. При этом установлено, что в результате взаимодействия с ароматическими альдегидами и ацетоуксусным эфиром образуются 4-(2-К-фенил)-2-метил-4Н-бензотиазолопиримидин-3-карбоксилаты. Использование цикл огександиона-1,3 в качестве метиленактивной компоненты… Читать ещё >

Новые линейно связанные и конденсированные гетероциклические системы на основе 2-амино (бензо) тиазолов и их производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Некоторые способы получения 2-аминотиазолов-1,3 и 2аминобензотиазолов-1,
  • Глава.
    • 1. 2. Реакционная способность 2-аминотиазолов и 2-аминобензотиазолов. Реакции, протекающие без образования конденсированных производных
      • 1. 2. 1. Алкилирование 2-амино (бензо)тиазолов
      • 1. 2. 2. Ацилирование 2-амино (бензо)тиазолов
      • 1. 2. 3. Взаимодействие с карбонильными соединениями
      • 1. 2. 4. Реакции присоединения по кратным связям
      • 1. 2. 5. Получение азокрасителей на основе 2-амино (бензо)тиазолов
    • 1. 3. Реакции, протекающие с образованием конденсированных гетероциклических систем
      • 1. 3. 1. Взаимодействие с реагентами, содержащими нитрильную, изоцианатную, изотиоцианатную группу
      • 1. 3. 2. Реакции циклизации 2-амино (бензо)тиазолов с реагентами, содержащими связь С-На1 и карбонильную или сложноэфирную группу в электрофильных центрах
      • 1. 3. 3. Взаимодействие 2-амино (бензо)тиазолов со сложными эфирами, содержащими другие функциональные группы и непредельные связи
      • 1. 3. 4. Другие случаи получения конденсировнных производных на основе 2-амино (бензо)тиазолов
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез гетероциклических производных с линейно связанными циклами
      • 2. 1. 1. Синтез гетероциклических производных с линейно связанными циклами путем взаимодействия (бензо)тиазолилхлорацетамидов с меркаптанами и пиперазинами
      • 2. 1. 2. Синтез гетероциклических производных с линейно связанными циклами на основе взаимодействия бензотиазолилхлорацетамидов с роданидом калия
      • 2. 1. 3. Получение несимметричных тиомочевин на основе 2-амино (бензо)тиазолов
      • 2. 1. 4. Взаимодействие несимметричных тиомочевин с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты как путь к линейно связанным гетероциклическим системам
      • 2. 1. 5. 2-Амино (бензо)тиазолы в трехкомпонентной конденсации с формальдегидом и аминами
    • 2. 2. Модификация ранее полученных и синтез новых конденсированных гетероциклических систем
      • 2. 2. 1. Некоторые превращения тиазолопиримидинон карбоксилатов
      • 2. 2. 2. Продукты взаимодействия 2-амино (бензо)тиазолов с малоновым эфиром, этоксиметиленпроизводными малонового, ацетоуксусного и цианоуксусного эфиров и с бензилиденцианоуксусным эфиром
      • 2. 2. 3. Трехкомпонентная конденсация 2-аминобензотиазолов с ароматическими альдегидами и метиленактивными соединениями
      • 2. 2. 4. Получение новой конденсированной системы на основе взаимодействия бензтиазолил-2-гуанидина с бензальдегидом
    • 2. 3. Результаты виртуального скрининга
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Интерес к соединениям класса тиазола и бензотиазола обусловлен их широким применением в промышленности и сельском хозяйстве, а также в качестве лекарственных средств. Особый интерес при этом представляют гетероциклические ансамбли, содержащие, помимо (бензо)тиазольного, и другие гетероциклы, как линейно связанные, так и конденсированные с ним. При этом одной из проблем конструирования новых гетероциклических систем, содержащих (бензо)тиазольный фрагмент, является выбор доступных субстратов. В этом плане перспективны 2-амино (бензо)тиазолы-1,3 и их функциональные производные из-за наличия в них нескольких реакционных центров. Химия 2-амино (бензо)тиазолов достаточно хорошо изучена, в то же время многие её аспекты, связанные с разработкой новых реакций гетероциклизации и расширением синтетических возможностей известных методов остаются открытыми. Такими аспектами, в частности, являются проблемы разработки методов направленного синтеза как линейно связанных, так и конденсированных гетероциклических систем на основе 2-амино (бензо)тиазолов-1,3.

Настоящая работа представляет собой часть плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической химии Воронежского госуниверситета по теме «Разработка методов синтеза и исследование новых биологически активных соединений на основе кислород-, серуи азотсодержащих гетероциклов» (per. № 01.9.90 001 112).

Цель настоящего исследования заключалась в разработке методов синтеза новых линейно связанных и конденсированных гетероциклических систем на основе 2-амино (бензо)тиазолов, (бензо)тиазолилхлорацетамидов, (бензо)тиазолилтиомочевин, бензотиазолилгуанидина, а также в исследовании закономерностей протекания реакций, изучении строения и направлений возможного практического применения получаемых соединений.

Научная новизна. Разработаны синтетические подходы к построению новых линейно связанных N, 8 — содержащих гетероциклических систем на основе (бензо)тиазолилхлорацетамидов и (бензо)тиазолилтиомочевин:

2 1.

— в результате реакции N-(5−11 -6−11 -бензотиазол-2-ил)-2-хлорацетамидов с роданидом калия получены М-(5-К2−6-11'-бензотиазол-2-ил)-2-тиоксо-4-имидазо лидиноны;

— на основе взаимодействия несимметричных 2-амино (бензо)тиазолил-тиомочевин с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты получены 2 — [1 — (1,3 — (бензо)тиазол — 2 — ил) — 5 — оксо — 2 -тиоксотетрагидро — 1Н-4 — имидазолилиден] ацетаты.

Найдено, что взаимодействие 2-аминобензотиазолов с формальдегидом и первичными алифатическими аминами приводит к образованию нового гетероциклического ансамбля 2- [3 -11−5 ¦-(б-Я1 -1,3 -бензотиазол-2-ил)-1,3,5-триазинан-1 -ил]-6-К' -1,3 -бензотиазо л ов.

Разработан метод модификации конденсированных метил (бензо)тиозолопиримидинонкарбоксилатов путем функционализации их в карбогидразиды с дальнейшим получением на их основе 4-[4-(4-На1-фенил)-5-тиоксо-4,5-дигидро-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил](бензо)тиазоло[3,2-а]пиримидин-2-онов.

Изучено взаимодействие 2-амино (бензо)тиазолов с диэтилмалонатом, этоксиметиленцианоуксусным эфиром, этоксиметиленацетоуксусным и бензилиденцианоуксусным эфирами как путь к конденсированным (бензо)тиазолопиримидиновым системам.

Разработаны новые трехкомпонентные реакции гетероциклизации для 2-аминобензотиазолов, ароматических альдегидов и метиленактивных карбонилсодержащих соединений (ацетоуксусного эфира и циклогександиона-1,3).

На основе взаимодействия бензотиазолилгуанидина с ароматическими альдегидами получена новая конденсированная гетероциклическая система 4-Аг-4Н-бензо[4,5] [ 1,3]тиазоло[3,2-а] [ 1,3,5]триазин-2-иламина.

Практическая значимость работы. Предложены новые препаративные подходы к синтезу ряда функциональных производных 2-аминобензотиазолов: 3 -(бензотиазол-2-ил)-1,1 -диметил-тиомочевин, бензотиазол-2-иламиногидразинметантионов и 1-бензил-3-(бензотиазол-2-ил)тиомочевин. Разработан ряд новых препаративно доступных способов получения линейно связанных и конденсированных гетероциклических систем: бензотиазол-2-ил-2-тиоксо-4-имидазолидинонов, (бензо)тиазол-2-ил)-5-оксо-2-тиоксотетрагидро-4-имидазолилиден ацетатов, бензо) тиазолопиримидинонов. Синтезировано около 140 веществ, которые с высокой степенью вероятности могут проявлять антивирусную, противосудорожную активности, являяться агонистами дофаминового рецептора Т) А, кардиопротекторами.

На защиту выносятся результаты:

— разработки методов синтеза новых линейно связанных и конденсированных гетероциклических систем на основе 2-амино (бензо)тиазолов, (бензо)тиазолилхлорацетамидов и (бензо)тиазолилтиомочевин;

— изучения возможных схем протекания реакций 2-амино (бензо)тиазолил-тиомочевин с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты, 2-аминобензотиазолов с формальдегидом и первичными алифатическими аминами, с ароматическими альдегидами и метиленактивными карбонилсодержащими соединениями.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на IV Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2003) — международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвящ. 90-летию А. Н. Коста (Москва, 2005) — I Международном форуме по актуальным проблемам современной науки (Самара, 2005), на Международной научной конференции.

Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых" (Астрахань, 2006). % Публикации. По теме диссертации опубликовано 11 работ: 6 статей, из них 4 — в рецензируемых научных журналах, 5 тезисов докладов конференций различных уровней.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 135 страницах машинописного текста, включая введение, выводы, список цитируемой — литературы из 109 наименований, состоит из 3 глав и содержит 32 таблицы,.

ВЫВОДЫ.

1. В результате взаимодейсивия хлорацетильных производных 2-амино (бензо)тиазолов с гетарилмеркаптанами и пиперазинами получены новые линейно связанные гетероциклические системы сульфанилацетамидов и пиперазинацетамидов.

2 1.

2. Показано, что в результате реакции N-(5-R -6-Rбензотиазол-2-ил)~2.

2 1 хлорацетамидов с роданидом калия образуются N-(5-R -6-Rбензотиазол-2.

2 1 ил)-2-тиоксо-4-имидазолидиноны, а не ожидаемые N-(5-R -6-Rбензотиазол-2-ил)-2-имино-1,3-тиазолан-4-оны.

3. Установлено, что К-(5-К2−6-К1-бензотиазол-2-ил)-2-тиоксо-4-имидазолидиноны являются метиленактивными соединениями и вступают в реакцию конденсации с карбонильными соединениями, а также в трехкомпонентную реакцию с ортомуравьиным эфиром и анилином.

4. Разработаны подходы к синтезу ряда функциональных производных на основе 2-аминобензотиазолов: 3 -(6-Ы-бензтиазол-2-ил)-1,1 -диметил-тиомочевин, б-Ы-1,3-бензтиазол-2-иламиногидразинметантионов, 1 -бензил-3-(6−11-бензтиазол-2-ил)тиомочевин.

5. Предложен метод получения 2-[1-(1,3-(бензо)тиазол-2-ил)-3−111~5-оксо-2-тиоксотетрагидро-1Н-4-имидазолилиден] ацетатов, новых линейно связанных гетероциклических систем на основе региоселективно протекающего взаимодействия несимметричных 2-амино (бензо)тиазолил-тиомочевин с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты.

6. Показано, что трехкомпонентная конденсация 2-аминобензотиазолов с формадьдегидом и первичными алифатическими аминами приводит к образованию 2-[3-К-5-(6-К1−1,3-бензотиазол-2-ил)-1,3,5-триазинан-1-ил]-6-К1−1,3-бензотиазолов вместо ожидаемыхдигидро-2Н-бензо[4,5][1,3]тиазоло[3,2-а][1,3,5]триазинов.

7. Предложена функционализация ранее полученных тиазолопиримидинонкарбоксилатов в карбогидразиды и способ получения на их основе 4- [4-(4-На1-фенил)-5 -тиоксо-4,5 -дигидро- 1Н- [ 1,2,4]триазол-3-ил](бензо)тиазоло[3,2-а]пиримидин-2-онов.

8. Разработан подход к синтезу новых конденсированных бензотиазолопиримидинонов на основе взаимодействия 2-амино (бензо)тиазолов с диэтилмалонатом, этоксиметиленцианоуксусным, этоксиметиленацетоуксусным и бензилиденцианоуксусным эфиром.

9. Найдены новые трехкомпонентные конденсации для 2-аминобензотиазолов с метиленактивными карбонильными соединениями и ароматическими альдегидами. При этом установлено, что в результате взаимодействия с ароматическими альдегидами и ацетоуксусным эфиром образуются 4-(2-К-фенил)-2-метил-4Н-бензо[4,5][1,3]тиазоло[3,2а]пиримидин-3-карбоксилаты. Использование цикл огександиона-1,3 в качестве метиленактивной компоненты приводит к 12-(4-]1-фенил)-2,3,4,12-тетрагидро- 1Н-бензо[4,5] [ 1,3]тиазоло[2,3 -Ь]хиназолин-1 -онам. 10. Выполнено расчетное изучение спектров биологичеслой активности большого числа синтезированных гетероциклических соединений. Выявлены перспективные вещества, которые с высокой степенью вероятности могут проявлять антивирусную, противосудорожную активности, являяться агонистами дофаминового рецептора Т>А, кардиопротекторами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Barone R. Aminothiazoles and their derivatives / R. Barone, M. Chanon, R. Gallo // Thiazole and its derivatives / J.V. Mettzger. — New York, 1978. — Part 2, V1. — p. 9−369.
  2. Goyal R.N. Synthesis and characterization of some 2-amino-4-arylazo substituted thiazoles / R.N. Goyal, Minocha Ashwani // Pol. J. Chem. 1985. -59, № 1. — C. 79−84.
  3. Lloyd Douglas, Millar Ross W. The reaction of some bromo-derivatives of compounds having reactive methylene groups with thioureas, and of some resultant thiouronium salts with base. Tetrahedron. 1980, 36, 2675.
  4. B.H. Синтез 4-замещенных 2-аминотиазолов и солей тиазолия на основе 2-хлорацетил-1,3-циклогександионов / В. Н. Пшеничный, О. В. Гулякевич, В. А. Хрипан // ХГС. 1990. — № 10. — С. 1409−1412.
  5. Reaction of mercaptoacetate and halides containing activated methylenes with thiocarbomoylimidates: A novel approach to the synthesis aminothiazole derivatives / K. Dridi etc. // Synth. Commun. 1999. — 29, № 11. — P. 20 192 026.
  6. Substituierte 2-amino-thiazole aus a-thiocyanatoacetophenonen und dialkylaminen / J. Teller etc. // J. prakt. Chem. 1990. — 332, № 4. — P. 453 460.
  7. О. Ф. Синтез, реакционная способность и биологическая активность производных 2-аминобензотиазола / О. Ф. Кочинова, И. В. Зубкова, В. П. Черных, С. Н. Коваленко Харьков. Харьков: изд-во НФАУ, 2000.- 158 с.
  8. Gupta R.R. Studies of phenothiazines. Pt.7: Synthesis of 3-substituted 2-aminobenzenethiols and their conversion into phenothiazines / R.R.Gupta, K.G. Ojha, M. Kumar // J. Heterocycl. Chem. 1980. — Vol.17, № 6. — P. 1325−1327.
  9. Заявка 62−106 087 Япония, МКИ с 07 D 277/82, с 07 с 157/09. Способ получения 2-аминобензотиазолов / Морикава Сюнъити // № 60−245 721- РЖХим 1988, Ю0415П.
  10. Пат.204 918 (ГДР). Способ получения 2-амино-6-метоксибензотиазолов / Schumann Siegfried, Koller Klaus, Zoclch Lothar, Lagua Horst, Merkel Pieter, Sehleus Erust/заявл. 12.02.82- опубл.16.05.87. РЖХим., 1984, 21Н229П.
  11. Schulze G. Zur partiellen reducrion von 1-substituierten 2,4-dinitrobenzenen / G. Schulze, H. Tanneberg, H. Matschiner // Z. Chem. 1980. — Bd.20, № 12. -S. 436−437.
  12. A.H. Циклизация 1-арилтиосемикарбозидов в бензотиазолы / А. Н. Кост и др. // ХГС. 1978. — № 4. — С. 467−475.
  13. Fischer Е. Zur Synthese von N-monosubstituirten N1-benzoxazolyl-2-, N1-benzothiazolyl-2-harnstoffen und -thioharnstoffen / E. Fischer, W. Henke, H. Sedl // Wiss Z. Univ. Rostok Math. Naturwiss R. 1973. — Bd.22, № 3. — P. 373−379.
  14. White R.L. Rearrangement of a pyranone to a benzothiazole / R.L. White, T.J. Schwan, R.J. Alaimo // J.Heterocycl.Chem. 1980. — Vol.17, № 4. — P. 8 170 818.
  15. N-(5-fluorobenzothiazol-2-yl)-2-guanidinothiazole-4-carboxamide. A novel, systemically active antitumor agent effective against 3LL lewis lung carcinoma / Schnur Rodney C. etc. // J. Med. Chem. 1991. 34, № 3, P. 914 918.
  16. Forlani Luciano. Tautomerism of aminothiazoles. II. 'H-NMR spectra of some 2-aminothiazole derivatives / Luciano Forlani // Gazz. Chim. Ital. 1981. -111,5/6.-P. 159−162.
  17. Красовский В. A. IX. Алкилирование аминотиазолов. Диалкилирование 2-амино-4-метилтиазола / В. А. Красовский, С. И. Бурмистров // ХГС. -1971. -№ 3.~ С. 168−170.
  18. Cukurovali Alaaddin. Synthesis and metal complexation of anew oxime derivative of 2-aminothiazole / Cukurovali Alaaddin, Tas Esref, Ahmedzade Misir // Synth, and React. Inorg. and Metal-Org. Chem. 1997. — 27, № 5. — P. 639−646.
  19. В. А. Двойственное реагирование 2-аминобензотиазолов с галоидными алкилами / В. А. Сапрыкина, Р. Ф. Амбурцумова, Н. К. Рожкова // Узб. Хим. ж. 1986. — № 4. — С. 26−29.
  20. JI. П. Взаимодействие 2-аминобензотиазолов с этиленоксидом / JI. П. Космачева, Р. Ф. Амбурцумова // Узб. Хим. ж. 1991. — № 2, С. 4144.
  21. JI. П. 2-Аминобензотиазолы в реакциях с фенилглицидиловым эфиром / JI. П. Космачева, Р. Ф. Амбурцумова // ХГС. 1986. — № 6. — С. 858
  22. Л. П. Взаимодействие 2-(Л-амино)бензотиазолов с 3-фурфурилокси-1,2-эпоксипропанолом-2 / Л. П. Космачева, Р. Ф. Амбурцумова // ХГС. 2000. — № 1. — С. 85.
  23. Р. Ф. К вопросу о взаимодействии 2-аминобензотиазолов с галегенгидринами / Р. Ф. Амбурцумова // ХГС. 1999.- № 7, С. 981−987.
  24. Пат. СРР, кл. 12 р 4/01 (Cd 9/92) / Hilsenrath Melame, Paanfil Maria // № 54 343, заявл. 16.03.68, опубл. 10.07.72. РЖ Хим., 1973,14Н254П.
  25. Patel К. D. Synthesis and antimicrobial activity of 2-(6'-methoxybenzothiazol-2'-yl-amino)-4,6'-bis (arylureido)-s-triazines / K. D. Patel, B. D. Mistry, K. R. Desai // Oriental J. Chem. 1998. — 14, № 1. — C. 153−154.
  26. Desai P. S., Desai K. R. Synthesis of benzothiazolyl-s-triazine derivatives and their antimicrobial activity / P. S. Desai, K. R. Desai // J. Indian Chem. Soc. -1994.-71,№ 3,C. 155−157.
  27. В. Ю. Синтез, свойства и модификации синтетических и природных органических соединений / В. Ю. Теллы, Ф. Рустамов, Рахматуллина // Сборник научных трудов. Ташкент. — 1998. — С. 11−14.
  28. В. Ю. Нитробензоилирование 2-аминофенилтиазолов / Теллы В. Ю., Стрижакова Н. М. // 3 Региональное совещание респ. Средней Азии и Казахстана по хим. Реактивам: тез. докл. т. 1. ч.2, Ташкент, 16−19 окт., 1990 г.-С. 269.
  29. Upadhyaya J. S. Potential local anesthetic agents. N, N-dimethyl-anilino-p-aminoacetyl- and pirimidine-2-aminoacetyl-2-aminobenzothiazoles / J.S. Upadhyaya // Indian J. Parm. Sci. 1980. — 42, № 5. — P. 133−135.
  30. Заявка 2 300 178 Япония МКИ с 07 D 277/82. Новые производные бензотиазола / Тагути Хироаки, Кацидзима Такэо, Баи Масакадзу, Такараси Мицуру // Кокай токе кохо сер 3(2). 90 — 106 — С. 791−801. РЖ Хим., 1992, 140 110П.
  31. R.C.Schnur, A.F.J. Fliri. Aromatic and heterocyclic carboxamide derivatives as antineoplastic agents. Pat.4 970 318 USA (13.11.1990)
  32. Forlani L. Condensation reactions between aromatic aldehydes and some heterocyclic aromatic amines / Forlani L., Sintoni M., Todesco P. E. // Gazz. chim. Ital. 1986. — 116, 5. — C. 229−232.
  33. Bases de Schiff a noyau benz- et naphtothiazolique / Avramovici Schely // An. Sti. Univ. Iasi- 1972. Sec lc, fasc.18, № 1. -C. 61−68.
  34. Bahar M. H. Formylation of some heterocycles: an application of Vilsmeier-Haack reaction / M. H. Bahar, В. K. Sabata // Indian I Chem -1981. 20, № 4, C. 328−329.
  35. Paris J. N-Aminomethylation en serie thiazoligue: application a guelgues amino-2-benzothiazoles / J. Paris, J. Couguelet, P. Tranche // Bull. Soc. Chim. France 1973. — Fasc.2,2pt. — C. 672−673.
  36. Р. Ф. Реакции 2-ариламинобензотиазолов с метилакрилатом / Р. Ф. Амбурцумова // ХГС. 1999. — № 10. — С. 14 281 431.
  37. Naithani Pankaj К. [[Arylamino.methyl]/[arylmethylene]]dihydro-l-aryl-3-(4-phenyl-2-thiazolyl)-2-thioxo-4,6-(1 H, 5H) pyrimidinediones and their antiparkinsonian activity / K. Naithani Pankaj // J. Indian Chem Soc. 1991. -68, № 7. — C. 422−424.
  38. Hays S.J. Substituted 2-benzothiazoloamines as sodium flux inhibitors: Quantitative structure-activity relationships and anticonvulsant activity / S.J. Hays // J.Parm.Sci. 1994. — 83, № 10. — C. 1425−1432.
  39. Sutoris V. Benzothiazole compounds. III. Synthesis and biological activity of substituted N-(2-benzothyazolyl)-ureas and benzothiazolyldihydrouracils / V. Sutoris, J. Halgas // Chem. Zvesti 1973. — 27, № 6. — C. 829−833.
  40. Merchan F. Synthesis of dimethyl-N-(2-benzothiazolyl)dithiocarbamates / F. Merchan, J. Garin, E. Melender // Synthesis (BRD). 1982. — № 7. — C. 590 592.
  41. Anticonvulsant and neurotoxicity evaluation of some 6-substituted benzothiazolyl-2-thiosemicarbazones / P. Yogeeswart etc. // II Farmaco. -2005.-Vol. 60, issue l.-p. 1−5
  42. Пат. 140 125 ЧСРР. Кл. 22a 4 С 09 b 62/08 Способ получения новых активных водорастворимых азокрасителей / Barben Ian Kn., Stead С. V. -№ 140 125- заявл. 8.07.66, опубл. 15.02.71. РЖ Хим., 1973, 12Н203П.
  43. JI. Н. Азопроизводные гетероциклов. I. Новые азопроизводные тиазола и бензотиазола / JI. Н. Федорова, В. Я. Починок, Ю. С. Розум // ХГС. 1971. — сб. 3.-С. 181−189.
  44. Синтез 2-бензотиазолилазо-3,5-дизамещенных пиразолов / Liubo etc. // J. Hangzhou Univ. Natur. Sci. Ed. 1994. — 21, № 1. — C. 63−67.
  45. Antiallergics: 3-(l//-Tetrazol-5-yl)-4#-pyrimido2,l-6.benzothiazol-4-ones / J.P. Yevich [etc.] // J.Med.Chem. 1982. — 25. — P. 864−868.
  46. K. /3-Fur-2-yl-ce-halogenacrylonitrile. VII. Reaktionen von? S-(5-Brom-fur-2-yl)-a!-bromacrylonitril mit Mercaptan, Thioharnstoff und
  47. Thioharnstoffderivaten / К. Jahnisch, H. Seeboth, R.J. Kuban // J. Prakt. Chem. 1987. — 329, № l.-C. 113−118.
  48. Wang Huey-Min. Synthesis of 2-aryll, 2,4.triazolo[5,l-b]benzothiazoles / Huey-Min Wang, Ling-Ching Chen // Org. Prep, and Proced Int. 1996. — 28, № 3. — C. 362−365.
  49. Synthesis of two novel heterocyclic systems: benzopyrano-4', 3':4,5.-pyrimido-[2,l-b]~benzothiazole and [2,l-a]-benzimidazole / Stefanovic-Kaljal L. [etc.] //J. Serb. Chem. Soc. 1989. — 54, № 4. — C. 169−172.
  50. Конденсация 2-аминобензотиазолов с диметилцианамидом / В. А. Дорохов и др. // Изв. академии наук. Сер. хим. 1998. — № 8. — С. 1670.
  51. Habata A. A. Synthesis of new benzothiazoles and condensed benzothiazoles derivatives / A.A. Habata, R.M. Fikry, H.Y. Moustafa // J.Indian.Chem.Soc. -1997.-74, № 10.-P. 818−819.
  52. Bobate A. S. Synthesis and study of 2,7-disubstitutedbenzothiazolo3,2-d.-S-triazine-l, 3-diones as possible antituberculosis agents / A. S. Bobate, C. N. Desai, A. G. Khadse // Indian J. Pharm. Sci. 1985. — 47, № 3, P. 132−134.
  53. Gotthardt H. Reactionen von 1,3,5-triazine betainen mit inaminen und einem keten derivate / H. Gotthardt, J. Blum. // Chem. Ber. — 1988. — 121, No9. — P. 1579−1583.
  54. Compton V. I. Reaction of 2-aminothiazoles with reagents containing a C=halogen and C=0 electrophilic centre. / V. I. Compton, D. G. Meakins, A. J. Raybould // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1992. — 1, № 15. — C. 2029−2032.
  55. Н.П. Исследования в ряду имидазолаХХХУШ. О реакции 2-аминобензотиазолов с а-галогенкетонами / Н. П. Гринь, А. Н. Красовский, П. М. Кочергин // Химия гетероцикл. соединений. 1972. — № 9. — С. 12 711 274.
  56. Singh J.V. Reaction of various amino-substituted nitrogen heterocycles with a-bromoketones / Singh J.V. // J. Indian Chem. Soc. 1974. — Vol.51, № 5. — P. 1681−1682.
  57. Imidazo2,1 -b.benzothiazoles. 2. Immunosuppressive agents / Mase Toshiyasu [etc.] // J.Med.Chem. 1986. — 29, № 3. — P. 386−394.
  58. С. И. Конденсация 2-аминотиазолов и 2-аминобензотиазолов и их солей с ß--хлорвинилкетонами / С. И. Шульга, В. А. Чуйчук // ХГС. 1975, 5, с. 632−636. РЖ Хим., 1972,19Ж359.
  59. Hopkinson С.P. The preparation of imidazo2,1 -b.thiazole and its 5-substituted and 2,5-disubstituted analogues / C.P. Hopkinson, G.D. Meakins, R.J. Purcell // J. Chem. Res. Synop. 1993. — № 6. — p. 201
  60. Acidi imidazo2, l-b.tiazol-6-acetici e imidazo[2,l-b]benzotiazol-6-acetici / E. Abignente // Farmaco. Ed. Sei. 1976. — 31, № 12. — С. 880−887.
  61. Synthesis and pharmacological activity of imidazo2, l-b.benzothiazole acids / G. Grandolini [etc.] // Farmaco. 1993. — V. 42, № 1. — P. 31−43.
  62. A.R. /З-Substituerte Enamine. 11. Mitt: Kondensation producte aus y-chloroacetessigester und primaren aromatischen oder heteroaromatischen Aminen / A.R. Bohme, K. Weisel // Arch. Pharm. 1977. — Bd.310, № 1. — C. 26−29.
  63. Research on heterocyclic compounds. XIV. Imidazothiazole and imidazobenzothiazole derivatives: synthesis and antiflammatory activity / E. Abignente etc. // Farmaco. Ed. Sei. 1983. — 38, № 8. — P. 534−545.
  64. Derivati di pirimidine 1,2-condensate. Nota II. Sintesi e studio farmacologico di 5-ammino-7H-tiazolo-3,2-a.pirimidin-7-oni N, N-disostituiti / M. Di Braccio // Farmaco.Ed.Sci. 1986. — 41, № 3. — P. 183−195.
  65. Dash В. Thiazolopyrimidine derivatives / B. Dash, M. Patra, P.K. Mohapatra // J.Inst.Chem.(India). 1980. — Vol. 52, № 2, P. 92−96.
  66. Condensed heterocycles containing the pyrimidine nucleus / A. Santagati etc. // J. Heterocycl. Chem. 1988. — 25, № 3. — P. 949−953.
  67. Tsuji T. Synthesis and reactions of l, 3,4.thiadiazolo[3,2-a]pyrimidinone derivatives / T. Tsuji // J. Heterocycl. Chem. 1991. — Vol. 28, P. 489−492.
  68. Alaimo R. J. The synthesis of some 4H-pyrimido2,l-b.benzothiazol-4-ones / R. J. Alaimo // J. Heterocycl. Chem. 1973. — Vol.10, № 5. — P. 769−772
  69. Dunwell D.W. The reaction of 2-aminothiazoles and 2-aminobenzothiazoles with propiolic acid and its esters / D.W. Dunwell, D. J. Evans // Chem.Soc. -1971.-№ 11.-P. 2094−2097.
  70. Reimlinger H. Synthesen mit heterocyclischen Aminen. IV. Reaktionen des 2-Aminothiazols mit a,/3-ungesattigten Estern. Darstellung von 7-Oxo-7H-thiazolo3,2-d.pyrimidinen / H. Reimlinger // Chem.Ber. 1971. — 104, № 7. -P. 2232−2236.
  71. Structure-affinity relationships of some alkoxycarbonyl-2H-or-4H-pyrimido2,l-b.benzothiazol-2- or 4-one benzodiazepine receptor ligands / G. Trapani [etc.] // Eur.J.Med.Chem. 1993. — 28, № 1, P. 13−21.
  72. Masanori Sakamoto. Addition reaction of heterocumulenes. III. Reaction of dicetene with formamidine derivatives / Sakamoto Masanori, Miyszawa Kyoko, Tomimatsu Yoshio // Chem. And Pharm.Bull. 1977. — 25, № 12. — P. 3360−3365.
  73. Efficient regioselective synthesis of triheterocyclyc compounds: imidazo2, l-Z>.benzothiazoles, pyrimido[2,l-?]benzothiazolones and pyrimido[2,l-6]benzothiazoles / Cyrille Liandreau [etc.] // J.Chem.Soc., Perkin Trans. -2002.- 1,6,-C. 741−745.
  74. Glehnon R. A. Benzfused mesoionic xanthine analogues as inhibitors of cyclic-AMP phosphodiesterase / R. A. Glehnon, 1.1. Gaines, M. E. Rogers // J. Med. Chem. 1981. — 24, № 6, P. 766−769.
  75. Jae Sung Kang. Synthesis of bi- and tricyclic mezoionic 1,2,4,6.thiatriazine-1,1,3-trioxides / Jae Sung Kang and Dong Young Oh // Heterocycles. 1986, № 24.-P. 8.
  76. Xian Huang. Solid-phase synthesis of 4(lH)-quinolone and pyrimidine derivatives based on a new scaffold-polymer-bound cyclic malonic acid ester / Huang Xian, Liu Zhanxiang // Org. Chem. 2002. — 67. — P. 673.
  77. С. Изучение роданирования гетероциклических соединений. III. Синтез производных имидазо2,1-Ь.бензотиазолов и тиазоло[3,2-^бензимидазолов, роданирование и бромирование этих соединений / С. Кано // J. Pharm. Soc. Jap. 1972. — 92, № 8, С. 927−934
  78. Перспективы создания новых лекарственных препаратов в ряду конденсированных производных имидазола и тиазола с общим атомом азота / А. Н. Крассовский и др. // Тез. Докл.3-го съезда фармацевтов УССР. Харьков, 1979.-С. 143−144
  79. Синтез и биологические свойства метилзамещенных имидазо2,1b.бензотиазолов / А. Н. Крассовский и др.] // Хим.-фармац. журн. 1977. -Т. 11, № 7, С. 25−27.
  80. On the reaction of 2-chloronicotinic acid with 2-aminobenzothiazoles / J. Garin etc. // Heterocycles. 1986. — 24, № 1. — P. 87−91.
  81. Ried W. Neue kondensierte N-haltige heterocyclen aus 3,6-dichlor-4-pyridazinecarbonsarechlorid / W. Ried, T. A. Eichhorn. // Chem. Ber. 1988. — 121, № 11.-P. 2049- 2051
  82. Control of the reaction between 2-aminobenzothiazoles and mannich bases. Synthesis of pyrido2, l-Z>. l, 3]benzothiazoles versus [l, 3]benzothiazolo[2,3-b]quinazolines / Jairo Quiroga [etc.] // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 2002. — 1, 4.-P. 555−559.
  83. Soni R.P. Synthesis and absorbtion spectra of some 6-hydroxythiazolo3,2a.benzimidazoles and their quaternary derivatives / R.P.Soni, J.P. Saxena // Bull.Chem.Soc.Jap. 1979. — 52, № 10. — P. 3096−3098.
  84. Soni R.P. Heterocyclic studies. Synthesis of 9-hydroxybenzimidazo2,lb.benzothiazoles and their quaternary derivatives / R.P.Soni, J.P. Saxena // J.P. Bull.Chem.Soc.Jap. 1982. — 55, № 5. — P. 1681−1682.
  85. Органические реакции. Сборник 3. / под ред. Р.Адамс. М.: ИЛ, 1951. -244 с.
  86. В.Г. Фармацевтическая химия : в 2-х частях / В. Г. Беликов. -Пятигорск: Изд-во Пятигорской государственной фармацевтической академии, 2003. 713 с.
  87. Gostakis Е. Tautomerie des composis chloroacyles d’aminobenzothiazoles a l’etat solide / E. Gostakis, P. Cannone, G. Tsatsas // Canad. J. Chem. 1969, Vol. 47, № 23.-P. 4483−4488.
  88. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг — перевод с нем. JI.B. Коваленко, А. А. Заликина — под ред. Н. Н. Суворова. М.: Химия, 1968. — 803 с.
  89. JI. Инфракрасные спектры сложных молекул / М.: ИЛ, 1963. -590 с.
  90. Органикум: в 2-х т. / М.: Мир, 1992, Т. 2. с. 182.
  91. А.А. Синтез гетероциклических систем с линейно связанными циклами на основе 2-амино(бензо)тиазолов / А. А. Павленко, Л. С. Вострецова, С. В. Акатова // Труды молодых ученых ВГУ. 2004. — вып.1. -С. 59−63.
  92. . Курс теоретических основ органической химии/Ж. Матье, Р. Панико- перевод с фр. Б.А. Руденко- под ред. Л. А. Яновской. М.: Мир, 1975.-С. 307
  93. Д.В. Новые гетероциклические системы на основе производных гуанидина и его структурных аналогов : дис.. док. хим. наук: 20 003: защищена 03.03.06 / Д. В. Крыльский. Воронеж, 2006. -253 с.
  94. Трехкомпонентная конденсация гетарилгуанидинов с аминами и формальдегидом / А. Ю. Потапов, Х. С. Шихалиев, Д. В. Крыльский, М. Д. Пешков // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. — Т. 47, Вып. 3. -С. 151−153.
  95. Синтез 9-арил-6,6-диметил-5,6,7,9-тетрагидро-1,2,4-триазоло5,1-Ь.хиназолин-8(4Н)-онов / B.B. Липсон [и др.] // ХГС. 2003. — № 9. — С. 1383−1388.
  96. Циклоконденсация 2-аминобензимидазола с димедоном и его арилиден-производными / В. В. Липсон и др. // Химия гетероциклических соединений. -2003. № 8. — С. 1194−1201.
  97. Аминоазолы в трехкомпонентном синтезе 7-замещенных 5-метил-6-этоксикарбонил-4,7-дигидроазоло1,5-а.пиримидинов / О. В. Федорова [и др.] // Известия Академии наук. Серия химическая 2003 — Т. 8 — С. 1677−1685.
  98. Аминобензимидазол в реакциях трехкомпонентной конденсации / Х. С. Шихалиев, Д. В. Крыльский, А. Ю. Потапов, М. Ю. Крысин, И.Н.
  99. Трефилова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. — Т. 47, вып. 3. -С. 149−150.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!