Одним из недостатков сульфаниламидов является их плохая растворимость в воде. Эту проблему смогли решить двумя способами: введением в молекулу готового кислотного остатка и увеличением полярности N-Hсвязи амидной группы. Последнее достигается соедине-нием атома азота с электроноакцепторными заместителями. В обоих случаях лекарственные вещества представлены солями:
стрептоцид растворимый сульфацил-натрий Механизм действия Спектр действия сульфаниламидов довольно широк. Он включает в основном следующие возбудители инфекций:
ь Бактерии (патогенные кокки, кишечная палочка) ь Хламидии (возбудители трахомы, орнитоза) ь Актиномицеты ь Простейшие (плазмодии малярии, возбудитель токсоплазмоза) Микроорганизмы в своем развитии синтезируют фолиевую кислоту. В процессе метаболизма фолиевая кислота превращается в дигидрофолиевую, из которой образуется тетрадигидрофолиевая кислота. Последняя контролирует биосинтез аминокислот, пуриновых и пиримидиновых оснований.
Механизм противомикробного действия сульфаниламидов связан с их конкурентным антагонизмом с n-аминобензойной кислотой, которая включается в структуру фолиевой кислоты. Но в присутствии сульфаниламидов фермент, осуществляющий биосинтез фолиевой кислоты, вместо n-аминобензойной кислоты использует ее имитатор-антагонист (сульфамидный фрагмент). В результате микроорганизм вместо фолиевой кислоты (1) синтезирует псевдофолиевую кислоту (2).
Эти изменения в структуре блокируют образование нормальных метаболитов. В результате угнетается синтез нуклеиновых кислот, вследствие чего рост и размножение микроорганизмов подавляется (бактериостатический эффект).
