Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Полифторсодержащие 4-гидроксикумарины

Диссертация: Полифторсодержащие 4-гидроксикумарины
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая значимость. Разработаны методы синтеза фунционализированных полифторкумаринов, 1,5-бензодиазепин-2-онов и хроменопиразол-4(1Я)-онов, представляющих интерес для биологического тестирования. Среди производных 4-гидрокси-полифторкумаринов найдены соединения с высокой биологической активностью в отношении вируса гриппа человека НЗЫ2 и микобактерий туберкулёза Нз7Яу. Показано, что… Читать ещё >

Полифторсодержащие 4-гидроксикумарины (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. Синтез строение и свойства 4-гидроксикумаринов литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез 4-гидроксикумаринов
    • 1. 2. Синтез фторсодержащих 4-гидроксикумаринов
    • 1. 3. Строение и таутомерия 4-гидроксикумаринов
    • 1. 4. Химические свойства 4-гидроксикумаринов
      • 1. 4. 1. Реакции электрофильного замещения кумаринов
      • 1. 4. 2. Реакции алкилирования
      • 1. 4. 3. Реакции с карбонильными соединениями и их производными
      • 1. 4. 4. Реакции 4-гидроксикумарина с ацетиленами
      • 1. 4. 5. Взаимодействие 4-гидроксикумаринов с А^-нуклеофилами
      • 1. 4. 6. Реакции с серосодержащими соединениями
    • 1. 5. Химические свойства 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумаринов
    • 1. 6. Практическая значимость кумаринов
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез полифторированных 4-гидроксикумаринов
      • 2. 1. 1. Хромон-кумариновая перегруппировка в синтезе полифторированных 4-гидроксикумаринов
      • 2. 1. 2. Термическая циклизация в синтезе полифторированных
  • 4-гидроксикумаринов
    • 2. 1. 3. Кислотный гидролиз в синтезе полифторированных 4-гидроксикумаринов
    • 2. 2. Строение полифторированных 4-гидроксикумаринов
    • 2. 3. Химические превращения полифторированных 4-гидроксикумаринов
    • 2. 3. 1. Реакции полифторированных 4-гидроксикумаринов с моноаминами
    • 2. 3. 2. Реакции 4-гидроксиполифторкумаринов с гидразинами
    • 2. 3. 3. Реакции 4-гидроксиполифторкумаринов с 1,2-фенилендиамином
    • 2. 4. Практическая значимость полученных соединений
    • 2. 4. 1. Комплексообразующая способность производных 4-гидроксикумарина
    • 2. 4. 2. Люминесцентные свойства
    • 2. 4. 3. Биологическая активность
    • 2. 4. 4. Антикоррозионная активность солей 4-гидроксиполифторкумаринов
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ

Актуальность работы. Кислородсодержащие гетероциклические соединения, представляющие собой конденсированную систему бензольного кольца с пироновым циклом, представителями которых являются кумарины (2#-хромен-2-оны), составляют большую группу веществ, широко распространённых в растительном мире. Среди производных кумаринов как природного, так и синтетического происхождения, известны многочисленные примеры биологически активных соединений, в том числе применяемых в качестве современных лекарственных средств, а также веществ, используемых как люминесцентные маркеры, красители, зооциды. Эти соединения имеют значительный исследовательский интерес в вопросах изучения особенностей их таутомерного строения, а также реакционной способности. Кумарины являются полифункциональными блок-синтонами в синтезе соединений других классов.

Особого внимания заслуживает семейство 4-гидроксикумаринов. Родоначальник этого семейства, 4-гидроксикумарин, получают из некоторых растений или производят синтетически. Производные 4-гидроксикумарина нашли применение в терапевтической практике при лечении и профилактике заболеваний, связанных с нарушением системы свертываемости крови, а также для дезинфекции в качестве родентицидных средств.

Присутствие атомов фтора в молекуле органических соединений существенно меняет их химические и физиологические свойства. Фторсодержащие представители 4-гидроксикумарина к настоящему времени оставались малоизученными. Известно только о синтезе четырех 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумаринов из этил-2-метил-4-оксо-5,6,7,8-тетрафтор-4//-хромен-3-карбоксилата и показана способность таких кумаринов вступать в реакции нуклеофильного ароматического замещения атомов фтора.

Целью работы являлась разработка методов синтеза и модификации полифторсодержащих 4-гидроксикумаринов как основы для биологически активных соединений и новых материалов.

Научная новизна. Определены границы применимости хромон-кумариновой перегруппировки для синтеза 3-[1-(алкиламино)метилиден]-4-гидроксиполифторкумаринов. Найдено, что перегруппировка 3-этоксикарбонилполифторхромонов осуществима под действием первичных алифатических аминов в полярных растворителях. Предложен новый метод синтеза 4-гидрокси-З-этоксикарбонилполифторкумаринов, заключающийся в термической циклизации 2-(полифторбензоил)малонатов.

Впервые изучено строение 4-гидроксиполифторкумаринов и их 3-замещённых производных с помощью методов РСА, ИК, ЯМР 'Н, 19Р и 13С спектроскопии. Найдено, что строение кумаринов зависит от типа функциональной группы в положении С (3).

Определены специфические черты поведения 4-гидроксиполифторкумаринов в реакциях с А^-нуклеофилами в зависимости от их строения и условий. Обнаружена устойчивость пиронового цикла 4-гидроксиполифторкумаринов в реакциях с моноаминами по сравнению с их хромоновыми аналогами. Найдено, что отличительной особенностью 4-гидроксиполифтор-кумаринов и их 3-ацетили 3-этоксикарбонильных производных является способность образовывать с высокоосновными аминами алкиламмониевые 2-оксо-2//-хромен-4-олаты. В случае 3-замещённых полифторкумаринов конкурентными маршрутами взаимодействия с моноаминами в зависимости от свойств растворителя и природы заместителя является конденсация по центру С (9) функциональной группы и / или нуклеофильное замещение атома фтора по центру С (7) бензольного цикла. Для реакций с вторичными аминами характерно селективное нуклеофильное ароматическое замещение атома фтора по центру С (7). Под действием динуклеофилов (1,2-фенилендиамина и гидразинов) 4-гидроксиполифторкумарины претерпевают раскрытие пиронового цикла с последующей рециклизацией в новые гетероциклические системы — 1,5-бензодиазепин-2-оны и хромено-[2,3-с]пиразол-4(1//)-оны. Найдено, что при взаимодействии 3-замещённых 4-гидроксиполифторкумаринов с гидразинами, в отличие от превращений нефторированных аналогов, формирование нового гетероцикла происходит за счет внутримолекулярного нуклеофильного замещения атома фтора.

Практическая значимость. Разработаны методы синтеза фунционализированных полифторкумаринов, 1,5-бензодиазепин-2-онов и хромено[2,3-с]пиразол-4(1Я)-онов, представляющих интерес для биологического тестирования. Среди производных 4-гидрокси-полифторкумаринов найдены соединения с высокой биологической активностью в отношении вируса гриппа человека НЗЫ2 и микобактерий туберкулёза Нз7Яу. Показано, что 3-замещённые 4-гидроксиполифторкумарины обладают комплексообразующими свойствами по отношению к ионам переходных металлов. Установлена высокая антикоррозионная активность алкиламмониевых солей в низкой концентрации 1' 104 М. Их использование приводит к значительному снижению скорости равномерной коррозии стали-3.

Апробация работы и публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 11 статей и 9 тезисов докладов. Основные результаты диссертации доложены на Молодёжных научных школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2004, 2011, Казань, 2005, Уфа, 2007), XX Украинской конференции по органической химии (Одесса, 2004), 7-ом Международном семинаре МНТЦ «Научные достижения в области химии» (Екатеринбург, 2004), Российском научном форуме «Демидовские чтения» (Екатеринбург, 2006), Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007).

Работа выполнена в соответствии с планом работ ИОС УрО РАН по теме «Разработка стратегии направленного синтеза биологически активных веществ с использованием региои стереоселективных методов» (№ гос. регистрации 1 201 254 098), при финансовой поддержке УрО РАН (проекты 12-П-3−1020, 12-П-3−1030, 12-М-123−2045), ведущей научной школы (грант № НШ-5505.2012.3), Минобрнауки (гос. контракт № 8430).

Структура и объем диссертации

Диссертационная работа общим объёмом 186 страниц состоит из введения, литературного обзора, исследований автора, выводов, экспериментальной части. Работа содержит 287 ссылок на литературные источники, 8 таблиц и 16 рисунков.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

.

1. Определено, что хромон-кумариновая перегруппировка полифторированных.

3-этоксикарбонилхромонов под действием первичных алифатических аминов является эффективным путем синтеза З-(аминоэтилиден) — и 3-[амино (фенил)метилиден]кумаринов. Предложен новый метод синтеза 4-гидроксиполифторкумаринов в результате термической циклизации диэтил-2-(полифторбензоил)малонатов в 4-гидрокси-З-этоксикарбонилполифтор-кумарины.

2. Структурное исследование 4-гидроксиполифторкумаринов методами PC А, ИК, ЯМР ]Н, 13С спектроскопии выявило влияние заместителей в положении С (3) на их строение. Присутствие ацетимидоильного или бензимидоильного фрагментов приводит к существованию кумаринов в виде экзоциклических енаминных 2//-хромен-2,4(3//)-дионов, в то время как ацетил-, бензоили этоксикарбонилзамещенные кумарины существуют в эндоциклической енольной форме 4-гидрокси-2//-хромен-2-онов.

3. Показано, что общей отличительной чертой 4-гидроксиполифторкумаринов в реакциях с моноаминами является сохранение пиронового цикла по сравнению с фторированными хромоновыми системами. В отличие от нефторированных аналогов.

4-гидроксиполифторкумарины способны образовывать с высокоосновными аминами в мягких условиях устойчивые алкиламмониевые хромен-4-олаты. Для 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафтор-кумарина в жестких условиях характерно замещение гидроксигруппы по центру С (4) на остаток амина. Для 3-замещённых 4-гидроксиполифторкумаринов выявлены три возможных конкурентных маршрута реакции по центрам Н (4), С (9) и / или С (7) в зависимости от строения исходных реагентов и условий.

4. Установлено, что для реакций 4-гидроксиполифторкумаринов с AyV-динуклеофилами характерно образование новых гетероциклических систем, формирующихся через раскрытие пиронового цикла. При взаимодействии с гидразинами образование хромено[2,3-с]пиразол-4(1//)-онов происходит за счет внутримолекулярного нуклеофильного замещения атома фтора, а при взаимодействии с 1,2-фенилендиамином рециклизация в 1,5-бензодиазепин-2-оны в случае 4-гидроксикумарина осуществляется по центру С (4), а для 3-ацетили 3-(1-аминоэтилиден)кумаринов — по центру С (9) функциональных групп.

5. В ряду синтезированных соединений найдены вещества, обладающие противовирусным, антибактериальным действием в отношении эталонных штаммов вируса гриппа человека типа, А и микобактерий туберкулёза. Показано, что 3-замещенные 4-гидроксиполифторкумарины являются новыми хелатирующими лигандами, способными к комплексообразованию с катионами переходных металлов. Обнаружена высокая антикоррозионная активность алкиламмониевых хроменолатов.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ.

NAPA — натрия аминопропиламид КАРА — калия аминопропиламид ДЦКД — jVjV-дициклогексилкарбодиимид АЦН (CAN) — аммоний церий (IV) нитрат АИБН — азобисизобутиронитрил ПФК — полифосфорная кислота.

ДДХ (DDQ) — 2,3-дихлоро-5,6-дициано-1,4-бензохинон.

КСК — камфоросульфокислота.

ДБУ (DBU) — 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен.

ТГФ — тетрагидрафуран.

ДМФ, А — АуУ-диметилформамид.

ТМП — 2,2,6,6-тетраметилпиперазин.

ПЭ — петролейный эфир

БТЭАХ — бензилтриэтиламмонийхлорид.

ЭДДА — этилендиаммония диацетат.

ГМДС — гексаметилдисилоксан.

ДМСО — диметилсульфоксид.

ТФУ — трифторуксусная кислота.

ДХЭ — дихлорэтан.

ДМЭ — 1,2-диметоксиэтан.

АНД — антикоагулянты непрямого (длительного) действия МИК — минимальная ингибирующая концентрация ТМС — тетраметилсилан.

Показать весь текст

Список литературы

  1. С. Mentzer // Bull. Soc. Chim. Fr. — 1944. — V. 11. — P. 171.
  2. V.R. Shah, J.L. Bose, R.C. Shah. New synthesis of 4-hydroxycoumarins // J. Org. Chem. 1960. — Y. 25. -N. 4. — P. 677−678.
  3. K.H. Bauer, F. Schoder. Ueber das 4,7-dioxycumarin // Archiv der Pharmazie -1921.-V. 259.-P. 53−59.
  4. E. Ziegler, H. Junek. Zur chemie des 4-oxycumarins // Monatsh. Chem. 1955. -V. 86.-P. 29−38.
  5. O. Danek. Darstellung von 4-hydroxycumarin fluoderivaten // Collect. Czech. Chem. Commun. 1964. — V. 29. -N. 4. — P. 1035−1041.
  6. J.-C. Jung, Y.-J. Jung, O.-S. Park. A convenient one-pot synthesis of 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxythiocoumarin, and 4-hydroxyquinolin-2(l#)-one // Synth. Commun. -2001. V. 31.-N. 8.-P. 1195−1200.
  7. T. Mizuno, I. Nishiguchi, T. Hirashima, A. Ogawa, N. Kambe, N.N. Sonoda. Facile synthesis of 4-hydroxycoumarins by sulfur-assisted carbonylation of 2-hydroxyacetophenones with carbon monoxide // Synthesis. 1988. -N. 3. — P. 257−259.
  8. A. Ogawa, K. Kondo, S. Murai, N. Sonoda. Selenium-assisted carbonylation of o-hydroxyacetophenone with carbon monoxide // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. -N. 21. — P. 1283−1284.
  9. A. Ogawa, N. Kambe, S. Murai, N. Sonoda. Selenium-assisted carbonylation of alkyl aryl ketones with carbon monoxide // Tetrahedron. 1995. — V. 41. — N. 21. — P. 4813−4820.
  10. В.Я. Сосновских, В. А. Куценко, И. С. Овсянников. Конденсация 2-гидроксиацетофенонов с трихлорацетонитрилом как путь синтеза 2-трихлорметилхромонов и 4-гидроксикумаринов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. -Вып. 3.- С.476−479.
  11. Y. Kawase, К. Sakashita. Reactions of active methylene compounds. VIII. A new route to 3-alkyl-4-hydroxycoumarins // Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. — V. 35. — N. 11.-P. 1869−1871.
  12. J.-C. Jung, J.-C. Kim, O.-S. Park. Simple and cost effective synthesis of 4-hydroxycoumarin // Synth. Commun. 1999. — V. 29. -N. 20. — P. 3587−3595.
  13. K. Okumura, K. Kondo, T. Oine, I. Inoue. The synthesis of 3-chromone-3-carboxanilides // Chem. Parm. Bull. 1974. — V. 22. — N. 2. — P. 331−336.
  14. S. Klutchco, J.S.J. Shavel, M. Strandtmann. Base rearrangement of chromone-3-carboxylic esters to 3-acyl-4-hydroxycoumarins // J. Org. Chem. 1974. — V. 39. — N 16. -P. 2436−2437.
  15. E. Budzisz, E. Brzezinska, U. Krajewska, M. Rosalski. Cytotoxic effects, alkylating properties and molecular modelling of coumarin derivatives and their phosphonic analogues // Eur. J. Med. Chem. 2003. — V. 38. — N. 6, — P. 597−603.
  16. H.-I. Li, G.A. Boswell. A facile synthesis of fluorinated 4-hydroxycoumarins // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37.-N. 10.-P. 1551−1554.
  17. В.И. Салоутин, И. Т. Базыль, З. Э. Скрябина, С. П. Кисиль. Взаимодействие З-карбокси (этоксикарбонил) замещённых 5,6,7,8-тетрафторхромонов с N-нуклеофилами // Журн. орган, химии. 1997. — Т. 33. — № 8. — С. 1241−1248.
  18. V.I. Saloutin, Z.E. Skryabina, I.T. Bazyl', S.P. Kisil'. Interaction of 3-ethoxycarbonyl (carboxy)-substituted 5,6,7,8-tetrafluorochromones with /V-nucleophiles: synthesis of fluorocoumarins // J. Fluor. Chem. 1999. — V. 94. -N 1. — P. 83−90.
  19. С.П. Кисиль, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин. Новые фторсодержащие /?,/?-диоксоэфиры в синтезе фторбензопиран-2(4)-онов // Журн. орган, химии. 2001. — Т. 37.-№ 10.-С. 1524−1531.
  20. A.S. Shawali, N.M.S. Harb, К.О. Badahdah. A study of tautomerism in diazonium coupling products of 4-hydroxycoumarins // J. Heterocycl. Chem. 1985. — V. 22,-N5,-P. 1397−1403.
  21. V.F. Traven, A.V. Manaev, O.B. Safronova, T.A. Chibisova. Hel photoelectron spectra and structure of 4-hydroxycoumarin // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. -2002.-V. 122.-P. 47−55.
  22. A.O. Obaseki, W.R. Porter. 4-Hydroxycoumarin / 2-hydroxychromone tKautomerism: infrared spectra of 2−13C and 3-D labeled 4-hydrohycoumarin and its anion // J. Heterocycl. Chem. 1982. — V. 19. — P. 385−390.
  23. W.R. Porter, W.F. Trager. 4-Hydroxycoumarin / 2-hydroxychromone tautomerism: infrared spectra of 3-substituted-2−13C-4-hydroxycoumarins // J. Heterocycl. Chem. 1982. — V. 19. — P. 475180.
  24. V.F. Traven, V.V. Negrebetsky, L.I. Vorobjeva, E.A. Carberry. Keto-enol tautomerism, NMR spectra, and H-D exchange of 4-hydroxycoumarins // Can. J. Chem. -1997. V. 75 — N. 4. — P. 377−383.
  25. V.F. Traven, L.I. Vorobjeva, T.A. Chibisova, E.A. Carberry, N.J. Beyer. Electronic absorption spectra and structure of hydroxycoumarin derivatives and their ionized forms // Can. J. Chem. 1997. — V. 75 — N. 4 — P. 365−376.
  26. K.A. Лысенко, М. Ю. Антипин. Рентгенодифракционное и квантово-химическое исследование водородной связи в З-ацетил-4-гидроксикумарине // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. — N. 3. — С. 400112.
  27. А.К. Sandeep, B.S. Devanand. Synthesis of antimicrobal 2,9,10-trisubstituted-oxo-7,12-dihydrochromeno3,4−6.quinoxalines // Bioorg. Med. Chem Lett. 2006. — V. 16. -N. 24.-P. 6181−6184.
  28. C.F. Huebner, K.P. Link. Studies on 4-hydroxycoumarin. VII. Reactions of 4-hydroxycoumarin with cationoid reagents // J. Am. Chem. Soc. 1945. — V. 67. -N. 1. — P. 99−102.
  29. D.P. Spalding, H.S. Mosher, F.C. Whitmore. Heterocyclic basic compounds. XIII. 4-Aminocoumarin derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1950. — V. 72. — N. 11. — P. 5338−5339.
  30. S. Sukdolak, S. Solujic, N. Vukovic, N. Manojlovic, L. Krstic. Synthesis of some 3-(thiazol-4-yl)-4-hydroxycomarins // J. Serb. Chem. Soc. 2004. — V. 69. — N. 5. -P. 319−326.
  31. S. Sukdolak, S. Solujic, N. Manojlovic, N. Vukovic. Hantzsch reaction of 3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-chromene-2-one. Synthesis of 3-(thiazol-4-yl)-4-hydroxy coumarines // J. Heterocycl. Chem. 2004. — V. 41. — N. 4. — P. 593−596.
  32. S. Sukdolak, S. Solujic, N. Manojlovic, L. Krstic. Synthesis and antimicrobial activity of new N-4-(4-hydroxy-2-oxo-2#-chromen-3-yl)thiazol-2-yl.benzenesulfoamides // Chem. Papers. 2005. — V. 59. — N. 1. — P. 37−40.
  33. T. Patonay, G. Litkei, R. Bognar, J. Erdei, C. Miszti. Synthesis, antibacterial and antifungal activity of 4-hydroxycoumarin derivatives, analogues of novobiocin // Pharmazie. 1984. — Y. 39. -N. 2. — P. 86−91.
  34. J. Klosa. A new simple method for preparation of ketones of 4-hydroxycoumarin with phosphorus oxychloride // Arch. Pharm. Ber. Deutsch. Pharm. Ges. 1955. — V. 288. -P. 356−361.
  35. D. Zavrsnik, F. Basic, F. Becic, E. Becic, S. Jazic. Synthesis, structure and biological activity of 3-substituted derivatives of 4-hydroxycoumarin // Periodicum Biologorum. -2003. V. 105.-N. 2.-P. 137−139.
  36. W. Stadlbauer, G. Hojas. Ring closure reactions of 3-arylhydrazonoalkylquinolin-2-ones to l-arylpyrazolo4,3-c.quinolin-2-ones // J. Heterocycl. Chem. 2004. — V. 41. — P. 681−690.
  37. T. Kappe, B. Schnell. Synthesis and reactions of 3-aroyl derivatives of 4-hydroxy-2-quinolones and 4-hydroxycoumarin // J. Heterocycl. Chem. 1996. — V. 33. -N. 3.-P. 663−670.
  38. I.F. Montes, U. Burger. The cyanide catalyzed isomerisation of enol esters derived from cyclic 1,3-diketones // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37. — N. 7. — P. 10 071 010.
  39. P.-Y. Kuo, R.-R. Chuang, D.-Y. Yang. Reactions of 3-benzoyl-7-dimethylamino-4-hydroxycoumarin and their potential applications in solution- and solidphase synthesis // Mol. Divers. 2009. — V. 13. — N. 2. — P. 253−260.
  40. Q. Shen, W. Huang, J. Wang, X. Zhou. SmCh-catalized C-acylation of 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile // Org. Lett. 2007. — V. 9. — N. 22. — P. 4491−4494.
  41. K.-Z. Khan, N. Minjai, K. Tasneen, A. Zaman. The reaction of dimethyl sulphoxide and acetic anhydride with 4-hydroxycoumarin and dicoumarol // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1983. — P. 841−850.
  42. В.Ф. Травень, И. В. Воеводина, А. В. Манаев, Н. Я. Подхалюзина. Новый способ аннелирования а-пиронового цикла // Химия гетероцикл. соед. 2007. — Вып. 4.-С. 513−517.
  43. Н. Sheibani, М.Н. Mosslemin, S. Behzadi, M.R. Islami, К. Saidi. A convenient one-pot synthesis of pyrano3,2-c.chromene-2,5-dione derivatives // Synthesis. 2006. — N. 3.-P. 435−438.
  44. P.L.K. Marutatmaja Rao, K.S.R. Krishna Mohan Rao. Oximes of 3-benzoyl-4-hydroxycoumarins // Ind. J. Chem., Sect. B. 1979. — V. 17B. — N. 4. — P.398.
  45. M. Cordaro, L. Di Donna, F. Foti, G. Grassi, A. Napoli, F. Risitano, G. Sindona. Solventless reactions of 5(4//)-oxazolones with umbelliferones and selected enolcarbonyl compounds//Synlett.-2003.-N. 11.-P. 1710−1712.
  46. G. Cravotto, G.M. Nano, G. Palmisano, S. Tagliapietra. The reactivity of 4-hydroxycoumarin under heterogeneous high-intensity sonochemical conditions // Synthesis. -2003. -N. 8.-P. 1286−1292.
  47. Y.-L. Chen, T.-C. Wang, K.-H. Lee, C.-C. Tzeng. Synthesis of coumarin derivatives as inhibitors of platelet aggregation // Helv. Chim. Acta. 1996. — V. 79. — P. 651−657.
  48. A.A. Аветисян, А. Г. Алванджян. Синтезы на базе 2Я-хромен-2-она и 2Н-хромен-2-тиона // Журн. орган, химии. 2006. — Т. 42. — № 7. — С. 1080−1084.
  49. F. Risitano, G. Grassi, F. Foti, С. Bilardo. A convenient synthesis of furo3,2-cjcoumarins by a tandem alkylation/intramolecular aldolisation reaction // Tetrahedron Lett. 2001. — V. 42. — N. 20. — P. 3503−3505.
  50. R.J. Kumar, G.L. Krupadanam, G. Srimannarayana. A new approach to the synthesis of 2-methyl-4#-furo3,2-c.benzopyran-4-ones and 2//, 5Я-ругапо[3,2-c][ 1 ]benzopyran-5-ones // Synthesis. 1990. -N. 6. — P. 535−538.
  51. M.R. Saidi, F. Rajabi. Microwave and BF3 promoted rearrangement of allyloxycoumarins to allylcoumarins and dihydrofurocoumarins // Heterocycles. 2001. -V. 55.-N. 9. — P. 1805−1812.
  52. K.C. Majumdar, M. Jana. C-C bond formation by radical cyclization: regioselective synthesis of 6,6.pyranopyran systems // Synth. Commun. 2007. — V. 37. -P. 1735−1745.
  53. А.З. Абышев, Г. И. Дьячук, Е. В. Семёнов, М. П. Пухов. Синтез и биологическая активность производных бензопиран-2-она // Хим.-фарм. журнал. -1993.-Т. 27.-Вып. 11.-С. 34−38.
  54. R.P. Sinfh, D. Singh. An elegant synthesis of 6//-benzofiiro3,2-c. 1 ]benzopyran-6-ones // Heterocycles. 1985. — V. 23. — N. 4. — P. 903−907.
  55. Г. Ю. Ишмуратов, М. П. Яковлева, В. А. Выдрина, Г. А. Толстиков. Енолизация (—)-ментона в направленном синтезе природных низкомолекулярных биорегуляторов // Химия раст. сырья. 2008. — Вып. 1- С. 5−28.
  56. А.Н. Коврегин, А. Ю. Сизов, А. Ф. Ермолов. Реакции 1,3,3,3-тетрафтор-2-метоксикарбонил-пропенилсульфенил хлорида с ароматическими и гетероциклическими соединениями // Изв. АН, Сер. хим. 2001. — Вып. 7. — С. 1197— 1200.
  57. В. Schnell, Т. Карре. Sulfenylation of heterocyclic 1,3-dicarbonyl compounds // Monatsh. Chem. 1999. — V. 130. — P. 1147−1157.
  58. J. Kischel, K. Mertins, D. Michalik, A. Zapf, M. Beller. A general and efficient iron-catalyzed benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds // Adv. Synth. Catal. 2007. — V. 349.-P. 865−870.
  59. M. Yamato, K. Hashigaki, S. Ishikawa, N. Kokubu, Y. Inoue, T. Tsuruo, T. Tashiro. Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 2 // J. Med. Chem. -1985.-V. 28.-P. 1026−1031.
  60. N. Hamdi, M. Saoud, A. Romerosa, R. Ben Hassen. Synthesis, spectroscopic and antibacterial investigations of new hydroxy esters and heterocyclic coumarin derivatives // J. Heterocycl. Chem. 2008. — V. 45. — P. 1835−1842.
  61. R.B. Toche, M.N. Jachak, R.W. Sabnis, T. Kappe. Synthesis of novel pyrano fused quinolones, coumarins, and pyridones // J. Heterocycl. Chem. 1999. — V. 36. — N. 2. — P.467−472.
  62. Б.Я. Адамсоне, О. Я. Нейланд. Иодониевые производные Р-дикарбонильных соединений // Журн. орган, химии. 1983. — Т. 19. — № 2. — С. 362−365.
  63. R. Laschober, Т. Карре. A new and efficient synthesis of coumestan and coumestrol // Synthesis. 1990. -N. 5. — P. 387−388.
  64. D.H.R. Barton, D.M.X. Donelly, J.-P. Finet, P.J. Guiry. Application of aryllead (IV) derivatives to the preparation of 3-aryl-4-hydroxy-l-benzopyran-2-ones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992. -N. 3. — P. 1365−1376.
  65. D.H.R. Barton, D.M.X. Donelly, J.-P. Finet, P.J. Guiry. A facile synthesis of 3-aryl-4-hydroxycoumarins // Tetrahedron Lett. 1989. — V. 30. — N. 12. — P. 1539−1642.
  66. M.I. Naumov, O.G. Ganina, A.S. Shavirin, I.P. Beletskaya, J.-P. Finet, A.Y. Fedorov. Polyfunctionalized aryllead triacetates in the cascade synthesis of tetracyclic isochromanocoumarin-type compounds // Synthesis. 2005. — N. 7. — P. 1178−1182.
  67. О.Г. Ганина, С. Г. Замотаева, М. А. Носарев, О. В. Косенкова, М. И. Наумов, А. С. Шавырин, Ж.-П. Финне, А. Ю. Фёдоров. (Азидометил)фенилбороновая кислота в синтезе изохинолиновых производных // Изв. АН, Сер. хим. 2005. — Вып. 7. — С. 1560−1565.
  68. Б.А. Марьясин, А. С. Шавырин, Ж.-П. Фине, А. Ю. Фёдоров. Применение триацетата 2-(метоксикарбонил)фенилсвинца в синтезе лактонов // Изв. АН, Сер. хим. 2006. — Вып. 9. — С. 1554−1557.
  69. Н. Kitajima, Т. Katsuki. Chiral Lewis acid promoted asymmetric Michael addition reaction of 2-(trimethylsilyloxy)furans // Synlett. 1997. -N. 5. — P. 568−571.
  70. D.A. Evans, K.A. Scheidt, J.N. Johnston, M.C. Willis. Enantioselective and diastereoselective Mikaiyama-Michael reactions catalized by bis (oxazoline) copper (II) complexes // J. Am. Chem. Soc. 2001. — V. 123. — N. 19. — P. 4480−4491.
  71. J. Ji, D.M. Barnes, J. Zhang, S.A. King, J. Wirrenberger, H.E. Morton. Catalytic enantioselective conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes // J. Am. Chem. Soc. 1999,-V. 121.-N. 43.-P. 10 215−10 216.
  72. N. Halland, T. Velgaard, K.A. Jorgensen. Direct asymmetric Michael reactions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and enamines catalized by chiral bisoxazoline-copper (II) complexes // J. Org. Chem. 2003. — V. 68. — P. 5067−5074.
  73. I. Manolov, D. Danchev. Synthesis and pharmacological investigations of some 4-hydroxycoumarin derivatives // Arch. Pharm. Med. Chem. 2003. — N. 2. — P. 83−94.
  74. H. Kim, C. Yen, P. Preston, J. Chin. Substrate-directed stereoselectivity in vicinal diamine-catalyzed synthesis of warfarin // Org. Lett. 2006. — V. 8. — N. 23. — P. 5239−5242.
  75. P. Bravo, C. Ticozzi. Alkylation of 4-hydroxycoumarines by ketone Mannich bases. Synthesis of 4-hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2#-l-benzopyrans // Synthesis. -1985.-N. 9.-P. 894−896.
  76. M. Ikawa, M.A. Stahmann, K.P. Link. Studies on 4-hydroxycoumarins. V. The condensation of a, f$-unsaturated ketones with 4-hydroxycoumarins // J. Am. Chem. Soc. -1944. v. 66. N. 6. — P. 902−906.
  77. V. Khanna, S.R. Paraskar, P.H. Ladwa. Addition of 4-hydroxycoumarin to a,(3-unsaturated carbonyl derivatives & Mannich base methiodides derived from cyclic ketones // Ind. J. Chem. Sect. В 1986. — V. 25B. — P. 102−105.
  78. B.H. Маршалкин, T.B. Смирнова, K.B. Ющенко. Синтез и свойства 3-«-(1,3-индандион-2-ил)-К-бензил.-4-оксикумаринов и их тиоаналогов // Журн. орган, химии, 1985.-Т. 21.-Вып. 11.-С. 2427−2433.
  79. L. Jurd. Quinones and quinine methides. VII. Reactions of 1,4-naphthoquinone and 1,4-benzoquinones with 4-hydroxy 2H-l-benzopyran-2-one and 5,5-dimethylcyclohexane-l, 3-dione in acid solutions // Aust. J. Chem. 1980. — V. 33. — P. 1603−1610.
  80. V.K. Ahluwalia, D. Kumar, S. Mehta. The reaction of 4-hydroxycoumarin with acetic anhydride and pyridine // Heterocycles. 1979. — V. 12. — N. 2. — P. 259−261.
  81. D.I. Brahmbhatt, B.R. Hirani, S.U. Pandya, U.R. Pandya. Synthesis of some 3-arylfuro3,2-c.coumarins // Ind. J. Chem. Sect. B. 2000. — V. 39B. — P. 233−235.
  82. Y.R. Lee, J.Y. Suk, B.S. Kim. One-pot construction of medium- and large sized ring substituted furans. Efficient convertion to dibenzofurans, coumestans, and 4-pyrones // Org. Lett. 2000. — V. 2. — N. 10.-P. 1387−1389.
  83. Y.R. Lee, B.S. Kim, H.C. Wang. Silver (I)/celite promoted oxidative cycloaddition of 4-hydroxycoumarin to olefins. A facile synthesis of dihydrofurocoumarins and furocoumarins // Tetrahedron. 1998. — V. 54. -N. 40. — P. 12 215−12 222.
  84. Y.R. Lee, B.S. Kim. A facile synthesis of dihydrofurans utilizing silver (I)/celite promoted oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to alkenes // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. — N. 12. — P. 2095−2098.
  85. K. Itoh, S. Kanemasa. A new method for enol lactone synthesis by a Michael addition / cyclization sequence // Tetrahedron Lett. 2003. — V. 44. N. 9. — P. 1799−1802.
  86. K. Itoh, M. Hasegawa, J. Tanaka, S. Kanemasa. Enantioselective enol lactone synthesis under double catalytic conditions // Org. Lett. 2005. — V. 7. — N. 6. — P. 979−981.
  87. U. Girreser, D. Heber, M. Schutt. 3-Benzoyl-3,4-dihydro-2#, 5tf-1 -benzo-pyrano 4,3−6.pyran-5-ones by condensation of 4-hydroxycoumarins with enone Mannich bases // J. Heterocycl. Chem. 1998. — V. 35. -N. 6. — P. 1455−1460.
  88. U. Shashi, U.R. Pandya, B.R. Pandya, H. Brahmbhatt, D.I. Brahmbhatt. One pot synthesis of diarylpyrido3,2-c.coumarins // J. Heterocycl. Chem. 2006. — V. 43. — N. 3. -P. 795−798.
  89. G. Appendino, G. Cravotto, G. Palmisano, R. Annunziata. Oxidative addition of 4-hydroxycoumarin to alkenes. An expeditious entry to 2,3-dihydro-4#-furo3,2-c.-[ 1 ]benzopyran-4-ones // Synth. Commun. 1996. — V. 26. — N. 18. — P. 3359−3371.
  90. D. Nematollahi, D. Habibi, A. Alizadeh, M. Hesari. An efficient conversion of catechols into 6//-benzofuro3,2-c. 1 ]benzopyran-6-one derivatives // J. Heterocycl. Chem. 2005. — V. 42. — N. 2. — P. 289−292.
  91. H. Leutbecher, J. Conrad, I. Klaiber, U. Beifuss. O-Heterocycles via laccase-catalyzed domino reactions with 02 as the oxidant // Synlett 2005. — N. 20. — P. 3126— 3130.
  92. M. Ohno, A. Yashiro, S. Eguchi. Base-catalized oxidative 3+2.cycloaddition reaction of [60]fullerene with /?-dicarbonyl compounds // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1996.-N. 3.-P. 291−292.
  93. L. Jurd. Formation of flavanes in reactions of 4-hydroxycoumarins with flavylium salts // J. Heterocycl. Chem. 1981. — V. 18. — P. 42930.
  94. A.H. Пырко. Синтез 6,11-диокса-Б-гомоаналогов стероидов в реакции 2-ацетил-2-циклогексен-2-онов с 4-оксикумаринами // Химия гетроцикл. соед. 1994. -№ 3. — С. 345−348.
  95. J. Wang, D. Shi, Q. Zhuang, X. Wang, H. Hu. Synthesis of 4#, 5Я-ругапо3,2-c. l]benzopyran-5-ones in aqueous media // J. Chem. Res. (S). 2004. — N. 12. — P. 818— 820.
  96. S.M. Al-Mousawi, Y.M. Elkholy, M.A. Mohammad, M.H. Elnagdi. Synthesis of new condensed 2-amino-4#-pyran-3-carbonitriles and of 2-aminoquinoline-3-carbonitriles // Org. Prep. Proced. Int. 1999. — V. 31. -N. 3. — P. 305−313.
  97. A.S. Abd-El-Aziz, A.M. El-Agrody, А.Н. Bedair, Т.С. Corkery, A. Ata. Synthesis of hydroxyquinoline derivatives, aminohydroxychromene, aminocoumarin and their antibacterial activities // Heterocycles 2004. — V. 63. -N. 8. — P. 1793−1812.
  98. M.A. Al-Haiza, M.S. Mostafa, M.Y. El-Kady. Synthesis and biological evaluation of some new coumarin derivatives // Molecules 2003. — N. 8. — P. 275−286.
  99. М.П. Гончаренко, Ю. А. Шаранин. Реакции циклизации нитрилов LIII. Реакции 4-гидроксикумарина с арилметиленцианотиоацетамидами // Журн. орган, химии 1993. — Т. 29. — № 7. — С. 1465−1479.
  100. W.M. Abdou, Y.O. Elkhoshnief. Synthesis of fused thioxopyran systems from a-methylene carbonyl compounds and bismethylene-l, 3-ditiethane // Synth. Commun. -1999.-V. 29.-N. 15.-P. 2657−2664.
  101. S.-L. Zhang, L.-K. An, Z.-S. Huang, L. Ma, Y.-M. Li, A.S.C. Chan, L.-Q. Gu. An intriguing reaction of 4-hydroxycoumarins with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone // Tetrahedron. 2005. — V. 61. -N. 12. — P. 3087−3090.
  102. K. Kobayashi, K. Sakashita, K. Akamatsu, K. Tanaka, M. Uchida, T. Uneda, T. Kitamura, O. Morikawa, H. Konishi. CAN-mediated formation of furopyranones and furoquinolinones // Heterocycles 1999. — V. 51. — N. 12. — P. 2881−2892.
  103. V.K. Ahluwalia, I. Mukherjee, R.P. Singh. The reaction of 4-hydroxy-2//-1 -benzopyran-2-ones with but-l, 3-diene and but-3-en-2-ol // Heterocycles 1984. — V. 22. -N. 2.-P. 229—231.
  104. V.K. Ahluwalia, K.K. Arora, K. Mukherjee. Condensation of 4-hydroxycoumarins with 2-methylbut-3-en-2-ol: synthesis of 2,2-dimethyl-2/7,5/7-pyrano3,2-c.-[ 1 ]benzopyran-5-ones // Ind. J. Chem. Sect. B. 1984. — V. 23B. — P. 1291−1292.
  105. V.K. Ahluwalia, K.K. Arora, I. Mukherjee. An elegant synthesis of 2,2-dimethyl-2//, 5//-pyrano3,2-c.benzopyran-5-ones // Heterocycles 1984. — V. 22. — N. 2. — P. 223−227.
  106. R. Martinez, E. Cortes, R.A. Toscano, L.J. Alfaro, J.G. Avila. Isolation of l, 2,3,4-tetrahydrobenzo/.qinolin-2-ones on the reaction of 2-arylidenenaphthylamine with 4-hydroxycoumarin // J. Heterocycl. Chem. 1991. — V. 28. N. 3. — P. 589−592.
  107. R. Martinez, E. Cortes, R.A. Toscano, L.J. Alfaro. Reaction of /?-arylidene-naphthylamines with 4-hydroxycoumarin. A correction in structural assignment of the product. Ill // J. Heterocycl. Chem. 1990. — V. 27. — N. 5. — P. 1273−1276.
  108. X.-S. Wang. Clean procedure for synthesis of chromeno4,3−6.benzo[/]quinolin-6-one derivatives: reactions of yV-arylidennaphthalen-2-amine with 4-hydroxycoumarin in aqueous media// Synth. Commun. 2006. — V. 36. — P. 2047−2057.
  109. G. Toth, S. Molnar, T. Tamas, I. Borbely. A simple procedure for the alkylation of 4-hydroxycoumarins at C-3 position // Org. Prep. Proced. Int. 1999. — V. 31. — N. 2. -P. 222−225.
  110. M. Kidwai, K.S. Priya, R. Shweta. A convenient K2C03 catalyzed regioselective synthesis for benzopyrano4,3-c.pyrazoles in aqueous medium // Heterocycles 2007. — V. 71.-N. 3.-P. 569−576.
  111. H. Zhao, N. Neamati, H. Hong, A. Mazumder, S. Wang, S. Sunder, G.W.A. Milne, Y. Pommier, T.R. Burke. Coumarin-based inhibitors of HIV integrase // J. Med. Chem. 1997. — V. 40. — N. 2. — P. 242−249.
  112. P.C.-M. Mao, J.-F. Mouscadet, H. Leh, C. Auclair, L.-Y. Hsu. Chemical modification of coumarin dimmer and HIV-1 integrase inhibitory activity // Chem. Pharm. Bull. 2002. — V. 50. — N. 12. — P. 1634−1637.
  113. C.-X. Su, J.-F. Mouscadet, C.-C. Chiang, H.-J. Tsai, L.-Y. Hsu. HIV-1 integrase inhibition of biscoumarin analogues // Chem. Pharm. Bull. 2006. — V. 54. — N. 5. — P. 682−686.
  114. S. Qadir, A.A. Dar, K.Z. Khan. Synthesis of biscoumarins from 4-hydroxycoumarin and aromatic aldehydes — a comparative assessment of percentage yield under thermal and microwave assisted conditions // Synth. Commun. 2008. — V. 38. — P. 3490−3499.
  115. C.-C. Chiang, J.-F. Mouscadet, H.-J. Tsai, C.-T. Liu, L.-Y. Hsu. Synthesis and HIV-1 integrase inhibition of novel bis- or tetra-coumarin analogues // Chem. Pharm. Bull. -2007. V. 55.-N. 12.-P. 1740−1743.
  116. N. Wu, X. Li, X. Xu, D. Shi. Synthesis of 3,3'-arylmethylidenebis-4-hydroxy-coumarin derivatives catalyzed by KF-montmorillonite // J. Chem. Res. (S). 2007. — N. 10.-P. 561−562.
  117. H. Zhao, N. Neamati, Y. Pommier, T.R. Burke, Jr. Design and synthesis of photoactivatable HIV-1 integrase inhibitors // Heterocycles 1997. — V. 45 — N. 11. — P. 2277—2282.
  118. G. Cravotto, A. Demetri, G.M. Nano, G. Palmisano, A. Penoni, S. Tagliapietra. The aldol reaction under high-intensity ultrasound: a novel approach to an old reaction // Eur. J. Org. Chem. 2003. — N. 22. — P. 4438^1444.
  119. Z.N. Siddiqui, M. Asad, S. Praveen. Synthesis and biological activity of heterocycles from chalcone // Med. Chem. Res. 2008. — V. 17. -N. 2−1.- P. 318−325.
  120. G. Cravotto, G.M. Nano, G. Palmisano, T. Pilati, S. Tagliapietra. A library of pyranocoumarin derivatives via a one-pot three-component hetero Diels-Alder reaction // J. Heterocycl. Chem. 2001. — V. 38. -N. 4. — P. 965−972.
  121. V. Nair, C.N. Jayan, K.V. Radhakrishnan, G. Anilkumar, N.P. Rath. 4+2. Cycloaddition reactions of coumarin quinine methide with pentafulvenes: facile synthesis of novel polycyclic derivatives // Tetrahedron 2001. -V. 57. -N. 27. — P. 5807−5813.
  122. M.M. Badran, A.K. El-Ansari, S. El-Meligie. Novel substituted aminocoumarins as potential antimicrobial agents // Rev. Roum. Chim. 1990. — V. 35. — N. 6. — P. 777 783.
  123. D.N. Robertson, K.P. Link. Studies on 4-hydroxycoumarins. XII. 3-Substituted-aminomethyl-4-hydroxycoumarin derivatives by the Mannich reaction // J. Am. Chem. Soc. 1953.-V. 75.-N. 8.-P. 1883−1885.
  124. N.P. Buu-Hoi, M. Mangane, P. Jacquignon. Carcinogenic nitrogen compounds. Part XLIX. Analogues of benzacridines and benzocarbazoles having an a-pyrone ring // J. Chem. Soc. 1966. — P. 50−52.
  125. N.P. Buu-Hoi, P. Jacquignon, M. Mangane. Carcinogenic nitrogen compounds. Part LXX. Polycyclic naphthyridines by means of the Ullmann-Fetvadjian reaction // J. Chem. Soc. 1971.-P. 1991−1993.
  126. N.P. Buu-Hoi. Carcinogenic nitrogen compounds. Part LV. Pyridobenzacridines and related heterocycles // J. Chem. Soc. 1967. — P. 213−215.
  127. N.P. Buu-Hoi, A. Martani, M. Dufour, P. Jaquignon, G. Saint-Ruf. Carcinogenic nitrogen compounds. Part LIII. Thiazole isosteres of dibenzacridines and dibenzocarbazoles // J. Chem. Soc. 1966. — P. 1790−1792.
  128. M. Anary-Abbasinejad, H. Anaraki-Ardakani, A. Saidipoor, M. Shojaee. Synthesis of 3-(acetylamino)(aryl)methyl.-4-hydroxycoumarins // J. Chem. Res. (S). -2007.-N. 9.-P. 535−537.
  129. A. Shaabani, M.B. Teimouri, S. Samadi, K. Soleimani. Microwave-assisted three-component condensation on montmorillonite K10: solvent-free synthesis of furopyrimidines, furocoumarins, and furopyranones // Synth. Commun. 2005. — V. 35. -P. 535−541.
  130. A. Shaabani, M.B. Teimouri, H.R. Bijanzadeh. One-pot three-component condensation reactions in water. An efficient and improved procedure for the synthesis of furan annulated heterocycles // Monatsh. Chem. 2004. — V. 135. — P. 589−593.
  131. V. Nair, R.S. Menon, A.U. Vinod, S. Viji. A facile three-component reaction involving 4+1. cycloaddition leading to furan annulated heterocycles // Tetrahedron Lett. -2002. V. 43. — N. 12. — P. 2293−2295.
  132. A. Shaabani, B.T. Mohammad. Microwave-assisted rapid synthesis of furan annulated heterocycles // J. Chem. Res. (S). 2003. — N. 11. — P. 732−733.
  133. S. Tu, C. Li, F. Shi, D. Zhou, Q. Shao, L. Cao, B. Jiang. An efficient chemselective synthesis of pyrido2,3-d.pyrimidine derivatives under microwave irradiation // Synthesis 2008. — N. 3. — P. 369−376.
  134. Q. Zhuang, D. Zhou, S. Tu, C. Li, L. Cao, Q. Shao. A highly efficient microwave assisted synthesis of chromeno3,4−6. 4,7]phenanthroline derivatives throughmulticomponent reactions in water // J. Heterocycl. Chem. 2008. — V. 45. — N. 3. — P. 831−835.
  135. M. Kidwai, S. Saxena, R. Mohan. Экологически дружественный синтез бензопиранопиримидинов // Журн. орган, химии 2006. — Т. 42. — Вып. 1. — С. 60−63.
  136. М. Kidwai, P. Sapra. An efficient synthesis of benzopyranopyrimidines using inorganic solid support // Synth. Commun. 2005. — V. 32. -N. 11. — P. 1639−1645.
  137. B.S. Reddy, M. Darbarwar. Synthesis and desulphurisation of substituted 12#-l.-benzopyrano[3,4−6][l, 4]benzothiazin-6-ones // J. Indian Chem. Soc. 1985. — P. 377−379.
  138. Z. Sanicanin, A. Juric, I. Tabakovic. Sanicanin, Z. Synthesis and electrochemical study of benzothiazine and phenothiazine derivatives // J. Org. Chem. 1987. — V. 52. — N. 18.-P. 4053057.
  139. K. Tabakovic, I. Tabakovic, M. Trkovnik, A. Juric, N. Trinajstic. Studies on novel heterocyclic ring systems. Reaction of 4-hydroxycomarin with o-aminobenzaldehyde and 2-mercaptoaniline // J. Heterocycl. Chem. 1980. — V. 17. — P. 801−803.
  140. K. Mogilaiah, B. Sreenivasulu. Condensed 1,8-naphthyridines: Part II — Synthesis of 6#l.benzopyrano[4,3−6][l, 8]naphthyridin-6-ones // Ind. J. Chem. Sect. B. -1982.-V. 21B.-N. 6.-P. 582−583.
  141. Г. В. Клокол, Г. В. Кривоколыско, В. Д. Дяченко, В. П. Литвинов. Алифатические альдегиды в синтезе конденсированных 4-алкил (циклоалкил)-2-амино-3-циано-4#-пиранов // Химия гетероцикл. соед. 1999. — Вып. 10. — С. 13 631 366.
  142. A. Shaabani, S. Samadi, A. Rahmati. One-pot, three-component condensation reaction in water: an efficient and improved procedure for the synthesis of pyran annulated heterocyclic systems // Synth. Commun. 2007. — V. 37. — P. 491−499.
  143. S. Abdolmohammadi, S. Balalaie. Novel and efficient catalysts for the one-pot synthesis of 3,4dihydropyranoc.chromene in aqueous media // Tetrahedron Lett. 2007. -V. 48. — N. 18. — P. 3299−3303.
  144. M. Kidwai, S. Saxena. Convenient preparation of pyranobezopyranes in aqueous media // Synth. Commun. 2006. — V. 36. — P. 2737−2742.
  145. S. Tu, H. Jiang, F. Fang, Y. Feng, S. Zhu, T. Li, X. Zhang, D. Shi. Synthesis of 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-aryl-4#, 5#-pyrano3,2-c.benzopyran-5-one // J. Chem. Res. (S). 2004. — N. 6. — P. 396−398.
  146. G. Appendino, G. Cravotto, G.B. Giovenzana, G. Palmisano. A straightforward entry into polyketide monoprenylated furanocoumarins and pyranocoumarins // J. Nat. Prod. 1999,-V. 62.-N. 12.-P. 1627−1631.
  147. G. Appendino, G. Cravotto, S. Tagliapietra, G.M. Nano, G. Palmisano. The chemistry of coumarin derivatives, part 2. Reaction of 4-hydroxycoumarin with a,(3-unsaturated aldehydes // Helv. Chim. Acta. 2004. — V. 73. — N. 7. — P. 1865−1878.
  148. J.S. Yadav, B.V.S. Reddy, V. Naveenkumar, R. Srinivasa, K. Nagaiah. First example of ionic liquid-promoted domino Krtoevenagel hetero-Diels-Alder reactions: a facile synthesis of pyrano3,2-c.coumarins // Synthesis. 2004. -N. 11. — P. 1783−1788.
  149. S. Manikandan, M. Shanmugasundaram, R. Raghunathan. Competition between two intramolecular domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reactions: a new entry intonovel pyranoquinolinone derivatives // Tetrahedron 2002. — V. 58. — N. 44. — P. 89 578 962.
  150. J. Jayashankaran, R.D.R.S. Manian, R. Raghunathan. An efficient synthesis of thiopyrano5,6-c.coumarin/[6,5-c]chromones through intramolecular domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reactions // Tetrahedron Lett. 2006. — V. 47. — N. 13. — P. 2265−2270.
  151. S.D. Joshi, V.D. Sakhardande, S. Seshadri. Synthesis of 3-substituted 5(H)-oxo- 1 Jbenzopyrano[4,3−6.pyridines & 2,3-diaryl-4(//)-oxo[l]benzopyrano[4,3−6]pyrroles // Ind. J. Chem. Sect. B. 1984. — V. 23B. — P. 206−208.
  152. T. Kappe, C. Mayer. A new modification of the Pechmann reaction // Synthesis. 1981.-N. 7.-P. 524−526.
  153. J.R. Merchant, N.M. Koshti, K.M. Bakre. Pechmann reaction of 4-hydroxy-coumarins and thiocoumarins with cyclohexanone and ethyl cyclopentanone-2-carboxylares //J. Heterocycl. Chem. 1981. — V. 18. -N. 8. — P. 1655−1658.
  154. V.K. Ahluwalia, R. Adhikari, R.P. Singh. An efficient one-pot synthesis of 2,3-diphenyl-4//-oxofuro3,2-c. l]benzopyrans // Synth. Commun. 1985. — V. 15. — N. 13.-P. 1191−1196.
  155. G. Appendino, G. Cravotto, A. Minassi, G. Palmisano. Three-component tandem Knoevenagel/ hetero Diels-Alder reactions — total synthesis of (+/-)-Preethulia coumarin // Eur. J. Org. Chem. -2001. -N. 19. P. 3711−3717.
  156. R.N. Kumar, T. Suresh, S. Magesh, P. S. Mohan. Synthesis of novel benzopyrano pyrano pyrimidines and benzopyrano pyrano thiopyrimidines // Ind. J. Chem., Sect. B. -2003.-V. 42.-N. l.-P. 184−186.
  157. Y. Okamoto, Y. Kaneda, T. Yamasaki, T. Okawara, M. Furukawa. Simple preparation of fused pyrrolo2,3-b.pyrrolidinones and pyrrolo[2,3-c]pyridazinones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. -N. 9. — P. 1323−1327.
  158. Y. Okamoto, T. Okawara, M. Furukawa. A short three components approach to fused pyrrolo2,3-b.pyrrolidinone // Heterocycles 1996. — V. 43. — N. 11. — P. 2353−2356.
  159. K.C. Joshi, A. Dandia, S. Baweja, A. Joshi. Studies in spiroheterocycles. Part XVII. Synthesis of novel fluorine containing spiroindole-pyranobenzopyran. and spiro[indenopyran-indole] derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1989. — V. 26. — P. 1097−1099.
  160. G. Shanthi, G. Subbulakshmi, P.T. Perumal. A new InCl3-catalyzed facile and efficient method for the synthesis of spirooxindoles under conventional and solvent-free microwave conditions // Tetrahedron 2007. — V. 63. — N. 9. — P. 2057−2063.
  161. S.-L. Zhu, S.-J. Ji, Y. Zhang. A simple and clean procedure for three-component synthesis of spirooxindoles in aqueous medium // Tetrahedron 2007. — V. 63. — N. 38. -P. 9365−9372.
  162. R.-M. Kurosh, M. Mehdi. A route to the synthesis of new coumarines // Monatsh. Chem. 2004. -V. 135. -N. 7. — P. 817−822.
  163. M. Hamdi, P. Granier, R. Sakellariou, V. Speziale. Reaction of amines on 3-ureidomethylenecoumarins. A new route to ^-(methylene-4-oxocoumarinyl)amines // J. Heterocycl. Chem. 1993. — V. 30. — N. 4. — P. 1155−1158.
  164. M. Hamdi, R. Sakellariou, V. Speziale. Synthesis of TV-substituted a-aminoacids from 4-hydroxycoumarin // J. Heterocycl. Chem. 1992. — V. 29. -N. 7. — P. 1817−1819.
  165. V. Speziale, R. Sakellariou, M. Hamdi. New method of synthesis of TV-substituted carbamates from 4-hydroxycoumarin // Synthesis. 1992. — N. 10. — P. 921−922.
  166. Z.H. Chohan, A.U. Shaikh, A. Rauf, C.T. Supuran. Antibacterial, antifungal and cytotoxic properties of novel yV-substituted sulfonamides from 4-hydroxycomarin // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2006. — V. 21. — N. 6. — P. 741−748.
  167. H. Junek, C. Reidlinger. Beitrage zur chemie der enaminoketone, 15. Mitt. 1.: Die Dreikomponentensynthese von hydrazinomethylenchromandionen und eine reduktive yV-vV-bindungsspaltung von Phenylhydrazin // Monatsh. Chem. 1995. — V. 126. — P. 579 586.
  168. R. Sakellariow, V. Speziale, M. Hamdi. Preparation of a new series the 3-ureido-methylenecoumarins by condensation of 4-hydroxycoumarin with substituted ureas // Synth. Commun. 1990. — V. 20. -N. 22. — P. 3443−3451.
  169. J. Reisch, H.R.W. Dharmaratne. A convenient synthesis of the 2-dimethyl-2//-chromene system // Z. Naturforsch. Teil B. 1985. — V. 40b. — P. 636−638.
  170. R. Chenevert, J. Page, R. Plante, D. Beaucage. Synthesis of 4,4-dimethyl-5-methylene-4,5-dihydrofurans // Synthesis 1982. -N. 1. — P. 75−77.
  171. V. Cadierno, J. Diez, J. Gimeno, N. Nebra. Ruthenium/TFA-catalyzed coupling of activated secondary propargylic alcohols with cyclic 1,3-diones: furan versus pyran ring formation//J. Org. Chem. -2008. V. 73.-N. 15.-P. 5852−5858.
  172. Y. Nishibayashi, M. Yoshikawa, Y. Inada, M. Hidai, S. Uemura. Ruthenium-catalized cycloaddition between propargylic alcohols and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds via an allenylidene intermediate // J. Org. Chem. 2004. — V. 69. — N. 10. — P. 3408−3412.
  173. V. Nair, S. Devipriya, E. Suresh. A novel three-component reaction involving quinoline, dimethyl acetylenedicarboxylate, and C-H acids leading to the synthesis of pyrroloquinoline derivatives // Synthesis 2008. -N. 7. — P. 1065−1068.
  174. E.V. Stoyanov, I.C. Ivanov. Convenient replacement of the hydroxyl by an amino group in 4-hydroxycoumarin and 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone under microwave irradiation // Molecules 2004. — N. 9. — P. 627−631.
  175. A.P. Chavan. Microwave assisted synthesis of 4-aryl/alkylaminocoumarins 11 J. Chem. Res. (S). 2006. -N. 3. — P. 179−181.
  176. G. Pave, P. Chalard, M.-C. Viaud-Massuard, Y. Troin, G. Guillaumet. New efficient synrhesis of pyrido2,3-c. and pyrido[3,2-c]coumarin derivatives // Synlett 2003. -N. 7.-P. 987−990.
  177. M. Mladenovic, N. Vukovic, N. Niciforovic, S. Sukdolak, S. Solujic. Synthesis and molecular descriptor characterization of novel 4-hydroxy-chromene-2-one derivatives as antimicrobial agents // Molecules 2009. — V. 14. — P. 1495−1512.
  178. R.A. Kloss, C. Wiener. The reaction of 3-acyl-4-hydroxycoumarin with ammonium salts // J. Org. Chem. 1963. — V. 28. -N. 6. — P. 1671−1673.
  179. P.-Y. Kuo, D.-Y. Yang. Design of a coumarin-based triketone as a fluorescent protecting group for primary amines // J. Org. Chem. 2008. — V. 73. — N. 16. — P. 64 556 458.
  180. B. Chantegrel, S. Gelin. Synthesis of 3-(2-hydroxyaryl)-lmethyl-2-pyrazolin-5-ones from 4-hydroxycoumarins and their conversion to 2-methyl-l-benzopyrano4,3-c.-pyrazol-3-(2Я)-опе derivatives // Synthesis 1985. -N. 5. — P. 548−550.
  181. J.A. Frogget, M.H. Hockley, R.B. Titman. Novel preparation of l-aryl-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-ones and their conversion into 2-aryl-4-metyll.benzo-pyrano[4,3-c]pyrazol-3(2//)-ones // J. Chem. Res. 1997. — P. 30−31.
  182. H.C. Вульфсон, P.Б. Журин. Исследование в области реакции С-ацилирования гетероциклических кетоенолов // Журн. общ. химии 1961. — Т. 31. -Вып. 10.-С. 3381−3385.
  183. В. Chantegrel, A.-I. Nadi, S. Gelin. Synthesis of some l-aryl-4-(2-hydroxy-benzoyl)-pyrazol-5-one and l-aryll.benzopyrano[2,3-c]pyrazol-4(lW)-one derivatives from 3-acyl-4-hydroxycoumarins // Synthesis 1983. -N. 3. — P. 214−216.
  184. M. Cacic, M. Trkovnik, E. Has-Schon. Synthesis of N-substituted coumarino4,3-c.pyrazoles // J. Heterocycl. Chem. 2002. — V. 40. — P. 833−836.
  185. G. Casini, F. Gualtieri, M.L. Stein. On l, 2-benzisoxazole-3-acetic acid (1) // J. Heterocycl. Chem. 1965. — V. 2. — P. 385−386.
  186. G. Casini, F. Gualtieri, M.L. Stein. On l, 2-benzisoxazole-3-acetic acid and3. methyl-l, 2-benzisoxazole: a restatement // J. Heterocycl. Chem. 1969. — V. 6. — P. 279−283.
  187. C. Branca, A. Ricci, A. Torelli, C.A. Maggiali, F. Ronchini, M. Bassi. Does chlorination modify the auxin-like activity of l, 2-benzisoxazole-3-acetic acid // Phytochemistry 1993. — V. 32. — N. 4. — P. 777−779.i
  188. J.C. Jung, J.C. Kim, O.S. Park. Simple and cost effective synthesis of4. hydroxycoumarin // Synth. Commun. 1999. — V. 29. — N. 20. — P. 3587−3595.
  189. M. Hamdi, S. Cottet, C. Tedeschy, V. Speziale. Reaction of 1,2-diamines with 4-hydroxycoumarin. Synthesis of l, 4-diazepin-5-ones // J. Heterocycl. Chem. 1997. — V. 34.-N. 6.-P. 1821−1824.
  190. M. Hamdi, O. Grech, R. Sakellariou, V. Speziale. New method of synthesis of l, 5-benzodiazepin-2-ones from 4-hydroxycoumarin // J. Heterocycl. Chem. 1994. V. 31. -P. 509−511.
  191. M. Hamdi, C. Lidrissi, M. Saoud, A. Romerosa Nievas, H. Zarrouk. Synthesis of some new biologically active coumarin derivatives // Химия гетероцикл. соед. 2006. -Т. 42. — Вып. 3,-С. 361−366.
  192. M.W. Partridge, H.J. Vipond. 3,6-Phenanthrolines derived from 2.2'-diamino-benzophenone // J. Chem. Soc. 1962. — V. 118. — P. 632−635.
  193. A. Kihel, M. Benchidmi, M. Essassi, P. Bauchat, R. Danion-Bougot. Reaction of aminobenzimidazoles with 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone and 4-hydroxycoumarine // Synth. Commun. 1999. — V. 29. -N. 14. — P. 2435−2445.
  194. S. Sukdolak, N. Vukovic, S. Solujic, M. Milosev, N. Manojlovic, L. Krstic. Synthesis of new 3-(2-aminothiazol-4-yl)-4-hydroxy-2//-chromen-2-one derivatives // J. Serb. Chem. Soc. -2006. V. 71.-N. 6.-P. 581−585.
  195. N. Vukovic, S. Sukdolak, S. Solujic, T. Milosevic. Synthesis and antimicrobal evaluation of some novel 2-aminothiazole derivatives of 4-hydroxy-chromene-2-one // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2008. — V. 341. — N. 8. — P. 491−496.
  196. N.M. Ibrahim. The behavior of certain coumarins and furocoumarins toward sulfur reagents // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2006. — V. 181. — N. 8. — P. 1773−1784.
  197. B.S. Kim, K. Kim. A facile and convenient synthesis of 3-alkylamino-5-aryl-thiophenes with a variety of substituents at C-2 and studies of raction mechanisms Hi. Org. Chem. 2000. — V. 65. — P. 3690−3699.
  198. И.Т. Базыль, С. П. Кисиль, A.E. Шарапко, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин. 4-Гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумарин и его производные в реакциях с jV-нуклеофилами // Журн. орган, химии. 1998. — Т. 34. — Вып. 3. — С. 394−398.
  199. И.Т. Базыль, С. П. Кисиль, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин. Производные 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумарина в реакциях с о-аминотиофенолом // Журн. орган, химии 2000. — Т. 36. — Вып. 6. — С. 938−943.
  200. I.T. Bazyl', S.P. Kisil', Ya.Y. Burgart, V.I. Saloutin. Reactions of 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluorocoumarin with S-nucleophiles // J. Fluor. Chem. 2000. — V. 103. — N. 1. -P. 3−12.
  201. R.B. Silverman. Model studies for a molecular mechanism of action of oral anticoagulants // J. Am. Chem. Soc. 1981. — V. 103. — P. 3910−3915.
  202. D.-U. Chen, P.-Y. Kuo, D.-Y. Yang. Design and synthesis of novel diphenacoum-derived, conformation-restricted vitamin К 2,3-epoxide reductase inhibitors // Bioorg. Medicinal Chem. Lett. -2005. V. 15.-N. 10.-P. 2665−2668.
  203. P. S. Heerden van, B.C.B. Bezuidenhoudt, D. Ferreira. Improved synthesis of the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997. — P. 1141−1146.
  204. G. Appendino, E. Mercalli, N. Fuzzati, L. Arnoldi, M. Stavri, S. Gibbons, M. Ballero, A. Maxia. Antimycobacterial coumarins from the Sardinian giant fennel {Ferula communis) // J. Nat. Prod. 2004. — V. 67. — P. 2108−2110.
  205. G. Cravotto, G. Balliano, S. Tagliapietra, G. Palmisano, A. Penoni. Umbelliferone aminoalkyl derivatives a new class of aqualene-hopene cyclase inhibitors // Eur. J. Med. Chem. 2004. — V. 39. — N. 11. — P. 917−924.
  206. H.A. Кузнецова, O.JI. Калия. Фотохимия кумаринов // Успехи химии -1992. Т. 61. — Вып. 7. — С. 1243−1267.
  207. М.А. Чекалин, Б. В. Пасет, Б. А. Иоффе. Технология органических красителей и промежуточных продуктов: Учебное пособие для техникумов.—2-е изд., перераб. / Ленинград: Химия, 1980. 472 с.
  208. С.-Т. Lin, J.-H. Shin, C.-L. Chen, D.-Y. Yang. Synthesis of novel triketone-based acidichromic colorants // Tetrahedron Lett. 2005. — V. 46. — N. 30. — P. 50 335 037.
  209. S.-L. Lin, P.-Y. Kuo, D.-Y. Yang. Design and synthesis of a coumarin-based acidichromic colorant // Molecules 2007. -N. 12. — P. 1316−1324.
  210. K.B. Щербаков, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин. Особенности взаимодействия полифторированных этил-4-оксо-2-фенил-4//-хромен-3-карбоксилатов с N-нуклеофилами // Журн. орган, химии. 2013. — Т. 45. — Вып. 5. — С. 736−746.
  211. К.В. Щербаков, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин. Реакции 5,6,7,8-тетрафтор-2(3)-этоксикарбонилхромонов с метиламином // Изв АН. Сер. хим. 2005. — Вып. 9. -С. 2093−2098.
  212. Г. А. Мокрушина, С. Г. Алексеев, В. Н. Чарушин, О. Н. Чупахин. Направленный синтез фторхинолонкарбоновых кислот // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1991. — Т. 36. — Вып. 4. — С. 447155.
  213. Д.Н. Бажин, Е. В. Щегольков, Ю. С. Кудякова, К. В. Щербаков, Я. В. Бургарт,
  214. B.И. Салоутин. Строение диэтил (полифторбензоил)малонатов и их термическая внутримолекулярная циклизация // Изв АН. Сер. хим. 2011. — Вып. 5. — С. 907−911.
  215. К.В. Щербаков, Я. В. Бургарт, М. И. Кодесс, В. И. Салоутин. Строение 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумаринов // Химия гетероцикл. соед. 2012. — Вып. 9.1. C. 1393- 1402.
  216. Б.И. Ионин, Б. А. Ершов, А. И. Кольцов. ЯМР-спектроскопия в органической химии / Ленинград: Химия, 1983. С. 221.
  217. К.В. Щербаков, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин. Взаимодействие производных 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумарина с бензиламином и анилином // Изв АН. Сер. хим. 2006. — Вып. 7. — С. 1170−1174.
  218. К.В. Щербаков, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин. Реакции 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумаринов с метиламином // Журн. орган, химии. 2006. — Т. 42. — Вып. 12. -С. 1848−1853.
  219. К. V. Shcherbakov, Ya.V. Burgart, V.I. Saloutin, O.N. Chupakhin. Transformations of 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluorocoumarin derivatives with monoamines // Heterocycles. 2006. — V. 69. N. l.-P. 319−331.
  220. Г. Г. Якобсон. Реакционная способность полифторароматических соединений / Новосибирск, Наука, 1983. 251с.
  221. К. V. Shcherbakov, Ya.V. Burgart, V.I. Saloutin. Transformations of 3-(l-aminoethylidene)-5,6,7,8-tetrafluorobenzopyran-2,4-dione with hydrazines // Heterocycles. 2009. — V. 78. N. 2. — P. 347−356.
  222. К.В. Щербаков, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин. Взаимодействие 3-ацетил- и3. ацетимидоил-4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумаринов с замещёнными гидразинами // Изв АН. Сер. хим. 2009. — Вып. 6. — С. 1234−1239.
  223. К.В. Щербаков, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин. Производные4. гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумарина в реакциях с о-фенилендиамином // Изв АН. Сер. хим. 2004. — Вып. 6. — С. 1188−1191.
  224. С.Г. Майрановский. Двойной слой и его эффекты в полярографии / М.: Наука, 1971.-88с.
  225. A.K. Singh, M.A. Quraishi. The effect of some bis-thiadiazole derivatives on the corrosion of mild steel in hydrochloric acid // Corros. Sci. 2010. — V. 52. — N. 4. — P. 1373−1385.
  226. G. Bereket, C. Ogretir, Oz§ ahin. Quantum chemical studies on the inhibition efflciences of some piperazine derivatives for the corrosion of steel in acidic medium // J. Mol. Struct. (Theochem). 2003. — V. 663. — P. 3916.
  227. S. A. Abd El-Maksoud. The effect of organic compounds on the electrochemical behaviour of steel in acid media // Int. J. Electrochem. Sci. 2008. — V. 3. — P. 528−555.
  228. G.M. Sheldrick. A short history of SHELX // Acta Crystallogr. 2008. — A. 64. -P. 112−122.
  229. H.H. Ворожцов, В. А. Бархаш, A.T. Прудченко, Т. И. Хоменко. Синтез полифторированных хромонов и флавонов // Докл. АН СССР. 1965. — Т. 164. — Вып. 5.-С. 1046−1049.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!