Родился 28 августа 1828 года в Крапивенском уезде Тульской губернии, в наследственном имении матери — Ясной Поляне. Был 4-м ребёнком; его три старших брата: Николай (1823—1860), Сергей (1826—1904) и Дмитрий (1827—1856). В 1830 году родилась сестра Мария (1830—1912). Его мать умерла, когда ему не было ещё 2-х лет.
Воспитанием осиротевших детей занялась дальняя родственница Т. А. Ергольская. В 1837 году семья переехала в Москву, поселившись на Плющихе, потому что старшему сыну надо было готовиться к поступлению в университет, но вскоре внезапно умер отец, оставив дела (в том числе некоторые связанные с имуществом семьи тяжбы) в незаконченном состоянии, и трое младших детей снова поселились в Ясной Поляне под наблюдением Ергольской и тётки по отцу, графини А. М. Остен-Сакен, назначенной опекуном детей. Здесь Лев Николаевич оставался до 1840 года, когда умерла графиня Остен-Сакен и дети переселились в Казань, к новой опекунше — сестре отца П. И. Юшковой.
Дом Юшковых принадлежал к числу самых весёлых в Казани; все члены семьи высоко ценили внешний блеск. «Добрая тётушка моя, — рассказывает Толстой, — чистейшее существо, всегда говорила, что она ничего не желала бы так для меня, как того, чтобы я имел связь с замужнею женщиною» («Исповедь»).
Ему хотелось блистать в обществе, но ему мешала природная застенчивость. Разнообразнейшие, как их определяет сам Толстой, «умствования» о главнейших вопросах нашего бытия — счастье, смерти, Боге, любви, вечности — болезненно мучили его в ту эпоху жизни. Рассказанное им в «Отрочестве» и «Юности» о стремлениях Иртеньева и Нехлюдова к самоусовершенствованию взято Толстым из истории собственных его аскетических попыток этого времени. Всё это привело к тому, что у Толстого создалась «привычка к постоянному моральному анализу», как ему казалось, «уничтожившему свежесть чувства и ясность рассудка» («Юность»).
