Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства адамантилсодержащих производных имидовых кислот

Диссертация: Синтез и свойства адамантилсодержащих производных имидовых кислот
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Кинетическими исследованиями впервые установлено, что скорость бимолекулярного взаимодействия имидоилхлоридов адамантана с фенолом в неполярной среде заметно снижается с введением электроноакцепторных групп в Ы-фенильный заместитель. Такое изменение реакционной способности имидоилхлоридов противоречит направлению изменения электронных эффектов, и связано с изменением механизма реакции. При этом… Читать ещё >

Синтез и свойства адамантилсодержащих производных имидовых кислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ПРОИЗВОДНЫЕ имидовых кислот обзор литературы)
    • 1. 1. Синтез и свойства имидоилхлоридов
      • 1. 1. 1. Методы синтеза имидоилхлоридов
      • 1. 1. 2. Химические свойства имидоилхлоридов
    • 1. 2. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот
    • 1. 3. Биологическая активность производных имидовых кислот адамантана
  • 2. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХЗАМЕЩЕННЫХ ИМИДОИЛХЛОРИДОВ
    • 2. 1. О взаимодействии адамантилсодержащих вторичных Ы-адамантиламидов и третичных ГчГ-алкил (арил)амидов с пентахлоридом фосфора и тионилхлоридом
    • 2. 2. Синтез Ы-арилзамещенных имидоилхлоридов ряда адамантана
    • 2. 3. Синтез диимидоилхлоридов и бисимидоилхлоридов ряда адамантана
    • 2. 4. Изучение термической стабильности адамантилсодержащих имидоилхлоридов
    • 2. 5. Взаимодействие адамантилсодержащих имидоилхлоридов с хлористым водородом
  • 3. РЕАКЦИИ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ИМИДОИЛХЛОРИДОВ С О-НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ. СИНТЕЗ ИМИДАТОВ РЯДА АДАМАНТАНА
    • 3. 1. Реакции имидоилхлоридов со спиртами и фенолом и их натриевыми производными
    • 3. 2. Реакции имидоилхлоридов со спиртами и фенолом в присутствии триэтиламина
    • 3. 3. Реакция имидоилхлоридов с 1-адамантанолом, 1-адамантил-метанолом и 4-(1-адамантил)фенолом
    • 3. 4. Изучение реакций имидоилхлоридов с двухатомными фенолами. Синтез бисимидатов
    • 3. 5. Взаимодействие имидатов с хлористым водородом. Синтез гидрохлоридов имидатов
    • 3. 6. Взаимодействие адамантилсодержащих имидоилхлоридов с карбоновыми кислотами. Синтез диациланилинов
  • 4. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬЗАМЕЩЁННЫХ ИМИДОИЛХЛОРИДОВ РЯДА АДАМАНТАНА В РЕАКЦИИ С ФЕНОЛОМ
  • 5. РЕАКЦИИ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ИМИДОИЛХЛОРИДОВ С1Ч-НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ. СИНТЕЗ АМИДИНОВ, АМИДРАЗОНОВ, АМИДОКСИМОВ АДАМАНТАНА
    • 5. 1. Реакции адамантилсодержащих имидоилхлоридов с аммиаком, первичными и вторичными аминами, диаминами. Синтез амидинов и бисамидинов
    • 5. 2. Взаимодействие диимидоилхлоридов адамантана с аммиаком и аминами. Синтез диамидинов
    • 5. 3. Синтез гидрохлоридов амидинов
    • 5. 4. Взаимодействие адамантилсодержащих имидоилхлоридов с фенилгидразином и гидроксиламином. Синтез амидразонов и амидоксимов
    • 5. 5. Взаимодействие адамантилсодержащих имидоилхлоридов с аминокарбоновыми кислотами и их производными
  • 6. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ИМИДАТОВ, ПОЛУЧЕННЫХ ПО РЕАКЦИИ ПИННЕРА
    • 6. 1. Изучение реакции адамантилсодержащих нитрилов со спиртами в присутствии хлористого водорода. Синтез гидрохлоридов адамантилсодержащих имидатов, незамещенных по атому азота
    • 6. 2. Синтез адамантилсодержащих имидатов, незамещенных по атому азота
    • 6. 3. Реакции адаматилсодержащих имидатов, незамещенных по атому азота с хлорангидридами органических кислот. Синтез Ы-замещенных имидатов
    • 6. 4. Реакции М-замещенных имидатов с аминами. Синтез амидинов
    • 6. 5. Основность адамантилсодержащих имидатов и амидинов
  • 7. ПОИСК ОБЛАСТЕЙ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДОВЫХ КИСЛОТ
    • 7. 1. Биологическая активность адамантилсодержащих производных имидовых кислот
    • 7. 2. Термостабилизирующая активность адамантилсодержащих производных имидовых кислот
      • 7. 2. 1. Применение адамантилсодержащих производных имидовых кислот в качестве стабилизаторов ПВХ
      • 7. 2. 2. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот в качестве стабилизаторов хлорпарафинов
      • 7. 2. 3. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот в качестве синергических добавок в ПВХ композициях
  • 8. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 8. 1. Подготовка исходных веществ, физико-химические методы исследования, методы анализа, аппаратура
    • 8. 2. Методики получения хлоридов иммонийхлоридов, имидоилхлоридов, диимидоилхлоридов, бисимидоилхлоридов и гидрохлоридов имидоилхлоридов адамантана
    • 8. 3. Методики получения алкиловых и фениловых адамантил со держащих имидатов и диимидатов
    • 8. 4. Методики получения имидатов, содержащих адамантан в эфирной группе, бисимидатов и гидрохлоридов имидатов
    • 8. 5. Методики получения N-адамантаноил- N-ациланилинов
    • 8. 6. Методики получения монозамещенных, дизамещенных и тризамещенных амидинов
    • 8. 7. Методики получения бисамидинов
    • 8. 8. Методики получения адамантил со держащих гидрохлоридов имидатов и свободных имидатов незамещенных по атому азота
    • 8. 9. Методики получения амидов адамантилсодержащих карбоновых и дикарбоновых кислот
    • 8. 10. Методы проведения кинетических экспериментов
  • ВЫВОДЫ

Актуальность. Известно, что диапазон практического использования производных адамантана чрезвычайно широк: от душистых веществ, термостабильных смазочных материалов и полимеров до взрывчатых веществ [1−12].

Тем не менее, основное количество производимого в мире адамантана используется для разработки [13−16] и выпуска адамантилсодержащих лекарственных средств, среди которых особенно выделяются азотсодержащие производные адамантана. Именно в этой группе найдены лекарственные препараты, которые используются для лечения болезни Паркинсона (мидантан, мемантин, глудантан), вирусных инфекций различной этиологии (ремантадин, адапромин, тромантадин) [17], а также средства, повышающие физическую и психическую работоспособность (бромантан) [13].

В настоящее время одним из наиболее активно развивающихся направлений химии азотсодержащих соединений является химия производных имидовых кислот. Эти соединения весьма разнообразны и вызывают постоянный интерес исследователей вследствие их высокой реакционной способности, что позволяет вовлекать их в большое число реакций с образованием различных ациклических и гетероциклических веществ. Причем, в отличие от реакций производных карбоновых кислот, приводящих, как правило, сразу к целевым продуктам, конечные продукты этих реакций намного более разнообразны. Это связано со склонностью первично образующихся производных имидовых кислот к реакциям разложения, перегруппировки, циклизации и другим превращениям.

Производные имидовых кислот представляют также теоретический интерес для изучения механизмов реакций и для установления связи строения и реакционной способности веществ, так как для них характерна смена механизма при небольших изменениях в структурах реагентов и полярности среды. Кроме того, интерес к ним обусловлен широким спектром биологической активности, которую проявляют либо сами эти соединения, либо продукты их превращения.

Вместе с тем известно, что введение адамантильной группы в органические соединения, с одной стороны, заметно изменяет реакционную способность последних за счет индуктивного и стерического влияния адамантильной группы на реакционный центр. С другой стороны, такое введение адамантильной группы расширяет возможности практического использования веществ, в частности, модифицирует биологическую активность соединений, изменяя и часто усиливая ее, а пространственное строение, гидрофобность и липофильность адамантана создают благоприятные условия для транспорта веществ через биологические мембраны [2].

Вышесказанным определяется актуальность моделирования новых структур с заданными свойствами, включающих одновременно адамантильную и имидоильную группы.

Настоящая работа посвящена исследованиям в области химии нового класса азотсодержащих производных адамантана — адамантилсодержащих производных имидовых кислот.

Цель работы состоит в систематическом исследовании производных имидовых кислот ряда адамантана: в разработке эффективных методов их синтеза, в установлении связи их строения с реакционной способностью, в поиске областей практического применения этого класса соединений.

Задачи исследования: разработка высокоэффективных способов получения ключевых соединений для синтеза адамантилсодержащих производных имидовых кислот: имидоилхлоридов, диимидоилхлоридов, и бисимидоилхлоридов ряда адамантанаразработка эффективных способов получения производных имидовых кислот: имидатов, амидинов, амидразонов и амидоксимов, отличающихся как положением и количеством адамантильных групп в молекуле, так и природой заместителя у атома азотаизучение реакционной способности имидоилхлоридов ряда адамантана в реакциях с О-нуклеофильными реагентами на примере реакции с фенолом;

— поиск областей практического использования адамантилсодержащих производных имидовых кислот.

Научная новизна:

— развито новое направление в химии адамантана — химия адамантилсодержащих производных имидовых кислотвпервые изучены особенности реакций вторичных амидов карбоновых и дикарбоновых кислот адамантана с хлорангидридами неорганических кислот, позволяющие получать! Ч-арилзамещенные имидоилхлориды и диимидоил-хлориды адамантана с высоким выходом (не менее 96%);

— впервые показано, что реакции имидоилхлоридов и диимидоил-хлоридов адамантана с Ои Ы-нуклеофильными реагентами приводят к образованию с высоким выходом соответствующих адамантилсодержащих производных имидовых кислот;

— кинетическими исследованиями впервые установлено, что скорость бимолекулярного взаимодействия имидоилхлоридов адамантана с фенолом в неполярной среде заметно снижается с введением электроноакцепторных групп в Ы-фенильный заместитель. Такое изменение реакционной способности имидоилхлоридов противоречит направлению изменения электронных эффектов, и связано с изменением механизма реакции. При этом стабилизация исходного состояния, обусловленная, в том числе электронодонорными свойствами адамантильной группы, делает процесс возможным только при каталитическом содействии со стороны второй молекулы фенолаустановлено, что реакция между 1адамантанкарбоксимидоилхлоридом и карбоновыми кислотами или их натриевыми солями не останавливается на стадии образования смешанных ангидридов. Это связано с тем, что стадия 0->Ы-перегруппировки смешанного ангидрида через четырехчленное циклическое состояние проходит легко даже при невысоких температурах, несмотря на стерические эффекты, создаваемые объемными адамантильным и ароматическими заместителямивпервые экспериментально доказана высокая термическая стабильность гидрохлоридов адамантилсодержащих имидатов, дающая возможность предложить новую модификацию реакции Пиннера и проводить ее с участием адамантилсодержащих нитрилов в среде спирта-реагента при повышенных температурах, вплоть до температур кипения спирта (65−97°С).

Практическая значимость работы:

— разработаны методы синтеза имидоилхлоридов, диимидоилхлоридов и бисимидоилхлоридов, замещенных и незамещенных имидатов, амидинов, амидразонов, амидоксимов, диациланилинов, имидоилированных аминокарбоновых кислот адамантана, характеризующиеся технологической простотой и как правило высоким (более 90%) выходом целевых продуктов.

— результаты кинетических исследований могут быть использованы для оптимизации процессов, основанных на использовании адамантилсодержащих имидоилхлоридов с различной природой заместителя у атома азота в реакциях нуклеофильного замещения.

— исследование реакции Пиннера с участием адамантилсодержащих нитрилов позволило более чем на порядок сократить время синтеза адамантилсодержащих Ы-незамещенных гидрохлоридов имидатовфармакологическими испытаниями у адамантилсодержащих производ-ных имидовых кислот установлено наличие психодепримирующей, антиде-прессивной, анксиогенной и ноотропной активностилучшие соединения (этил-1-адамантилацетимидат и N1 -бензилл.

Nбензоил-1-адамантилацетамидин) рекомендованы для более углубленного изучения психотропной активности;

— адамантилсодержащие производные имидовых кислот проявляют высокоэффективное термостабилизирующее действие в отношении хлорпарафинов и полимерных композиций на основе поливинилхлорида. Так, введение 0.5 массовых процента этил-1-адамантанкарбоксимидата повышает термостабильность хлорпарафина ХП-30 с 2 до 445 минут.

Личный вклад автора. Анализ и систематизация литературных данных, постановка задачи и планирование эксперимента, установление структуры синтезированных соединений, а также анализ и обобщение полученных результатов исследования выполнены при непосредственном участии автора.

Благодарность. Автор выражает глубокую благодарность научному консультанту, д.х.н., профессору Попову Ю. В. (ВолгГТУ, г. Волгоград), за помощь в обсуждении результатов работы, а также — д.х.н., профессору Но.

Б.И.| (ВолгГТУ, г. Волгоград), д.х.н., профессору Зотову Ю. Л. (ВолгГТУ, г. Волгоград), д.х.н., профессору Шишкину В. Е. (ВолгГТУ, г. Волгоград), д.х.н., профессору Озерову A.A. (ВолГМУ, г. Волгоград) за консультации при обсуждении отдельных разделов работы. Особая благодарность к.х.н. Ислеиму Х. И., к.х.н. Сафонову С. А., к.х.н. Климову Д. С., к.х.н. Сафиеву P.P., к.х.н. Васильеву В. А. за вклад в проведение экспериментальных исследований, положенных в основу настоящей работы.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на научно-практической конференции стран СНГ «Перспективы развития химии и практического применения каркасных соединений (Волгоград 1995 г.), на международной конференции «Химия и технология каркасных соединений» (Волгоград, 2001 г.), на международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений. ALICYCLE 2004» (Самара, 2004 г.), на международных конференциях «Наукоемкие химические технологии» (Волгоград, 1996 г.- Ярославль, 1998 г.- Москва, 1999 г.- Уфа, 2002 г.- Волгоград, 2004 г.- Самара, 2006 г.), на международном симпозиуме «Advanced Science in Organic Chemistry» (Судак, 2006 г.), на международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2008 г.), на Всероссийской конференции по органической химии, посвященной 75-летию со дня основания Института органической химии имени Н. Д. Зелинского (Москва, 2009 г.), на XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии.

Волгоград, 2011 г.), на 34−50 межвузовских научно-практических конференциях ВолгГТУ (Волгоград, 1997;2013 гг.).

Публикации. По теме диссертации опубликованы 21 статья в научных журналах, входящих в перечень ВАК, 13 статей в прочих журналах и сборниках научных трудов, тезисы 32 научных докладов, получено 2 патента РФ на изобретения.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 8 глав основного текста, включая обзор литературы, выводов, приложения и списка цитированной литературы. Работа изложена на 288 страницах машинописного текста и содержит 40 таблиц, 11 рисунков, 189 литературных ссылок.

выводы.

1. На основе систематических исследований реакций хлорирования вторичных амидов карбоновых кислот адамантана, и взаимодействия полученных имидоилхлоридов с 0- и Ы-нуклеофильными реагентами, развито новое научное направление в химии адамантана — химия производных имидовых кислот адамантана.

2. В результате изучения реакций вторичных амидов адамантилсодержащих карбоновых кислот с пентахлоридом фосфора и тионилхлоридом разработаны эффективные способы синтеза имидоилхлоридов, диимидоилхлоридов и бисимидоилхлоридов с выходом 6799%;

— показано, что Ы-адамантилсодержащие имидоилхлориды в условиях синтеза разлагаются по типу реакции Брауна с образованием адамантилсодержащих нитрилов и хлорадамантана;

— установлено, что реакционная способность вторичных амидов карбоновых кислот адамантана с хлорирующими агентами снижается в присутствии метиленового «мостика», что связано с уменьшением положительного индуктивного влияния адамантильной группы на реакционный центр — атом кислорода карбонильной группы.

— установлено, что Ы-арилзамещенные адамантилсодержащие имидоилхлориды и диимидоилхлориды являются термически устойчивыми соединениями и по типу реакции Брауна разлагаются в зависимости от строения только при температурах от 100 до 290 °C .

3. Изучены реакции Ы-арилзамещенных адамантилсодержащих имидоилхлоридов с алифатическими и ароматическими спиртами в результате чего были получены первые представители Ы-замещенных адамантилсодержащих имидатов с выходом от 84 до 98%. Показано, что наиболее технологически эффективным методом синтеза является взаимодействие адамантилодержащих имидоилхлоридов с алифатическими спиртами в присутствие двухкратного количества триэтиламина, которое полностью исключает разложение алифатических имидатов под действием побочно образующегося хлористого водорода.

4. Кинетическими исследованиями впервые установлено, что в неполярной среде взаимодействие адамантилсодержащих И-арилзамещенных имидоилхлоридов с фенолом протекает по бимолекуляному нуклеофильному механизму 8 м², но описывается уравнением кинетики третьего порядка;

— установлено, что в зависимости от природы заместителя в Ы-арильной группе происходит изменение механизма реакции с 8м2(б+) для электронодонорных заместителей до 8к2(б") для электроноакцепторных заместителей в Ы-арильной группевпервые показано, что для реакции с фенолом в ряду адамантилсодержащих имидоилхлоридов стабилизация исходного состояния, обусловленная в том числе электронодонорными свойствами адамантильной группы, делает невыгодным бимолекулярный путь реакции, вследствие чего без каталитического содействия со стороны второй молекулы фенола, процесс замещения не протекает.

5. Впервые установлена высокая термическая стабильность гидрохлоридов Ы-незамещенных имидатов адамантана, что позволило проводить реакцию Пиннера с участием адамантилсодержащих нитрилов при повышенных температурах и тем самым на порядок сократить время реакции.

6. Разработаны эффективные методы синтеза адамантилсодержащих амидинов, амидразонов и амидоксимов с выходами 85−97% при взаимодействии адамантилсодержащих имидоилхлоридов с аммиаком, аминами, в том числе адамантилсодержащими, с фенилгидразином и гидроксил амином;

7. Предложены эффективные методы синтеза адамантилсодержащих И-замещенных имидатов и амидинов на основе Ы-незамещенных по атому азота имидатов адамантана с выходом 91 -96%.

8. Фармакологическими испытаниями у адамантилсодержащих производных имидовых кислот установлено наличие психодепримирующей, антидепрессивной, анксиогенной и ноотропной активностилучшие.

1 2 соединения (этил-1-адамантилацетимидат и Nбензил-Ибензоил-1-адамантилацет-амидин) рекомендованы для более углубленного изучения психотропной активности.

9. Установлено, что адамантилсодержащие производные имидовых кислот проявляют высокоэффективное термостабилизирующее действие в отношении хлорпарафинов и полимерных композиций на основе поливинилхлорида.

Введение

0.5 массовых процента этил-1-адамантанкарбоксимидата повышает термостабильность хлорпарафина ХП-30 с 2 до 445 минут.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Fort R.C. Adamantane: The chemistry of diamond molecules. N.Y.: Dekker, 1976. 385 p.
  2. Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. M.: Наука, 1989,-264 с.
  3. Панорама современной химии России. Успехи химии адамантана. Сб. обзорных статей. М.: Химия, 2007. — 320 с.
  4. , В. В. Успехи химии адамантана / В. В. Севостьянова, М. М. Краюшкин, А. Г. Юрченко // Успехи химии. 1970. — Т. 39, вып. 10. — С. 1721−1753.
  5. , Б. М. Методы получения и свойства аллилборанов / Б. М. Михайлов // Успехи химии. 1976. — T. XLV, вып. 6. — С. 1102−1135.
  6. , В. Ф. Адамантановые структуры в химии кремния, германия и олова / В. Ф. Миронов, Т. К. Гар, Н. С. Федотов, Г. Е. Эверт // Успехи химии. 1981. — T. L, вып. 3. — С. 485−521.
  7. , А. П. Полимерные производные адамантана / А. П. Хардин, С. С. Радченко // Успехи химии. 1982. — Т. LI, вып. 3. — С. 480−506.
  8. , Е. И. Непредельные производные адамантана / Е. И. Багрий, А. Т. Сагинаев // Успехи химии. 1983. — T. LII, вып. 9. — С. 1538−1567.
  9. Mathias, L. J. Adamantane-Containing Polymers. /L. J. Mathias, J. J. Jensen, V. T. Reichert, С. M. Lewis, G. L. Tullos // Step-Growth Polymers for HighPerformance Materials, Chapter 11. -1996. P. 197−207.
  10. , M. А. Производные адамантана, содержащие в узловых положениях гетероциклические заместители. Синтез и свойства / М. А. Швехгеймер // Успехи химии. 1996. — Т. 65, вып. 7. — С. 603−647.
  11. , И. К. Реакции адамантана в электрофильных средах / И. К. Моисеев, Н. В. Макарова, M. Н. Земцова // Успехи химии. 1999. — Т. 68, вып. 12.-С. 1102−1121.
  12. , Э. А. Кетоэфиры и кетокислоты ряда адамантана: синтез и превращения / Э. А. Шокова, В. В. Ковалев // Успехи химии. 2011. — Т. 80, № 9.-С. 971−995.
  13. И. С., Петров В. И., Сергеева С. А. Фармакология адамантанов. Волгоград: Изд-во Волгогр. гос. мед. акад., 2001. 320 с.
  14. Е.И. Сравнительная характеристика и закономерности проявления противовирусной активности синтетических и природных соединений. Автореферат дисс. на соискание степени доктора медицинских наук, Минск, 2003, 40 с.
  15. Abdullah, E.S.A. Synthesis and biological testing of new 1-adamantyl derivatives: Электронный документ./ King Saud University. 2007. — 149 p. http://faculty.ksi).cdu.sa//Documcnts/Thcsis.pdf).
  16. М.Д. Лекарственные средства. 15-е изд. — М.: «Новая волна», 2006. — 1206 с.
  17. Pinner, A. Imidoather und thre Derivate / A. Pinner. Berlin: Oppenheim, 1892. -303 p.
  18. Ulrich, H. The Chemistry of Imidoyl Halides /Н. Ulrich.// Plenum Press, 1968.-239 p.
  19. Bonnet R. Chapter 13. Imidoyl halides In: The Chemistry of the Carbon Nitrogen Double Bond/Ed. Patai S. / J. Wiley Interscience. -1970. P. 597−662.
  20. Schaefer, F. C. The Chemistry of the Cyano Group / F. C. Schaefer. N. Y.: Intersciense, 1970. — 589 p.
  21. , E. H. Реакции нитрилов / E. H. Зильберман. M.: Химия, 1972.-448 с.
  22. Patai, S. The chemistry of Amidines and Imidates / S. Patai. London: Interscience, 1975.-677 p.
  23. Patai, S. The chemistry of Amidines and Imidates (volume 2) / S. Patai, Z. Rappoport. -N. Y.: John Wiley&Sons, 1991.-924 p.
  24. Patai, S. The chemistry of double-bonded functional groups / S. Patai, Z.<
  25. Rappoport. N. Y.: John Wiley&Sons, 1997. — 1858 p.
  26. Roger, R. The chemistry of Imidates / R. Roger, D. G. Nelson // Chemical
  27. Reviews. 1961.-Vol. 2.-P. 179−226.
  28. , Дж. Перегруппировка Чепмена / Дж. Шуленберг, С. Арчер
  29. Органические реакции: сб. М., 1967. — Т. 14. — С. 7−14.
  30. , Т.Д. Методы получения соединений с галогенимидоильнымигруппировками / Т. Д. Петрова, В. Е. Платонов // Успехи химии. 1987. — Т.1.I. Вып. 12. С. 1973−2000.
  31. , Т.Д. Реакции соединений с галогенимидоильнымигруппировками / Т. Д. Петрова, В. Е. Платонов // Успехи химии. -1988. Т.1.II. Вып. З.-С. 405−433.
  32. Braun J.V., Joster F., Munich W. Zur Kenntnis der Imidchloride und Imidbromide aliphatischer Sauren. // Ann. Chem. 1927. — Vol. 453, № 1. — P. 113−147.
  33. Eilingsfeld, H. Amidchloride und Carbamidchloride / H. Eilingsfeld, M. Seefelder, H. Weidinger // Angew. Chem. 1960. — Vol. 72, Issue 22. — P. 836 845.
  34. Grdinic, M. Chemistry of Imidoyl and Amide Chlorides. II. On the Preparation and Properties of the N-Mono- and N, N-Dialkyl-Substituted Amide halides / M. Grdinic, V. Hahn // J. Org. Chem. 1965. — Vol.30, № 6. — P. 23 812 384.
  35. Storz T. Convenient and Practical One-Pot Synthesis of 4-Chloropyrimidines via a Novel Chloroimidate Annulation /Т. Storz, R. Heid, J. Zeldis, S. M. Hoagland//Org. Process Res. Dev. 2011. — 15 (4). — P. 918−924.
  36. Пат. 3 230 255 US, Preparation of imidoyl halides /Angel J. S., Lowell R. S.- заявитель Monsanto Co. US 19 620 180 343- заявл. 16.03.62- опубл. 18.01.66.
  37. Tertiary Phosphane / Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P N Linkage // Angewandte Chemie International Edition in English Volume 14, Issue 12, December 1975, Pages: 801−811.
  38. Mayhoub A. S. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Thiazoles Targeting Flavivirus Envelope Proteins/ A. S. Mayhoub, M. Khaliq, R. J. Kuhn, M. Cushman // J. Med. Chem. 2011. -54 (6). — P. 1704−1714.
  39. Uneyama, K. Chemistry of Trifluoroacetimidoyl Halides as Versatile Fluorine-containin Building Blocks / K. Uneyama // Tcimail. 2008. — № 137. -lip.
  40. Yang, Y.-H. Ring-Expanding Reaction of Cyclopropyl Amides with Triphenylphosphine and Carbon Tetrahalide/ Y.-H. Yang and M. Shi// J. Org. Chem. 2005. — 70 (21). -P. 8645−8648.
  41. P.M. Henry, G. L. Lange. In «The Chemistry of Doubl-bonded Functional Groups»./ Ed. S. Patai. New York: Interscience, 1977. Suppl. A, part 2, chapter 11.-P. 1067- 1082.
  42. Smith P. A. In «Open Chain Nitrogen Compounds». New York: Benjamin, 1965. Vol. I, chapter 7. — P. 327−336.
  43. Banks, H. D. Dramatic Effects of Halogen Substitution and Solvent on the Rates and Mechanisms of Nucleophilic Substitution Reactions of Aziridines / H. D. Banks // J. Org. Chem. 2008. — 73 (7). — P. 2510−2517.
  44. Gulevich A.V. Imidoyl chloride Transition Metal-Mediated Synthesis of Monocyclic Aromatic Heterocycles/A.V. Gulevich, A. S. Dudnik, N. Chernyak, V. Gevorgyan //Chem. Rev., Articles ASAP 2013(As Soon As Publishable).
  45. Cheron, N. A Density Functional Theory Study of the Nef-Isocyanide Reaction: Mechanism, Influence of Parameters and Scope/N. Cheron, L. El KaTm,
  46. Grimaud, and P. l Fleurat-Lessard // J. Phys. Chem. A. 2011. — 115 (35). P. -10 106−10 112.
  47. Denmark, S. E. Catalytic, Enantioselective a-Additions of Isocyanides: Lewis Base Catalyzed Passerini-Type Reactions / S. E. Denmark, Yu Fan J. // Org. Chem. 2005. — 70 (24). — P. 9667−9676.
  48. Reddy, D. B. Synthesis of Annelated 1,2,3-Selena-or-Thia-diazoles / D. B. Reddy, A. S. Reddy, V. Padmavathi //J. Chem. Research (S). 1998. — P. 784 785.
  49. Hegarty, A. F. Formation of hemiaminals by N-protonation of ketenimines (etheneimines) sterically hindered at carbon / A. F. Hegarty, J. G. Kelly, C. M. Relihan // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. — P. 1175−1181.
  50. Boere, R. T. Synthesis of some very bulky N, N-disubstituted amidines and initial studies of their coordination chemistry / R. T. Boere, V. Klassen, G. Wolmershauser // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. — P. 4147^4154.
  51. Koutentis, P. A. Chemistry of 4-chloro-5-cyano-l, 2,3-dithiazolium chloride / P. A. Koutentis, C. W. Rees // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. — P. 111 117.
  52. Ibrahimya, Y. A. Interesting Synthetic Approaches Towards l. Benzopyrano[4,3-b]quinolines via Intramolecular Reaction of Nitrilium Salts / Y. A. Ibrahimya, A. H. Moustafab // J. Chem. Research (S). 1999. — P. 254 255.
  53. Groundwater, P. W. A novel synthesis of imidazoles via the cycloaddition of nitrile ylides to their imidoyl chloride precursors / P. W. Groundwater, I. Garnett, A. J. Morton, T. Sharif // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001. — P. 27 812 787.
  54. Johnson, J.E. Mechanism of Hydrolysis of (Z) — and (E)-O-Methylbenzohydroximoyl Chloride / J.E. Johnson, E.C. Riesgo, I. Jano//J. Org. Chem. 1996. — 61(1). — P. 45−50.
  55. Shainyan, B. A. Trifluoromethanesulfonamides and Related Compounds / B. A. Shainyan, L. L. Tolstikova //Chem. Rev. 2013. 113 (1). — P. 699−733.
  56. Koenig, S. G. A Facile Deprotection of Secondary Acetamides / S. G. Koenig, C. P. Vandenbossche, H. Zhao, P. Mousaw // Org. Lett. -2009. 11 (2). -P. 43336.
  57. Franklin, A. S. Carboxylic acids and esters / A. S. Franklin // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. — P. 3537−3554.
  58. Bohme, H. Synthese und eigenschaften von carbimidoylfluoriden / H. Bohme, H.-J. Drechsler //Tetrahedron Letters. -1978. -Vol. 19, Issue 16.-P. 1429−1432.
  59. Appel, R. Cyanoformyl Chloride / R. Appel, M. Siray // Angewandte Chemie International Edition in English. -1983. -Vol. 22, Issue 10. P. 785.
  60. Challis, В. C. Reactions of the carboxamide group / B. C. Challis, J. A. Challis // The Chemistry of amides / Edited by Jacob Zabicky. John Wiley & Sons, 1970. — Chapter 13. — P. 733−857.
  61. Fodor, G. Additions and Corrections Isolation of Iminium Bromides as Intermediates in the von Braun Reaction /G. Fodor, J. Ryan, F. Letourneau // J. Am. Chem. Soc. — 1970. — 92 (11). — P. 3523−3523.
  62. Fodor, G. Isolation of Iminium Bromides as Intermediates in the von Braun Reaction / G. Fodor, J. J. Ryan, F. Letourneau // J. Am. Chem. Soc. 1969. — Vol. 91 (27).-P. 7768−7768.
  63. Aitken, R. A. Pyrolysis involving compounds with C=C, C=N and C=0 double bonds / R. A. Aitken, A.W. Thomas // The Chemistry of Double-Bonded Functional Groups / Edited by Saul Patai. John Wiley & Sons, 1997. — Chapter 10.-P. 484.
  64. Ohkura, H. Diastereoselective Synthesis of S-tert-Butyl-?-(trifluoromethyl)isocysteine / H. Ohkura, M. Handa,. Katagiri, K. Uneyama // J. Org. Chem. 2002. — vol. 67, № 8. — P. 2692- 2695.
  65. , Т. Д. Получение и некоторые реакции N-пентафторфенилгалоацетимидоилхлоридов / Т. Д. Петрова, Т. И. Савченко,
  66. B. Е. Платонов, Г. Г Якобсон // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. -1981. -вып. 5.-С. 109−116.
  67. Afarinkia, К. Main group organometallics in organic synthesis / K. Afarinkia // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. — P. 2025−2046.
  68. Houghton, P. G. Intramolecular Reaction Between Nitro and Carbodiimide Groups- A New Synthesis of 2-Arylbenzotriazoles / P. G. Houghton, D. F. Pipe,
  69. C. W. Rees // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1985. — P. 1471−1479.
  70. Le, V.-D. Synthesis of 1,3,4-thiadiazole oligomers / V.-D. Le, C. W. Rees, S. Sivadasan // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002.-P. 1543−1547.
  71. Chen, C.-T. Synthesis and characterisation of aluminium and magnesium complexes supported by pendant oxalic amidinate ligands / C.-T. Chen, C.-A. Huang, Y.-R. Tzeng, B.-H. Huang // DaltonTrans. 2003. -P. 2585−2590.
  72. Rees, C. W. Conversion of tetrazoles into hydrazonoyl chlorides. Novel donor-dithiazolium interactions / C. W. Rees, S. Sivadasan, A. J. P. White, D. J. Williams // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. — P. 1535−1542.
  73. Chinnagolla, R. K. Ruthenium-catalyzed intramolecular selective halogenation of O-methylbenzohydroximoyl halides: a new route to halogenated aromatic nitriles / R. K. Chinnagolla, S. Pimparkar, M. Jeganmohan // Chem. Commun. 2013. — 49. — P. 3146−3148.
  74. Amii, H. Rh (I)-Catalyzed Coupling Cyclization of N-Aryl Trifluoroacetimidoyl Chlorides with Alkynes: One-Pot Synthesis of Fluorinated Quinolines / H. Amii, Y. Kishikawa, K. Uneyama // Org. Lett. -2001. -3 (8). P. 1109−1112.
  75. Makio, H. FI Catalysts for Olefin Polymerization—A Comprehensive Treatment / H. Makio, H. Terao, A. Iwashita, T. Fujita // Chem. Rev. 2011. -111.-P. 2363−2449.
  76. Katritzky, A. R. A Novel Rearrangement to l, 2,4-Triazolol, 5-a.quinoxalines / A. R. Katritzky, T.-B. Huang, O. V. Denisko, P. J. Steel // J. Org. Chem. 2002. — 67 (9). — P. 3118−3119.
  77. Kaim, L. E. Three-Component Strategy toward 5-Membered Heterocycles from lsocyanide Dibromides. / L. E. Kaim, L. Grimaud, P. Patil // Org. Lett. -2011.-13 (5). P.1261−1263.
  78. Kawai, H. Regioselective Synthesis of Pyrazole Triflones Based on Triflyl Alkyne Cycloadditions / H. Kawai, Z. Yuan, E. Tokunaga, N. Shibata // Org. Lett. -2012.- 14 (20). P. 5330−5333.
  79. Petrini, M. r-Amido Sulfones as Stable Precursors of Reactive N-Acylimino Derivatives /M. Petrini // Chem. Rev. 2005, — 105. — P. 3949−3977.
  80. Bourget-Merle, L. The Chemistry of (3-Diketiminatometal Complexes / L. Bourget-Merle, M. F. Lappert, J. R. Severn // Chem. Rev. 2002. — 102. — P. 3031−3065.
  81. Katritzky, A. R. Preparation of Heterocycle-Masked (3-Enamino Acids /A. R. Katritzky, A. Donkor, Y. Fang // J. Org. Chem. 2001. — 66 (11). — P. 40 414 044.
  82. Langer, P. Cyclization Reactions of Dianions in Organic Synthesis / P. Langer, W. Freiberg // Chem. Rev. 2004. — 104. — P. 4125- 4149.
  83. , S. 1-Azaallylic Anions in Heterocyclic Chemistry / S. Mangelinckx, N. Giubellina, N. De Kimpe // Chem. Rev. 2004. -104. — P. 2353- 2399.
  84. Chinchilla, R. Metalated Heterocycles and Their Applications in Synthetic Organic Chemistry / R. Chinchilla, C. Najera, M. Yus // Chem. Rev. 2004. -104.-P. 2667−2722.
  85. Boland, N. A. A Novel General Route for the Preparation of Enantiopure Imidazolines / N. A. Boland, M. Casey, S. J. Hynes, J. W. Matthews, M. P. Smyth // J. Org. Chem. 2002. — 67 (11). — P. 3919−3922.
  86. Sadig, J. E. R. Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles and Quinazolinones from Common Precursors/J. E. R. Sadig, R. Foster, F. Wakenhut, M. C. Willis //J. Org. Chem. -2012. -77 (21). P. 9473−9486.
  87. Ottesen, L. K. Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Imidoyl Chlorides with Grignard Reagents / L. K. Ottesen, F. Ek, R. Olsson // Org. Lett. 2006. — 8 (9). -P. 1771−1773.
  88. Jana, R. Advances in Transition Metal (Pd, Ni, Fe)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Using Alkyl-organometallics as Reaction Partners / R. Jana, Т. P. Pathak, M. S. Sigman//Chem. Rev. 2011.- 111.-P. 1417−1492.
  89. , Г. А. Синтез и исследование свойств азолов и их производных. Сообщение 22. Синтезы на основе нитрила 1-адамантанкарбоновой кислоты / Г. А. Швехгеймер, J1.K. Кузмичева, С. С. Новиков // Изв. АН СССР. 1974. — Сер. хим., № 1. — С. 144−148.
  90. , E.H. Реакции нитрилов с галогеноводородами и нуклео-фильными реагентами / E.H. Зильберман // Успехи химии. 1962. — Т. XXXI, вып. 11.-С. 1309−1347.
  91. JI.K. Синтез гетероциклических соединений, содержащих адамантильный радикал: Автореферат дис.. к.х.н. М., 1975. — 129 с.
  92. Пат. 560 678. Швейц, МКИ С07С123/00. Способ получения новых производных адамантана. / Nesvadba Hans, Reinshagen Hellmuth Sandoz A.G. 1975. 3 c.
  93. Пат. 578 513. Швейц., МКИ C07C119/16. Способ получения новых имидокислот. / Nesvadba Hans, Reinshagen Hellmuth Sandoz A.G. 1976. 5 c.
  94. , Г. Н. Об антимикробной активности некоторых производных адамантана / Г. Н. Нещадим, B.C. Климова, Т. А. Зинченко, А. Д. Ковешникова // Химия полиэдранов.: Тез. докл. науч. конф. Волгоград. 1976.-С. 123.
  95. , Н.М. Синтез и химические свойства амидразонов адамантанового ряда: Автореферат дис.. к.х.н. Самара, 2011. — 21 с.
  96. , Н.М. Синтез 3,5-КД1-(1-адамантил)-Ы3-(4-К2-фенил)-карбоксамидразонов / Н. М. Киляева, О. Н. Нечаева, И. К. Моисеев // Башкирский химический журнал. 2009. — Т. 16, № 2. — С. 68−69.
  97. , Н.М. Взаимодействие N -арил-1-адамантанкарбокс-амидразонов с альдегидами и кетонами / Н. М. Киляева, О. Н. Нечаева, И. К. Моисеев // ЖОрХ. 2011. — Т. 47, № 5. — С. 776−777.
  98. Klimochkin, Yu. The Activity of the New Adamantane Derivatives Against the Orthopoxviruses / Yu. Klimochkin, V. Osyanin, E. Golovin, M. Leonova // Antiviral Research. 2010. — Vol. 86, № 1. — P. A59.
  99. , И.К. Синтез и противовирусная активность новых производных адамантанового ряда / И. К. Моисеев, С. А. Коньков, К. А. Овчинников, Н. М. Киляева и др. // Химико-фармацевтический журнал. -2011.-Т. 45, вып. 10.-С. 9−13.
  100. , C.B. Кинетика гидролиза некоторых имидоилхлоридов адамантана / C.B. Прокопов, Н. М. Киляева, C.B. Курбатова, И. К. Моисеев // Бутлеровские сообщения. 2008. — Т. 13, № 3. — С. 40−44.
  101. , В.А. Реакционная способность N-замещенных бензимидоилхлоридов с анилином в бензоле / В. А. Михайлов, Л. П. Дридж, Л. М. Литвиненко, Л. И. Бондаренко // ЖОрХ. 1983. — T. XIX, вып. 7. — С. 1456−1461.
  102. , В.А. Нуклеофильные реакции имидоилгалогенидов. Кинетика, реакционная способность, механизмы / В. А. Савелова, А. Ф. Попов // ЖОрХ. 1999. — Т. 35, вып. 6. — С. 821−852.
  103. , Л.М. Механизм взаимодействия Ы-фенилбензимидоилхлорида с третичными аминами в ацетонитриле / Л. М. Литвиненко, Л. П. Дридж, А. П. Прудченко, В. А. Савелова // Украинский химический журнал. 1985. — Т. 51, № 5. — С. 517−521.
  104. , В.А. Реакции производных имидовых кислот с нуклеофильными реагентами. Нуклеофильное содействие в 8Ы2 (1Р) процессах аминолиза имидоилхлоридов / В. А. Савелова, Н. А. Таран, Л. П. Дридж // ЖОрХ. 1992. — Т. 28, вып. 12. — С. 2516−2526.
  105. , Ю.С. Исследование кинетики взаимодействия производных имидазола с бензоилхлоридом в бензоле / Ю. С. Симаненко, Л. М. Литвиненко, В. А. Дадали // ЖОрХ. 1974. — Т. X, вып. 6. — С. 13 081 315.
  106. Ta-Shma, R. Nucleophilic Attacks on Carbon-Nitrogen Double Bonds. 3. Diversity of Mechanisms for the Substitution of Diarylimidoyl Chlorides by Amines in Acetonitrile / R. Ta-Shma, Z. RapPoport // J. Am. Chem. Soc. 1976. — Vol. 98 (26) — P. 8460−8467.
  107. Ta-Shma, R. Nucleophilic Attacks on Carbon-Nitrogen Double Bonds. 2. Diversity of Mechanisms for the Substitution of Diarylimidoyl Chlorides by Amines in Benzene / R. Ta-Shma, Z. RapPoport // J. Am. Chem. Soc. 1977. -Vol. 99 (6).-P. 1845−1858.
  108. Brian C. Challis and Judith A. Challis CHAPTER 13. Reactions of the carboxamide group The Chemistry of amides. Edited by Jacob Zabicky. Copyright 0 1970 by John Wiley & Sons Ltd. All rights reserved. C. 802.
  109. Coleman, G. H. The Beckmann Rearrangement in the Preparation of Aldehydes / G. H. Coleman, R. E. Pyle // J. Am. Chem. Soc. 1946, — Vol. 68 (10). — P. 2007−2009 (2008 p.).
  110. Vaughan, W.R. The von Braun Reaction. I. Scope and Limitations / W.R. Vaughan, R.D. Carlson // J. Am. Chem. Soc. 1962. — Vol. 84 (5). — P. 769−774.
  111. Leonard, N. J. Studies on the Mechanism of the von Braun Reaction / N. J. Leonard, E. W. Nommensen // J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71 (8). — P. 28 082 813.
  112. Kuhle, E. Reactions of Isocyanide Dihalides and their Derivatives/ E. Kuhle, В. Anders, E. Klauke, H. Tarnow, G. Zumach // Angewandte Chemie International Edition in English. 1969. — Vol. 8, Issue 1. — P. 20−34.
  113. Но, Б. И. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот / Б. И. Но, Е. В. Шишкин, X. Мусаид, A.B. Солодовник и др. // Химия и технологияэлементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр./ ВолгГТУ. Волгоград, 1995. — С. 54−57.
  114. Но, Б. И. Первые представители адамантилсодержащих имидоилхлоридов / Б. И. Но, Е. В. Шишкин, Т. В. Пенская, В. Е. Шишкин // Журнал органической химии. -1996. вып.7. — С. 1110.
  115. , Е.В. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот / Е. В. Шишкин, Ю. В. Попов, В. Е. Шишкин // Панорама современной химии. Успехи химии адамантана: сб. обзорных статей. М., 2007. — С. 24−41.
  116. Но, Б. И. Синтез новых структур адамантилсодержащих имидоилхлоридов / Б. И. Но, Е. В. Шишкин, Х. И. Ислеим, В. Е. Шишкин // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр. / ВолгГТУ. Волгоград, 1999. — С. 13−16.
  117. , Л.П. Влияние структуры на реакционную способность кетонов ряда адамантана в реакции оксимирования / Л. П. Иванова, Я. Ю. Полис, И. Я. Грава, Б. П. Рагуль и др. // Журнал органической химии. -1981. вып.2. — С. 325−329.
  118. Синтез и свойства адамантилкетонов. Ордена трудового красного знамени институт органического синтеза 1957−1981, АН Латвийской ССР, Рига, Знание, 1982. С. 62−63.
  119. Но, Б. И. Синтез 1Ч, 1чГ-дифенил-1,3- адамантандикарбоксдиимидоил-хлорида и диимидатов адамантана / Б. И. Но, Е. В. Шишкин, С. А. Сафонов, В. Е. Шишкин // Журнал общей химии. 1999. -вып.5. — С. 876−877.
  120. Но, Б. И. Первые представители диимидоилхлоридов адамантана / Б. И. Но, Е. В. Шишкин, С. А. Сафанов, В. Е. Шишкин // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр./ ВолгГТУ. Волгоград, 2000. — С. 139−143.
  121. McElvain, S. M. The Thermal Decomposition of Iminoester Salts and the Cleavage of Orthoesters by These Salts / S. M. McElvain, В. E. Tate // J. Am. Chem. Soc. 1951.-73 (5). — P. 2233−2238.
  122. Но, Б. И. Синтез п-фенил-1-адамантанкарбоксимидатов / Б. И. Но, Е. В. Шишкин, Х. И. Ислеим, П. Тханком и др. // Журнал органической химии. -1998. вып. 12. -С. 1866−1867.
  123. , J. К. Synthesis / J. К. Rowe. N. Y., 1980. — 114 p.
  124. R., Gozzo F. J. // Chem. Soc. Perkin. Trans. 1982. — № 12. — P. 28 132 817.
  125. Schwarz, J. S. P. Preparation of Acyclic Isoimides and Their Rearrangement Rates to Imides/ J. S. P. Schwarz // J. Qrg. Chem. 1972. — Vol. 37, No. 18. -P. 1072.
  126. , E.B. Синтез ^адамантаноил-М-ациланилинов/ E.B. Шишкин, В. А. Васильев, В. Е. Шишкин // Журнал общей химии. 2004. — вып.З. — С. 523−524.
  127. , Е.В. Получениеадамантаноил-Ы-ациланилинов с применением №фенил-1-адамантанкарбоксимидоилхлорида / Е. В. Шишкин,
  128. B.А. Васильев, В. Е. Шишкин // Изв. ВолгГТУ. Сер. «Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов». Вып. 1: межвуз. сб. науч. ст. / ВолгГТУ. Волгоград, 2004. — № 2. — С. 59−61.
  129. , О. М. Химия вердазильных радикалов / О. М. Полубрик. -Киев: Наукова думка, 1984. 252 с.
  130. , Г. Ф. Вердазильный метод исследования кинетики и механизма реакций мономолекулярного гетеролиза органических соединений / Г. Ф. Дворко, Э. А. Пономарева // Успехи химии. 1991. — Т. 60, вып. 10. — С.2089−2112.
  131. , Э.А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. I. Ионизация 1-адамантилтозилата в ацетонитриле / Э. А. Пономарева, П. В. Тарасенко, А. Г. Юрченко, Г. Ф. Дворко // ЖОрХ. -1983. T. XIX, вып. 3. — С.548−561.
  132. , Э.А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. VIII. Ионизация 1-адамантилпикрата в диполярных апротонных растворителях. Солевые и сольватационные эффекты.
  133. Лимитирующая и продуктообразующая стадии / Э. А. Пономарева, И. Ф. Яворская, Г. Ф. Дворко // ЖОрХ. 1990. — Т.26, вып. 3. — С.578−589.
  134. Dvorko, G. F. Kinetics and mechanism of unimolecular heterolysis of framework compounds: XX. Solvation and steric effects in heterolysis of 2-halo-2-alkyladamantanes in sulfolane and butanol / G. F. Dvorko, A. I. Vasil’kevich, K.
  135. V. Mikhal’chuk, I. V. Koshchii // Russian Journal of Organic Chemistry. 2005. -Volume 43, Issue 2.-P. 188−191.
  136. Но, Б. И. Синтез N -арилзамещенных амидинов, содержащих адамантан / Б. И. Но, Е. В. Шишкин, P.P. Сафиев, В. Е. Шишкин // Журнал общей химии. 1999. — вып. 10. — С. 1757−1758.
  137. Но, Б. И. Синтез N-монозамещенных 1- адамантанкарбоксамидинов/ Б. И. Но, Е. В. Шишкин, P.P. Сафиев, В. Е. Шишкин // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр./ ВолгГТУ. Волгоград, 1999. — С. 17−21.
  138. Механизмы реакций в органической химии/ П.Сайкс. 4-е изд. Пер. с англ./ Под ред. В. Ф. Травеня. — М.: Химия, 1991. — Пер. изд.: Великобритания, 1986.-С. 78, 81.
  139. Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. М.: Советская энциклопедия, 1988.-Т. 1.-С. 333.
  140. W. Н. Brown, С. S. Foote, В. L. Iverson, Е. V. Anslyn Organic Chemistry. -Brooks/Cole Cengage Learning. 2009. P. 905.
  141. Perrin, D. D. The dissociation constant of the 1-aminoadamantane cation / D. D. Perrin, I. Hawkins // Experientia. 1972. — Vol. 28, Issue 8. — P. 880.
  142. Но, Б. И. Имидоилирование аминов 1-адамантанкарбоксимидоил-хлоридами / Б. И. Но, Е. В. Шишкин, Х. И. Ислеим, С. Н. Волобоев, В. Е. Шишкин // Журнал органической химии. -1998. вып.1. — С. 143−144.
  143. Но, Б. И. Первые представители адамантилсодержащих амидразонов/ Б. И. Но, Ю. Л. Зотов, Е. В. Шишкин, С. А. Сафонов и др. // Журнал общей химии. 2001. — вып. 10. — С. 1755−1756.
  144. Но, Б. И. Аммонолиз и аминолиз адамантан-1,3- бис (фенилкарбокс-имидоилхлорида) / Б. И. Но, Е. В. Шишкин, С. А. Сафонов, В. Е. Шишкин // Журнал общей химии. -2000. вып.2. — С. 346−347.
  145. Якубке, Х.-Д. Аминокислоты, пептиды, белки / Х.-Д. Якубке, X. Ешкайт //пер. с нем. М.: Мир. — 1985. — 456 с.
  146. Но, Б. И. Синтез и реакции имидатов, содержащих 1-адамантильную группу / Но Б. И., Зотов Ю. Л., Шишкин Е. В., // Журнал общей химии 2001. -вып. 11.-С. 1911−1914.
  147. Но, Б. И. Синтез и реакции гидрохлорида н-пропил-1-адамантанкарбоксимидата / Б. И. Но, Ю. Л. Зотов, Е. В. Шишкин, Д. С. Климов и др. // Журнал общей химии. 1999. — вып.11. — С. 1927−1928.
  148. Но, Б.И. N ацетилирование метил — 1 — адамантанкарбоксимидата / Б. И. Но, Ю.Л. Зо-тов, Е. В. Шишкин, Д. С. Климов и др. // Журнал общей химии. — 1999. — вып.5. — С. 878.
  149. Но, Б.И. N бензоилирование мелил т1- адамантанкарбоксимидата / Б. И. Но, Ю. Л. Зотов, Е. В. Шишкин, Д. С. Климов и др. // Журнал органической химии. — 1999. — вып.9. — С. 1423.
  150. Но, Б.И. N-фосфорилирование метил-1-адамантанкарбоксимидата / Б. И. Но, Ю. Л. Зотов, Е. В. Шишкин, Д. С. Климов и др. // Журнал общей химии. 2000. — Вып.4. — С. 702.
  151. Но, Б. И. Реакции амидирования (К-бензоил)(этил)-1-адамантил-ацетимидата / Б. И. Но, Ю. Л. Зотов, Е. В. Шишкин, Д. С. Климов // Журнал общей химии. 2001. — вып.2. — С. 347−348.
  152. , Б.А. Потенциометрическое титрование аминов и фосфинов в нитрометане / Б. А. Королев, Б. И. Степанов // Изв. высш. уч. зав., химия и технология. 1968. — Т. 11, № 10. — С. 1193−1194.
  153. , П.А. Эфиры фосфористой кислоты/ П. А. Кирпичиков, М. А. Мукменёва, Н. С. Колюбакина и др. // Высокомолекулярные соединения. 1970. -№ 3. — С. 189−192.
  154. ТУ 6−09−4328. Стабилизатор фосфорорганический форстаб К-201.
  155. ГОСТ 14 041. Пластмассы. Определения тенденции к выделению хлористого водорода и других кислых продуктов при высокой температуре у композиций и продуктов на основе гомополимеров и сополимеров поливинилхлорида. Метод конго-красный.
  156. Но Б.И., Зотов Ю. Л. и др. Многофункциональные композиции «СИНСТАД» для полимеров. Сообщение 8. // Пластмассы. 1999. — № 3. -С.44.
  157. ТУ 6−01−5-63−94. Хлорпарафины жидкие. Технические условия
  158. Но, Б. И. Многофункциональные композиции «СИНСТАД» для полимеров. / Б. И. Но, Ю. Л. Зотов, В. А. Козловцев, Т.А. Шипаева// Пластмассы. 1997. — № 4. — С.35−36.
  159. Но, Б. И. Многофункциональные композиции «СИНСТАД» для полимеров. Сообщение 2./ Б. И. Но, Ю. Л. Зотов, Т. А. Шипаева, Д. С. Климов // Пластмассы. 1997. -N 4. — С.41.
  160. Но, Б. И. Многофункциональные композиции «СИНСТАД» для полимеров. XIII. ПВХ-композиции с использованием модифицированной композиции «СИНСТАД» / Б. И. Но, Ю. Л. Зотов, Е. В. Шишкин, С. А. Климов и др. // Пластические массы. 2001. -N8. — С. 35−36.
  161. Но, Б. И. Многофункциональные композиции «СИНСТАД» для полимеров. XII. Синергические добавки в композиции «СИНСТАД» / Б. И. Но, Ю. Л. Зотов, Д. С. Климов, Е. В. Шишкин и др. // Пластические массы. -2001,-N5.-С. 32.
  162. Но, Б. И. Имидоилхлориды ряда адамантана в химии и технологии биологически активных соединений / Б. И. Но, Е. В. Шишкин, Ю. В. Попов, В. Е. Шишкин // Наука производству. — 2005. — № 1. — С. 2−5.
  163. Но, Б. И. Производные адамантана: синтез, свойства, применение / Б. И. Но, Ю. Л. Зотов, Г. М. Бутов, Е. В. Шишкин // Наука производству. — 2000. -№ 1. — С. 33−36.
  164. Но, Б.И. О реакции адамантан-1,3-бис (1Ч-фенилкарбоксимидоил-хлорида) с бисфенолами / Б. И. Но, Е. В. Шишкин, В. А. Васильев, Н.И.
  165. Шрамко и др. // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр./ ВолгГТУ. Волгоград, 2002. — С. 149−154.
  166. , В.А. Синтез амидов 1-адамантанкарбоновой кислоты / В. А. Ермохин, П. П. Пурыгин, В. В. Вишняков // Вестник СамГТУ. Химия. -Самара, 2000. -№ 2(16). С. 146−148.
  167. SU1131871 (А1), МКИ4 С07С231/08- С07С237/14- С07С237/24 Process For Preparing Amides Of Adamantane Carboxylic Acids / Khardin A. P., Novakov I. A. Orlinson B. S. Radchenko S. S.- Volgogradsky Politech. Inst. — 1984. — 4 p.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!