Двумерная ЯМР NOESY спектроскопия в конформационно жестких и подвижных гетероциклах среднего размера
Диссертация
Научная новизна диссертационной работы состоит в том, что методом спектроскопии ЯМР 'Н и 13С и ее двумерных модификаций COSY и NOESY с вариацией температуры исследован ряд вновь синтезированных шести-, семии восьмичленных серуи кислородсодержащих гетероцикловполучены спектральные характеристики и установлены структуры компонентов конформационного обменаопределены термодинамические параметры… Читать ещё >
Список литературы
- Основы химической кинетики / С. Бенсон. — М: Мир, 1964. — 603 с.
- Gutowsky H.S. Nuclear magnetic resonance in liquids / H. S Gutowsky, D.W. McCall, C.P. Slicter // J. Chem. Phys. — 1953. — V.21. — P. 279−292.
- McConnell H.M. Reaction rates by nuclear magnetic resonance / H.M. McConnell
- J. Chem. Phys. — 1958. — V. 28. — № 3. — P. 430−431.
- Anderson R.W. A mathematical model for the narrowing of spectral lines by exchange or motion / R.W. Anderson // J. Phys. Soc. Japan. — 1954. — V. 9. — № 3. — P. 316−339.
- Kubo R.J. A general theory of magnetic resonance absorption / R.J. Kubo, Kazuhisa T. // J. Phys. Soc. Japan. — 1954. — V. 9. — № 6. — P. 888.
- Reeves L.W., Shaw K.N. Nuclear magnetic resonance studies of multi-site 0 chemical exchange. 1. Matrix formulation of the Bloch equation / L.W. Reeves,
- K.N. Shaw // Can. J. Chem. — 1970. — V. 48. — № 23. — P. 3641−3653.
- Johnson C.S.Jr. Chemical rate processes and magnetic resonance / C.S.Jr. Johnson
- In: Adv. In Magnetic Resonance / Ed. Waugh J.S. — N.Y., London: Acad. Press. — 1965. — v. 1. — Pp. 33−102.
- Sandstrom J. Dynamic NMR spectroscopy / J. Sandstrom. — London: Acad. Press., 1982. —226 p.
- Аганов А.В. Новые аспекты приложения ЯМР к исследованию процессовшхимического обмена / А. В. Аганов, В. В. Клочков, Ю. Ю. Самитов // Успехи химии. —1985. —Т. 54,—Вып. 10. —С. 1585−1612.
- Аганов А.В. Спектроскопия ЯМР и молекулярная динамика органических производных элементов V и VI групп: Дис. доктора хим. наук: 02.00.04. -Защищена 17.10.86.- утв. 10.03.87. Казань, 1986. — 416 с.
- Kaplan J. Exchange broadening in nuclear magnetic resonance / J. Kaplan // J. Chem. Phys. — 1958. — V. 28. — № 2. — P. 278−282.
- Kaplan J. Generalised Bloch-type equations for chemical exchange / J. Kaplan // J. Chem. Phys. — 1958. — V.29. —№ 3. — P. 462.
- Alexander S. Exchange of interacting nuclear spins in nuclear magnetic resonance. I. Intramolecular exchange / S. Alexander // J. Chem. Phys. — 1962. — V. 37. № 5.—P. 967−971.
- Binsch G. A unitied theory of exchange effects on nuclear magnetic resonance line shapes / G. Binsch // J. Amer. Chem. Soc. — 1969. — V. 91. — № 6. — P. 1304−1309.
- Kleier D.A. General theory of exchange broadened NMR line shapes. II. Exploitation of invariance properties / D.A. Kleier, G. Binsch // J. Magn. Reson. — 1970. — V. 3, № 2. — P. 146−160.
- Kaplan J.I. NMR chemical exchange systems / J.I. Kaplan, G. Fraenkel — N.Y., London: Acad. Press., — 1980.
- Binsch G. The study of intramolecular rate processes by Dynamic Nuclear Magnetic Resonance // In: Topics in stereochemistry / Eds. Eliel E.L., Allinger N.L., — N.Y.: Interscience. — 1968. — V. 3, — P. 97−193.
- Szymanski S. Lineshape function for absorption mode DNMR spectrum / S. Szymanski, A. Gyff-Keller // J. Magn. Reson. — 1974. — V. 16. — № 1. — P. 182−184.
- Binsch G. Band-Shape analyses // In.: Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy / Eds. Jackman L.M., Cotton F.A. — N.Y., San Francisko, London: Acad. Press. — 1975. — p. 45−83.
- Aue W. P Two-dimensional spectroscopy. Application to nuclear magnetic resonance / W.P. Aue, E. Barttoldi, R.R. Ernst // J. Chem. Phys. — 1976. — V. 64. — № 5. — P. 2229−2246.
- Jeener J. Investigation of exchange processes by two-dimensional NMR spectroscopy / J. Jeener, B.H. Meier, P. Bachman, R.R. Ernst // J. Chem. Phys.1979. —V.71, —№ 11. —P. 4546−4553.
- Meier B.H. Elucidation of chemical exchange networks by two-dimensional NMR spectroscopy: the heptamethylbenzenonium ion / B.H. Meier, Ernst R.R. // J. Am. Chem. Soc. — 1979. — V. 101. — № 21. — P. 6441−6442.
- Kessler H. Two-dimensional NMR spectroscopy: background and overview experiments / H. Kessler, M. Gehrke, C. Grisenger // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1988. — V. 27, — № 4. — P. 490−536.
- Makura S. Elucidation of cross relaxation in liquids by two-demensional N.M.R. spectroscopy / S. Makura, R.R. Ernst // Mol. Phys. — 1980. — V. 41. — № 1. — P. 95−117.
- Bodenhausen G. Double fourier transformation in high-resolution NMR / G. Bodenhausen, R. Freeman, R. Niedermever, D.L. Turner // J. Magn. Reson. — 1977. —V. 26. —№ 1. —P. 133−164.
- Turner D.L. Basic two-dimensional NMR / D.L. Turner // Progress in NMR spectroscopy. — 1985. — V. 17. — P. 281−358.
- Morris G.A. Modern NMR techniques for structure elucidation / G.A. Morris // Magn. Reson. Chem. — 1986. — V. 24. — P. 371−403.
- Bax A. A simple description of two-dimensional NMR spectroscopy / A. Bax // Bull. Magn. Reson. — 1985. — V. 7. — № 4. — P. 167−183.
- Ernst R.R. Nuclear magnetic resonance fourier transform spectroscopy (Nobel lecture) / R.R. Ernst // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1992. — V. 31. — № 7.1. P. 805−930.
- Бакс Э. Двумерный ядерный магнитный резонанс в жидкостях / Э. Бакс. — Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1989. — 160 с.
- Эрнст Р. ЯМР в одном и двух измерениях / Р. Эрнст, Дж. Боденхаузен, А. Вокаун — М.: Мир, 1990. — 709 с.
- Willem R. 2D NMR applied to dynamic stereochemical problem / R. Willem // Prog. NMR spec. — 1988. — V. 20. — P. 1−94.
- Turner D.L. Sensitivity of two-dimensional NMR experiments for studying chemical exchange / D.L. Turner // J. Magn. Reson. — 1985. — V. 61, — № 1.1. P. 28−51.
- Bodenhausen G., Ernst R.R. Two-dimensional exchange difference spectroscopy. Application to indirect observation of quadrupolar relaxation/ G. Bodenhausen, R.R. Ernst // Mol. Phys. — 1982. — V. 47. — № 2. — P. 319−328.
- Cutwell J.D. Two-dimensional NMR investigation of amide proton exchange in H20 solution / J.D. Cutwell // J. Amer. chem. Soc. — 1982. — V. 104. — № 1.1. P. 362−363.
- Redfield A.G. Dynamic range in fourier transform proton magnetic resonance / A.G. Redfield, S.D. Kunz, E.R. Ralph // J. Magn. Reson. — 1975. — V. 19. — № 1. —P. 114−117.
- Huang Y. Carbon-13 exchange maps of chemical exchange networks / Y. Huang, S. Macura, R.R. Ernst // J. Amer. Chem. Soc. — 1981. — V. 103. — № 18. — P. 5327−5333.
- Morris G.A. Enhancement of nuclear magnetic resonance signals by polarisation transfer / G.A. Morris, R. Freeman // J. Amer. Chem. Soc. — 1979. — V. 101. — № 3. —P. 760−762.
- Morris G.A. Sensitivity enhancement in 15N NMR: polarisation transfer using the INEPT pulse sequence / G.A. Morris // J. Amer. Chem. Soc. — 1980. — V. 102. —№ 1. —P. 428−429.
- Keeler J. Comparision and evaluation of methods for two-dimensional NMR spectra with absorption-mode lineshapes / J. Keeler, D. Neuhaus // J. Magn. Reson. — 1985. — V. 63. — № 3. — P.454−472.
- Bothner-By A.A. Structure determination of tetrasacchoride: transient nuclear overhauser effect in rotating frame / A.A. Bothner-By, R.L. Stephes, J. Lee et al. // J. Amer. Chem. Soc. — 1984. — V. 106. — № 3. — P. 811−813.
- Bax A. Practical effects of two-dimensional transverse NOE spectroscopy / A. Bax, D.G. Davis // J. Magn. Reson. — 1985. — V. 63. — № 1. — P. 207−213.
- Wagner G. Exchange of two-spin order in nuclear magnetic resonance: separation of exchange and cross-relaxation processes / G. Wagner, G. Bodenhausen, N. Muller et al. // J. Amer. Chem. Soc. — 1985. — V. 107. —№ 3. — P.6440−6446.
- Ernst R.R. Two-dimensional chemical exchange and cross-relaxation spectroscopy of coupled nuclear spins / R.R. Ernst, S. Macura, Y. Huang, D. Suter // J. Magn. Reson. — 1981. —V 43. — P. 259−281.
- Macura S. Separation and suppression of coherent transfer effects in two-dimensional NOE and chemical exchange spectroscopy / S. Macura, K. Wuthrich, R.R. Ernst // J. Magn. Reson. — 1982. — V. 46, — № 2. — P. 269−282.
- Ranee M. A systematic approach to the suppression of J cross peaks in 2D NOE spectroscopy / M. Ranee, G. Bodenhausen, G. Wagner et al. // J. Magn. Reson. — 1985. — V. 62. — № 3. — P. 497−510.
- Bodenhausen G. Longitudional two-spin order in 2D exchange spectroscjpy (NOESY) / G. Bodenhausen, G. Wagner, M. Ranee et al. // J. Magn. Reson. — 1984. —V. 59. — № 3. — P. 542−550.
- Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований / Э. Дероум. — М.: Мир, 1992. —401 с.
- Solomon I. Relaxation processes in a system of two spins / I. Solomon // Phys. Rev. — 1955. — V.55. — № 9. — P. 559−365.
- Bloembergen N. Relaxation Effects in Nuclear Magnetic Resonance Absorption / N. Bloembergen, E. M. Purcell, R. V. Pound // Phys. Rev. — 1948. — V. 73. — P. 679−712.
- Абрагам А. Ядерный магнетизм / А. Абрагам. — M.: Изд. ин. лит., 1963. — 552 с.
- Сликтер Ч. Основы магнетизма / — М.: Мир. 1981. — 448 с.
- Минкин В.И. Теория строения молекул / В. И. Минкин, Б. Я. Симкин, P.M. Миняев — Ростов-на-Дону: Изд-во Феникс, 1997. — 558 с.
- Jackman L.M. Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy / L.M. Jackman, F.A. Cotton. — N.Y., San Francisco, London: Acad. Press, 1975. — 660 p.
- Boelens R. Iterative procedure for structure from proton-proton NOEs using a full relaxation matrix approach. Application to a DNA octamer / R. Boelens, T.M.G. Koning, G.A. van der Marel, R. Kaptein at al. // J. Magn. Reson. —1989. — V. 82. —P. 290−308.
- Andersen N.H. Quantitative small molecule NOESY. A practical guide for derivation of cross-relaxation rates and internuclear distances / Niels H. Andersen, Hugh L. Eaton- Xiaonian Lai // Magn. Reson. In Chem. — 1989. — V 27, — P. 515−528.
- Macura S. Full-matrix analysis of the error propagation in two-dimensional chemical-exchange and cross-relaxation spectroscopy / S. Macura // J. Magn. Reson. —1995. —V. 112. —P. 152−159.
- Сергеев H.M. Исследование замещённых циклогексанов с помощью спектроскопии 13С / Н. М. Сергеев, О. А. Субботин // Усп. Хим. — 1978.— Т. 47, — Вып. 3. — С. 477−507.
- Самитов Ю.Ю. Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов /Ю.Ю. Самитов //ХГС. 1980. —№ 11.
- Ионин Б.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии / Б. И. Ионин, Б. А. Ершов, А. И. Кольцов. — Л.: Химия, Л/О, 1983. — 269 с.
- Сергеев Н.М. Спектроскопия ЯМР / Н. М. Сергеев — М.: Изд-во МГУ, 1981.279 с.
- Эмсли Дж. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения / Дж. Эмсли, Дж. Финей, А. Сатклиф: в 2-х т. — М.: Мир, 1968. — Т. 1. — 630 с.
- Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР / X. Гюнтер. — М.: Мир, 1984.-478 с.
- Самитов Ю.Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров / Ю. Ю. Самитов Т. 1. — Казань, Изд-во КГУ, 1978. — 205 с.
- Леви Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков органиков / Г. Леви, Г. Нельсон. — М.: Мир, 1975. — 295 с.1'X
- Breitmaier Е. С NMR spectroscopy. Methods and application in organic chemistry / E. Breitmaier, W. Woelter. — Weinheim, N.Y.: Verlag Chemie, 1978.322 p.
- Wehrli E.W. Interpretation of 13C NMR spectra / E.W. Wehrli, T. Wirthlin. — London, N.Y., Rhein: Heyden, 1976. — 310 p.
- Климовицкий Е. Н Конформационный состав 1,3-дитиа-5,6-бензциклогептен-S-оксида по данным динамической спектроскопии ЯМР 13С и *Н / Е. Н Климовицкий, Шайхутдинов Р. А, Клочков В. В, P.M. Аминова и др. // ЖОХ. — 1998. —Т. 68. —Вып. 11. —С. 1864−1866.
- ЛатыповШ.К. Исследование влияния среды на параметры конформационных превращений ряда средних гетероциклов методом динамического ЯМР: Дис. канд. физ.-мат. наук: 01.04.14 / Каз. гос. ун-т. — К., 1990. —186 с.
- Клочков В.В. Динамический ЯМР карбо- и гетеро-циклов среднего размера: Дис. д-ра. хим. наук: 02.00.03, 02.00.04 / Каз. гос. ун-т. — К., 1991. — 406 с.
- Климовицкий Е.Н. Синтез и конформации восьмичленных дитиаацеталей с нафталиновым фрагментом / Е. Н. Климовицкий, К. А. Ильясов, Ш. К. Латыпов, В. В. Клочков и др. // ЖОХ. — 1987. — Т. 57. — Вып. 10. — С. 2207−2213.
- Шайхутдинов Р.А. Стереодинамические свойства гетероциклов среднего размера в растворах по данным одно- и двумерной спектроскопии ЯМР: Дис. канд. физ.-мат. наук: 01.04.14 / Каз. гос. ун-т. — К., 1998. — 129 с.
- Lambert J.B. Carbon-13 chemical shifts of pentamethylene heterocycles / J.B. Lambert, D.A. Netzel, H-n. Sun, K.L. Lilianstrom // J. Am. Chem. Soc. — 1976. —V. 98. —№ 13. —P. 3778−3783.1.5 *
- Barbarella G. С NMR of organosulfur compounds. I. The effects of sulfur substituents on the, 3C chemical shifts of alkyl chains and of S-heterocycles / G.
- Barbarella, P. Dembeck, A. Garbesi, A. Fava // Org. Magn. Res. — 1976. — V. 8. — № 2. —P. 108−114.
- St-Amour R. The conformational propeties of seven-membered heterocycles: 1,3-dioxacyclohept-5-ene and its 2-substituted derivatives / R. St-Amour, M. St-Jacques // Can. J. Chem. — 1981. — V. 59. — P. 2283−2289.
- States D.J. A Two-Dimensional Nuclear Overhauser Experiment with Pure Absorption Phase in Four Quadrants / D.J. States, R.A. Habernkorn, D.J. Ruben // J. Magn. Reson. — 1982. — Vol. 46. — N2. — P. 286−292.
- Olejniczak E.T. Quantitative Measurement Using Pure-Phase Two-Dimensional Exchange Spectroscopy / E.T. Olejniczak, J.C. Hoch, C.M. Dobson, and F.M. Poulsen // J. Magn. Reson. — 1985. — Vol. 64. — N2. — P. 199−206.
- Самитов Ю.Ю. Стереоспецифичность констант ядерного спин-спинового взаимодействия и конформационный анализ / Ю. Ю. Самитов. — Казань.-Изд-во Казанского университета, 1990. — 152 с.
- Латыпов Ш. К. Влияние растворителя на термодинамические параметры конформационных превращений: псевдоэффекты среды / Ш. К. Латыпов, В. В. Клочков // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1990. — № 1. — С. 41−46.
- Клочков В.В., Латыпов Ш. К., Юлдашева Л. К., Аганов А. В., Ильясов А. В., Арбузов Б. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1987. — № 3. — С. 545−548.
- Van der Ven, Frank J.M. Multidimensional NMR in liquids: basic principles and experimental methods. — N-Y- Toronto: Wiley-VCH, 1995. — 399 p.
- Atkins P.W. Physical Chemistry / P.W. Atkins. — Oxford- Melbourne- Tokyo: Oxford University Press, 1990. —995 p.
- Jakman L.M. Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy / Eds.: L.M. Jakman, F.A. Cotton part I. — N.Y.: Acad. Press., 1975. — 660 p.
- Wagner G. Elucidation of chemical exchange networks by two-dimensional NMR spectroscopy: the heptamethylbenzenonium ion / G. Wagner, G. Bodenhausen,
- N. Muller, R. Ernst, K. Wuthrich // J. Am. Chem. Soc. — 1985. — V. 107. — № 23. —P. 6440−6446.
- Shimizu K.D. Synthesis and Assembly of Self-Complementary Calix4. Arenes / K.D. Shimizu, J Rebek Jr // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. — 1995. — Vol. 92. — P. 12 403−12 407
- Mogck O. Hydrogen bonded homo- and heterodimers of tetra urea derivatives of calix4. arenes / O. Mogck, V. Bohmer, W. Vogt // Tetrahedron. — 1996. — Vol. 52. —P. 8489−8496.
- Mogck O. NMR Studies of the Reversible Dimerization and Guest Exchange Processes of Tetra Urea Calix4. arenes Using a Derivative with Lower Symmetry / O. Mogck, M. Pons, V. Bohmer, W. Vogt // J.Am. Chem.Soc. — 1997. — V. 119. — № 24. — P. 5706−5712.
- Bohmer V., Mogck O., Pons M., Paulus E.F. Reversible dimerization of tetraures derived from calix4.arens. In: NMR in Supramolecular Chemistry / Ed. by Pons M. Dordrecht- — Boston, London: Kluwer Acad. Publishers, 1999. — 337 p.
- Klochkov V.V., Molins M.A., Vysotsky M.O., Bohmer V., Pons M. / Abstr. of reports an workshop «Molecular design and synthesis of supramolecular architectures». Kazan, Russia. 2000, September 22−24, — P. 15.
- Jackman L.M. Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy / Eds. L.M. Jackman, F.A. Cotton. —N.Y., San Francisco, London: Acad. Press, 1975. — 660 p.
- Oki M. Application of dynamic NMR spectroscopy to organic chemistry / M. Oki.
- N.Y.: VCH Publishers, Inc. 1985. — 423 p.
- Орвил-Томас В.Дж. Внутреннее вращение молекул / В.Дж. Орвил-Томас //1. М: Мир, 1977. —510с.
- Казань, Йошкар -Ола: Изд-во Марийск. гос. технич. ун-та, 1999. 102.