Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Внутримолекулярные реакции фурановых соединений с изотиоцианатной группой

Диссертация: Внутримолекулярные реакции фурановых соединений с изотиоцианатной группой
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Среди известных пятичленных гетероциклов, пожалуй, трудно найти большего разнообразия химических свойств, чем у фурана. Он охотно подвергается электрофильному замещению и вместе с тем ему присущи реакции цик-лоприсоединения диенов. Фуран легко окисляется, давая в зависимости от окислителя и строения исходного фуранового субстрата продукты различного строения. В некоторых случаях он может… Читать ещё >

Внутримолекулярные реакции фурановых соединений с изотиоцианатной группой (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. Аналитический обзор
    • 1. 1. Внутримолекулярные взаимодействия фурана с С-электрофилами
      • 1. 1. 1. Реакции электрофильной циклизации
      • 1. 1. 2. Реакции электрофильного раскрытия фурана
      • 1. 1. 3. Реакции миграции фуранового цикла
    • 1. 2. Изотиоцианаты как электрофилы
    • 1. 3. Методы синтеза бензотиазинов
  • 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Перегруппировка 2-изотиоцианоарилдифурилметанов
      • 2. 1. 1. Синтез исходных 2-изотиоцианоарилдифурилметанов
      • 2. 1. 2. Превращение 2-изотиоцианоарилдигетарилметанов в производные 2,4-дигетарил-4#-3,1 -бензотиазинов
    • 2. 2. Реакции 2-изотиоцианотриарилметанов в присутствие безводного хлористого алюминия
      • 2. 2. 1. Синтез исходных 2-изотиоцианотриарилметанов
      • 2. 2. 2. Перегруппировка 2-изотиоцианотриарилметанов в производные 2,4-диарил-4Н-3,1 -бензотиазинов
    • 2. 3. Реакции 2-изотиоцианодиарилметанов в присутствие безводного хлористого алюминия
    • 2. 4. Изучение влияния длины мостика между ароматическим кольцом, содержащим изотиоцианатную группу, и фурановым циклом на направление реакции
      • 2. 4. 1. Синтез 3,4-дигидрохинолина
      • 2. 4. 2. Катализируемая кислотным катализатором трансформация 2-алкил-5-(2-изотиоианоарил)фуранов
  • 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Методы анализа
    • 3. 2. Спектральные методы
    • 3. 3. Тонкослойная хроматография
    • 3. 4. Колоночная хроматография
    • 3. 5. Рентгеноструктурный анализ
    • 3. 6. Методы синтеза
  • Выводы

Среди известных пятичленных гетероциклов, пожалуй, трудно найти большего разнообразия химических свойств, чем у фурана. Он охотно подвергается электрофильному замещению и вместе с тем ему присущи реакции цик-лоприсоединения диенов. Фуран легко окисляется, давая в зависимости от окислителя и строения исходного фуранового субстрата продукты различного строения. В некоторых случаях он может выступать в качестве синтона карбоксильной группы. В протолитических условиях фурановое кольцо раскрывается с образованием 1,4-дикетонов, что широко используется в синтезе разнообразных карбои гетероциклов. Химическое поведение фурановых соединений зависит одновременно и от их структуры, и от условий превращений. Причем предсказать направление той или иной реакции зачастую просто не возможно, что делает химию фурана особенно интересной.

Среди многообразия свойств фурана особого внимания заслуживают внутримолекулярные реакции с участием электрофильного атома углерода. Известно три типа подобных превращений: внутримолекулярные циклизации, реакции электрофильного раскрытия фуранового цикла и миграции фуранового цикла или, так называемые, перегруппировки. Реакции первого и второго типа описаны в научной литературе достаточно подробно. При этом сведения о перегруппировках весьма скудны. Так, в работе [1] 1997 года на двух примерах была показана возможность перегруппировки 2-изотиоцианоарилдифурил-метанов в производные 2,4-дифурил-4Я-3,1-бензотиазина в присутствии кислоты. В данной реакции изотиоцианатная группа выступает как С-электрофил, а превращение сопровождается миграцией одного из фурановых циклов.

Несмотря на биологическую активность, применение в технике некоторых производных 4Я-3,1-бензотиазинов и возможность использования их в синтезе других классов соединений, химию 4Я-3,1-бензотиазинов вряд ли можно считать хорошо изученной. Таким образом, разработка новых методов синтеза производных 4#-3,1-бензотиазина весьма актуальна, а всестороннее изучение упомянутой выше перегруппировки представляет практический интерес. Поскольку же внутримолекулярные взаимодействия фурановых соединений с изотиоцианатной группой как С-электрофилом ранее описаны не были, установление зависимости между направлением реакции и строением фурано-вого субстрата имеет и фундаментальное значение.

Работа выполнена в соответствии с планом НИР кафедры органической химии и НИИ ХГС Кубанского государственного технологического университета, проводимой по тематическому плану Министерства науки и образования Российской Федерации: «Создание теории и разработка новых методов направленного синтеза О-, N-, S-содержащих полифункциональных соединений, перспективных для химии биологически активных веществ с избирательными свойствами», а также по грантам «Развитие общей методологии построения бензаннелированных гетероциклов на основе реакции рециклизации фураново-го кольца» (грант РФФИ 03−03−32 759) и «Трансформации фуранов в синтезе гетероциклических систем» (грант фирмы BAYER AG Synthon В006).

Целью работы является детальное изучение перегруппировки 2-изо-тиоцианоарилдифурилметанов, определение возможности ее распространения на тиофеновые и ароматические аналогиизучение направленности внутримолекулярных реакций изотиоцианатной группы и фуранового цикла в присутствии кислотного катализатора на других фурановых субстратах, таких как 2-(2-изотиоцианоарил)фураны и 1-(2-изотиоцианоарил)-2-фурилэтаны.

Научная новизна. Показано, что перегруппировка 2-изотиоциано-арилдифурилметанов, протекающая с миграцией одного из фурановых циклов, в производные 2,4-дифурил-4//-3,1-бензотиазина является общей и может быть применена для синтеза 2,4-тиенили 2,4-диарил-4#-3,1-бензотиазинов.

Изучена направленность внутримолекулярной реакции изотиоцианатной группы и фуранового кольца в присутствии кислотного катализатора в зависимости от строения фуранового субстрата.

Найдено, что внутримолекулярная реакция 2-(2-изотиоцианоарил)-фуранов в присутствии хлористого алюминия протекает не по пути внутримолекулярной циклизации, а по механизму электрофильного раскрытия фурано-вого цикла, что, в конечном итоге приводит к труднодоступным производным 8#-тиено[2,3-Ь]индола.

Изучена реакция производного 1-(2-изотиоцианоарил)-2-фурилэтана в присутствии хлористого алюминия. Установлено, что в данном случае изотио-цианатная группа выступает в роли N-нуклеофила, реакция сопровождается отщеплением серы и приводит к производному 5,6-дигидропирроло[1,2-я]хинолина.

Практическая значимость работы. Разработаны методы синтеза широкого ряда производных 2-нитроарилдифурилметана, 2-изотиоцианоарил-дифурилметана, 2-нитротриарилметана, 2-аминотриарилметана, 2-изотио-цианотриарилметана, 2-(2-изотиоцианоарил)фурана и 2,4-арил (гетарил)-4Я-3,1-бензотиазина.

Предложены новые методы синтеза 1-арил-2-фурилэтанов, 5,6-дигидропирроло[1,2-й]хинолинов, а также труднодоступных 8#-тиено[2,3-Ь] индолов.

106 Выводы.

1. Изучены превращения 2-изотиоцианоарил-ди-(2-алкил-5-фурил)метанов, 2-алкил-5-(2-изотиоцианоарил)фуранов и 1 -(2-изотицианоарил)-2-(5-алкил-2-фурил)этана в присутствии кислотных катализаторов. Показано, что направление реакции внутримолекулярного взаимодействия изотиоцианатной группы и фурана существенным образом зависит от количества углеродных атомов, связывающих фурановое и ароматическое кольца.

2. Разработан общий метод синтеза производных 2,4-диарил (гетарил)-4#-3,1 -бензотиазина, основанный на реакции миграции ароматического (гетероциклического) кольца при обработке кислотным катализатором 2-изотиоцианатов триарили арилдигетарилметанов.

3. Найден новый подход к синтезу труднодоступных производных 8Я-тиено[2,3−6]индола, основанный на реакции электрофильного раскрытия фуранового цикла 2-(2-изотиоцианоарил)фуранов в присутствии хлористого алюминия.

4. Установлено, что обработка хлористым алюминием производного 1-(2-изотиоцианоарил)-2-фурилэтана приводит к 5,6-дигидропирроло[1,2-а]-хинолину, а изотиоцианатная группа в этом случае выступает в роли N-нуклеофила.

5. Найдены оптимальные условия получения 2-нитроарилдифурилметановудобных предшественников в синтезе гетероциклов различных типовпроведение реакции 2-нитробензальдегидов и 2-алкилфуранов в силило-вом эфире полифосфорной кислоты.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А. V., Abaev V. Т., Stroganova Т. A., Gutnov А. V., o-Nitroaryl-bis (5-methylfur-2-yl)methanes as versatile synthons for the synthesis of nitrogen-containing heterocycles // Molecules. 1997. — Vol. 2. — P. 62−68.
  2. Dean F. M., Recent advances in fiiran chemistry. Part I // Adv. Heterocycl. Chem.- 1982.-Vol. 30.-P. 167−238.
  3. Dean F. M., Recent advances in furan chemistry. Part II // Adv. Heterocycl. Chem.- 1982.-Vol. 31.-P. 237−344.
  4. Piancatelli G., D’Auria M., D’Onofrio F., Sunthesis of 1,4-dicarbonyl compounds and cyclopentenones from furans // Synthesis. 1994. — P. 867−889.
  5. Kappe С. O., Murphree S. S., Padwa A., Synthetic applications of furan Diels-Alder chemistry//Tetrahedron. 1997.-Vol. 53.-No. 42. — P. 14 179−14 233.
  6. Ciufolini M.A., Hermann C.Y.W., Dong Q., Shimizu Т., Swaminathan S., Xi N., Nitrogen heterocycles from furans: the aza-Achmatowicz reaction // Synlett. -1998.-P. 105−114.
  7. A. V., Abaev V. Т., Stroganova T. A., Gutnov A. V., Furan ring opening reactions in heterocycles syntheses // Targets in Heterocycl. Systems: Chemistry and Properties. 2001. — Vol. 5. — P. 131−165.
  8. Ф. И., Никитина E. В., Варламов А. В., Внутримолекулярное термическое и каталитическое 4+2.-циклоприсоединение в 2-алкенилфуранах // Успехи химии. 2005. — № 74. — С. 639−669.
  9. Jurczak J., Kobrzycka Е., Raczko J., The use of furan derivatives in asymmetric synthesis and transformation // Polish J. Chem. 1999. — Vol. 73. P. 29−41.
  10. Angle S. R., Louie M. S., Mattson H. L., Yang W., Para-Quinone methide initiated intramolecular electrophilic substitution reactions // Tetrahedron Lett. -1989.-Vol. 30.-No. 10.-P. 1193−1196.
  11. Antonsen Т., McCabe P. H., McCrindle R., Murray R. D. H., Young G. A. R., Constituents of solidago species II. Reactions of solidagenone, the major diter-penoid from solidago canadensis L // Tetrahedron. — 1970. — Vol. 26. — P. 30 913 097.
  12. Tanis S. P., Herrinton P. M., Dixon L. A., Furan in synthesis. The preparation of spiro-cyclic systems // Tetrahedron Lett. 1985. — Vol. 26. — No. 44. — P. 5347 -5350.
  13. Tanis S. P., Jonson G. M., McMills M. C., Furan in synthesis of guaianolides and pseudoguaianolides // Tetrahedron Lett. 1988. — Vol. 29. — No. 36. — P. 4521 -4524.
  14. Gimimo G., De Stefano S., Guerriero A., Minale L., Furanosesquiterpenoids in sponges III. Pallescensins A-D from disidea pallescens: new sceletal types // Tetrahedron Lett.- 1975.-No. 17.-P. 1425−1428.
  15. Nasipuri D., Das G., Cyclization reactions. Part 5. Synthesis of pallescensin A, a furanoid sesquiterpene by cationic cyclization of an co-furyldiolefin and of the corresponding epoxy-olefin // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1979. — P. 27 762 778.
  16. Matsumoto Т., Usui S., Furanosesquiterpenoids. Absolute configuration of pales-censin-1, -2 and -A. // Chem. Lett. 1978. — P. 105−108.
  17. Tanis S. P., Chuang Yu-H., Head D. В., A formal total synthesis of (±)-aphidicolin // Tetrahedron Lett. 1985. — Vol. 26. — No. 50. — P. 6147−6150.
  18. Tanis S. P., Furan in synthesis. 8. Formal total synthesis of (±) — and (+)-aphidicolin // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53. — P. 4929−4938.
  19. Katritzky A.R., Xie L., A general and facile synthesis of heterocyclo6.-fused carbazoles // J. Org. Chem. 1995. — Vol. 60. — P. 3707−3710.
  20. S. P., Dixon L. Т., Furan in synthesis 7. A formal total synthesis of (+/-)-perhydrohistrionicotoxin // Tetrahedron Letters. 1987. — Vol. 28. — P. 24 952 498.
  21. Tanis S. P., Deaton M. V., Dixon L. A., McMills M. C., Raggon J. W., Collins M. A., Furan-terminated N-acyliminium ion initiated cyclization in alkaloid synthesis // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. — P. 6914−6928.
  22. Merlini L., Arnoldi A., Bregante G., Caldirola P., Tamburini В., A new synthesis of 4,5,6,7-tetrahydrofuro2,3-c.pyridines and furo[2,3-c]pyrrolidines // J. Hetero-cycl. Chem. 1990. — Vol. 27. — P. 1169−1171.
  23. Lopes С. C., Lima E. L. S., Monteiro J., Costa P. R. R., Synthesis of dimethoxy-furanonaftoquinones // Synth. Commun. 1988. — Vol. 18. — No. 14. — P. 17 311 741.
  24. Zani C. L., De Oliveira А. В., Snieckus V., Efficient directed ortho metalation-based route to cytotoxic furonaphthoquinone natural product // Tetrahedron Lett. 1987. — Vol. 28. — P. 6561−6564.
  25. Starling S. M., Raslan D. S., De Oliveira А. В., Synthesis of 2-substituted fii-ronaphthoquinones using directed metalation and cross coupling reacnions // Synth.Commun. 1998. — Vol. 28. -No. 6. — P. 1013−1030.
  26. Starling S. M., Raslan D. S., De Oliveira А. В., Zani S. L., Synthesis of 2-unsubstitute fiironaphthoquinones // Synth. Commun. 1998. — Vol. 28. — No. 19. -P. 3567−3578.
  27. Mel’chin V. V., Abaev V. Т., Butin A. V., Krapivin G. D., On the Synthesis of 9-Furylnaphtho2,3-Z>.fiiran Derivatives // J. Heterocycl. Chem. 2005. — Vol. 42. -P. 1429−1431.
  28. Butin A. v., Mel’chin V. V., Abaev V. Т., Bender W., Pilipenko A. S., Krapivin G. D., Synthesis and some transformations of new 9-furylnaphtho2,3−6.furan derivatives // Tetrahedron 2006. — Vol. 62. — P.8045−8053.
  29. Sartori G., Bigi F., Canali G., Maggi R., Casnati G., Tao X., Friedel Crafts coordination processes: highly selektive synthesis of hydroxynaphthoquinones // J. Org. Chem. — 1993. — Vol. 58. — P. 840−843.
  30. E. J., Stone G. В., Cyclization of some furyl acid chlorides // Tetrahedron Lett. 1986. — Vol. 27. — No. 10. — P. 1127−1130.
  31. Iwasaki M., Kobayashi Y., Li J.-P., Matsuzaka H., Ishii Y., Hidai M., Palladium-catalyzed cycloeddition of 3-(heteroaryl)allyl acetates // J. Org. Chem. 1991. -Vol. 56.-P. 1922−1927.
  32. Katritzky A. P., Fali C. N., Li J., General synthesis of polysubstituted benzofu-rans // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — P. 8205−8209.
  33. А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. Фурил(арил)метаны и их производные. 23. Простой синтез производных бензоЬ. фуранов из 2-алкилфуранов // ХГС. 2001. — № 8. — С. 1025−1029.
  34. М. N., Onyiriuka О. О., Intramolecular ketokarbene addition to fiiran: a novel ring-opened product // Tetrahedron Lett. 1974. — No. 26. — P. 2255−2256.
  35. Padwa A., Wisnieff T. J., Walsh E. J., Intramolecula propanation reactions of fu-ranyl diazo ketones // J. Org. Chem. 1989. — Vol. 54. — P. 299−308.
  36. Padwa A., Wisnieff T. J., Walsh E. J., Synthesis of cycloalkenones via the intramolecular cyclopropanation of fiiranyl diazo ketones // J. Org. Chem. 1986. -Vol. 51.-P. 5036−5038.
  37. Kusuhara N., Sugano Y., Takagi H., Miyake M., Yamamura K., A facile synthesis of P-(4-azulenol, 2−6.thienyl) a, p-unsaturated ketons // Chem. Commun. -1997.-P. 1951−1952.
  38. Yamamura K., Kusuhara N., Kondou A., Hashimoto M., Novel and facile synthesis of P-(4-azuleno2,l-b. thienyl)-a,(3-unsaturated ketones by intramolecular tropylium ion mediated furan ring-opening reaction // Tetrahedron. 2002. — 58. -P. 7653−7661.
  39. Martin-Matute В., Cardenas D. J., Echavarren A. M., Pt"-Catalyzed Intramolecular reaction of furans with alkynes // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001. — Vol. 40. — No. 24. — P. 4754−4756.
  40. Martin-Matute В., Nevado C., Cardenas D. J., Echavarren A. M., Intramolecular reaction of alkynes with furans and electron rich arenes catalyzed by PtC12: the role of platinum carbenes as intermediates // J. Am. Chem. Soc. 2003. — 125. -P. 5757−5766.
  41. Schneider C. S., Pook К. H., Acide-catalised cyclization of l-aryl-2-thienylmethyl- and l-aryl-2-fiirfurylaminoethanoles via spiro intermediates // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1986. — P. 877−883.
  42. Friedmann A., Gattermann L., Ueber die Einwirkung von Senfolen auf aroma-tische Kohlenwasseratoffe // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1892. — Vol. 25. — P. 3525−3528.
  43. Tust K., Gattermann L., Ueber die Einwirkung von Senfolen auf Phenolather // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1892. — Vol. 25. — P. 3528−3530.
  44. Jagodzinski Т., A simple method of the synthesis of thiobenzamides by Friedel-Crafts reaction // Synthesis. 1988. — P. 717−720.
  45. Jagodzinski Т., Jagodzinska E., Jabzonsky Z., Friedel-Crafts synthesis of N-substituted thiophencarbothioamides // Tetrahedron. 1986. — Vol. 42. — No. 13. -P. 3683−3688.
  46. Papadopoulos E. P., Friedel-Crafts thioacylation with ethoxycarbonyl isothiocy-anates. A one-step synthesis of aromatic thioamides // J. Org. Chem. 1976. -Vol. 41.-No. 6.-P. 962−965.
  47. Looney-Dean V., Lindamood B. S, Papadopoulos E. P., Synthesis of derivatives using methyl-2-isothiocyanatobenzoate // Synthesis. 1984. — P. 68−71.
  48. Deck L. M., Turner S. D., Deck J. A., Papadopoulos E. P., Synthesis of derivatives of thiophene using methyl 2-isothiocyanatobenzoate // J. Heterocycl. Chem. -2001.-Vol. 38.-P. 343−347.
  49. Gittos M. W., Robinson M. R., Verge J. P., Davies R. V., Iddon В., Suschitzky H., Intramolecular cyclization of arylalkyl isothiocyanates. Part 1. Synthesis of 1-saubstituted 3,4-dihydroisoquinolines // J.Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1976. — P. 33−38.
  50. Molina P., Alajarin M., Vidal A., ort/w-Pyrrolylphenyl heterocumulenes: preparation and cyclization to fused pyrroles // Tetrahedron Lett. 1989. — Vol. 30. -No. 21.-P. 2847−2850.
  51. Molina P., Alcantara J., Lopez-Leonardo C., Regiospecific preparation of y-carbolines and pyrimido3,4-a.indole derivatives by intramolecular ring-closure of heterocumulene-substituted indoles // Tetrahedron. 1996. — Vol. 52. — No. 16. -P. 5833−5844.
  52. Duceppe J. S., Gauthier J., Synthesis of 5#-imidazo2,l-c.pyrrolo[l, 2-я][1benzodiazepine // J. Heterocycl. Chem. 1984. — Vol. 21. — P. 1685−1687.
  53. U. S. Patent 4 001 227, Tetrazolo- and triazolobenzothiazines / B. A. Dreikorn (Eli Lilly and Co., USA), Patent written 04.01.1977, Application: 22.12.1975- Chem. Abstr, 1977, 86,155 674.
  54. Fr. Patent 7 359, 1969, Psychotropic 2-(ethylamino)-4-methyl-4-phenyl-6-chloro-4H-3,l-benzothiazine / (Farbwerke Hoechst A.-G.), Patent written0112.1969, Priority: 26.11.1966- Chem. Abstr., 1971, 75, 151 817.
  55. Jpn. Patent 45 037 020, 2-Alkylthio-4H-3,l-benzothiazine derivatives / S. Umio, K. Kariyone, T. Kishimoto (Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.), Patent written2511.1970, Application: 20.12.1966- Chem. Abstr, 1971, 74, 76 433.
  56. Jpn. Patent 44 027 032, l, 4-Dihydro-2H-3,l-benzothiazine-2-one derivatives / S. Umio, K. Kariyone, T. Kishimoto (Fujisawa Pharmaceutical Co, Ltd.), Patent written 11.11.1969, Application: 08.12.1966- Chem. Abstr, 1970, 72, 79 068.
  57. Jpn. Patent 59 197 051, Electrophotographic developers / (Canon К. K., Japan), Patent written 08.11.1984, Application: 25.04.1983- Chem. Abstr., 1985, 102, 176 471.
  58. Ger. Patent 2 704 724, Recording material / S. Ishige, H. Usui, K. Saeki (Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan), Patent written 11.08.1977, Application: 04.02.1977- Chem. Abstr., 1977, 87, 144 134.
  59. Ger. Patent 2 658 246, Thiazine derivatives / H. Usui, S. Ishige, K. Saeki (Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan), Patent written 07.07.1977, Application: 22.12.1976- Chem. Abstr., 1977, 87, 137 318.
  60. Lendnicer D., Emmert E., Preparation of indoles from 4H-3,l-benzothiazines by extrusion of sulfur // J. Heterocycl. Chem.- 1971. Vol. 8. -P. 903−910.
  61. El-Desoky S. L, Kandeel E. M., Abd-el-Rahman A. H., Schmidt R. R., Synthesis and reactions of 4#-3,l-benzothiazines // J. Heterocycl. Chem. 1999. — Vol. 36. -P. 153−160.
  62. Prieto J., Vega A., Moragues J., New heterocyclic derivatives of Г- and 3'-amino-S'^V'^Metrahydro^-acetonaphtones // J. Heterocycl. Chem. 1976. -Vol. 13.-P. 813−819.
  63. Gauthier J., Duceppe J., Synthesis of novel imidazol, 2-a. 3, l]benzothiazines, imidazo[l, 2-a][l, 2,4]benzotriazines and 4#-imidazo[2,3-c]pyrido[2,3-e][l, 4]-oxazines // J. Heterocycl. Chem. 1984. — Vol. 21. — P. 1081−1086.
  64. Jones G. H., Venuti M. C., Alvarez R., Bruno J. J., Berks A. H., Prince A., Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase. 1. Analogues of cilostamide and ana-grelide // J. Med. Chem. 1987. — Vol. 30. — P. 295−303.
  65. El-Desoky S. I., Kandeel E. M., Abd-el-Rahman A. H., Schmidt R. R., Synthesis and reactions of 4#-3,l-benzothiazines // J. Heterocycl. Chem. 1999. — Vol. 36. -P. 153−160.
  66. Carisi P., Mazzanti G., Zani P., Chemistry of silyl thioketones. Part 3. Cycloaddi-tion reactions with heterodienes (a-nitrosostirene and ketene imines) // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1987. — P. 2647−2651.
  67. Dondoni A., Sabstituent dependence of the selectivity in the cycloadditions of vinilcetenimines with thiobenzophenone. 1.2- and 1,4-Addition pathways. // J. Org. Chem. 1982. — Vol. 47. — P 3998−4000.
  68. Hari A., Miller B. L., Rapid and efficient synthesis of 2-amino-4H-benzothiazines // Organic Lett. 2000. — Vol. 2. — No. 23. — P. 3667−3670.
  69. Besson Т., Guilaumet G., Lamazzi C., Rees C. W., Synthesis of 3,1-benzoxazines, 3,1-benzothiazines and 3,1-benzoxazepines via TV-arylimino-1,2,3-dithiazoles // Synlett. 1997. — P.704−706.
  70. Hanusek J., Hejtmankova L., Kubicova L., Sedlak M., Synthesis of substituted 2-benzoylaminobenzamides and their ring closure to substituted 2-phenyquinazolines //Molecules 2001. Vol. 6. — P. 323−337.
  71. Nishio Т., Reaction of (l^-N-acylamino alcohols with Lawesson’s reagent: synthesis of sulfur-contaning heterocycles // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62 — P. 1106−1111.
  72. Nishio Т., Seciguchi H., Sulfur-contaning heterocycles derived by reaction of N-thioacylamino alcoholes with Lawesson’s reagent and saponification of N-thioacylamino esters // Heterocycles. 2002. — Vol. 58. — P. 203−212.
  73. Jones G., McKinley W. H., The synthesis of some furo3,2-c.carbazo!yI phos-phonates by phosphorus deoxygenation of a, a,-di (2-duryl)-o-nitro toluenes // Tetrahedron Lett. 1977. — Vol. 18. — No. 28 — P. 2457−2458.
  74. А. В., Строганова Т. А., Абаев В. Т., Заводник В. Е., Полифу-рил(арил)алканы и их поизводные. 15. Продукты восстановления 2-нитроарилдифурилметанов. Синтез производных индолов // ХГС. 1997. -№ 12.-С. 1614−1621.
  75. А. В., Строганова Т. А., Абаев В. Т., Кульневич В. Г., Полифу-рил(арил)алканы и их производные // ХГС. 1998. — № 9. — С. 1250−1252.
  76. V. Т., Gutnov А. V., Butin А. V., Zavodnik V. Е., Furyl (aryl)methanes and their derivatives. Part 21: Cinnoline derivatives from 2-aminophenylbisfurylmethanes // Tetrahedron. 2000. — Vol. 56. — P. 8933−8937.
  77. С. К., Бутин А. В., Строганова Т. А., Диденко А. В., Новый подход к синтезу солей диметил-1-оксаазуленио7,8-Ь.индола // ХГС. 2005. — Р. 1098−1100.
  78. Т. П., Ванчиков А. Н., Винник Е. В., Асулян JI. Д., Синтез циклических иодониевых солей с асимметрическим атомом углерода // ХГС. 1999. — № 8. — С. 1112−1118.
  79. А. V., Smirnov S. К., Stroganova Т. A., Bender W., Krapivin G. D., Simple route to 3-(2-indolyl)-l-propanones via a furan recyclization reaction // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — P. 474−491.
  80. А., Проскауэр Э., Риддик Дж. и др., Органические растворители. Физические свойства и методы очистки // М.: Изд-во иностр. лит. -1958.-518 с.
  81. Ю. А., Основы аналитической химии: В 2 книгах // М.: Высшая школа, 2004. Книга 2: Методы химического анализа. 503 с.
  82. К., Инфракрасные спектры и строение органических молекул // Под ред. Мальцева А. А. -М.: Мир. 1965. — 216 с.
  83. X., Введение в курс спектроскопии ЯМР // М.: Мир, 1984. С. 142 207.
  84. А., Форд Р., Спутник химика // М.: Мир, 1976. 331 с.
  85. . И., Ершов Б. А., ЯМР-спектроскопия в органической химии // М., 1967.-328 с.
  86. , А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии // М: БИНОМ.
  87. Лаборатория знаний, 2003. 493 с.
  88. , Р. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков //1. М.: Мир, 1975.-236 с.
  89. , G. М. Computational crystallography. New York- Oxford University1. Press, 1982.-P. 506.118
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!