Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез новых имидазолидин-2-онов, каликсаренов на основе реакций ?-, ?-уреидоацеталей с резорцином и его производными

Диссертация: Синтез новых имидазолидин-2-онов, каликсаренов на основе реакций ?-, ?-уреидоацеталей с резорцином и его производными
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В то же время, в литературе имеются единичные примеры реакций ацеталей, содержащих мочевинный фрагмент, с различными нуклеофильпыми реагентами, несмотря па то, что эти ацетали являются перспективными исходными для синтеза как макро-, так и гетероциклических соединений. Таким образом, исследование реакции резорцина и его производных с уреидоацеталями является важной и актуальной задачей… Читать ещё >

Синтез новых имидазолидин-2-онов, каликсаренов на основе реакций ?-, ?-уреидоацеталей с резорцином и его производными (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. Взаимодействие аминоацеталей с нуклеофильными реагентами: синтез гетеро-и макроциклических соединений (литературный обзор)
    • 1. 1. Ацетали амидов и лактамов в синтезе гетероциклических соединений
    • 1. 2. а, Р-Аминоацетали в синтезе гетероциклических и макроциклических соединений
      • 1. 2. 1. Циклизация а, Р — аминоацеталей с участием арильных фрагментов
      • 1. 2. 2. Циклизация а, (3 — аминоацеталей с участием других нуклеофильных фрагментов
    • 1. 3. Синтез имидазолов и тиоимидазолов на основе а-аминоацеталей
    • 1. 4. Циклизация p-уреидоацеталей
    • 1. 5. Синтез ациклических и макроциклических полифенолов на основе а, Р — аминоацеталей
  • ГЛАВА 2. Исследование реакции резорцина, 2-метилрезорцина и пирогаллола с ауреидоацеталями. (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Взаимодействие а-уреидоацеталей с резорцином и его производными. Синтез 4- и 5-арилимидазолидин-2-онов
      • 2. 1. 1. Взаимодействие 1 -метил-1-(2,2-диметоксиэтил)-3-фенилмочевины с 2-метилрезорцином и пирогаллолом
      • 2. 1. 2. Влияние экспериментальных условий на образование производных имидазолидин-2-она
      • 2. 1. 3. Влияние структуры используемых а-уреидоацеталей на образование производных имидазолидин-2-она
      • 2. 1. 4. Влияние структуры используемого фенола на образование производных имидазолидин-2-она
      • 2. 1. 5. Взаимодействие резорцина и его производных с бифункциональными уреидоацеталями
      • 2. 1. 6. Взаимодействие 2-метилрезорцина с 1 -(2,2-диэтоксиэтил)-1-метил-3,3-диметилмочевиной
      • 2. 1. 7. Взаимодействие резорцина и его производных с а-тиоуреидоацеталями
    • 2. 2. Взаимодействие уреидоацеталей с резорцином и его производными
  • Синтез калике [4]резорцинов
  • ГЛАВА 3. Экспериментальная часть

Актуальность и цель исследования. Имидазол-2-оны и имидазолидин-2-оны являются важным классом гетероциклических соединений, проявляющих широкий спектр биологической активности, и представляют особый интерес в качестве базовых соединений для синтеза лекарственных препаратов. Различные производные имидазол-2-она являются антиоксидантами in vivo и входят в состав многих биологически активных соединений. Скелет имидазол-2-она входит в основу нуклеотидного антибиотика Nikkomycin X. Кроме того, имидазол-2-оны используются для исследования механизма регулирования глазного давления, как модуляторы протеингеназы С, проявляют антикопвульсионную активность. Производные имидазолидин-2-она, содержащие сульфоновую группу, были предложены в качестве препаратов для лечения диабета.

Одним из ключевых моментов в создании новых типов биологически активных соединений является разработка удобных методов их синтеза. Известно, что для синтеза гетероциклических соединений, в том числе и имидазол-2-онов, используются разнообразные азотосодержащие ацеталп и альдегиды. В качестве примера можно привести образование производных имидазол-2-она при взаимодействии а-аминокарбонильных соединений с изоцианатами, синтез изохинолинов по методу Померанца-Фрича и его многочисленные модификации.

Кроме того, известно, что взаимодействие ацеталей и альдегидов с резорцином и его производными является основным методом синтеза каликс[4]резорцинов — перспективного класса макроциклических соединений.

В то же время, в литературе имеются единичные примеры реакций ацеталей, содержащих мочевинный фрагмент, с различными нуклеофильпыми реагентами, несмотря па то, что эти ацетали являются перспективными исходными для синтеза как макро-, так и гетероциклических соединений. Таким образом, исследование реакции резорцина и его производных с уреидоацеталями является важной и актуальной задачей.

Целью настоящей работы являлось исследование реакции конденсации резорцина, 2-метилрезорцина и пирогаллола с аи у-уреидоацеталями, направленное на разработку новых методов синтеза гетероциклических и макроциклических соединений.

Научная новизна:

— впервые исследованы реакции конденсации аи у-уреидоацеталей с резорцином, 2-метилрезорцином и пирогаллолом. Показано, что синтетический результат реакции существенно зависит от природы реагентов и экспериментальных условий.

— впервые установлено, что взаимодействие резорцина, 2-метилрезорцина и пирогаллола с различным образом замещенными производными 1-(2,2-диметоксиэгил)мочевины приводит к образованию изомерных 4- и/или 5-арилзамещенных имидазолидин-2-онов.

— впервые показано, что на соотношение образующихся региоизомерных имидазолидин-2-онов существенное влияние оказывают условия реакции (растворитель, концентрация реагентов), а также структура исходных уреидоацеталей. Подобраны экспериментальные условия, позволяющие получать 5-арилзамещенные имидазолидин-2-оны в качестве основного продукта этой реакции.

— обнаружена новая реакция имидазол-2-онов с резорцином, 2-метилрезорципом и пирогаллолом, с высокой региоселективностью приводящая к образованию 5-арилзамещенных имидазолидин-2-онов.

— взаимодействием 2-метилрезорцина с 1-(2,2-диэтоксиэтил)-1-метил-3,3-диметилмочевиной в диоксане в присутствии трифторметансульфокислоты впервые получен имидазолидин-2-он, содержащий эндоциклический ониевый атом азота. Найдено, что это соединение легко растворяется в воде, а водные растворы стабильны при длительном хранении.

— установлено, что продуктом реакции 1-(4,4-диэтоксибутил)-3-фенилмочевины с 2-метилрезорцином является новый калике [4]резорцин, несущий на нижнем ободе молекулы мочевинные фрагменты.

Практическая значимость работы: В результате проведенных исследований разработан новый, удобный метод получения 5-арилзамещенных нмидазолидин-2-онов на основе легкодоступных а-уреидоацеталей. Впервые получен водорастворимый имидазолидин-2-он, содержащий четвертичный атом азота в составе цикла. Получен новый представитель каликс[4]резоцинов, содержащий на нижнем ободе молекулы мочевинныс фрагменты. Легкость синтеза полученных соединений и широкий спектр биологической активности, присущий имидазолидин-2-онам, делает их перспективными полупродуктами в синтезе различных лекарственных препаратов.

Апробация работы и публикации.

Материалы диссертационной работы докладывались и обсуждались на XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), XV всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2008), XI школе-конференции по органической химии, посвященной 110-летию со дня рождения И. Я. Постовского (Екатеринбург, 2008). По материалам работы опубликовано 4 статьи в центральных российских научных журналах, 3 тезиса докладов российских и международных конференций.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 170 страницах, содержит 35 рисунков, приложение и состоит из введения, 3 глав, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 156 наименований. В первой главе представлен литературный обзор, в котором проанализированы реакции аминоацеталей с различными нуклеофильными реагентами, направленные на синтез гетерои макроциклических соединений. Во второй главе представлены результаты собственных исследований реакции конденсации резорцина, 2-метилрезорцина и пирогаллола с аи у-уреидоацеталями. В третьей главе представлена экспериментальная часть проведенных исследований.

Основные результаты и выводы.

1. Впервые проведено исследование реакции конденсации аи у-уреидоацеталей с резорцином, 2-метилрезорцином и пирогаллолом. Показано, что направление реакции и тип образующихся продуктов существенно зависит от природы реагентов и экспериментальных условий.

2. Взаимодействие резорцина, 2-метилрезорцина и пирогаллола с 1-метил-1-(2,2-диметоксиэтил)-3-фенилмочевиной, 1 -(2,2-диметоксиэтил)-3-фенилмочевиной, 1 -метил-1-(2,2-диметоксиэтил)мочевиной и 1-(2,2-диметоксиэтил)мочевиной приводит к образованию региоизомеров: 4- и/или 5-арилзамещенных имидазолидин-2-онов.

3. Установлено, что на образование региоизомеров имидазолидин-2-онов, в реакции а-уреидоацеталей с 2-метилрезорцином, пирогаллолом, существенное влияние оказывают как условия реакции (растворитель, концентрация реагентов), так и структура исходных уреидоацеталей.

4. Разработан одностадийный метод синтеза 5-арилзамещенных имидазолидин-2-онов, базирующийся на новой региоселективной реакции имидазол-2-онов с резорцином и его производными.

5. Взаимодействие 2-метилрезорцина с 1-(2,2-диэтоксиэтил)-1-метил-3,3-диметилмочевиной в диоксане в присутствии трифторметансульфокислоты приводит к образованию первого представителя класса имидазолидин-2-онов, содержащего эндоциклический ониевый атом азота. Показано, что это соединение легко растворяется в воде, а водные растворы стабильны при длительном хранении.

6. Реакция 1-(4,4-диэтоксибутил)-3-феиилмочевины с пирогаллолом приводит к образованию нового каликс[4]резорцииа, несущего на нижнем ободе молекулы мочевинные фрагменты.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , В. Г. Успехи химии ацеталей амидов кислот и лактамов текст./ В. Г. Гранин, A.M. Жидкова, Р. Г. Глушков// Усп. Хим. 1977. — Т.46, вып. 4. — С. 685−711.
  2. Granik, V. G. The Chemistry of Lactim Ethers Text./ V. G. Granik, R. G. Glushkov // Adv. Heterocycl. Chem. 1970. — Vol.12, — P. 185−212.
  3. Abdulla, R. F. The Chemistry of formamide acetalsText./ R. F. Abdulla, R. S. Brinkmeyer// Tetrahedron. 1979. — Vol.35, № 14. — P. 1675−1735.
  4. Anand, N. Chemistry of lactam acetalsText./ N. Anand, J. Singh// Tetrahedron. 1988. -Vol.55, № 19. — P. 5975−5999.
  5. , В. Г. Успехи химии амидов текст./ В. Г. Граник, // Усп. Хим. 1983. — Т.52, вып. 4. — С. 669−703.
  6. , В. Г. Успехи химии енаминов текст./ В. Г. Граник, // Усп. Хим. 1984. -Т.53, вып. 4.-С. 651−688.
  7. Gloede, J. Amidacetale, durstillung und verwendung Text./ J. Gloede, L. Haase, H. Gross // Z. Chem. 1969. — Bd.9, № 6. — P. 201−213.
  8. , В. Г. Синтез и полярографические исследования некоторых О-алкил и O.N-диалкил производных капролактама текст./ В. Г. Граник, М. К. Полиевктов, Р. Г. Глушков // Журнал органической химии — 1971. — Т.7, вып. 7. — С. 1431−1436.
  9. Oishi, Т. The reactions of activated Amides. Part (III). An activation of the a-position of secondary amide carbonyl. Text./ T. Oishi, M. Ochiai, M. Nagai, Y. Ban // Tetrah. Lett. -1968. Vol.9, № 4. — P. 497−502.
  10. , В. Г. Ацетали лактамов текст./ В. Г. Граник, Н. С. Курятов, В. П. Пахомов, Е. М. Граник, И. В. Персианова, Р. Г. Глушков// Журн. органич. химии. 1972. — T. S, вып. 7. — С. 1521−1527.
  11. , В. Г. Ацетали лактамов. Синтез конденсированных бензофуранов реакцией ацеталей лактамов с бензохинономтекст./ В. Г. Граник, А. М. Жидкова, О. С. Анисимова, Р. Г. Глушков//ХГС- 1975. № 6. — С. 716−720.
  12. Singh, J. Lactamacetals. Part III Reactions with Aryl Isocyanates and Aryl Isothiocyanates Text./ J. Singh, V. Virmani, P. C. Jain, N. Anand // Ind. J. Chem. — 1980. -Vol.l9B.-P. 195−198.
  13. Singh, J. Lactamacetals. Text./ J. Singh, V. Sardana, N. Anand // Ind. J. Chem. 1983. -Vol.22B. —P. 1079-.1083
  14. Oishi, T. The Reactions of Activated Amides. IV. The Reactions of Amide Acetals with Esters Text./ T. Oishi, M. Ochiai, T. Nakayama, Y. Ban // Chem. Pharm. Bull. 1969. -Vol.17, № 11.- P. 2314−2318.
  15. , В. Г. Ацетали лактамов и амидов кислот. Новый синтез производных пиридона-4 текст./ В. Г. Граник, Н. Б. Марченко, Е. О. Соченова, Р. Г. Глушков, Т. Ф. Власова, Ю. Н. Шейнкер //ХГС- 1976. № 6. — С. 805−808.
  16. , Е. О. Ацетали лактамов и амидов кислот. XXIX*.Синтез производных 1,8-нафтиридина и пиридо2,3-с!.-пиримидина. [текст]/ Е. О. Соченова, Н. П. Соловьева, В. Г. Граник //ХГС- 1978. № 12. — С. 1671−1676.
  17. , В. Г. Ацетали лактамов и амидов кислот. XXVII*. Новый синтез производных пиридо2,3-d.-пиримидина [текст]/ В. Г. Граник, Н. Б. Марченко, Е. О. Соченова, Р. Г. Глушков //ХГС- 1978. -№ 11. С. 1549−1554.
  18. Ahuja, P. Lactamacetals. текст./ Р Ahuja, J. Singh, N. Anand // Ind. J. Chem. 1988. -Vol.27B.-С. 166−170.
  19. Ahuja, P. Lactamacetals. Part XII -A new Synthesis of N, N-Disubstituted l-Alkyl-6-amino-4-aryl-2,3-dihidroindoles Text./ P Ahuja, J. Singh, N. Anand // Ind. J. Chem. -1983. Vol.22B. -P. 1142−1143.
  20. , Э. С. Ацетали лактамов и амидов кислот. Новый подход к синтезу у-карболинов текст./ Э. С. Кричевский, JI. М. Алексеева, В. Г. Грапик //ХГС- 1990. -№ 11.-С. 1483−1486.
  21. , В. Г. Ацетали лактамов и амидов кислот. Синтез конденсированных би- и трициклических пиридинов на основе енаминоамидовтекст./ В. Г. Грапик, А. М. Жидкова, Р. А Дубииский//ХГС- 1982. № 4. — С. 518−522.
  22. Jain, S. A novel synthesis of di (l-mcthylazacycloalkeno)2,3-b:2', 3'-d.pyridines through annulation on lactam acetals [Text]/ S Jain, R Jain, J Singh, N Anand// Tetrahedron Letters. -1990. Vol.31, № 1. -P. 131−134.
  23. Ahuja, P. Lactamacetals. Text./ P Ahuja, J. Singh, N. Anand // Ind. J. Chem. 1983. -Vol.22B. -P. 723−726.
  24. , E. H. Ацетали лактамов и амидов кислот. Енамидины в синтезе производных пиридина и пиримидина текст./ Е. Н. Дозорова, Н. П. Соловьева, В. Г. Граник//ХГС- 1988. -№ 8.-С. 1109−1114
  25. Stanovnik, В. Convenient Cyclization of oDifunctional Heterocycles with N, N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal Text./ B. Stanovnik, M. Tisler // Synthesis. -1974. -Vol.1974, № 2. -P. 120−122.
  26. William, R. A rapid and efficient synthesis of chiral 2-hydro-2-oxazolines Text./ R. William, Leonard, L. J. Romine, A. I. Meyers//J. Org. Chem. 1991. — Vol.56, № 5. -P. 1961−1963.
  27. Yoneda, F. A New Synthesis of Disubstituted 8-Aminopurine Derivatives Text./ F. Yoneda- M. Higuchi, A. Hayakawa // Synthesis. 1975. — Vol.1975, № 4. -P. 264−265.
  28. Senga, K. A New Synthesis of Pyrimido4,5-b.quinoline-2,4(lH, 3H)-dione (5-Deazaalloxazine) Derivatives [Text]/ K. Senga, K. Shimizu, S. Nishigaki, F. Yoneda// Heterocycles. 1977. — Vol.6, № 9. -P. 1361−1364.
  29. Senga, K. A New, Convenient Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Vinylpyrazolo 3,4-d.pyrimidine Derivatives [Text]/ K. Senga, Y. Kanamori, H. Kanazawa, S. Nishigaki, F. Yoneda// Synthesis. 1977. «Vol.1977, № 3. p. 176−177.
  30. Yoneda, F. Unequivocal synthesis of 6-arylpteridines by intramolecular cycloaddition of azahexatrienes Text./ F. Yoneda, M. Higuchi // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1977. -№ 11.-P. 1336−1340.
  31. Stocks, M. J. Efficient and Regiospecific One-Pot Synthesis of Substituted 1,2,4-Triazoles Text./ M. J. Stocks, D. R. Cheshire, R. Reynolds //Org. Letters 2004. — Vol.6, № 17. -P. 2969−2971.
  32. Leonard, W. R. A rapid and Efficient Synthesis of Chiral 2-Hydro-2-oxazolines Text./ W. R. Leonard, J. L. Romine, A.I. Meyers // J. Org. Chem. 1991. — Vol.56. -P. 1961−1963.
  33. Stanovnik, B. Alkyl 2-Substituted 3-(Dimethylamino)propenoates and Related Compounds Versatile Reagents in Heterocyclic Chemistry Text./ B. Stanovnik, J Svete// Synlett -2000. — № 8. -C. 1077−1091.
  34. Smodi, J. The synthesis and transformations of substituted 2-hydroxy-3-dimethylaminopropenoates. The preparation of condensed 3-hydroxypyran-2-ones Text./ J. Smodi, B. Stanovnik// Tetrahedron. -1998. Vol.54, № 33. — P. 9799−9810.
  35. Kusar, M. Diethyl N, N-dimethylaminomethylenemalonate in the synthesis of fused heterocyclic systems Text./ M. Kusar B. Stanovnik, J. Svete // J. Heterocyclic Chem. -1996. Vol.33, № 4-P. 1041−1046.
  36. Selic, L. Transformations of Ethyl 3-{l-(Alkoxycarbonyl)-2-(dimethylamino)ethenyl.amino}-2-cyanoprop-2-enoates: Synthesis of Dialkyl 3-Aminopyrrole-2,4-dicarboxylates [Text]/ L. Selic, B. Stanovnik //Helv. Chim. Acta. 1998. -Vol.81, № 9.-P. 1634−1639.
  37. Selic, L. Transformations of methyl 2-(2,2-disubstituted-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoates. The synthesis of methyl l-heteroaryl-lH-imidazole-4-carboxylates Text./ L. Selic, B. Stanovnik // J. Heterocyclic Chcm. -1998. Vol.35, № 6.-P. 1527−1529.
  38. Kmetic, M. Nitrosation of methyl 2-acylamino-3-dimethylaminopropenoates. A simple conversion of n-acylglycines into 5-substituted l, 2,4-Oxadiazole-3-carboxylates Text./, M. Kmetic, B. Stanovnik // J. Heterocyclic Chem. 1995. — Vol.32, № 5.-P. 1563−1565
  39. Atkins, T. J. Tricyclic trisaminomethanes Text./ T. J. Atkins//J. Am. Chem. Soc. 1980. -Vol.102, № 20.-P. 6364−6365
  40. , E. О. Перегруппировка производного пиридо1,2-с.пиримидина в замещенный 1,6-нафтнридин [Text]/ Е. О. Соченова, Н. П. Соловьева, В. Г. Граник //ХГС-1980. -№ 3. С. 416−419.
  41. , В. Г. Ацетали амидов и лактамов кислот. Реакция вторичных енаминоамидов с амидацеталями и синтез конденсированных пиримидинов текст./ В. Г. Граник. Е. О. Соченова, Н. П. Соловьева, Е. Ф. Кулешова, О. С. Анисимова//ХГС-1980. № 8. -С. 1120−1124.
  42. , В. Г. Ацетали амидов и лактамов кислот. Синтез 6-оксо-7-циано-2,№,%:-тетрагидро-1Н-пиррола3,2-с.пиридина [текст]/ В. Г. Граник, А. М. Жидкова, Р. А. Дубинский//ХГС— 1981. № 2. — С. 269−270.
  43. Koecvar, М. An «One-Pot» Synthesis of Substituted 3-Benzoylamino-5-oxo-5, 6, 7, 8-Tetrahydrocoumarins Text./ M. Koecvar, S. Polanc, M. Tisler, B. Vercek //Synth. Comm. 1989. — Vol. 19, № 9&10.-P. 1713−1719
  44. Molteni, V. Aqueous One-Pot Synthesis of Pyrazoles, Pyrimidines and Isoxazoles Promoted by Microwave Irradiation Text./V- Molteni, M. M. Hamilton, L. Мао, С. M. Crane, A. P. Termin, D. M. Wilson // Synthesis. 2002. — Vol.2002, № 12. -P. 1669−1674.
  45. Quelt, R. Text./R. Quelt, M. Chastrette //Compt. Rend. 2959. — Vol.249. -P. 1526−1529.
  46. Wager, A. B. Two robust, efficient syntheses of phenyl ring-U-14C.indole through use of [phenyl ring- U-14C]aniline [Text]/A. B. Wager, S. A. Miller// J. label Compd. Radiopharm. 2006. — Vol.49. -P. 615−622.
  47. , E. V. 1,8-Naphthyridines. I. Derivatives of 2- and 4-Methyl-l, 8-naphthyridines Text./ E. V. Brown // J. Org. Chem. 1965. — Vol.30, № 5.-P. 1607−1610
  48. Pomeranz, C. Uber eine neue Isochinolinsynthese Text./C. Pomeranz // Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly. 1893. — Vol.14, № 1.-P. 116−119
  49. Pomeranz, C. Synthese des Isochinolins und seiner Derivate Text./C. Pomeranz // Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly. -1894. Vol.15, № 1.-P. 299−306
  50. Pomeranz, C. Synthese des Isochinolins und seiner Derivate Text./C. Pomeranz // Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly. 1897. — Vol.18, № 1.-P. 1−5
  51. Woodward, R. B. Thiophane Derivatives Text./ R. B. Woodward, W. E. Doering //J. Am. Chem. Soc. 1944. — Vol.66, № 5.-P.849 -850.
  52. Woodward, R. B. The Total Synthesis of Quinine Text./ R. B. Woodward, W. E. Doering // J. Am. Chem. Soc. -1945. Vol.67, № 5.-P. 860−874.
  53. Bobbit, J. M. Synthesis of Isoquinolines. III. A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Text./ J. M. Bobbit, J. McNewkiley, K. L. Khanna, R. Ebermann// J. Org. Chem. 1965. — Vol.30, № 7.-P. 2247−2250.
  54. Salway, A. H. CXXXV.—The synthesis of substances allied to cotarnine Text./ A. H. Salway // J. Chem. Soc., Trans. 1909. — Vol.95.-P. 1204−1220.
  55. Tysor, F. T. Synthesis of Isoquinoline Acids Text./ F. T. Tysor// J. Am. Chem. Soc. -1939. Vol.61, № 1 .-P.183−185.
  56. Kellin, B. Deamination of 5-Amino-8-nitroisoquinoline Text./ B. Kellin, W. E. Cass// J. Am. Chem. Soc. 1942. — Vol.64, № 10.-P.2442−2444.
  57. Rugheimer, L. Synthese des 4.5-Dimethoxy-isochinolins Text./ L. Riigheimer, P. Schon//Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1909. — Vol.42, № 2.-P. 23 742 377.
  58. Forsyth, R. CCXX.—iso-Quinoline derivatives. Part IX. Preparation and reduction of isoquinoline and its derivatives Text./ R. Forsyth, C. I. Kelly, F. L. Pyman // J. Chem. Soc., Trans. 1909. — Vol.127.-P. 1659−1667.
  59. Bevis, M. J. The use of polyphosphoric acid in the Pomeranz-Fritsch synthesis of isoquinolines Text./ M. J. Bevis, E. J. Forbes, B. C. Uff// Tetrahedron. 1969. — Vol.25, № 7. — P. 1585−1589.
  60. Brown, E.V. The Pomeranz-Fritsch Reaction, Isoquinoline vs. Oxazoles Text./ E.V. Brown // J. Org. Chem. -1977. Vol.42, № 19.-P. 3208−3209.
  61. Hendrickson, J. B. An Efficient Synthesis of Substituted IsoquinolinesText./J. B. Hendrickson, C. Rodriguez // J. Org. Chem. -1983. Vol.48, № 19.-P. 3344−3346.
  62. Vinot, P. M. Synthese D’ethoxy-4 tetrahydro-1,2,3,4 Ioquinoleines. Etude de Leurdegradatio Text./ P. M. Vinot //Ann. Chim. -1958. Vol.3, № 7.-P. 461−495.
  63. Bobbit, J. M. Synthesis of Isoquinolines. IV. l 4-Benzylisoquinolines Text./J. M. Bobbit,
  64. D. P. Winter, J. M. Killy // J. Org. Chem. 1965. — Vol.30, № 7.-P. 2459−2460.
  65. Bobbit, J. M. Synthesis of isoquinolines. VII. 4-Hydroxy-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinoIines Text./ J. M. Bobbit, J. C. Sih// J. Org. Chem. 1968. — Vol.33, № 2.-P. 856−858
  66. Callander, D. D. Aromatic polyfluorocompounds—XLIII: Reactions of tetrafluorobenzyne with aromatic and heteroaromatic compounds Text./ D. D. Callander, P. L. Coe, J. C. Tatlow, A. J. Uff// Tetrahedron. 1969. — Vol.25, № 1. — P. 25−35.
  67. , M. 1,2-dihydroisoquinolines—XI : Further berbine syntheses Text./ M. Sainsbury, D. W. Brown, S. F. Dyke, G. Hardy// Tetrahedron. 1969. — Vol.25, № 9. — P. 1881−1895.
  68. , A. R. 405. Pavine. Part II. The structure of isopavine Text./ A. R. Battersby, D. A. Yeowell// J. Chem. Soc., (Resumed). 1958. -P. 1988−1991.
  69. Guthrie, D. A. Studies in the Polyoxyphenol Series. IX. The Synthesis of Papaverine and Papaveraldine by the Pomeranz-Fritsch method Text./ D. A. Guthrie, A. W. Frank, C. B. Purves// Canadian J. of Chem. 1955. — Vol.33, № 5. — P. 729−742.
  70. Schuttler, E. Eine neue Modifikation der Isochinolinsynthese nach Pomeraz-Fritsch Text./
  71. E. Schuttler, J. Muller//Helv. Chim. Acta. -1948. Vol.31, № 3. — P. 914−924.
  72. Staub, P. Sur le mecanisme des syntheses de l’isoquinoleine a partir de derives de la benzylamine Text./ P. Staub //Helv. Chim. Acta. -1922. Vol.5, № 6. — P. 888−894.
  73. Teuber, HJ. Benzoa. chinolizinium-Salze aus 2-(3.4-Dihydroxyphenyl)-uthylamin-hydrobromid und Acetessigaldehyd. Eine biogenese-ahnliche Ringschlu?-Reaktion [Text]/ H. J. Teuber, D. Laudien// Angewandte Chemie. -1964. Vol.76, № 12. — P. 534.
  74. Teuber, H.J. Synthese von Heterocyclen mit ?-Keto-butyraldehyd Text./ H. J. Teuber// Angewandte Chemie. 1962. — Vol.74, № 4. — P. 161.
  75. Teuber, H.J. Eine einfache indolo2.3-a.chinolizin-synthese. Zugleich eine modell-reaktion fur die alkaloid-biogenese [Text]/ H.J. Teuber, U. Hochmuth// Tetrahedron Let. 1964. -Vol.5, № 7. — P. 325−329.
  76. Chasterette, F. Chimie Organique.-Synthese de ?-carbolines a partir d’aminoacetals. Text./ F. Chasterette // Compt. Rend. -1967. Vol.264, № 19. — P. 1969−1972.
  77. Graulich, A. A Rapid Synthesis of Thieno2,3-c.pyridine and 2-Substituted Thieno[2,3-cjpyridines [Text]/A. Graulich, J. F. Liegeois // Synthesis. 2004. — Vol.2004, № 12. -P.1935−1937.
  78. Camara, C. A. Azepines from the intramolecular Prins cyclization of an aminoderivative of lapachol Text./ C. A. Camara, A. C. Pinto, M. D. Vargas, J. Z. Schpector// Tetrahedron. -2002. Vol.58, № 30. — P. 6135−6140.
  79. Bellur, E. Synthesis of functionalized pyrroles and 6,7-dihydro-lH-indol-4(5H)-ones by reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-azido-l, l-diethoxyethane Text./ E. Bellur, P. Langer// Tetrahedron Let. 2006. — Vol.47, № 13. — P. 2151−2154.
  80. Glover, E. E. Condensations of acylpyridines with amines. Part I. 2-Acylpyridines and aminoacetal. Text./ E. E. Glover, Gurnos Jones, G. Trenholm//J. Chem. Soc. C. 1966. -C. 1209−1212.
  81. Pandit, C. R. Preparation of 2-substituted Oxazoles. Text./ C. R. Pandit, R. P. Polniaszek, J. K. ThottathiV/Synthetic Communications. 2002. — Vol.32, № 15. — P. 24 272 432.
  82. Wang, Т. Synthesis of l, 4-Dialkyl-l, 4-dihydro-l, 4-benzoe.diazepine-5-ones[Text]/ T. Wang, I. S. Cloudsdale//Synthesis. 2000. — Vol.2000, № 2. — P. 256−268.
  83. Knorr, L. Ueber den Einfluss des Wassers auf die Addition des Aethylenoxyds an Ammoniak und Amine Text./L. Knorr //Chem. Ber. 1899. — Vol.32, № 1. — P. 729−732.
  84. Seneci, P. Synthesis of Mono- and Disubstituted lH-Imidazol, 2-b.pyrazoles [Text]/ P. Seneci, M. Nicola, N. Inglesi, E. Vanotti, G. Resnati//Synthetic Communications. 1999. -Vol.29, № 2. — P. 311−341.
  85. Wohl, A. Ueber Condensations-producte aus Amidoacetal. (II.) Text./A. Wohl, W. Marckwald//Chem. Ber. 1889. — Vol.22, № 1. — P. 1363−1362.
  86. Marckwald, W. Ein Beitrag zur Kenntniss der Imidazole und der Constitution des Glyoxalins.) Text./W. Marckwald//Chem. Ber. 1892. — Vol.25, № 2. — P. 2354−2373.
  87. Johnson, A. L. The Synthesis of 1-Arilimidazoles, a New Class of Steroid Hydroxylation Inhibitors Text./A. L. Johnson, J. C. Kauer, D. C. Hsarma, R. I. Dorfman//J. Med. Chem. 1969. — Vol. 12, № 6. — P. 1024−1028.
  88. Ковтуновская-Левшина, И. И. Синтез веществ антитиреоидного действия. V. «Мсрказолил» текст./И. И. Ковтуновекая-Лсвшина, И. Б. Симон //РЖ- Хим. — 1963. — Vol., №. С. 255(85).
  89. Burties, R. LXXXVI.—The relation of pilocarpidine to pilocarpine. Synthesis of 1: 4-and 1: 5-dimethylglyoxalines Texl./R. Buryles, F. L. Pyman, J. Ruylance //J. Chem. Soc. (Resumed). 1925. — Vol.127. -P. 581−591.
  90. , A. 2-Mercaptoglyoxalines. Part IX. The preparation of 1: 5-disubstituted 2-mercaptoglyoxalines from a-amino-acids Text./ A. Lawson, H. V. Morley // J. Chem. Soc. (Resumed). 1955. -P. 1695−1698.
  91. Behringer, H. Synthesen der -yThiazolyl-(2).- und y[Benzimidazolyl-(2)]-a-aminobuttersaure [Text]/ H. Behringer, L. Hauser, K. Kohl//Chem. Ber. — 1959. — Vol.92, № 4. — P. 910−916.
  92. Akiyoshi, S. Text./S. Akiyoshi, K. Okuno// J. Am. Chem. Soc. 1954. — Vol.76, №.-P.693.
  93. Duschinsky, R. Studies in the lmidazolone Series. The Synthesis of a Lower and a Higher Homolog of Desthiobiotin and of Related SubtancesText./ R. Duschinsky, L. A. Dolan // J. Am. Chem. Soc. 1946. — Vol.68, № 11.-P.183−185.
  94. Aiman, C. E. Proccss for the production of 2-Imidazolones Text./ C. E. Aiman, E. D. Daugs, M. Mich //United States Patent. 1994. -№ 5,338,862.-P.1−6.
  95. Forrest, T. R. Diverse Reactivity of N-Aryl-a-ureidoacetals on Catalysis by Molecular Sieves or Acids Text./ T. P. Forrest, G. A. Dauphinee, M. F. Chen//Can. J. Chem. 1974. -Vol.52, № 15 -P.2725−2729.
  96. Lawson, B. A. The reaction of imidates with a-amino-acetals and a-amino-aldehy des Text./ A. Lawson// J. Chem. Soc. (Resumed). 1957. -P.4225−4229.
  97. Weinmann, H. Efficient and enviromentlally friendly synthesis of 2-amino-imidazole Text./H. Weinmann, M. Harre, K. Koenig, E. Merten, U. Tilstam // Tetrahedron Let. -2002. Vol.43, № 4. — P. 593−595.
  98. Lawson, B. A. The reaction of cyanamide with a-amino-acetals and -amino-aldehydes Text./ A. Lawson// J. Chem. Soc. (Resumed). 1956. -P.307−310.
  99. Zigeuner, G. Uber Heterocyclen, 4. Mitt.: Uber ?-UreidoaldehydacetaleText./ G. Zigeuner, M. zur Hausen //Monatsh. Chem. 1961. — Vol.92, № 2. — P. 278−291.
  100. Humber, L. G. Studies on the benzol, 2. cyclohepta[3,4,5-d, e]isoquinoline ring system [Text]/L. G. Humber, M. A. Davis, R. A. Thomas, R. Otson, J. R. Watson// J. Heterocyclic Chem. 1966. — Vol.3, № 3.-P. 247−251.
  101. Watanabe, Y. Diarilalkylamines and 9,10-bis (aminoalkil)-9,10-dihydroantracenes system Text./Y. Watanabe, Y. Kamochi, K. KidoX Kudo, A. Nose //Chem. Abstr. 1974. -V0I.8I-P. 440.-91256z
  102. Klumpp, D. A. Chemistry of Dicationic Electrophiles: Superacid-Catalyzed Reactions of Amino Acetals Text./ D. A. Klumpp, G. V. Sanchez, S. L. Aguirre, Y. Zhang, S. Leon // J. Org. Chem. 2002. — Vol.67, № 14.-P. 5028−5031
  103. Klumpp, D. A. Superacid-catalyzed preparation of aryl-substituted pipcridines via dicationic electrophiles Text./ D. A. Klumpp, P. S. Beauchamp, G. V. Sanchez, S. Aguirre, S. Leon // Tetrahedron Let. 2001. — Vol.42, № 34. — P. 5821−5823.
  104. Burilov, A. R. Reaction of Resorcinol with (2,2-Dimeethoxyethyl)methylamine Text./ A. R. Burilov, A. S. Gazizov, N. L Kharitonova, M. A. Pudovik, A. I. Konovalov//Russ. J. of General Chem. 2007. — Vol.77, № 3. — P. 487−488.
  105. Gazizov, A. S. Reaction of P-Aminosubstituted Acetals and Aldehydes with 2-MethylresorcinolText./ A. S. Gazizov, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, A. I. Konovalov//Russ. J. of General Chem. 2008. — Vol.78, № 12. — P. 2409−2410.
  106. , J. / Urea derivatives of calix4.arene 1,3 -alternate: an anion receptor with profound negative allosteric effect [Text]/ J. Budka, P. Lhotak, V. Michlova I. Stibor // Tetrahedron Lett. 2001. — V. 42. — P. 1583−1586.
  107. , O. / Hydrogen Bonded Homo- and Heterodimers of Tetra Urea Derivatives of Calix4.arenas [Text] / O. Mogck, V. Bohmer, W. Vogt // Tetrahedron. 1996. — V. 52. — N. 25. — P. 8489−8496.
  108. Oi, N. / Direct enantiomer separations by high-performance liquid chromatography with chiral urea derivatives as stationary phases Text./ N. Oi, H. Kitahara, F. Aoki // Journal of Chromatography A. 1995. — V. 694. — P. 129−134.
  109. Bate, H. A. Reduction of cyclic ureas with lithium aluminum hydride Text./ H. A. Bates, N. Condulis, N. L. Stein// J. Org. Chem. -1986. Vol.51, № 12.-P. 2228−2229.
  110. Liu, P. S. Cyclic urea nucleosides. Cytidine deaminase activity as a function of aglycon ring size Text./ P. S. Liu, V. E. Marquez, J. S. Driscoll, R. W. Fuller, J. J. McCormack// J. Med. Chem. 1981. — Vol.24, № 6.-P. 662−666.
  111. Lien, E. J. Dipole moments and pharmacological activity of cyclic ureas, cyclic thioureas, and the N, N'-dimethylated compounds Text./ E. J. Lien, W. D. Kumler // J. Med. Chem. -1968. Vol.11, № 2-P. 214−219.
  112. Zebrowska-Lupina, I. Central effect of new derivatives of ethylenediamine and imidazolidinone-2 Text./ Zebrowska-Lupina I, G Ossowska, M. Stelmasiak //Acta Pol Pharm. 1984. — Vol.41, № 6.-P. 335−339.
  113. Guillon, J. Synthesis and Evaluation of the CNS Activity of New 4-Alkoxyphenylimidazolidin-2-ones Text./ J. Guillon, V. Lelong, O. Renault, M. Boulouard, P. Dallemagne, S. Rault, M. Robba //Chem. Pharm. Bull. 1998. — Vol.46, № 4.-P. 711 714.
  114. , В. М. Взаимодействие ?-фенил-р-аланина и гипобромита. Синтез 4-фенилглиоксилидона и его ацильных производных текст./В. М. Родионов, В. В. Киселева// Журн. общей химии. 1948. — Vol.18, № 11.-С. 1905−1911.
  115. , Ch. / Ueber Derivate des Propylcn- und Pseudobutylendiamins Text./ Ch. Trapesonzjanz // Ber. 1892. — Vol. 25. — P. 3271−3282.
  116. , L. / Bis(trichloromethyl) Carbonate in Organic Synthesis. Text. / L. Cotarca, P. Delogu, A. Nardelli, Vol. Sunjic // Synthesis. 1996. — P. 553.
  117. Knillker, H.-J. / Synthesis of Chiral Oxazolidin-Zones and Imidazolidin-2-ones via DMAP-Catalyzed Isocyanation of Amines with Di-tett-butyl Dicarbonate Text. / H.-J. Knillker, T. Braxmeier // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39. — P. 9407−9410.
  118. , H.A. / New Methods of Preparative Organic Chemistry IV. Syntheses Using Heterocyclic Amides Text./ H.A. Staab // Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1962. — Vol. 1. -P. 351.
  119. Schweitzer, C. E. Ethyleneurea. I. Synthesis from Urea and Ethylenediamine Text./ C. E. Schweitzer// J. Org. Chem. 1950. — Vol.15, № 3.-P. 471−474.
  120. Butler, A. R. Mechanistic studies in the chemistry of urea. Part 9. Reactions of 1,2-diaminoethane and related compounds with urea and N-alkylated ureas Text./ A. R. Butler, I. Hussain// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1981. — № 2. -P. 317−319.
  121. Kim, Y. J. Microwave-assisted preparation of cyclic ureas from diamines in the presence of ZnO Text./ Y. J. Kim, R. S. Varma//Tetrahedron Let. 2004. — Vol.45, № 39.-P. 72 057 208.
  122. Loder, D. J. Process for the preparation of ethyleneurea Text./ D. J. Loder //United States Patent. 1947. -№ 2,425,627.-P.1−8.
  123. Larson, A. T. Preparation of N, N'Ethyleneurea Text./ A. T. Larson, D. J. Loder, H. R. Dittmar//United States Patent. 1948. -№ 2,436,311.-P. 1−10.
  124. , P. ЯМР в одном и двух измерениях текст./ Р. Эрнст, Дж. Боденхаузен, А. Вокаун. // М., Мир 1990. -С. 711.
  125. Hadizadeh, F. Synthesis of 9-l-benzyl-5-(alkylsulfonyl)-lH-2-imidazolyl.perhydro-1,8-acridinediones [Text]/ F. Hadizadeh, N. Mehri//Journal of Heterocyclic Chemistry. -2006. Vol.43, № 1.-P. 213−215.
  126. Hadizadeh, F. Synthesis of a-5-(5-amino-'l, 3,4-thiadiazol-2-yl)-2-imidazolylthio. acetic acids [Text]/ F. Hadizadeh, R. Vosooghi, //Journal of Heterocyclic Chemistry. 2008. -Vol.45, № 5.-P. 119−123.
  127. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг, пер. Коваленко JI. B, Заликин А. А, под ред. Н. Н. Суворова // М. Химия, 1968 340 с.
  128. , А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. // М.: Мир, 1976. 545 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!