В связи с масштабным использованием ДДТ обнаруживается в самых различных организмах, в том числе в жировой ткани человека. Содержание ДДТ и ДДЭ в жировой ткани человека находится в прямой зависимости от их содержания в ежедневном рационе. При уменьшении содержания ДДТ в пище он постепенно в течение 3 лет выводится из организма. Наиболее интенсивное выделение ДДТ происходит в первые два года, однако малые количества ДДТ и ДДЭ в организме человека могут сохраняться до 10 лет. Летучесть ДДТ незначительна.
Метаболизм ДДТ протекает по восстановительному, окислительному и дегидрохлоридному механизмам и может быть представлен следующим образом (рис. 31). Метаболизм аналогов ДДТ, не накапливающихся в объектах окружающей среды и в жире гидробионтов, протекает несколько иначе.
Рис. 31. Схема превращения ДДТ.
Наряду с направлениями, характерными для метаболизма ДДТ (его строение представлено на рис. 32), наблюдаются гидроксилирование ароматического ядра и образование гидрофильных соединений, которые легко выводятся из гидробионтов. В табл. 60 приведены коэффициенты биодеградации некоторых легко разлагаемых аналогов ДДТ.
Рис. 32. Структура ДДТ и его аналогов.
Таблица 60.
Биодеградация ДДТ и его аналогов.
R. | R. | Биодеградация в организме. |
рыб. | моллюсков. |
С! | CI. | 0,015. | 0,045. |
СНзО. | СНзО. | 0,94. | 0,13. |
с2н5о. | с2н5о. | 2,69. | 0,39. |
СНз. | СНз. | 7.14. | 0,08. |
CH3S. | CH3S. | | 0,77. |
СНзО. | CH3S. | 2,75. | |
СНз. | с2н5о. | 1,20. | 0,25. |
CI. | X. о. | 3,43. | 2.0. |
Вещества, содержащие в ароматическом радикале сульфидную группу, окисляются до сульфонов и далее могут расщепляться с образованием сульфокислот, которые легко выводятся из организма гидробионтов с мочой. Аналоги ДДТ, содержащие вместо хлора алкильные радикалы, также относительно быстро окисляются до карбоновых кислот, чем объясняется высокий коэффициент деградации данного типа соединений в биологических объектах.
Таким образом, установлено, что устойчивые пестициды, такие, как ДДТ, в определенных условиях сравнительно быстро разлагаются с образованием нетоксичных продуктов. Особенно интенсивно разлагаются его аналоги, содержащие в ароматическом радикале алкильные, алкоксильные и сульфидные группы.
Применение. Одной из важных проблем современности является обеспечение населения полноценными пищевыми продуктами. В повышении продуктивности сельского хозяйства значительную роль играет его химизация, в частности, использование пестицидов. В настоящее время превалирует точка зрения, что без применения пестицидов невозможно получение устойчивых и высоких урожаев практически всех сельскохозяйственных культур.